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第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸的衍生物
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酯的存在
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
戊酸戊酯
酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
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环节一：联系生活，认识酯的组成与结构
羧酸衍生物
硫粉
定义：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。
例如：
R
X
R
OR’
R
OCR’
O=
R
NH2
酰卤
酯
酸酐
酰胺
R
羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基
酰基
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酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物
结构可简写为______________
RCOOR′
①R和R′可以相同，也可以不同
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基
③羧酸酯的官能团是酯基
官能团
C
O
OR′
CnH2nO2 (n≥2)
与饱和一元羧酸互为同分异构体
饱和一元酯的通式
一、酯 ：
定义：
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CH3CHCOOH
CH3
(3)既含有羟基又含有醛基的有___种
【例1】分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中：
(1)属于酯类的有____种
(2)属于羧酸类的有____种
HCOOCH2CH2CH3
CH3COOC2H5
4
CH3CH2COOCH3
HCOOCHCH3
CH3
2
CH3CH2CH2COOH
5
HOCH2CH2CH2CHO
CH3CH2CHCHO
OH
CH3CHCH2CHO
OH
CH2CH2CHCHO
OH
CH3
CH3CCHO
OH
CH3
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二. 酯的命名
酯是按照生成酯的羧酸和醇来命名的。
HCOOC2H5
COOC2H5
COOC2H5
CH2OOC
甲酸乙酯
乙二酸二乙酯
乙酸苯（酚）酯
CH3OOCCH3
乙酸甲酯
丙酸异丙酯
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
二乙酸乙二酯
OOCCH3
苯甲酸苯甲酯
COOCH3
COOCH3
乙二酸二甲酯
CH3CHOOCCH2CH3
CH3
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三、酯的物理性质
低级酯是具有______气味的液体，密度一般比水______，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
芳香
小
高级的酯是蜡状固体或很稠的液体， 密度一般比水的小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
植物油
动物脂肪
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+
+
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。
思考与讨论
乙酸乙酯水解的速率与与哪些条件有关？
溶液的酸碱性、温度、催化剂等
实验探究
1.在中性、酸性和碱性条件下酯的水解速率的比较？
2.在不同温度下水解速率的比较？
酯层消失的时间差异
如何判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别？
三、酯的化学性质
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1.在中性、酸性和碱性条件下酯的水解速率的比较？
含有石蕊的 稀硫酸
含有石蕊的 蒸馏水
含有 石蕊的NaOH溶液
分层，酯层无明显变化
酯层消失最快，溶液整体变成蓝色
酯层消失较慢，溶液整体成红色
酯在碱性条件下水解速率最快，
酸性、中性条件下几乎不水解；
在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
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含有 石蕊的稀硫酸 常温
水浴 加热
2、在不同温度下水解速率的比较
酯层消失一部分
酯层几乎消失
温度越高，酯水解程度越大。
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CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
稀硫酸
CH3COONa＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH
水解程度大
酯的水解反应原理
酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键
R－C－O－R
=
O
酸性条件：
碱性条件：
用“”连接
用“”连接
注意
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【练习】
C
C
OCH3
CH2
O
O
O
O
O
写出下列酯的水解反应方程式。
OOCCH3
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发生银镜反应的物质一定是醛吗？
联想与质疑
1.酯不能与H2发生加成反应！！！
2.大多数酯不能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，但甲酸酯可以。
3.甲酸酯能与新制氢氧化铜发生反应。
×
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四、油脂的结构和分类
油脂是油和脂肪的统称。是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物（官能团：酯基）。
常见高级脂肪酸
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
丙三醇
1、含义：
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官能团
2、结构
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
油脂结构中R、R′和R′′代表高级脂肪酸的烃基，烃基中可能含有碳碳不饱和键
油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物，属于混合物
简单甘油酯(R、 R' 、R"相同)
混合甘油酯(R、 R' 、R"不同)
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3. 分类
据羧基中烃基种类
根据常温下的状态
油脂
液态
R1、R2、R3
相同
R1、R2、R3
不同
固态
油(含较多不饱和脂肪酸成分)
脂肪(含较多饱和脂肪酸成分)
简单甘油酯
混合甘油酯（纯净物）
植物油，如山茶油、豆油
动物脂肪，如猪油、牛油
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酯
油脂
天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
油脂与酯怎么区分呢？
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色味
黏度
密度
溶解性
熔沸点
纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味
较大，触摸时有明显的油腻感
比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间
难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂
天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点
五 、油脂的物理性质
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六、油脂的化学性质
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应
由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应
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硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解：
硬脂酸甘油酯
甘油
工业上利用这一原理制取高级脂肪酸和甘油
硬脂酸
化学性质
①水解反应
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化学性质
①水解反应
硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
3NaOH
CH2
O
H
CH
CH2
O
H
O
H
3C17H35
ONa
O
C
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为______反应，工业上常用来制取肥皂
肥皂的有效成分：
高级脂肪酸钠
皂化
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工业制皂流程简述
用蒸气加热搅拌
高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液
NaOH溶液
动物脂肪或植物油与NaOH溶液
加入食盐细粒
静置分层
上层：高级脂肪酸钠
下层：甘油、食盐水
搅
拌
取上层物质加松香、
硅酸钠等压滤、干燥成型
成品肥皂
盐析
因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为______和_______的混合液
甘油
食盐水
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油脂的化学性质——③氢化反应
油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
C17H33COOCH + 3H2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH2
Ni
加热
催化加氢
提高饱和度
不饱和度较高
熔点低的液态油
半固态的脂肪
硬化油、人造脂肪
油脂的氢化，也称油脂的硬化
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含碳碳双键的油，除加H2外，还可发生如下反应:
a. 使Br2的CCl4溶液褪色
b. 使KMnO4(H+)溶液褪色
c. 久露空气中，被O2氧化变味(哈喇味)
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资料卡片——油酸和亚油酸
油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如图所示的顺式结构，而油脂氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引起动脉硬化和冠心病的危险因素之一。
10
(CH2)7COOH
H
C== C
CH3(CH2)7
H
顺-9-十八碳烯酸(油酸)
1
9
18
13
CH2
H
C== C
CH3(CH2)4
H
顺,顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)
1
12
18
(CH2)7COOH
10
H
C== C
H
9
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七、油脂的用途
油脂
提供热能
提供人体必需脂肪酸
溶解维生素
增加饱腹感
保护内脏器官
储备热能
细胞膜、神经和脑组织的成分
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脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢？
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃
(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多
性质 固态或半固态 液态 液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变 ，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，_______
用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
浅
无变化
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知识扩展
有机物与碱反应消耗NaOH的量的判断
2. —X连在烃基上时，1 mol 该有机物消耗 1 mol NaOH；
—X连在苯环上时，1 mol 该有机物能消耗 2 mol NaOH。
1. —OH连在烃基上时，不与NaOH发生反应；
—OH连在苯环上时，1 mol 该有机物消耗 1mol NaOH。
4. 酯基氧连在烃基上时，1 mol 酯基消耗1 mol NaOH，
而酯基氧连在苯环上时 ，消耗2 mol NaOH。
3.1 mol—COOH消耗 1 mol NaOH。
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某有机化合物的结构简式为 ，
则1 mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少？试写出反应的化学方程式。
提示　4 mol
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Claisen酯缩合反应
含有α-活泼氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。
酯分子中的α-氢由于受羰基影响极为活泼，在强碱(如醇钠、金属钠等)的催化下可与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，得到β-酮基酯，称为Claisen酯缩合反应。
酯缩合反应相当于一分子酯的α-氢被另一分子酯的酰基所取代。凡含有α-氢的酯都有类似的反应。
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分子式为 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）
A.15 B.28 C.32 D.40
D
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D
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概念
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物
或烃分子中的_____原子被_____所替代得到的化合物
氢
氨基
(甲胺)
NH2
CH3
(苯胺)
NH2
苯分子中的1个氢原子被1
个氨基取代后，生成的化合物
甲烷分子中的1个氢原子被1
个氨基取代后，生成的化合物
一、胺的定义
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根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：
官能团
NH2
R
NH
R
R`
N
R
R`
R``
亚氨基
氨基
次氨基
通式
氨基中的氮原子有一个孤电子对，H+则有空轨道，可以形成配位键，故胺具有碱性。
HCl
NH2
NH3Cl
RNH3＋＋OH－
RNH3Cl
RNH2＋NaCl＋H2O
RNH2＋H2O
RNH2＋HCl
RNH3Cl＋NaOH
化学性质
(苯胺)
(苯胺盐酸盐)
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二、酰胺
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
其结构一般表示为：
其中的 叫做酰基，
叫做酰胺基。
常见的酰胺
乙酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
—C—NH2
O
H—C—N(CH3)2
O
CH3—C—NH2
O
苯甲酰胺
定义：
结构
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酰胺的化学性质——水解反应
R C N H
O
H
RCOOH ＋ NH4Cl
RCOONa ＋ NH3↑
＋H2O ＋ HCl
Δ
R C N H ＋ NaOH
O
H
Δ
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酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解。如果水解时加入碱，生成的酸变会变成盐，同时有氨气逸出。
+
+
△
+
+ NH4Cl
△
+ HCl
+ NaOH
+ ↑
△
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硫粉
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
用途
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H等
NH3
三角锥形
含有氨基
R-NH2
含有NH4+
含有酰胺基
具有碱性，与酸反应生成铵盐
具有碱性，与酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热下可发生水解反应
受热易分解，
与碱共热
产生氨气
制冷剂，
生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥、和炸药
氨、胺、酰胺和铵盐的对比
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Hofmann降级反应
酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羧基生成胺，这是霍夫曼所发现制胺的一种方法。在反应中碳链减少了一个碳原子，所以称为霍夫曼降级反应
RCONH2 + NaOX + 2NaOH → RNH2 + Na2CO3 + NaX + H2O
利用这个反应，以羧酸为原料可以制备少一个碳原子的第一胺
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C
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C
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D

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