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(共37张PPT)
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第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸的化学性质
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4
3
5
1
2
组成：含有烃基和羧基
结构：官能团 通式
组成和结构
据羧基数目
据烃基含苯环否
据烃基中碳原子数目
分类
甲酸 苯甲酸 乙二酸
常见羧酸
水溶性
递变性
物理性质
弱酸性
酯化反应
化学性质
学习目标
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草酸(乙二酸)
COOH
COOH
CH3 ─ CH─ COOH
OH
乳酸
柠檬酸
HO ─ C ─ COOH
CH2 ─ COOH
CH2 ─ COOH
CH3COOH
乙酸(醋酸)
生活中的化学---自然界和日常生活中的有机酸
甲酸(蚁酸)
HCOOH
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1.概念：
由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物
2.官能团：
3.饱和一元脂肪酸的通式：
或 —COOH
—C—OH
O
羧基
CnH2n＋1COOH 或 CnH2nO2(n ≥ 1)
4.羧酸的命名
(1)选含羧基的最长的碳链为主链，称某酸。
(2)从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号。
(3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
一、羧酸
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例1.请对下列有机酸进行命名：
(1)HCOOH (2)CH3CH2COOH (3)
3-甲基丁酸
甲酸
丙酸
丙二酸
丙烯酸
苯甲酸
COOH
(4)HOOCCH2COOH (5)CH2=CHCOOH (6)
CH3CHCH2COOH
CH3
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5.羧酸的分类
羧
酸
烃基种类
羧基数目
脂肪酸
芳香酸
脂环酸
低级脂肪酸：
高级脂肪酸
甲酸、乙酸、丙酸
硬脂酸C17H35COOH
软脂酸C15H31COOH
油酸C17H33COOH
COOH
环己甲酸
COOH
(苯甲酸/安息香酸)
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH3COOH
HOOC-COOH (乙二酸)
白色固体
白色固体
液体、有碳碳双键
9-十八碳烯酸
HO ─ C ─ COOH
CH2 ─ COOH
CH2 ─ COOH
C ≥ 10
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(1)种类：
碳架异构、官能团异构
(2)官能团异构：
羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COO-)
① 羧酸：先写碳架，链端变羧基
② 酯：先写碳架，后插入酯基（正、反）
注意：对称结构无需考虑反向插入
例2.写出C5H10O2属于羧酸的同分异构体：
注意：羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构
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6．羧酸的物理性质（教材P74表3-4）
状态：非气体
水溶性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体
沸点
羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸其沸点也逐渐升高。
乙酸的分子量60，沸点为118℃
丙醇的分子量60，沸点为97.2℃
正丁烷的分子量58，沸点为-0.5℃
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断键方式:
碳氧键易断裂
﹒取代反应
﹒酯化反应
δ+
δ-
氧氢键易断裂
﹒酸性
O
C
O
H
R
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：
7．羧酸的化学性质
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1.酸性----羧酸是弱酸，具有酸的共同性质
②金属单质
③碱性氧化物
④碱
⑤盐/酸式盐
①能使指示剂变色
酸的通性
使紫色石蕊溶液变红
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
7．羧酸的化学性质--乙酸为例
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【小试牛刀】酸牛奶中含有乳酸，其结构为 ，试写出：
（1）乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：
（2）乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：
OH
CH3CHCOOH
OH
CH3CHCOOH
＋2Na
ONa
CH3CHCOONa
＋H2↑
OH
2CH3CHCOOH
＋Na2CO3
2CH3CHCOONa＋CO2↑＋H2O
OH
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【再来一刀】某有机物A的结构简式为 ，取Na、NaOH、
NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为（ ）
A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2
C
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判断下列各步转化反应中所需的试剂。
①
②
③
⑤
④
① NaHCO3 ② NaOH（或Na2CO3）③ Na ④ CO2 ⑤ HCl（较强酸）
小试身手
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2）.酯化反应断键规律
酸
醇
酸脱羟基，醇脱氢
现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。
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乙酸乙酯的实验室制法---注意事项
(1)药品添加顺序：
(2)导管不能插入到液面以下：
(3)浓硫酸的作用：
(4)饱和Na2CO3溶液的作用：
乙醇、浓硫酸 、冰醋酸；
防止倒吸；
催化剂和吸水剂；
中和乙酸，
溶解乙醇，
降低乙酸乙酯的溶解度。
2）.酯化反应断键规律
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(1)增加乙醇的用量（乙醇的沸点比乙酸的低，更容易挥发损失）
(2)不断分离产物水
(3)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率
(4)冷凝回流，提高产率
【思考与讨论】---课本P76
在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
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若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有
A ．1种 B ．2种 C．3 种 D ．4种
生成物中水的相对分子质量为 。
20
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8“形形色色”的酯化反应
(1)生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的酯化反应
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
③无机含氧酸和醇的酯化反应
2
2
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(2)生成环状酯
①二元羧酸与二元醇的酯化反应
②羟基酸自身酯化反应
8“形形色色”的酯化反应
③羟基酸分子内脱水生成酯
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②羟基酸自身缩聚反应
(3)生成聚酯
①二元羧酸与二元醇的缩聚反应
8“形形色色”的酯化反应
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酸酐的生成---取代反应
羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等)共热，2个羧基脱去一分子水形成酸酐。
+ H2O
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不能发生加成反应
受—OH的影响
C＝O不易断
拓展提升
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3.受-OH的影响---碳氧双键不易断，羧基不与H2发生加成反应
注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
还原反应
4.受-COOH影响---α-H活性增强，能发生α-H的取代反应：
RCH2COOH ＋ Cl2 RCHCOOH ＋ HCl
催化剂
△
Cl
|
拓展提升
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9.1 甲酸
物理
性质
俗名
结构
化学性质
蚁酸
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
酸性、酯化反应、
氧化反应
9.常见的酸
如何区分甲酸和乙酸？
利用银氨溶液或新制的氢氧化铜
应用
工业用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料
补齐P75讨论（1）
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牛刀小试
写出甲酸发生银镜反应、铜镜反应的化学方程式。
HCOOH＋2Ag(NH3)2OH 　　 (NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH 　　Na2CO3＋Cu2O↓＋4H2O
已知在浓硫酸下，甲酸可发生脱水反应，请写出反应的化学方程式。
HCOOH CO↑＋H2O
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9.2 苯甲酸
性质
俗名
结构
应用
安息香酸
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
C6H5OH
用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂
9.3 乙二酸（草酸）
1.物理性质：
2.化学性质：
3.用途：
俗称“草酸”，无色晶体，易溶于水和乙醇，通常含两分子结晶水(H2C2O4 2H2O)，酸性强于乙酸。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
常用于化学分析的还原剂，是重要的化工原料。
①还原性：能酸性KMnO4溶液、溴水褪色
②不稳定性：
H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑
滴定高锰酸钾
2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O
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9.4其他有机酸
有些有机酸分子中既含有羟基，又含有羧基，因此叫做羟基酸。它们既具有羟基的性质，又具有羧基的性质。
乳酸(2-羟基丙酸)
CH3
CH
OH
O
C
OH
柠檬酸
CH2
COOH
C
HO
COOH
CH2
COOH
苹果酸
CH
CH2
O
C
OH
O
C
OH
HO
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探究﹒ 拓展
碳酸
＋
H2O
＋
＋
H2O
乙酸生成乙酸酐的反应，是键__________断裂，反应类型是____________ 。
②
①
取代反应
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拓展提升
某有机物的结构简式为：HO—CH2CH2—COOH。
1．若脱去1个水分子，写出产物的结构简式。
2．若脱去2个水分子，写出产物的结构简式。
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R－CN
R－COOH
_____________
__________________＋_______________
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1．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是
（ ）
A．分子中含有3种官能团
B．可分别与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1mol该物质最多与3molNaOH发生中和反应
D．和等物质的量Br2发生加成反应的产物只有1种
B
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2．去羟加利果酸具有抗炎作用，它对LPS诱导的内毒性休克具有保护作用，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是（ ） A．该物质有三种官能团，分子中含有12个手性碳原子 B．1mol该物质可消耗1molNaHCO3 C．该物质能发生氧化、取代、加成、加聚反应 D．可用酸性KMnO4溶液检验该物质中的碳碳双键
D
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3．一定量某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色，煮沸5min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性，沉淀出白色晶体。取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，则该有机物可能是（ ） A． B．
C． D．
D
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4．宇航员王亚平曾在天宫课堂直播泡腾片水球实验。泡腾片中含有柠檬酸(结构简式如图)下列有关柠檬酸的说法不正确的是（ ）
A．柠檬酸的分子式为C6H8O7
B．柠檬酸有两种不同的官能团
C．柠檬酸分子中有手性碳原子
D．1mol该有机物最多与3molNaOH反应
C
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5．化合物M和N是合成紫草酸药物的两大中间体，下列说法错误的是（ ）
A．除氢原子外，M中其他原子可能共平面B．M和N均含有两种官能团C．1molN最多消耗3molNaOHD．N在酸性条件下水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
A
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6.能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是 ( )
A．FeCl3溶液 B．溴水
C．金属钠 D．新制Cu(OH)2
D

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