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2.3 芳香烃
橙子+气球=爆炸？
柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。
芳香烃
我国芳香油的利用具有悠久的历史，远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文。
在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环。
苯的发现
阅读教材 选修二 P71 【科学史话】
苯的发现经历了哪些阶段？每个阶段获取了苯的哪些信息？
19世纪
初
1844
法拉第 氢的重碳化合物
热拉尔 苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6
一、苯的结构
思考：请画出苯可能的结构？
CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2
CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2
CH≡C—C≡C—CH2—CH3
CH≡C—CH2—C≡C—CH3
CH2＝CH—CH＝CH—C≡CH
CH2＝CH—C≡CH—CH＝CH
苯的发现
阅读教材 选修二 P71 【科学史话】
苯的发现经历了哪些阶段？每个阶段获取了苯的哪些信息？
19世纪
初
1844
1895
1861
法拉第 氢的重碳化合物
热拉尔 苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6
洛施密特
苯具有环状结构
凯库勒（德）揭示了苯为正六边形单双键交替的结构
苯的发现
1865年，德国化学家凯库勒在一次梦里联想到一条小蛇首尾相咬,他猜测苯可能由6个碳原子首尾相连，环中碳原子以单双键相互交替结合而成。为纪念他在苯环中研究，这一表达式命名为“凯库勒式”。
一、苯的结构
分子式：
实验式/最简式：
结构式：
1、表示
结构简式：
苯的结构
苯的发现
实验
现象
结论
苯的发现
以下两种结构式是否相同？
实验事实：苯的二氯代物只有一种！
凯库勒式具有一定局限性
一、苯的结构
2、结构
① 形结构，每个C采取 杂化，键角为 。
sp2
120°
②每个C-C 键长 ，介于单键和双键之间。
平面正六边
相等
②每个碳未参与杂化的p轨道 于C、H原子构成平面，形成 键。
垂直
大π
一、苯的结构
有 个原子共直线
最多有 个 原子共面
最少有 个 原子共面
最少有 个 原子共面
一、苯的结构
最多 个C 共平面
最多 个原子共平面
最多 个原子共线
二、苯的性质
1、物理性质
无色，有特殊气味的液体，不溶于水，ρ<ρ水，易挥发
有毒
苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。
二、苯的性质
2、化学性质
1)通常情况下不与KMnO4(H+)，溴水等反应
+
KMnO4(H+)
溴水
无现象
二、苯的性质
2、化学性质
2)氧化反应
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
点燃
现象：火焰明亮，伴有浓烟
思考：苯可能具有哪些性质？
单键：易取代
双键：易加成，难取代
二、苯的性质
·卤代
＋
Br2
＋
HBr
＋
Br2
思考：如何验证？
二、苯的性质
物质 Br2 苯 溴苯
沸点/℃ 58.8 80 156
溶解性 易溶于有机溶剂 资料一：溴与苯的反应为放热反应，反应速率快
资料二：
二、苯的性质
二、苯的性质
二、苯的性质
二、苯的性质
溴苯提纯方法
用水洗涤，除去溴苯中能溶于水的杂质（如FeBr3、HBr及Br2等）
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
用10%NaOH溶液洗涤：除去溴苯中未反应的Br2，转化成可溶于水的物质
用水洗涤，除去NaOH及生成的盐NaBr和NaBrO
分液
除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分液
用无水CaCl2吸水干燥，除去水
使溴苯和苯进行分离，除去溴苯中的苯
二、苯的性质
用5%NaOH溶液洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
用蒸馏水洗涤：除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐
用无水氯化钙干燥，除去水
使硝基苯和苯进行分离，除去硝基苯中的苯
用蒸馏水洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
分液
硝基苯提纯方法
二、苯的性质
甲烷 乙烯 乙炔 苯
结构简式 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH (键线式)
结构特点 全部单键 饱和烃 含碳碳双键 不饱和烃 含碳碳三键 不饱和烃 含大π键
不饱和烃
空间构型 正四面体 平面结构 直线结构 平面正六边形
物理性质 无色气体，不溶于水 无色无味气体、微溶于水 无色液体、不溶于水
化学性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O 溴（CCl4） 不反应 加成反应 加成反应 不反应（三者混溶）
溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应（萃取）
高锰酸钾(酸性) 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应
主要反应类型 取代 加成、聚合 加成、聚合 取代、加成
1912～1913年间，德国在国际市场上大量收购石油，但只收购婆罗洲地区的石油。
在石油商人感到百思不得其解时，化学家提醒世人说：
原来，婆罗洲的石油与其他各地的石油不同，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，而甲苯和硝酸反应就可以制成一种烈性炸药。。
果然不出化学家们所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。
三、苯的同系物
侧链
母体
苯
甲基
甲
三、苯的同系物
1、定义：
苯环上氢原子被烷基取代的产物
苯的同系物
芳香烃
芳香化合物
三、苯的同系物
请将苯、苯的同系物、芳香烃、芳香化合物是什么关系？
2、通式：
CnH2n-6 (n>6)
三、苯的同系物
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
常见的苯的同系物及其部分物理性质
三、苯的同系物
3、苯的同系物的物理性质
1)有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，ρ<ρ水，易溶于有机溶剂
2)随C数↑，熔沸点↑，ρ↑
3)苯环上支链越多，熔沸点越低
4)
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
① ② ③
熔点：③>①>②
沸点：①>②>③
三、苯的同系物
4、苯的同系物的化学性质
1)氧化反应
①可燃性
CnH2n-6+O2 nCO2+(n-3)H2O
点燃
现象：火焰明亮，伴有浓烟
三、苯的同系物
②与KMnO4(H+)
三、苯的同系物
②与KMnO4(H+)
KMnO4(H+)
KMnO4(H+)
KMnO4(H+)
×
三、苯的同系物
②与KMnO4(H+)
注：A.侧链与苯环直接相连的C上有H，能被KMnO4(H+)氧化为-COOH
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H
B.苯环使侧链烷基变活泼，易被氧化
三、苯的同系物
2)取代反应
①卤代反应
注：甲基使苯环邻、对位变活泼
三、苯的同系物
②硝化反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物。
CH3
浓HNO3、浓H2SO4
30 ℃
浓HNO3、浓H2SO4
110 ℃
O2N
CH3
NO2
NO2
CH3
NO2
CH3
NO2
58% 38%
+
温度不同，反应产物不同。
三、苯的同系物
苯环定位规则：
活化邻、对位：-R , -X , -NH2 , -OH , -OR
活化间位：-NO2 , -CN , -SO3H , -CHO , -COOH
推电子
吸电子
三、苯的同系物
3）加成反应
三、苯的同系物
5、命名
三、苯的同系物
无色晶体，有特殊气味，易升华。
过去用的卫生球就是萘制作成的，现已禁用。
重要的化工原料，生产增塑剂、农药、染料等。
萘
THANKS
乾坤未定
未来可期

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