1.1 有机化合物的结构特点 课件(共47张ppt) 2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

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1.1 有机化合物的结构特点 课件(共47张ppt) 2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

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(共47张PPT)
总论
1、含有C的化合物为有机物:除了CO、CO2、H2CO3、HCO3—、CO32—、HCN等
2、有机物可以分为烃和烃的衍生物,烃只含C、H,烃的衍生物含有C、H以外的其他元素
3、有机物中C含有4个化学键,O含有2个化学键
H含有1个化学键,卤族元素含有1个化学键
4、有机物中,C周围的几个部分位置互换,仍为同种物质
【回顾旧知】下列名称和化学式属于
有机物的是 ,
属于烃的是_________________。
H2S (B) C2H2 (C) CH3Cl
(D) C2H5OH (E) CH4 (F) HCN
(G) 金刚石 (H)CH3COOH (I) CO2
(B)
(E)
(B)
(C)
(D)
(E)
(H)
第一章 认识有机化合物
一、有机物的分类
1、按碳的骨架分类
链状化合物
(碳原子相互连接成链状)
环状化合物
(碳原子连成环状)
脂环化合物
(有环状结构,不含苯环)
芳香化合物
(含苯环)
有机物
讨论:按碳的骨架分类给烃进行分类?
链烃
环烃
脂环烃
芳香烃
烃(只含C、H)
(脂肪烃)
1、
3、
4、
2、
6、
7、
8、
9、
10、
11、
5、
12、
链状化合物: 。
环状化合物 。
芳香化合物 。
⑴ ⑵ ⑶ ⑷
⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿
⑽ ⑾ ⑿
【练习】:按碳的骨架给下列有机物分类
芳香烃 。
⑽ ⑾
有机物

烃的衍生物
(只含C、H的有机化合物)
(按组成元素来分)
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代,衍生出一系列新的化合物。
CH3Cl、CH3OH、CH3COOH以上三者衍生物的性质各不相同,原因是什么呢?
—官能团不同
CH4
CH3 Cl
CH3OH
CH3COOH
官能团: 决定化合物特殊性质的原子或原子团。
注意:(一般)官能团相同,其化学性质基本上相似。
2、按官能团进行分类 P4-5表1-1
类别 官能团 典型代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃

三键


注意:苯环、烷基不是官能团.
类别 代表物 官能团
名称 结构简式
烃 的 衍 生 物 卤代烃 一氯甲烷 CH3Cl —X 卤原子
醇 乙醇 C2H5OH —OH 羟基
醛 乙醛 CH3CHO —CHO 醛基
酸 乙酸 CH3COOH —COOH 羧基
酯 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 —COOR 酯基
醚 甲醚 CH3OCH3 醚基
酮 丙酮 羰基
酚 苯酚 —OH 酚羟基
1
属于醇有: ,属于酚有:______
2
3
—OH
—CH2OH
—OH
—CH3
5
4
6、NaOH
2、4、5
1、3


羧酸

羧酸
芳香烃
有几种官能团?
3种
练习:下列物质有多个官能团
可以看作醇类的是
酚类的是
羧酸类的是
酯类的是
BD
ABC
BCD
E
1、甲烷CH4的结构特点
电子式
结构式
二、有机物的空间结构特点
甲烷分子中,含4个C-H键,C为中心,4个H位于四个顶点,构成正四面体立体结构,且4个C-H完全等同。
键角为109°28’。
2、乙烯的平面结构
乙烯分子中,含一个碳碳双键,2个碳原子和4个氢原子都在同一平面内,键角为120°。
3、乙炔的直线结构
乙炔分子中,含一个碳碳三键,2个C和2个H一定在一条直线上,键角为180°。
(4)苯的平面结构
苯分子中,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键,6个C原子与6个H原子在同一平面内(平面六边形结构). 键角为120°。
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C3H6
最简式 (实验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯最简式为CH2,C6H12O6最简式为CH2O
三、有机物的表达式
结构式 用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“ ”(双键)或“ ”(三键)将所有原子连接起来
电子式 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
结构简式——
将结构式中的单键省略,连在同碳上的氢合并;
双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为—CHO,—COOH;相同的部分可合并。
准确表示分子中原子成键的情况,如乙醇的结构简式:CH3CH2OH
结构简式
C H3
C H2
C H2
C H2
C H3
C H3
C H2
C H2
C H2
C H3
C H3
(C H2)3
C H3
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
结构式
键线式—
①进一步省去碳氢元素的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图示中的起点、拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足。
CH2
CH
CH2
CH3
只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略。必须表示出C=C、C≡ C键和其它官能团。

O
CH3—C—CH3
O

练习
CHO
根据下列式子写出相应分子式
则:深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原子______个氧原子,分子式为________
22
32
2
C22H32O2
深海鱼油的结构可表示为:
练习:
特别注意:有时候题目不一定会提到单键或者双键,而是以σ键和π键提问
简记:单键为σ键,双键为1个σ键和1个π键,三键为1个σ键和2个π键。
如:CH3CH2CH3含有10个σ键
CH2=CH2含有5个σ键和1个π键
同分异构体:分子式相同,结构不同的分子,互为同分异构体
四、同分异构体
判断是否是同分异构体的方法:
先看分子式是否相同,再看结构是否相同。
3、下列各组物质中,属于同分异构体的是( )
A.

B.

C.

D.

CH3-CH2-CH2-COOH 和 CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
H2N-CH2-COOH 和 CH3-CH2-NO2
CH3-CH2-O-CH2-CH3和CH3-CH-CH3
CH3
B
对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。
(1)二元取代物同分异构体的确定——定一移一法
3. 几类同分异构体的书写方法
立方烷是一种新合成的烃,其分子为正方体结构,其碳架结构如下图所示。
(1)、立方烷的分子式为: 。
(2)、该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是 。
C8H8
3种
(2)烷烃的同分异构体——碳链异构
碳链骨架(直链、支链)的不同而产生的异构。
书写碳链异构 :
直链成一条线
拿碳做烷基
烷基放中间向一侧移动
烷基位置必须多于本身个数
多个甲基可放到同、邻、间上
1、直链
C

C
C
C
C
C





练习:书写己烷C6H14的同分异构体:
2、主链少一个碳
C
C
C
C
C
C





C
C
C
C
C
C





练习:书写己烷C6H14的同分异构体:
3、主链少二个碳

C
C
C
C



C
C
C
C
C

C
C

C


(1)支链为乙基
(2)支链为两个甲基
(1)支链为乙基
×
C

C

C一C一C一C
(2)支链为两个甲基(同邻间)
乙基不能连在2号C上
练习:书写己烷C6H14的同分异构体:
4、拿3个碳(不成立)
练习:书写庚烷C7H16 的同分异构体
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C













C
C
C









H
H
H
H
H
H
1、一直链
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C
C



C
C
C


C
C

C

C
C



C
C
C


C
2、主链少一个碳
3、主链少二个碳
(1)支链为乙基
C
C


C
C
C


C

C

(2)支链为两个甲基
C

C

C
C


C
C
C


A、两甲基在同一个碳原子上
C

C

C
C


C
C
C


B、两甲基在不同一个碳原子上
C
C


C
C
C


C

C

支链邻位
支链间位
C
C


C
C
C


C

C

4、主链少三个碳原子
C

C
C
C


C

C

C

例1:写出戊烯的各同分异构体
C-C-C-C-C
C-C-C-C
C

C-C-C
C

C
×

C-C-C-C-C

C-C-C-C
C

C-C-C-C
C




先链后位
(3) 官能团处于不同位置——位置异构
官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象。
写完添H!
练习 、请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体
C C C C
C C C
C
OH
OH
C C C C
HO
HO
C C C
C
等效氢的判断:
①同一甲基上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
碳链中有几种不同的H原子,其一元取代物就有几种同分异构体。
(4)一元取代物同分异构体的——等效氢法
1、等效氢法(所处环境相同的H)
——找对称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴

CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点





CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3

对称面




一元取代物同分异构体的确定
等效氢法
b
b
b
b
a
a
a
a






(5)同个分子式不同官能团—— 官能团异构
分子式相同,但具有不同官能团的同分异构现象。
常见的官能团异构小结:
CnH2n: 烯烃、环烷烃
CnH2n+2O : 饱和一元醇、一元醚
CnH2nO : 饱和一元醛、酮
CnH2nO2: 饱和一元羧酸、酯
CH3CH2OH
乙醇
CH3OCH3
二甲醚
1、写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体
C C C C
C C C C
C C C
C
C C
C C
C
C C
C
烯烃
环烷烃
添H!
(6)对映异构——手性碳原子(同分异构体一般不考虑对映异构)
科学史话
同一个碳原子上面所连接的4个部分完全不同的碳原子为手性碳原子
1、概念: 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
五、同系物
官能团种类、数目相同
通式相同
2、性质:
物理性质递变;化学性质相似.
5)有机物CH3CH3、CH3CH ==CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6、
中,与乙烯互为同系物的是____________和
____________。
CH3CH=CH2
同系物 同分异构体 同素异形体 同位素
组成
结构
对象
例子
分子组成相差一个或几个CH2原子团
分子式相同
同种元素
质子数相同,中子数不同
相似
不同
不同
原子核结构不同
化合物
单质
化合物
原子(核素)
CH4 和 CH3CH3
H 和 H
1
1
2
1
O2和O3
正丁烷和异丁烷
电子层结构相同
试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义
下面列出了几组物质,请将物质的合适组号填写在下表中。
和 ;
和 ;
③CH4和CH3CH2CH3;④金刚石与石墨;⑤氕、氘与氚;
⑥16O、17O和18O;⑦乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3);⑧氧气(O2)与臭氧(O3)
类别 同位素 同系物 同素异形体 同分异构体
组号
⑤ ⑥

④ ⑧

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