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(共34张PPT)
第1课时 醛
第三节 醛 酮
【温故知新】
根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式：
醇类发生催化氧化的条件是什么？
①Ag或Cu作催化剂并加热。
②羟基所连的碳原子上有氢原子。
2CH3CH2OH+O2
△
Cu
2CH3CHO+2H2O
2CH3CHCH3+O2
OH
△
Cu
2CH3CCH3+2H2O
O
醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛。
简写为：R—CHO
羰基（ C ）是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团，
如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基（ ）
O
O
C
H
饱和一元醛的通式为：
CnH2nO
醛
乙醛
官能团：
醛基 -CHO 或 OHC-
分子式：
结构简式：
结构式：
核磁共振氢谱
C2H4O
球棍模型
空间填充模型
CH3CHO
物理性质
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。
思考：乙醛为什么易溶于水？随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？
随着碳原子数的增多，醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。
(乙醛与水分子间存在氢键)
对比乙醇和乙醛的结构，从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质？
【思考与讨论】
H
CH3
C
O
CH3CH2OH
加成反应
加 H
得O氧化
还原反应
氧化反应
CH3COOH
加H去O
加O去H
去H氧化
化学性质
1、加成反应
(1)催化加氢
催化剂
CH3CH2OH
CH3CHO
+H2
Δ
注意：C=O和C＝C双键不同的是，通常情况下，
C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应
CH3-C-H
O
+H-H
CH3-C-H
O-H
H
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向________，使氧原子带部分_______，碳原子带部分_______，从而使醛基具有较强的极性。乙醛也能和一些极性试剂发生加成反应。
氧原子
负电荷
正电荷
当极性分子与醛基发生加成反应时，
带正电荷的原子或原子团连接在 上，
带负电荷的原子或原子团连接在 上。
氧原子
碳原子
-C-H
O
δ-
δ+
【思维拓展】
(2)与氰化氢/氢氰酸（HCN）加成
1、加成反应
H3C-C-H
O
+H-CN
H3C-CH-CN
OH
2-羟基丙腈
催化剂
这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链
写出下列反应的化学方程式
HCHO＋ H2
催化剂
△
CH3OH
OHCCHO＋ 2H2
催化剂
△
＋ HCN
CH2OHCH2OH
催化剂
△
2、氧化反应
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
②催化氧化
在一定温度和催化剂作用下，能被空气中的氧气氧化为乙酸
2CH3CHO＋O2　　　　　 2CH3COOH
催化剂
①可燃性
机理：醛基中的C－H键断裂且在C-H中加O成羧基
板书
【实验3-7】
AgNO3溶液 + 稀氨水
生成白色沉淀
沉淀恰好
完全溶解
继续滴加氨水
银氨溶液
滴入3滴乙醛
水浴加热
试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银
③ 被弱氧化剂氧化
Ⅰ、 与银氨溶液---银镜反应
配制银氨溶液：
AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH +2H2O
水浴加热生成银镜：
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH
水浴
CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
氢氧化二氨合银
常用于醛基的检验，也能用于醛基数目的测定，工业上用来制瓶胆和镜子
板书
试管内壁要洁净，否则得不到光亮的银镜；
必须水浴加热，不可振荡和摇动试管；
须用新配制的银氨溶液，现用现配；
配制银氨溶液时向稀AgNO3中滴加稀氨水，至最初生成的沉淀恰好溶解为止（氨水不要过量）；（顺序不能反）
实验后，银镜用稀HNO3浸泡，再用水洗；
银镜反应实验注意事项：
完成下列化学方程式
①CH3CH2CHO + [Ag(NH3)2]OH
CH3CH2CHO＋ 2[Ag(NH3)2]OH CH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
② + + [Ag(NH3)2]OH
+2[Ag(NH3)2]OH H2O+ 2Ag↓+3NH3 +
△
COONH4
【实验3-8】
③ 被弱氧化剂氧化
Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应
现象：
试管内有砖红色沉淀产生
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
△
CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
应用：检验醛基的存在——医学上检验病人是否患糖尿病。
注意：a、氢氧化铜溶液一定要新制，碱一定要过量；；
b、直接加热。
板书
1mol醛基 ~ mol Cu(OH)2 ~ mol Cu2O
2
1
一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol/L CuSO4溶液和0.5mol/L NaOH溶液各1ml，在一支洁将的试管内混合后，向其中又加入5ml 40%的乙醛，结果无红色沉淀出现。实验失败原因可能是（ ）
A、未充分加热 B、加入乙醛太少
C、加入NaOH溶液的量不够
D、加入CuSO4溶液的量不够
AC
完成下列化学方程式
①CH3CH2CHO + Cu(OH)2 + NaOH
② + + Cu(OH)2 + NaOH
CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2COONa + Cu2O↓ + 3H2O
+ 2Cu(OH)2 + NaOH
COONa
+ Cu2O↓ + 3H2O
【思考与讨论】
苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么
由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸
乙醛能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸
酸性高锰酸钾溶液属强氧化剂，故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
④ 被强氧化剂氧化
能使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液及溴水褪色。
酸性KMnO4溶液
醛
紫红色变成无色
酸性K2Cr2O7溶液
醛
橙色变成绿色
R—COOH
R—CHO
被氧化
CH3CHO + Br2 + H2O
CH3COOH + 2HBr
注意：乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色,不能发生加成反应
板书
燃烧
氧化反应
催化氧化
被弱氧化剂氧化
与银氨溶液
②与新制
Cu(OH)2
银氨溶液
AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
CH3CHO＋ 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
注意；醛基的检验必须在碱性环境下进行
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
Δ
被强氧化剂氧化
可被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、 溴水等氧化。
【思考与讨论】
乙醛的制备方法有哪些？
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
△
Cu
乙炔水化法：
+H2O CH3CHO
HC≡CH
催化剂
2CH2=CH2+O2 2CH3CHO
加热加压
催化剂
乙醇氧化法：
乙烯氧化法：
【思考与讨论】
(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)
判断哪些官能团能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
官能团 试剂 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛
溴水
酸性KMnO4溶液
(1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(　　)
(3)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(　　)
(5)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应(　　)
1、正误判断
√
×
×
√
2、下列关于醛的说法中正确的是( )
A.醛的官能团是
B.所有醛中都含醛基和烃基
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
D
3、人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是( )
A.“视黄醛”属于烯烃
B.“视黄醛”的分子式为C20H15O
C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D.在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应
C
4、萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．a和溴的四氯化碳溶液反应只能得到1种产物
D．b和c均能与新制的Cu(OH)4反应生成红色沉淀
B
5、下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的
说法正确的是（ ）
A、实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B、向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配制银氨溶液
C、将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜
D、2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液
混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀
A
④ ⑤ ⑥ ⑦
① ② ③
6、试推测下列哪些物质可以发生银镜反应？
CH2 CH CH CH CH CH CHO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH3 C OCH3
O
H C OH
O
H C OCH3
O
CH3 C CH3
O
H C H
O
CHO
√
√
√
√
√
【规律】能发生银镜反应的有机物包括：
醛类、还原糖（葡萄糖、果糖、麦芽糖等）、甲酸、甲酸盐、甲酸酯类等。
7、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式为
下列说法错误的是______(填字母)。
A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C.在一定条件下能与液溴发生取代反应
D.不能与HBr发生加成反应
E.1 mol茉莉醛发生银镜反应，可生成1 mol银
F.1 mol茉莉醛最多与4 mol H2加成
DEF
8、柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为：
（1）试推测柠檬醛可能发生的反应有（ ）
①使溴的四氯化碳溶液褪色　②与乙醇发生酯化反应　
③能发生银镜反应　 ④能与新制Cu(OH)2悬浊液反应　
⑤能使KMnO4酸性溶液褪色
A．①②③④ B．①②④⑤ C．①③④⑤ D．①②③④⑤
C
（2）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是_________
（3）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法_______________
在洁净的试管中加入新制的银氨溶液，取少量的柠檬醛加入，振荡，水浴加热，有银镜生成
在洁净的试管中加入新制的氢氧化铜悬浊液，取少量的柠檬醛加入，振荡，酒精灯加热，有砖红色沉淀生成
取少量柠檬醛于试管中先加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，然后加入稀H2SO4酸化后，再加入溴水或酸性高锰酸钾溶液，若褪色，证明含有碳碳双键。

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