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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
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1.脂环化合物与芳香化合物，醇与酚的区别
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1.芳香化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环)的化合物；脂环化合物是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物，如环己烯()、环戊烷()等。
2.醇和酚的官能团均为羟基(—OH)，区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚；羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如：为酚类，而为醇类。
3.脂环化合物与芳香化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环；醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。
【例题】
1．下列对有机化合物的分类结果正确的是
A．CH2=CH2、、同属于脂肪烃 B．、、同属于芳香烃
C．CH2=CH2、CH≡CH同属于烯烃 D．、、同属于脂环烃
2．下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A．酚类-OH B．醛类-CHO
C． 羧酸-COOH D．CH3OCH3醚类
2. 根、基、原子团和官能团的比较
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四异 根 基 原子团 官能团
定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余的部分 多原子组成的根或基 决定有机物化学特性的原子或原子团
电性 带电 中性不带电 带电或中性 中性不带电
存在 可以稳定存在 不能稳定存在 若是根，可以稳定存在；若是基，不能稳定存在 不能稳定存在
实例 Na+、、 —CH3、—OH 、—OH —OH、—CHO等
联系 官能团是基团，但基团不一定是官能团，如甲基(—CH3)是基团，但不是官能团。根的基团间可以相互转化，如OH-失去1个电子可以转化为—OH(羟基)，而—OH得到1个电子可以转化为OH-
【例题】
3．下列化学用语表达正确的是
A．羟基的电子式 B．氨基的结构简式 -NH2
C．醛基的结构简式 -COH D．碳碳双键的结构式 C=C
3.同系物的判断方法
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(1)同系物必须为同一类物质，符合同一通式，
但通式相同的物质，不一定互为同系物。如C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物，因为二者结构不相似，不是同一类物质。
(2)同属一大类的物质，不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不是同系物。
(3)官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者不是同系物。
(4)同系物结构相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3与，虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。
(5)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。
如：与。
(6)同系物化学式和相对分子质量都不可能相同，要注意同分异构体不是同系物。如：CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们的分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。
【例题】
4．下列各组物质中，一定属于同系物的是
A．异丁烷、新戊烷 B．、
C． D．、
4.常见有机物的提纯方法对比
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提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离，分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、重结晶、萃取、色谱法等。
实验方法 实验原理 实验相关内容
蒸馏 利用有机物与杂质沸点的差异(一般约大于30℃)，将有机物蒸出，然后冷却得到产品 蒸馏操作时需注意两点：①温度计水银球要置于蒸馏烧瓶支管口处；②冷凝管中水的流向与蒸气在冷凝管中的流向相反
重结晶 利用有机物与杂质在溶剂中溶解度的不同，使有机物多次从溶液中析出的过程 重结晶可分为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶三个步骤，其首要工作是选择合适的溶剂，要求：①杂质在此溶剂中溶解度很大或很小，易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大
萃取 液液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 分液漏斗是萃取常用的玻璃仪器，萃取分液后，应从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出
色谱法 利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、提纯有机物的方法 常用的吸附剂有碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等
特别提示：(1)蒸馏是物理变化。
(2)蒸馏时接收汽凝液的容器应用小口容器(如锥形瓶)，以减少汽凝液的挥发。
(3)萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。
【例题】
5．为提纯下列物质(括号内为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是
选项 A B C D
被提纯物质 乙醇(水) 溴(水) 乙烷(乙烯) 苯甲酸(氯化钠)
除杂试剂 无 乙醇 酸性高锰酸钾溶液 水
分离方法 蒸馏 萃取 洗气 重结晶
A．A B．B C．C D．D
5.同位素、同系物、同分异构体、同素异形体、同种物质的比较
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定义 分子式 结构 性质
同位素 质子数相同，中子数不同的同一元素的不同原子 原子符号表示不同，如：、、、、 电子层结构相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质相同
同素异形体 同一种元素组成的不同单质 元素符号表示相同，分子式可不同。如：O2和O3(臭氧) 单质的组成与结构不同 物理性质不同，化学性质基本上相同
同系物 结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物 不同 相似 物理性质不同，化学性质相似
同分异构体 分子式相同，分子结构不同的化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同
同种物质 分子式和结构式都相同的物质 相同 相同 相同
【例题】
6．下列说法正确的是
A．和互为同系物
B．和互为同素异形体
C．与互为同位素
D．和互为同分异构体
6.同分异构体的书写方法
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同分异构现象是指具有相同的分子式但具有不同结构的现象。如果具有相同的最简式、相同的相对分子质量，则分子式相同。相同的分子式必有相同的相对分子质量，但相对分子质量相同，分子式不一定相同，如C3H8和CO2，C2H4和N2、CO等。
1.同分异构现象。
①碳链异构——碳原子连接顺序不同；
②位置异构——官能团位置不同；
③官能团异构——官能团不同。
2.同分异构体的书写方法。
“两注意、三原则、四顺序”
两注意：找准主链和找出中心对称线。
三原则：互补性、对称性、有序性原则。
四顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对、邻到间。
3.同分异构体的考查题型。
对同分异构体的考查，题目类型多变。常见的有：
①判断取代产物的同分异构体种类的数目。
②限定范围书写或补写同分异构体的结构简式。
③在给定的多种结构简式中，判断哪些互为同分异构体。
解同分异构体题目的方法很多，主要是看清题给条件和题目要求。解上述第①种题型的方法是要分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，即等效氢法。“等效氢原子”的判断有如下三条原则：
a．同一碳原子上的H原子等效，例如：CH4的一氯取代物只有一种。
b．同一碳原子所连甲基上的H原子等效。
例如：中2号碳原子上的两个—CH3上的H原子等效，与为同种结构。
c．处于镜面对称位置上的氢原子等效。例如：中2、3号碳原子上的H原子等效。
解上述第②种题型时，要看清所限范围。如符合分子式为C4H8的同分异构体有多种，有烯烃，有环烷烃，是写出所有的还是只写出属于烯烃的，一定要看清题目所限范围；同时还要注意碳四价原则和官能团存在位置的要求，如的一溴代物是苯环上的还是侧链上的，要求不同，同分异构体数目亦不同。解上述第③种题型时，应先看清分子式是否相同，再看结构是否相同。对结构不同的要从两个方面考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。
【例题】
7．金刚烷的分子立体结构如图所示。金刚烷的一氯一溴代物有（ ）种
A．7 B．8 C．9 D．10
7.有机物分子式的确定方法
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1.有机物组成元素的判断：一般来说，有机物完全燃烧后各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl，某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素为C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。
2.确定分子式的方法
①实验式法：实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子，实验式又叫最简式。
由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)分子式。
②物质的量关系法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求1 mo1分子中所含元素原子的物质的量→求分子式。
③化学方程式法(代数法)：利用化学方程式→题干要求→列方程组→求解未知数值→求分子式。
④通式法：题干要求或物质性质类别及组成通式n值→分子式。
【例题】
8．0.1mol某有机物X在氧气中完全燃烧后生成可4.48LCO2(标况)和3.6gH2O。则该有机物可能是
A．CH4 B．C6H6 C．C2H6O D．C2H4O2
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．D
【详解】
A．属于芳香烃，A错误；
B．、同属于脂环烃，B错误；
C．CH≡CH属于炔烃，C错误；
D．、、同属于脂环烃，D正确；
故选D。
2．C
【详解】
A．，醇类，官能团为-OH，A错误；
B．，酯类，官能团为-COO-，B错误；
C．，羧酸，官能团为-COOH，C正确；
D．CH3OCH3，醚类,官能团为醚键：-O-（与氧原子直接相连的原子为碳原子），D错误；
故选C。
3．B
【详解】A．羟基的结构式为-O-H，电子式为，为OH-的电子式，A不正确；
B．氨基是氨分子(NH3)中去掉1个氢原子后生成的，结构简式为-NH2，B正确；
C．乙醛CH3CHO的官能团为醛基，则醛基的结构简式为-CHO，C不正确；
D．乙烯分子中含有碳碳双键，则碳碳双键的结构式为，D不正确；
故选B。
4．A
【详解】A．异丁烷、新戊烷均属于链状烷烃，结构相似，分子组成相差1个CH2原子团，互为同系物，A正确；
B．、官能团不同，即结构不相似，不属于同系物，B错误；
C．结构不相似，不属于同系物，C错误；
D．具体结构未知，与不一定属于同系物，D错误；
故选A。
5．D
【详解】A．乙醇中混有少量水，应先加入生石灰，然后蒸馏，A不正确；
B．从溴水中提取溴单质，可加入不溶于水的萃取剂，萃取后分液，而乙醇与水互溶，不能作萃取剂，B不正确；
C．乙烷中混有乙烯，应将混合气通入溴水中进行洗气，若将混合气通入酸性高锰酸钾溶液中，则乙烯被氧化为二氧化碳，仍将混入乙烷中，C不正确；
D．苯甲酸中混入氯化钠，将混合物溶于较高温度下的水中，再降低温度，让苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中，D正确；
故选D。
6．A
【详解】A．和是结构相似的烷烃，互为同系物，故A正确；
B．和都为氢气，为同一种物质，故B错误；
C．与质子数不同，不互为同位素，故C错误；
D．甲烷为正四面体结构，所以和为同一物质，故D错误；
故答案为：A。
7．B
【分析】根据有机物的氢环境数目和对称性回答问题。
【详解】根据金刚烷的立体结构可知，其为三环结构，每个环上有两种氢原子环境。氯原子、溴原子在同一个碳原子上，只能代替-CH2-上的氢，只有1种可能性；氯原子、溴原子在不同的碳原子上，可固定氯代替-CH2-上的氢，溴原子代替同环的邻、间、对位和不同环的-CH2-上的氢，有4种可能性；可固定氯原子代替-CH-上的氢，溴原子在同环的邻、间、对位上，这种可能性有3种，共8种。
答案为B。
8．D
【详解】0.1mol某有机物X在氧气中完全燃烧后生成4.48LCO2是0.2mol、3.6gH2O为0.2mol，根据原子守恒可知，1分子中含有2个碳原子、4个氢原子，所以答案选D。
答案第1页，共2页
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