资源简介

(共25张PPT)
第3课时 酰胺
第四节 羧酸 羧酸衍生物
硫粉
酰胺
蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢？在学习酰胺之前，下面先简单介绍一下胺。
…
C＝O
H—N
H—C—R1
C＝O
H—N
H—C—R2
C＝O
H—N
H—C—R3
C＝O
H—N
H—C—R4
…
蛋白质的结构示意图
蛋白质的三级结构
蛋白质的二级结构
蛋白质的四级结构
胺
CH3 NH2
甲胺 苯胺
NH2
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
胺也可以看作烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物
一般可写作：
官能团：
氨基（—NH2)
R-NH2
代表物：
这个氨基可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基）
CH3 NH CH3
二甲胺
三甲胺
(CH3)3N
硫粉
CH3—NH2＋HCl
(CH3)2NH＋HCl
(CH3)3N＋HCl
胺类化合物具有碱性，可与强酸反应生成有机铵盐。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。
CH3-NH3Cl
(CH3)2NH2Cl
(CH3)3NHCl
迁移练习：完成下列反应
注意：“氨”“铵”“胺”的区别
氨指氨气(NH3)；
铵一般出现在铵盐中；
胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。
用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。
甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
酰胺
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
R
C
O
NH2
R
C
O
C
O
NH2
酰胺结构一般表示为：
酰基
酰胺基
→官能团
代表物：
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N－二甲基甲酰胺
N-甲基乙酰胺
N，N-二甲基乙酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
N-甲基苯甲酰胺
酰胺的命名
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解。
+
+
△
反应机理：
R—C—NH2＋HCl＋H2O
O
△
R—C—NH2＋NaOH
O
△
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
与HCl溶液反应：
与NaOH溶液反应：
写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式。
—C—NH2＋NaOH
O
△
—C—NH2＋ ＋HCl ＋H2O
O
△
—COOH＋NH4Cl
—COONa＋NH3↑
尿素的水解产物是什么？
NH2—C—NH2＋2H2O H2CO3＋2NH3
O
催化剂
△
×
CO2＋H2O
NH2—C—NH2＋H2O CO2＋2NH3
O
催化剂
△
【思考与讨论】
如：N，N-二甲基甲酰胺可用于合成农药、医药等
用途
用作溶剂
化工原料
如：N，N-二甲基甲酰胺可以溶解很多有机化合物和无机化合物，
是生产多种化学纤维的溶剂
【思考与讨论】
1、洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么最好用洗发水进行清洗？
丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗发水。
【思考与讨论】
2、甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？
不是，因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2。
3、酰胺与酯类化学性质有什么相似性？
二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
氨、胺、酰胺和铵盐的对比
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
用途
NH3
三角锥形分子
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
含有氨基
R-NH2
含有酰胺基
R
C
O
NH2
NH4+
具有碱性，与酸反应生成铵盐
具有碱性，与酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
受热易分解，与碱共热产生氨气
制冷剂，生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥和炸药
【思考与讨论】
小结——所有能与NaOH溶液反应的结构或官能团
与NaOH溶液反应的结构或官能团 反应类型 每1mol结构消耗NaOH的物质的量
羧基 中和反应 1mol
酚羟基 中和反应 1mol
碳卤键 取代反应 1mol
醇酯 取代反应 1mol
酚酯 取代反应 2mol
酰胺基 取代反应 1mol
1、有机物A的结构简式如图所示，1molA与足量NaOH溶液共热充分反应，最多消耗____molNaOH，写出反应的化学方程式。
6
2、有机物A的结构简式如图所示，1molA与足量NaOH溶液共热充分反应，最多消耗____molNaOH，写出反应的化学方程式。
6
3、乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是(　　)
A．分子式为C8H9NO
B．乙酰苯胺是一种芳香烃
C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应
D．分子中所有原子一定在同一平面上
A
4、如图甲所示的有机物在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中用①～⑥标出该有机物分子中不同的化学键，则该有机物在水解时，断裂的键是
A．①④ B．③⑤
C．②⑥ D．②
B
5、(双选)最近几年烟酰胺火遍了全网,它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图, 下列有关叙述正确的是 ( 　　)
烟酰胺
A、烟酰胺属于胺
B、烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐
C、烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气
D、烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基
BD
6、适宜用NaOH溶液除去括号中杂质的是
A．溴苯(溴) B．乙醇(水)
C．乙烷(乙烯) D．乙酸甲酯(乙酸)
A
7、已知某有机物C8H16O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成A，则C8H16O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
A
8、某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如下图所示的转化过程：则符合上述条件的酯的结构有
A．4种 B．8种 C．16种 D．20种
A
9、避蚊胺(X)简称DEET，是一种广谱昆虫驱避剂，其结构如图所示。下列有关避蚊胺的说法错误的是
A．所含官能团的名称为酰胺基
B．与NaOH水溶液共热能发生水解反应
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．分子中所有C原子可能在同一平面上
D
10、实验室以香草胺和羧酸为原料合成二氢辣椒素。下列说法错误的是
A．香草胺既能与酸反应也能与碱反应
B．8-甲基壬酸水溶性优于7-甲基辛酸
C．1mol二氢辣椒素与氢氧化钠溶液反应最多消耗2molNaOH
D．通过红外光谱图可判定是否有产物生成
B
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩

写出反应方程式，注明反应类型

展开更多......

收起↑