资源简介

第二章 烃
单元专项提升
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成结构及其物理性质的变化规律
点拨：
通式 官能团 物理性质
状态 熔沸点 密度 溶解性
烷烃 CnH2n+2 无 随碳原子数的递增，气体(C1～C4)→液体(C5～C16)→固体(C17以上) 随碳原子数的递增，逐渐升高 随碳原子数的递增，逐渐增大(均小于水) 难溶于水
烯烃 CnH2n 碳碳双键 随碳原子数的递增，气体→液体→固体(常温常压n≤4时是气体) 随碳原子数的递增，逐渐升高 随碳原子数的递增，逐渐增大(均小于水) 难溶于水
炔烃 CnH2n-2 碳碳三键 随碳原子数的递增，气体→液体→固体(常温常压n≤4时是气体) 随碳原子数的递增，逐渐升高 随碳原子数的递增，逐渐增大(均小于水) 难溶于水
注意：①随碳原子数的增加，烷烃的含碳量逐渐增大，烯烃的含碳量不变。
②烷烃、烯烃、炔烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。
③分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。例如：沸点：CH3(CH2)3CH3>(CH3)2CHCH2CH3>C(CH3)4.
④新戊烷在常温下也是气体。
⑤烃的密度随碳原子数的增多而增大，但都小于水。
【例题】
1．在1.013×105 Pa下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是
物质名称 沸点(℃)
正丁烷CH3(CH2)2CH3 -0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.1
异戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.8
新戊烷C(CH3)4 9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0
A．在标准状况下，新戊烷是气体
B．在1.013×105 Pa、20℃时，C5H12都是液体
C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低
D．C5H12随着支链数的增加，沸点降低
2. 烷烃的化学性质
点拨：
由于烷烃的结构与甲烷的结构相似，所以其化学性质与甲烷的化学性质相似。
1.常温下的稳定性：由于C—H键、C—C键的键能大，故常温下烷烃性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。
2.高温或光照条件下可发生反应
(1)取代反应
烷烃都可与卤素单质在光照下发生反应，生成相应的卤代烃和卤化氢。如：
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
(2)氧化反应—可燃性
烷烃在充足的空气中都可以燃烧生成CO2和H2O，分子中碳原子数比较少的烃在燃烧时会产生淡蓝色的火焰，但随着碳原子数的增加，分子中的含碳量不断增大。所以在燃烧时会燃烧不完全，甚至会在燃烧中产生黑烟。烷烃完全燃烧可用下列通式表示：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
(3)分解反应
烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。如：C8H18C4H10+C4H8，C4H10 CH4+C3H6.
【例题】
2．下列有关烷烃的叙述中，正确的是
A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C．分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃
D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
3.烯烃的化学性质
点拨：由于烯烃分子结构与乙烯的分子结构相似，都含有一个碳碳双键，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。
1.烯烃的氧化反应
(1)将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。
(2)催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如：
2CH2=CH2+O22CH3CHO
(3)可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。其完全燃烧方程式可用下式表示：CnH2n+O2nCO2+nH2O。
2.烯烃的加成反应
烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，如：
反应物 与烯烃R—CH=CH2反应的方程式
溴水，卤素单质(X2) R—CH=CH2+Br2→R—CHBr—CH2Br(常温下使溴水褪色)
氢气(H2) R—CH=CH2+H2R—CH2—CH3
水(H2O) R—CH=CH2+H—OHR—CH—CH3或R—CH2—CH2OH
氯化氢(HCl) R—CH=CH2+HClR—CH—CH3或R—CH2—CH2Cl
氰化氢(HCN)
3.烯烃的加聚反应
单烯烃加聚的通式为：
【例题】
3．下列有关烯烃的说法中不正确的是。
A．烯烃分子中，所有原子都位于同一平面上
B．C3H5Cl的链状同分异构体(要考虑顺反异构)共有4种
C．甲烷和乙烯可用KMnO4酸性溶液来鉴别
D．烯烃既能使溴水褪色又能使KMnO4酸性溶液褪色
4.烯烃的顺反异构
点拨：
1.顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团的空间排列方式不同所产生的异构现象。称为顺反异构。
2.产生顺反异构现象的条件：每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团。即在中，R1和R2不能相同，R3和R4不能相同。
注意：顺反异构体中的原子或原子团的连接顺序及双键的位置相同，只是空间排列方式不同，故它们的化学性质相似，物理性质有一定的差异。
【例题】
4．已知乙烯为平面结构，因此1，2-二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体：和，下列各组物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是
A．2-甲基-1-丙烯 B．2-丁烯 C．1-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯
5.等效氢法判断烷烃—氯代物的数目
点拨：
等效氢就是指在位置上等同的氢原子，一般情况相同碳原子上以及具有对称面、对称轴的碳原子上所连的氢为等效氢。“等效氢原子”判断原则：
1.同一碳原子上的氢原子等效。如CH4分子中的4个氢原子是等效氢原子。
2.同一碳原子所连甲基上的氢原子等效，如中与相连的两个甲基上的氢原子等效，即与是同种结构。
3.处于镜面对称位置上的氢原子等效。如中1号和4号、2号和3号碳原子上的氢原子等效，即丁烷的一氯代物有2种。
【例题】
5．发生一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是
A． B．
C． D．
6.炔烃的化学性质
点拨：
1.乙炔的氧化反应
(1)使酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)乙炔的可燃性
2C2H2+5O24CO2+2H2O
注意：①CH4、C2H4、C2H2三种气体燃烧时，火焰越来越明亮，但黑烟越来越浓，原因是碳的质量分数越来越大。
②氧炔焰温度可达3000℃以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。
2.乙炔的加成反应
乙炔可与H2、HX、X2(卤素单质)、H2O等发生加成反应。如：HC≡CH+2H2CH3CH3
HC≡CH+H2OCH3CHO
3.乙炔的加聚反应
(在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料)
4.乙炔的实验室制法
(1)反应原理：CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+CH≡CH↑；
(2)发生装置：使用“固体+液体—→气体”的装置；
(3)收集方法：排水集气法；
(4)净化方法：用浓的CuSO4溶液除去H2S、PH3等杂质气体。
【例题】
6．下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 (　　　　)
A．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要除杂
B．KMnO4酸性溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高
7.苯的结构和性质
点拨：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃—苯。
1.分子结构
苯的分子式为C6H6，结构式为，结构简式为或 。
大量实验表明，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子里的所有原子都在同—平面内，具有平面正六边形结构，键角为120°，是非极性分子。
2.物理性质
苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体，苯有毒。
3.化学性质
苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代反应和加成反应。
(1)取代反应
(溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大)
(硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒)
(2)加成反应
(3)氧化反应
①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：
2+15O212CO2+6H2O
②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
4.苯的用途
苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。
特别提示(1)苯的结构简式：并不能反映苯的真实分子结构，只是由于习惯才沿用至今。实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的。(如与是同种物质)
(2)由于苯环结构的特殊性，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态。
【例题】
7．苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②
8.苯的同系物
点拨：1.苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。
2.苯的同系物的分子通式为CnH2n-6(n≥6，n∈N)。苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的对应的苯的同系物有下列4种同分异构体。
3.简单的苯的同系物(如甲苯、二甲苯、乙苯等)，在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。
4.由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之处也有不同之处。
(1)苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处：
①都能燃烧，燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为：CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O。
②都能与卤素单质(X2)、硝酸、硫酸等发生取代反应。
③都能与氢气等发生加成反应。
(2)苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处：
①由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。
②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被热的酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。
【例题】
8．对于苯乙烯（)的下列叙述①能使酸性KMnO4溶液褪色、②可发生加聚反应、③可溶于水、④可溶于苯中、⑤能与浓硝酸发生取代反应、⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是（ ）
A．仅①②④⑤ B．仅①②⑤⑥ C．仅①②④⑤⑥ D．全部正确
9.各类烃与液溴、溴水、酸性KMnO4溶液反应的比较
点拨：
物质类别 液溴 溴水 酸性KMnO4溶液
烷烃 光照条件下取代 不反应，液态烷烃可将溴萃取褪色 不反应
烯烃 加成 加成褪色 氧化褪色
炔烃 加成 加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反应，催化下可取代 不反应，苯可将溴萃取褪色 不反应
苯的同系物 一般不反应，催化下可取代 不反应，苯的同系物可将溴萃取褪色 氧化褪色
【例题】
9．有5种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④邻二甲苯； ⑤乙炔； 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是
A．③④⑤ B．④⑤ C．只有⑤ D．全部
10.烃类的重要规律及其应用
点拨：
1.等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
①等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
对于等物质的量(1 mo1)的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为mol，若的值越大，消耗氧气的物质的量也越大。
②等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
等质量的烃CxHy完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。即若的值越大。则该烃完全燃烧时的耗氧量也越大。
2.烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数
应用：如果你求得的烃分子(烃基除外)所含H原子数为奇数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。
请想一想：有机物CxHyOa、CxHyXa(X代表F、Cl、Br、I等卤素)，其分子内的氢原子数、相对分子质量是奇数还是偶数？
3.烃燃烧反应中烃前配平化学计量数的变化规律
设m、n、p、q为正整数，对mCxHy+nO2pCO2+qH2O(设已配平)，其中烃前配平化学计量数只有两种可能：非l即2.①当y／2=偶数时，则m=1；②当y／2=奇数时，则m=2.
如：配平C6H6和C3H8分别完全燃烧反应的方程式。
因6／2=3(奇数)，烃前配平化学计量数为2；因8／2=4(偶数)，烃前配平化学计量数为1，可速得：
2C6H6+15O212CO2+6H2O
C3H8+5O23CO2+4H2O
4.燃烧前后气体体积大小变化规律
对mCxHy+nO2pCO2+qH2O，若水为气体，则：
当y=4时，反应前后体积相等；
当y>4时，反应后气体体积>反应前气体体积：
当y<4时，反应后气体体积<反应前气体体积。
燃烧前后体积的变化只与H原子数有关。
5.烃类混合物燃烧的耗氧量规律
①最简式相同的有机物，无论以何种比例混合。只要混合物的质量一定，完全燃烧后生成的CO2、H2O的量为定值，耗氧量也为定值。
②混合物总质量一定，只要含碳(或氢)的质量分数一定，生成CO2(或H2O)的量就相同，但耗氧量可能不同。
【例题】
10．在一定条件下，将A、B、C三种炔烃所组成的混合气体4g在催化剂作用下与过量的氢气发生加成反应，可生成4.4g对应的三种烷烃，则所得烷烃中一定有
A．戊烷 B．丁烷 C．丙烷 D．乙烷
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．D
【详解】A．新戊烷的沸点是9.5℃，在标准状况下，新戊烷是液体，不是气体，故A错误；
B．C5H12存在正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体，常温下正戊烷和异戊烷为液体，而新戊烷的沸点只有9.5C，故20℃时，新戊烷为气体，故B错误；
C．根据表中数据可知，烷烃中随碳原子数增加，其沸点会逐渐升高，故C错误；
D．由表中数据可知，碳原子数相同的烷烃，支链越多则熔沸点越低，故D正确。
答案选D。
2．AD
【详解】
A．碳原子间以单键结合、其余用H原子来补充的有机物为烷烃，故烷烃中所有的化学键均为单键，故A正确；
B．烷烃是饱和烃，性质较稳定，均不能使高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C．碳原子间以单键结合、其余用H原子来补充，分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃，故C错误；
D．烷烃的通性是饱和碳原子上的氢原子在一定条件下和氯气发生取代反应，所以烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，故D正确；
故选AD。
3．A
【详解】A．烯烃种类很多，也可能含有饱和碳原子，例如丙烯等，如果烯烃含有饱和碳原子，则所有原子不能位于同一平面，故A错误；
B．由于CH3-CH=CH2 只有三种氢，所以有三种一氯代物：CH2Cl-CH=CH2、CH3-CCl=CH2、CH3-CH=CHCl,其中CH3-CH=CHCl有顺式和反式两种结构，所以分子式为C3H5Cl链状有机物的同分异构体共有4种，故B正确；
C．乙烯能使酸性高锰酸钾褪色，而甲烷不行，可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷、乙烯，故C正确；
D．烯烃含有碳碳双键，既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色，故D正确。
答案选A。
4．B
【详解】A．2-甲基-1-丙烯为CH2=C(CH3)2，其中1个双键碳原子连接2个H、1个双键碳原子连接2个甲基，不具有顺反异构，故A不符合题意；
B．2-丁烯的结构简式为CH3CH=CHCH3，碳碳双键的两个碳原子上均连接不同的原子和原子团，具有顺反异构，故B符合题意；
C．1-丁烯为CH3CH2CH=CH2，其中1个双键碳原子连接2个H，不具有顺反异构，故C不符合题意；
D．2-甲基-2-丁烯为CH3C(CH3)=CHCH3，其中1个双键碳原子连接2个甲基，不具有顺反异构，故D不符合题意。
答案选B。
5．D
【分析】
某烷烃发生氯代反应后，只能生成四种沸点不同的一氯代产物，则说明该有机物的一氯代物有3种；根据等效氢原子来判断各烷烃中氢原子的种类，有几种类型的氢原子就有几种一氯代物，据此进行解答。
【详解】
A．中有4种位置不同的氢，所以其一氯代物有4种，能生成4种沸点不同的产物，故A错误；
B．(CH3CH2)2CHCH3中有4种位置不同的氢，所以其一氯代物有4种，能生成4种沸点不同的产物，故B错误；
C．(CH3)2CHCH(CH3)2含有2种等效氢，所以其一氯代物有2种，能生成2种沸点不同的有机物，故C错误；
D．中有3种位置不同的氢，所以其一氯代物有3种，能生成3种沸点不同的产物，故D正确。
答案选D。
6．A
【详解】A．图中制得的乙炔气体中混有杂质H2S与PH3，二者均具有还原性，可被Br2氧化，因此用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，需要除杂，故A错误；
B．用CuSO4溶液除去了乙炔中的H2S、PH3等杂质，酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙炔具有还原性，故B正确；
C．电石与饱和食盐水反应制乙炔，因此可通过控制饱和食盐水的滴加速率可以控制乙炔的生成速率，故C正确；
D．氢含量越低，碳含量越高，烃的不饱和程度越高，燃烧时产生的黑烟越浓烈，故D正确；
答案选A。
7．A
【详解】①苯没有因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应，如苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；
④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C，邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确；
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；
所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据。
故选A。
8．C
【分析】苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，则具备苯和烯烃的化学性质，且苯环为平面结构、乙烯为平面结构，以此来解答。
【详解】①苯乙烯中含有碳碳双键,则能使酸性KMnO4溶液褪色，故①正确；
②苯乙烯中含有碳碳双键，则可发生加聚反应，故②正确；
③苯乙烯为有机物，不溶于水，故③错误；
④根据相似相溶可知，苯乙烯可溶于苯中，故④正确；
⑤苯环能与浓硝酸发生取代反应，则苯乙烯能与浓硝酸发生取代反应，故⑤正确；
⑥苯环为平面结构、乙烯为平面结构，且苯环中的C原子与乙烯中的碳原子直接相连，则所有的原子可能共平面，故⑥正确；
故答案选：C。
9．C
【详解】①甲烷为饱和烃，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故①不符合题意；
②苯与高锰酸钾和溴水均不反应，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故②不符合题意；
③聚乙烯为乙烯的加聚反应产物，聚乙烯中不含不饱和键，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故③不符合题意；
④邻二甲苯能被高锰酸钾氧化使其褪色，但与溴水不反应，不能使溴水褪色，故④不符合题意；
⑤乙炔中含碳碳三键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色，故⑤符合题意；
根据以上分析可知，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的为：⑤。
答案选C。
10．D
【详解】1mol炔烃与2mol氢气加成，生成1mol烷烃，由于是炔烃加成的产物，分子中最少有2个碳原子；混合气体4g生成4.4g烷烃，参加反应的氢气0.2mol，烷烃的物质的量0.1mol，平均相对分子质量是44，混合物中一定有相对分子质量大于44的烃，一定有相对分子质量小于44的烃，除甲烷外，相对分子质量小于44的烷烃只有乙烷，故D正确。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页

展开更多......

收起↑