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第2课时 羧酸衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
羟酸衍生物
羧酸分子中的羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物。
乙酸分子中的羧基上的羟基被乙氧基（ __________ ）取代
后生成__________；
乙酸分子中的羧基上的羟基被氨基（________）取代后生成
的____________。
-OCH2CH3
乙酸乙酯
-NH2
乙酰胺
酯
酯是羧酸分子羧基中的_______被________取代后的产物，可简
写为____________，其中R和R'可以相同，也可以不同。
-OH
-OR'
RCOOR'
C O R
O
官能团：酯基，符号是—COOR 或
饱和一元酯通式:
与饱和一元羧酸互为同分异构体
CnH2nO2
命名：“某酸某酯”→酸的名称写在前，醇的名称写在后。
说出下列化合物的名称：
CH3COOCH2CH3 HCOOCH2CH3 HCOOCH3
乙酸乙酯
甲酸乙酯
甲酸甲酯
二乙酸乙二酯
CH3COOCH2
CH3COOCH2
乙二酸二甲酯
COOCH2
COOCH2
乙二酸乙二酯
COOCH3
COOCH3
苯甲酸甲酯
甲酸苯甲酯
COOCH3
CH2OOCH
酯的物理性质
许多酯也是常用的有机溶剂。
具有芳香气味的液体
密度一般比水的小
易溶于有机溶剂
低级酯
酯的存在
酯类广泛存在于自然界，低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中
熟苹果的香味主要是来自戊酸戊酯。
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
戊酸戊酯
菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯
乙酸异戊酯俗称香蕉油
①属于羧酸的有：
CnH2nO2
饱和一元羧酸与酯互为同分异构体，分子式：
酯的同分异构体
写出C4H8O2的同分异构体：
②属于酯的有：
HCOOCH2CH2CH3
CH3COOC2H5
CH3CH2COOCH3
HCOOCHCH3
CH3
③既含有羟基又含有醛基的有
HOCH2CH2CH2CHO
CH3CH2CHCHO
OH
CH3CHCH2CHO
OH
CH2CH2CHCHO
OH
CH3
CH3CCHO
OH
CH3
写出C3H6O2、C5H10O2的同分异构体（羧酸、酯）？
1、氧化反应——燃烧
和其他含C、H、O的有机物一样，酯类物质也可以燃烧，生成CO2和H2O。
乙酸乙酯的燃烧：
CH3COOCH2CH3 + 5O2 → 4CO2 + 4H2O
点燃
酯的化学性质
但不能使KMnO4酸性溶液褪色。
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的酸和醇。
【问题】乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？
影响速率的外界条件：浓度、温度、催化剂、溶液的酸碱性。
研究方法——控制变量法
【探究】乙酸乙酯的水解
【设计与实验】请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。)实验方案与步骤：
实验步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后,把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热
实验现象
实验结论
①酸碱性对酯的水解的影响:
分层，酯层基本不变
酯层和香味消失慢
酯层和香味消失很快，红色退去
结论（水解速率）：碱性>酸性>中性
温度越高，酯水解程度越大。
（水解反应是吸热反应）
②温度对酯的水解的影响:
【思考与讨论】
1、为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？
硫酸作催化剂，加快反应速率
2、根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的？
乙酸乙酯水解生成乙酸，碱中和乙酸，使生成物浓度减少，促进平衡正向移动，反应趋于完全，所以不可逆。
稀硫酸
△
酯在酸或碱存在条件下，均能发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
2、水解反应
——属于取代反应
如乙酸乙酯的水解反应：
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
酸加羟基醇加氢
甲酸酯的结构为 ，分子中含有一个 基和一个 基，
所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，
如 反应、与 反应。
酯
醛
银镜
新制的Cu(OH)2
由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。
甲酸酯
CH3OH＋HCOOH
HCOOCH3 ＋H2O
①
稀硫酸
△
HCOOCH3 ＋NaOH
△
CH3OH＋HCOONa
CH3COOCH3 ＋NaOH
CH3COOCH3 ＋H2O
②
稀硫酸
△
CH3OH＋CH3COOH
CH3OH＋CH3COONa
△
写出下列酯在酸性和碱性条件下的水解方程式
写出下列酯在酸性和碱性条件下的水解方程式
稀硫酸
△
　CH2OH
CH2OH
+ CH3COOH
2
　COOC2H5
　　COOC2H5
+ H2O
③
　COOH
　　COOH
+　CH3CH2OH
2
2
2
　COOC2H5
　　COOC2H5
+ NaOH
③
2
△
　COONa
　　COONa
+　CH3CH2OH
2
　CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ H2O
④
　CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ NaOH
④
△
2
　CH2OH
CH2OH
+ CH3COONa
2
稀硫酸
△
酯化反应与酯水解反应的比较
酯 化 水 解
反应关系
催 化 剂
催化剂的 其他作用
加热方式
反应类型
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
浓 硫 酸
稀H2SO4或NaOH
吸水，提高CH3COOH
与C2H5OH的转化率
酒精灯加热
水浴加热
酯化反应
取代反应
水解反应
取代反应
油脂
主要成分是高级脂肪酸与甘油形成的酯
CH2
O
C
O
R
CH
O
C
O
R’
CH2
O
C
O
R”
R、R’、R”可以代表高级脂肪酸的烃基
组成油脂的高级脂肪酸的种类很多
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
不饱和脂肪酸
饱和脂肪酸
高级脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
油脂的分类
如果R、R’、R”不相同，称其为混甘油脂。
天然油脂大都为混甘油脂，且大都为多种混甘油脂的混合物。
如果R、R’、R”相同，称其为单甘油脂；
油
脂肪
常温呈液态的油脂
常温呈固态的油脂
如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
如牛油、羊油等动物油脂
油脂的物理性质
①纯净的甘油三脂是无色、无臭、无味的，但普通油脂往往溶解有维生素、色素等，故带有香味或特殊气味，并呈现黄色或红色。
②密度比水小，为0.9～ 0.95g/cm3；
③有明显的油腻感；
④不溶于水，易溶于有机溶剂，是一种良好的有机溶剂；
⑥)当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。
请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式：
浓硫酸
△
C17H35COOH ＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
C17H33COOH＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
浓硫酸
△
3
3
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
油脂的化学性质
（1）水解反应
在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应
稀硫酸
△
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COOH ＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
＋3H2O
硬脂酸
甘油
油脂+3水
3高级脂肪酸+甘油
稀硫酸
△
C17H35COONa ＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
＋3NaOH
硬脂酸钠
甘油
△
油脂+3氢氧化钠
3高级脂肪酸钠+甘油
△
油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油
生成肥皂
皂化反应
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
制肥皂的简单流程：
脂肪、植物油
氢氧化钠
加热
高级脂肪酸钠、甘油、水
氯化钠
搅拌、静置
高级脂肪酸钠
甘油、食盐溶液
上层：
下层：
加填充剂（松香、硅酸钠等）
压滤、干燥成型
成品肥皂
甘油
蒸馏
皂化
盐析
加入食盐的目的是发生盐析，可降低高级脂肪酸钠的溶解度，发生聚沉，使其分层析出。
（2）油酯的氢化
硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、
人造奶油的原料。
不饱和程度较高、熔点较低的液态油
催化加氢
提高饱和度
半固态的脂肪
油脂的氢化，也称油脂的硬化
人造脂肪
硬化油
（2）油酯的氢化
CH2
O
C
O
C17H33
CH
O
C
O
C17H33
CH2
O
C
O
C17H33
油酸甘油酯
＋3 H2
硬脂酸甘油酯
△
催化剂
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
油酸和亚油酸
油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如下图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。
[资料卡片]
硫粉
油脂
提供热能
提供人体必需脂肪酸
溶解维生素
增加饱腹感
保护内脏器官
储备热能
细胞膜、神经和脑组织的成分
油脂的用途
油脂
组成元素： ，油脂 高分子
密度比水 ， 溶于水、易溶于有机溶剂。
小
难
分类
油
(液态)
脂肪：
(固态)
饱和高级脂肪酸甘油酯（不含碳碳双键）
不饱和高级脂肪酸甘油酯（含碳碳双键）
C、H、O
不是
① 使酸性KMnO4溶液褪色
油脂的性质
② 发生加成反应
能
能
共性
氧化反应：
（能燃烧）
取代反应：
（能水解）
①酸性条件
②碱性条件
特殊条件下，油脂可通过氧化提供能量，油脂是热量最高的营养物质。
天然油脂没有固定的熔沸点，属于混合物
1.单甘油酯是纯净物，混甘油酯是混合物。
2.天然油脂没有固定的熔、沸点
3.油脂都不能使溴水褪色
4.精制的牛油是纯净物
5.食用油属于酯类，石蜡油属于烃类
错
对
错
对
错
判断正误：
(汽油、煤油、柴油、石蜡等)
区别：
矿物油
油 脂
:属于酯类物质
:属于烃类物质
① RCOOR′
1mol普通酯水解消耗 NaOH
O-C-R′
②
=
O
1mol酚酯水解消耗 NaOH
③
R-X + NaOH R-OH + NaX
H2O
△
1mol脂肪卤代烃水解消耗 NaOH
④
X
卤原子直接连苯环上时，1mol卤原子水解消耗 NaOH
1mol
2mol
1mol
2mol
有机物与碱反应时消耗NaOH量的判断
1、　 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为 (　　)
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
A
2、在下列叙述的方法中，能将有机化合物
①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量
②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液
③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液
④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液
⑤与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
D
（ ）
3、分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有（ ）
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
B
4、在阿司匹林的结构简式中 分别标出了其
分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是(　　)
A．①④ B．②⑥ C．③④ D．②⑤
B
5、药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氮基酚在一定条件下反应制得，下列有关叙述正确的是
A．根据有机物的分类，贝诺酯属于芳香烃，分子式为C17H15NO5
B．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与Na2CO3溶液反应
C．乙酰水杨酸和贝诺酯都易溶于水
D．1 mol贝诺酯最多能与4 mol NaOH发生反应
B
6、对下列有机物 的叙述不正确的是( )
A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2
B. 0.5mol该有机物与NaOH溶液完全反应需消耗4mol NaOH
C.与稀H2SO4共热生成两种有机物
D.该物质的化学式为C14H10O9
C
O
C
HO
HO
HO
OH
COOH
OH
O
7、下列除去杂质的方法正确的是(　　)
①除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入Cl2，气液分离
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏
③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶
④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏
A．①② B．②④ C．③④ D．②③
B
光照时,乙烷与Cl2发生取代反应
应改用饱和碳酸氢钠溶液
8、写出在酸或碱存在的条件下的反应方程式
①
CH3COOCH3 ＋NaOH
CH3COOCH3 ＋H2O
稀硫酸
△
CH3OH＋CH3COOH
CH3OH＋CH3COONa
△
稀硫酸
△
　COOC2H5
　　COOC2H5
+ H2O
③
　COOH
　　COOH
+　CH3CH2OH
2
2
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ NaOH
△
2
　CH2OH
CH2OH
+ CH3COONa
2
②
④
OOCH
+ NaOH
ONa
+ HCOONa+H2O
△
2

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