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第三章 烃的衍生物
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1.卤代烃的物理化学性质
点拨：
1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。
2.卤代烃有多种分类方法。根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。
3.卤代烃的物理性质
(1)常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。
(2)所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂。
(3)卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。
(4)卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
(5)同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。如：沸点：RF＜RCl＜RBr＜RI。
(6)卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。
4.卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质一般比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应等，从而转化为各种其他类型的化合物。
(1)取代反应
R—X+H2OR—OH+HX或R—X+NaOHR—OH+NaX
(2)消去反应
注意：若与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子，则可能有多种消去方式，如：在发生消去反应时，生成物可能为或。
【例题】
1．CH3-CH=CH-Cl能发生：①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性高锰酸钾褪色⑥与AgNO3生成白色沉淀⑦聚合反应
A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
2.卤代烃中卤素原子的检验方法
点拨：
1.实验原理
R—X+H2OR—OH+HX
HX+NaOH=NaX+H2O
HNO3+NaOH=NaNO3+H2O
AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定是何种卤族元素(Cl、Br、I)。
2.实验步骤
①取少量卤代烃；②加入NaOH水溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。
3.实验说明
①加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。
②加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
③量的关系：R—X～NaX～AgX↓，1mol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。
【例题】
2．要检验溴乙烷中的溴元素，下列实验方法正确的是
A．加入新制的氯水振荡，再加入少量CCl4振荡，观察下层是否变为橙红色
B．加入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
3.卤代烃的水解反应与消去反应的比较
点拨：
卤代烃的水解反应与消去反应的比较(见下表)。
比较项目 水解反应 消去反应
卤代烃结构特点 一般是一个碳原子上只有一个—X 与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
反应实质 —X被—OH取代 从碳链上脱去HX分子
反应条件 NaOH的水溶液，常温或加热 NaOH的醇溶液，加热
反应特点 有机物碳架结构不变，—X变为—OH，无副反应 有机物碳架结构不变，可能有副反应
示例 CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
【例题】
3．下列化合物，在一定条件下既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去产物不止一种的是
A． B．
C． D．
4.醇的命名
点拨：
1.将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。
2.从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3.羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”“三”等表示。
如：
特点提示：因同一个碳原子上连有2个或2个以上的—OH是不稳定的，因此书写醇的同分异构体时应避免写出同一碳原子上连2个或2个以上—OH的情况。
【例题】
4．对某一醇类作系统命名，其中正确的是
A．1，1—二甲基—3—丙醇 B．2—甲基—4—戊醇
C．3—甲基—2—丁醇 D．3，3—二甲基—1—丁醇
5.醇的物理化学性质
点拨：
1.醇的定义：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。—OH是醇类物质的官能团。
2.醇的分类：根据醇分子中含有的醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇等。一般将分子中含有两个和两个以上醇羟基的醇分别称为二元醇和多元醇。
3.醇的通式：一元醇的分子通式为R—OH，饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1—OH。碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体。
4.醇的物理性质
(1)低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的辛辣气味。
(2)常温常压下，碳原子数为1～3的醇能与水以任意比例互溶；碳原子数为4～11的醇为油状液体，仅部分可溶于水；碳原子数为12以上的高级醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。
(3)醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高，且相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
(4)醇的密度比水的密度小。
5.醇的化学性质
醇发生的反应主要涉及分子中的C—O键和H—O键：断裂C—O键脱掉羟基，发生取代反应和消去反应；断裂H—O键脱掉氢原子，发生取代反应。此外醇还能发生氧化反应。
(1)消去反应
(2)取代反应
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O
2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O
此外醇与羧酸的反应也属于取代反应
(3)氧化反应
①大多数醇能燃烧生成CO2和H2O。
CnH2n+1OH+O2nCO2+(n+1)H2O
②在Cu作催化剂时醇能被氧气氧化为醛或酮。
③醇还能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7，溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段，
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
【例题】
5．下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，不能氧化生成相应醛的是
A．CH3 OH B．CH3CH2CH2OH
C． D．
6.酚的物理化学性质
点拨：
1.苯酚的结构
分子中羟基与苯环(或其他芳香环)上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。最简单的酚是苯酚。
苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。
苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。
2.苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。常温下，苯酚在水中的溶解度不大(9.3g)，当温度高于65℃时，能与水混溶。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
3.酚的化学性质及用途
(1)苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。
注意：苯酚、H2CO3、的酸性强弱顺序为：
H2CO3>>
因此苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不会生成Na2CO3。
(2)取代反应
苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。
苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀(2，4，6-三溴苯酚)，此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。本反应也可用于鉴定酚的存在。
【例题】
6．某品牌的家用消毒剂其有效成分为对氯间二甲苯酚（结构简式如下图所示），可以杀灭常见的病毒与细菌。下面有关该物质的说法正确的是
A．该物质的分子式是C8H10ClO
B．1mol该物质最多可以与2mol NaOH反应
C．1mol该物质可以与2molBr2发生取代反应
D．该物质可以发生加成、取代、消去、氧化等反应
7.醇与酚的比较
点拨：
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链的碳原子相连 —OH与苯环直接相连
主要化学性质 ①与钠反应；②取代反应；③脱水反应；④氧化反应；⑤酯化反应 ①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应；⑦缩聚反应
特性 灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色
注意：属于酚类，属于芳香醇类，尽管两者在组成上相差一个“CH2”原子团，但两者并不是同系物关系。
【例题】
7．下列有机化合物的性质能体现是羟基对苯环产生影响的是
A．苯酚溶液显弱酸性
B．苯酚比苯容易发生溴代反应
C．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而苯甲醇不能
D．苯酚和乙醇在60℃的水浴中，分别加入金属钠，苯酚中明显反应剧烈
8.醛和酮的物理化学性质
点拨：
1.醛的组成和结构
(1)醛是由烃基(或H)与醛基()相连而构成的化合物。醛类的官能团是醛基，醛基可写成或—CHO，但不能写成—COH，且醛基一定位于主链末端。
(2)醛类按所含醛基的数目可分为一元醛、二元醛和多元醛等。
2.醛的分子通式
一元醛的通式为R—CHO，饱和一元脂肪醛的通式为CnH2n+1—CHO(或CnH2nO)。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
3.醛的物理性质
醛类除甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。醛类的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而逐渐升高。
4.醛的化学性质
醛类的化学性质主要由醛基(—CHO)来决定，如乙醛的加成反应和氧化反应就都发生在醛基上。
(1)加成反应
醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与Br2加成，这一点与C=C键的加成不同。其加成通式为：
醛的催化加氢反应也是它的还原反应；
在有机合成中可利用该反应增长碳链；
(2)氧化反应
①易燃烧
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
②催化氧化
2CH3CHO+O22CH3COOH
③被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
本反应又称银镜反应，常用来检验醛基。
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
该反应生成了砖红色的Cu2O沉淀，也可用来检验醛基。
④醛类也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化。
5.酮的组成与结构
(1)酮是两个烃基与羰基()碳原子相连而成的化合物。
(2)酮的通式为，其官能团为羰基。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
6.酮的主要化学性质
酮在一定条件下能与H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应(这一点与醛类性质相似)，酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2所氧化(这一点与醛类性质不同)，据此可用银氨溶液和新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。
【例题】
8．已知柠檬醛的结构简式为：
根据科学的知识判断，下列说法不正确的是
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能发生银镜反应
C．与乙醛互为同系物
D．1mol柠檬醛与足量H2加成后得到分子式为C10H20O的醇
9.羧酸的物理化学性质
点拨：
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸是由烃基(或H)与羧基相连组成的有机化合物。羧基()是羧酸的官能团。
(2)羧酸有不同的分类方法：
2.羧酸的分子通式
一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为CnH2nO2或CnH2n+1—COOH。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。
3.羧酸的主要性质
(1)羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
(2)羧酸的化学性质
①弱酸性
由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸类物质的通性。如：
2RCOOH+Na2CO3→2RCOONa+CO2↑+H2O
RCOOH+NH3→RCOONH4
常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为：
②酯化反应
注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。
无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如：
C2H5OH+HONO2→C2H5—O—NO2+H2O(硝酸乙酯)
③-H被取代的反应
通过羧酸-H的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。
④还原反应
由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂(如LiAlH4)的作用下，可将羧基还原为醇羟基。
RCOOHRCH2OH
有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。
4.羧酸的命名
(1)选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；
(2)从羧基开始给主链碳原子编号；
(3)在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。
如：
【例题】
9．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应
C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2
D．与苹果酸互为同分异构体
10.酯的物理化学性质
点拨：
1.酯的组成和结构
酯是羧酸分子中羧基上的羟基(—OH)被烃氧基(—OR＇)取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基()和烃氧基(—OR＇)相连构成。
2.酯的分子通式
酯的分子通式为，饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为CnH2nO2.分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。
3.酯的物理性质
酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。
4.酯的化学性质
(1)酯的水解
在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。
在酸存在下酯的水解是可逆的；在碱存在下酯的水解趋于完全，是不可逆反应。
(2)酯的醇解
在酸或醇的催化下，酯还可以发生醇解反应。
酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。
5.酯的制取
下面简单介绍乙酸乙酯的实验室制法。
(1)反应原料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液。
(2)反应原理：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
(3)反应装置：试管、酒精灯。
(4)实验方法：在一支试管里先加入3mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，按下图连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。
(5)注意事项：
①实验中浓硫酸起催化剂和脱水剂作用。
②盛反应混合液的试管要向上倾斜约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。
③导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸。
④实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。
⑤饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度，以利于分层。
⑥不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解，而几乎得不到乙酸乙酯。
【例题】
10．某有机物的结构为，下列有关说法正确的是
A．1 mol该物质与足量浓溴水反应，最多消耗2 molBr2
B．1mol该物质最多能与2mol NaOH反应
C．1 mol该物质最多能与3 mol H2加成
D．该物质的核磁共振氢谱共有6个吸收峰
11.油脂的物理化学性质
1.油脂的组成
油脂是多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等)跟甘油形成的酯。属于酯类化合物。常温下呈液态的油脂叫做油，呈固态的油脂叫做脂肪，也就是说油脂是油和脂肪的统称。
2.油脂的结构
油脂是高级脂肪酸的甘油三酯，其结构可表示如下：
油脂结构中R、R＇、R＂分别代表高级脂肪酸中的烃基，它们可以相同，也可以不同。若R、R＇、R＂相同，称为单甘油酯，若R、R＇、R＂不相同称为混甘油酯。
注意：(1)油脂不属于高分子化合物。
(2)油脂都是混合物
(3)天然油脂大多是混甘油酯。
3.油脂的性质
(1)物理性质
纯净的油脂是无色、无嗅、无味的物质，室温下可呈固态，也可呈液态，油脂的密度比水小，难溶于水，而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。
注意：因天然油脂是混合物，因而没有固定的熔点、沸点。
(2)化学性质
油脂属于酯类，具有酯的化学性质，能够发生水解反应，许多油脂还兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。油脂在酸、碱或酶催化剂的作用下均可发生水解反应。
①油脂在酸或酶催化下的水解。
②油脂在碱性条件下的水解(又叫皂化反应)
③油脂的氢化
【例题】
11．天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]，有一瘦身用的非天然油脂，其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得，其反应示意图如下图所示(注意图中的反应式不完整)。
下列说法正确的是(　　)
A．蔗糖脂也是高级脂肪酸的甘油酯，属于油脂类物质
B．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，其水解产物不与溴水反应
C．非天然油脂为高分子化合物
D．该蔗糖脂在稀硫酸的作用下水解，最终可生成三种有机化合物
12.重要的有机化学反应类型
类别 含义 实例 反应物类属
取代 反 应 有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 卤代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl 烷，环烷，芳香烃，苯酚
硝化： 芳香烃，芳香族化合物
磺化： 芳香烃，芳香族化合物
酯化：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 酸，醇
分子间脱水：2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O 醇
加成 反 应 有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成比较饱和的碳原子的反应 加氢：CH2=CH2+H2CH3CH3 烯，炔，芳香烃
加卤素：CH2=CH2+Cl2→CH3ClCH2Cl 烯，炔，芳香烃
加水：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 烯，炔
加卤化氢：CH≡CH+HClCH2=CHCl 烯，炔
加HCN：CH3CHO+HCN—→CH3CHCN 醛
消去 反 应 有机物从分子里脱去一个小分子而成为不饱和分子的反应 分子内脱水：C2H5OHCH2=CH2↑+H2O 醇
分子内去卤化氢：CH3CH2ClCH2=CH2↑+HCl 卤化烃
氧化 反 应 有机物得氧或失氢的反应 催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 醇、醛、烯、烃、苯的同系物
银镜反应：略
被酸性KMnO4溶液氧化：
还原 反 应 有机物得氢或失氧的反应 有机物加氢：CH2=CH2+H2CH3—CH3CH3CHO+H2CH3CH2OH 烯、烃、醛、酮、苯环、羧酸
羧酸加氢：CH3COOHCH3CH2OH
聚合 反 应 由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。聚合反应包括加聚反应和缩聚反应 烯烃以及烯烃衍生物，二元醇、二元羧酸、二元胺羟基酸、氨基酸等
水解 反 应 有机物和水作用，分解成两个或两个以上的部分，并经常与水分子中的H+或OH-相结合，生成两个或几个产物的反应 CH2COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH 酯、卤代烃
油脂+NaOH高级脂肪酸钠+甘油(皂化反应) 油脂
二糖、多糖
【例题】
12．下列反应属于取代反应的是
A．CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
B．2CH3CH2OH+O22CH3CH2OH
C．nCH2=CH2
D．
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．C
【详解】CH3CH=CHCl中含有C=C，可发生加成、氧化、聚合反应，则②④⑤⑦正确；还有-Cl，可发生消去、取代反应，则③①正确，不能电离出Cl-，可不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，故选：C。
2．D
【分析】检验溴乙烷中的溴元素，先将Br原子变为溴离子，再加酸至酸性，加硝酸银生成浅黄色沉淀，以此来解答。
【详解】A．溴乙烷、氯气均溶于CCl4，观察下层颜色不能检验，故A不选；
B．不存在溴离子，加硝酸银溶液不反应，故B不选；
C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，可能NaOH与硝酸银反应干扰检验，应先加酸至酸性，故C不选；
D．加入NaOH溶液共热，水解生成溴离子，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成，可检验，故D选；
故选D。
3．C
【详解】A．，Br原子可以发生水解反应，但该物质不能发生消去反应，故A不符合题意；
B．，Cl原子可以发生水解反应，且能发生消去反应，但消去产物只有一种，故B不符合题意；
C．，I原子可以发生水解反应，且能发生消去反应，消去产物有两种，故C符合题意；
D．，Cl原子可以发生水解反应，且能发生消去反应，但消去产物只有一种，故D不符合题意；
故选C。
4．CD
【详解】对某一醇类作系统命名时，应选择含有羟基的最长碳链做主链，则1，1—二甲基—3—丙醇正确命名为3—甲基—1—丁醇；主链编号时，羟基的位次应最小，则2—甲基—4—戊醇正确命名为4—甲基—2—戊醇；3—甲基—2—丁醇、3，3—二甲基—1—丁醇的主链选取、编号都符合醇的命名原则，故选CD。
5．D
【详解】A.不能发生消去反应，但能氧化生成醛，故错误；
B.能发生消去反应，液能发生氧化反应生成醛，故错误；
C.该物质不能发生消去反应，能氧化生成醛，故错误；
D.能发生消去反应，不能氧化生成醛，故正确。
故选D。
【点睛】羟基连接的碳原子上有2个氢原子的有机物能发生氧化反应生成醛，羟基连接的碳的邻位碳上有氢原子则能发生消去反应生成烯。
6．C
【详解】A．根据结构简式可知，该物质的分子式是C8H9ClO，A错误；
B．该物质中含1个酚羟基和1个氯原子、且氯原子与苯环碳直接相连，1mol该物质最多可以与3mol NaOH反应，B错误；
C．酚羟基邻、对位的苯环氢可与Br2发生取代反应，该物质的酚羟基有2个邻位苯环氢，1mol该物质可以与2molBr2发生取代反应，C正确；
D．该物质含苯环可以发生加成反应，含氯原子和酚羟基可以发生取代反应，含酚羟基能发生氧化反应，但不能发生消去反应，D错误；
答案选C。
7．B
【详解】A、苯环影响羟基，O-H键易断裂，苯酚溶液显弱酸性，A错误；
B、－OH影响苯环，苯环上邻、对位H较活泼，则苯酚比苯容易发生溴代反应，B正确；
C、苯环影响羟基，则苯酚具有酸性，苯酚能与NaOH溶液反应，而苯甲醇不能与NaOH溶液反应，C错误；
D、苯环影响羟基，则苯酚具有酸性，而乙醇为中性，与Na反应可体现O-H中H的活泼性，D错误，
答案选B。
8．C
【详解】A．由结构简式可知，柠檬醛分子中含有的碳碳三键和醛基能与酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，故A正确；
B．由结构简式可知，柠檬醛分子中含有的醛基能与银氨溶液发生银镜反应，故B正确；
C．同系物必须是含有相同数目、相同官能团的同类物质，柠檬醛和乙醛的官能团不完全相同，不是同类物质，不互为同系物，故C错误；
D．由结构简式可知，柠檬醛分子中含有的碳碳三键和醛基一定条件下能与氢气发生加成反应生成分子式为C10H20O的饱和一元醇，故D正确；
故选C。
9．A
【详解】A．由结构简式可知，苹果酸分子中含有的羧基一定条件下能与醇发生酯化反应、含有的羟基能与羧酸发生酯化反应，所以苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种，故A正确；
B．由结构简式可知，苹果酸分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应，则1mol苹果酸可与2mol氢氧化钠发生中和反应，故B错误；
C．由结构简式可知，苹果酸分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应，则1mol苹果酸与足量金属钠反应生成1.5mol氢气，故C错误；
D．由结构简式可知，与苹果酸的分子式相同、结构相同，两者是同一种物质，故D错误；
故选A。
10．D
【详解】A．该有机物中的酚羟基可与溴发生取代反应，碳碳双键可与溴发生加成反应，所以1 mol该物质与足量浓溴水反应，最多消耗3 molBr2，A错误；
B．酚羟基可与氢氧化钠反应，酯基可与氢氧化钠反应，且酯基水解后又生成酚羟基，所以1mol该物质最多能与3mol NaOH反应，B错误；
C．苯环与碳碳双键均与氢气发生加成反应，所以l mol该物质最多能与4 mol H2加成，C错误；
D．该物质中不存在对称结构，所以有6种H原子，核磁共振氢谱共有6个吸收峰，D正确，
答案选D。
11．D
【详解】A．蔗糖脂是高级脂肪酸与蔗糖形成的酯，并非甘油酯，错误；
B．水解后不饱和油酸钠含有不饱和键，能与溴水反应，错误；
C．非天然油脂不是高分子化合物，错误；
D．水解产物为葡萄糖、果糖和不饱和油酸三种物质，正确。
12．D
【详解】A．该反应属于加成反应，故A不符合题意；
B．该反应属于氧化反应，故B不符合题意；
C．该反应属于加聚反应，故C不符合题意；
D．该反应属于取代反应，故D符合题意；
故选D。
答案第1页，共2页
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