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第2课时 醛类 酮
第三节 醛 酮
醛类
自然界的许多植物中都含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用
硫粉
—CH＝CH—CHO
肉桂醛
—CHO
苯甲醛
桂皮和杏仁中分别含有肉桂醛和苯甲醛
分子式：CH2O
最简单的醛——甲醛(蚁醛)
结构简式：
HCHO
物理性质：
无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水
结构式：
O
=
H—C—H
含氧衍生物唯一常温下呈气体的物质
C原子采取sp2杂化，是平面形分子
甲醛水溶液（又称福尔马林），具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作标本
特殊性：
分子中有两个醛基
为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸HCHO保鲜，食用甲醛过量会休克和致癌。
新装修的房子，甲醛超标易诱发儿童白血病
生活中的醛
甲醛水溶液—福尔马林
新买的衣服中含甲醛
醛的物理性质
熔沸点随碳原子数增多而变大，随支链增多而减小。
密度随碳原子数增多而逐渐变大；
随着碳原子数的增多，在水中的溶解度逐渐减小，低级醛易溶于水（CH3CHO、HCHO）。
除了甲醛是气体，其他的醛常温下是液体或者固体，有一定气味（或刺激性气味）。
醛的化学性质
氧化反应：
(1)燃烧
(3)被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化
(4)被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化
(2)催化氧化
加成反应：与H2（还原反应）、HCN反应；
甲醛的化学性质
1、加成反应(还原反应)
HCHO+H2 CH3OH
催化剂
△
2、氧化反应
HCHO + O2 → CO2+H2O
点燃
2HCHO+O2 2HCOOH
催化剂
△
甲醛中有2个活泼氢可被氧化
O
=
H—C—H
（H2CO3）
或：HCHO+O2
H-O-C-O- H
O
催化剂
△
①可燃性
②催化氧化
CO2+H2O
板书
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
△
③ 被弱氧化剂氧化
HCHO + 2[Ag(NH3)2]OH
△
HCOONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
HCHO +4Cu(OH)2+2NaOH
Na2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O
△
1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg，与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O
HCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
△
HCOONa + Cu2O↓+ 3H2O
④ 被强氧化剂氧化
能使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液及溴水褪色。
板书
苯甲醛
分子式：C7H6O
结构简式：
苯甲醛是最简单的芳香醛
俗称苦杏仁油
有苦杏仁气味的无色液体
苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
酮
羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮，其结构可表示为
若其中R和R′均为烷基(-CnH2n+1)，则为饱和一元酮。
CnH2nO（n≥3）
饱和一元酮的通式为:
丙酮
最简单的酮:
分子式:
官能团:
C3H6O
酮羰基
丙酮
常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
在催化剂存在的条件下，丙酮可以发生催化加氢的反应，生
成2—丙醇。
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
【思考与讨论】
丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。
二者互为同分异构体。
(2)在化学性质上有哪些异同点？
化学性质相同点：都能与H2、HCN等发生加成反应，都能燃烧发生氧化反应；不同点：丙醛可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化，而丙酮则不能。
(3)可采用哪些方法鉴别它们？
①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。
②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。
(1)它们是什么关系？
硫粉
丙醛 丙酮
结构 分子式
结构简式
核磁共振氢谱 （峰面积比）
官能团
化学性质 加成反应
氧化反应
能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化
C3H6O
C3H6O
CH3CH2CHO
3:2:1
仅有一种氢，
氢谱仅出现一组峰
—CHO 醛基
酮羰基
均可与H2、HCN加成
不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化
银氨溶液、新制Cu(OH)2可用于鉴别酮与醛
1、环戊酮不可能具有的化学性质是
A．加成反应
B．取代反应
C．还原反应
D．消去反应
D
2、“赠人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味来自一种简单的化合物大马酮(结构简式如下)。下列有关大马酮说法正确的是
A．属于烃
B．分子式为C13H20O
C．可使酸性高锰酸钾和溴水褪色
D．1mol大马酮最多可以与3 mol H2加成
C
3、CH3COCH3→CH3CHOHCH3→CH3CH=CH2→
CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OH的转化过程中，经过的反应类型依次为
A．氧化 取代 加成 消去
B．消去 取代 加成 水解
C．还原 消去 加成 取代
D．加成 取代 消去 取代
C
4、香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是(　　)
A．该有机物的化学式是C10H14O
B．1 mol该有机物与H2充分反应，消耗4 mol H2
C．该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应
D．该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
A
5、下列关于甲醛的叙述不正确的是（ ）
A．甲醛常用于制造酚醛树指、脲醛树脂、维纶、染料等
B．35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林，具有很好的防腐杀菌作用
C．甲醛分子中碳元素显0价，能够发生银镜反应、也能发生加成反应
D．甲醛在通常状况下为液体、易挥发，具有剌激性气味
D
6、下列说法中正确的是
A．常温常压下，甲醛、乙醇、丙酸都是液体
B．1molOHCCHO(乙二醛)与足量新制的Cu(OH)2反应时能生成2molCu2O
C．分子式为C5H10O且能发生银镜反应的结构有8种(不考虑立体异构)
D．甲酸、乙醛、甲酸甲酯都没有同分异构体
B
7、下列有关银镜反应的说法中，正确的是( )
A.配制银氨溶液时氨水必须过量
B.1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.银镜反应通常采用水浴加热
D.银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤
C
8、1 mol有机物 与足量的氢气和新制备
的氢氧化铜反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是( )
A.1 mol　2 mol B.3 mol　4 mol
C.3 mol　2 mol D.1 mol　4 mol
B
9、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？
乙烯、甲烷、甲苯、苯、葡萄糖、乙醛、
SO2、H2S、苯酚、裂化汽油、乙酸
D
10、分子式为C5H10O，且结构中含有 的有机物共有( 　)
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
—C—
O
醛类：C4H9—CHO
方法一：基元法
CnH2nO
→
官能团异构 （饱和一元醛、酮）
方法二：插入法
①
②
③
②
C—C—C—C
C—C—C
C
③
11、分子式为C8H8O的芳香族化合物，符合下列要求的结构有哪些
-CH2-CHO
O
- C-CH3
醛类：
酮类：
烯醇（酚）：
-OH
-CH＝CH2
邻、间、对3种
-CH3
-CHO
邻、间、对3种
12、某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。
（1）检验分子中醛基的方法是
（2）检验分子中碳碳双键的方法是
（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？为什么？
水浴加热有银镜生成，可证明有醛基。
-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。
在加银氨溶液氧化
加新制银氨溶液后，
由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。

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