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第三章
第四节 羧酸 羧酸衍生物
新人教版 化学 选修第三册
第一课 羧酸
蚂蚁的保命技能—释放蚁酸
蚂蚁
蚁酸
(甲酸)
H
C
O
OH
1、概念：
由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物
2、官能团：
3、饱和一元脂肪酸的通式：
或 —COOH
—C—OH
O
羧基
CnH2n＋1COOH 或 CnH2nO2(n ≥ 1)
羧酸
决定羧酸的化学性质
4、羧酸的分类
根据羧酸相连的烃基不同，分为脂肪酸（如低级脂肪酸甲酸，高级脂肪酸硬脂酸C17H35COOH）和芳香酸（如苯甲酸）
根据羧基数目不同，分为一元酸、二元酸和多元酸等
例1.请对下列有机酸进行命名：
CH3CH2COOH
3-甲基丁酸
丙酸
丙二酸
丙烯酸
苯甲酸
COOH
HOOCCH2COOH CH2=CHCOOH
CH3CHCH2COOH
CH3
5、羧酸的命名
(1)选含羧基的最长的碳链为主链，称某酸。
(2)从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号。
(3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
甲酸
最初由蒸馏蚂蚁得到，故也称为蚁酸
H
C
O
OH
银镜反应
加成反应
酸性
酯化反应
工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等原料
6、常见的酸
(1)物理性质：一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
酸性KMnO4溶液、溴水褪色
苯甲酸
用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
一元羧酸，随着碳原子数的增大，溶解度迅速下降，甚至不溶于水。
COOH
(1)物理性质：俗称“安息香酸”，一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。
（2）化学性质：
类似乙酸
乙二酸
俗称“草酸”是最简单的二元羧酸
化学分析中常用的还原剂也是重要的化工原料
滴定高锰酸钾
5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4＝K2SO4+ 2MnSO4 +10CO2↑+8H2O
三、常见的几种羧酸
（1）物理性质：无色晶体，易溶于水和乙醇，通常含两分子结晶水(H2C2O4 2H2O)，酸性强于乙酸。
（2）化学性质：
①还原性：能酸性KMnO4溶液、溴水褪色
②不稳定性：
H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑
有些有机酸分子中既含有羟基，又含有羧基，因此叫做羟基酸。它们既具有羟基的性质，又具有羧基的性质。
乳酸(2-羟基丙酸)
CH3
CH
OH
O
C
OH
柠檬酸
CH2
COOH
C
HO
COOH
CH2
COOH
苹果酸
CH
CH2
O
C
OH
O
C
OH
HO
三、常见的几种羧酸
1、物理性质
溶解性
憎水基团
亲水基团
C
O
OH
R
(1)羧基是亲水基团，与水可以形成氢键，低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶；
(2)随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水；
(3)高级脂肪酸为不溶于水的蜡状固体
性质
思考：分析3-4表格中的数据，你能得出什么结论？
甲酸
HCOOH
乙酸
CH3COOH
丙酸
CH3CH2COOH
正丁酸
CH3CH2CH2COOH
十八酸(硬脂酸)
CH3(CH2)16COOH
苯甲酸
C6H5—COOH
17
-21
-5
122
8
70
101
118
141
166
249
383
名称 结构简式 熔点 /℃ 沸点 /℃
熔沸点
由上表可以看出，碳原子数越多，沸点越高，而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。
羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。
C
O
O H
H
C
O
O H
H
α-氢的反应
O—H 断裂时，表现出酸性
C—O 断裂时，—OH 可以被其他基团取代
脱羧反应
δ-
δ+
C
O
O H
C
R
H
H
2、化学性质
结构决定性质，请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及所具有的化学性质？
羧酸是一类弱酸，具有酸的共同性质。
（1）酸性
RCOOH
RCOO－＋H＋
②金属单质
③碱性氧化物
④碱
⑤盐/酸式盐
①能使指示剂变色
酸的通性
2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa+H2↑
2CH3COOH + Na2O =2CH3COONa+ H2O
CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ H2O
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑
乙酸和氨水反应的离子方程式？
1、羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？
紫色的石
蕊试液
陆丹丹18225547353
pH
试纸
pH计
【问题探究】
设计实验证明甲酸、苯甲酸和乙二酸具有酸性
实验对象 甲酸 苯甲酸 乙二酸
实验 操作 ①
②
现象
结论
①紫色石蕊溶液变红色
②pH大于2
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,滴入紫色石蕊溶液
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,测pH
测稀释后溶液的pH值变化或测定羧酸钠溶液pH值
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
原理：强酸制弱酸
乙酸 碳酸 苯酚
1.8×10-5 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11 1.28×10-10
Ka(25℃)
2、如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验现象
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
乙酸与碳酸钠产生气体
苯酚钠溶液变浑浊
原因分析
实验现象
原因分析
CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3
酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
实验结论
除去B中挥发的乙酸又生成了CO2，且防止CO2溶解
装置分析
（2）酯化反应/取代反应
从化学键的角度分析，酯化反应中哪种断键方式是正确的？如何证实？
①
酸脱羟基，醇脱氢原子
酸脱氢原子，醇脱羟基
+
浓H2SO4
△
+
②
+
浓H2SO4
△
+
同位素原子18O示踪法
+
浓H2SO4
△
+
（2）酯化反应/取代反应
乙酸乙酯的实验室制法---注意事项
(1)药品添加顺序：
(2)导管不能插入到液面以下：
(3)浓硫酸的作用：
(4)饱和Na2CO3溶液的作用：
乙醇、浓硫酸 、冰醋酸；
防止倒吸；
催化剂和吸水剂；
中和乙酸，溶解乙醇，
降低乙酸乙酯的溶解度。

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