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第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
卤代烃在生活中的应用
三氯乙烯
四氯化碳
氯乙烷
氟利昂
【任务1】卤代烃的概念及分类
1．概念：
一卤代烃
多卤代烃
卤代烃
按卤素种类
按卤素原子个数
氟代烃、 氯代烃、 溴代烃、 碘代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物
2．分类：
一、卤代烃
【任务2】卤代烃的命名
例题：命名下列物质
（2）CH CH2 CH
Cl
Cl
CH2
CH3
Cl
1,1,3-三氯戊烷
将卤素原子视为取代基 ，
其他与烃类相似.
CH2 —C= CH2
Br Br
2,3-二溴丙烯
(1)
【任务3】卤代烃的物理性质
常温下卤代烃除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数是气体外，
状 态：
大多数为液体或固体。
一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余卤代烃的密度比水大，
密度：
且密度高于相应的烃，一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
溶解性：
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。
某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
如CCl4、氯仿(CHCl3)等
沸点：
比具有相同碳原子数的烃沸点高
同系物的沸点随碳原子数的增加而升高
氯乙烷气体易液化
溴乙烷的物理性质
颜 色：
状 态：
密 度：
溶解性：
沸 点：
无色透明
油状液体
比水大
不溶于水, 易溶于有机溶剂
沸点38.4℃，易挥发
C2H5Br
结构
性质
决定
官能团
分子式
乙烷上的H被卤素原子Br取代
核磁共振氢谱
碳溴键
卤素原子的电负性>碳原子
共用电子对偏向卤素原子
C—X
极性较强易断裂
空间填充模型
——取代反应
【任务4】卤代烃的化学性质
δ+
δ－
溴乙烷+NaOH溶液
加热
上层溶液+稀硝酸+AgNO3溶液
溶液分层，均为无色
有机层厚度减小
生成淡黄色沉淀
（检验Br—）
溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br —
CH3CH2Br＋NaOH
NaOH
+ —
δ+
δ－
1、取代反应
（卤代烃的水解反应）
CH3CH2OH＋NaBr
思考：用AgNO3溶液检验NaBr中溴离子前为什么要加入稀硝酸酸化？
加入稀硝酸酸化：中和过量的NaOH溶液，防止影响Br—的检验。
检验卤代烃中的卤素原子种类的方法：
取少量卤代烃于试管中
①NaOH水溶液，共热
②稀硝酸酸化
③AgNO3溶液
有沉淀产生
白色沉淀
AgCl
浅黄色沉淀
AgBr
黄色沉淀
AgI
能否用AgNO3溶液直接检验卤代烃中的卤素原子？
卤原子的吸电子作用，在碳链之间传导，使相邻C上的C—H易断
δ+
δ－
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 (
如H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反应。
特征：碳碳单键→碳碳双键（或三键）、碳碳双键→碳碳三键
一个或几个小分子
不饱和键
电负性：H 2.1 C 2.5 Br 2.8
2、消去反应
CH2—CH2 ＋NaOH
| |
H Br
CH2=CH2↑ + NaBr + H2O
乙醇

【思考】是否所有的卤代烃都可以发生消去反应？
卤代烃消去反应必须邻位碳原子上必须有H
邻C有H
CH3Br
1、取代反应
（水解反应）
反应通式
X + NaOH
OH + NaX
2、消去反应
+ NaOH
H X
醇

+ NaX +H2O
红外光谱和核磁共振氢谱
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
除去挥发出的乙醇，防止与酸性高锰酸钾溶液反应，影响烯烃的检验。
用溴水/溴的四氯化碳溶液，不用通入水中
CH3CH2CH=CH2或CH3CH=CHCH3
nCF2==CF2
(四氟乙烯)
[ ]n
CF2—CF2
合理使用卤代烃，保护臭氧层
③⑤①⑥④②
78.5
CH2ClCH2CH3 1-氯丙烷
CH3CHClCH3 2-氯丙烷
CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应
CH2ClCH2Cl ——→ CH2=CHCl + HCl 消去反应
500~550℃
Ag-108 Cl-35.5
根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
环己烷
碳氯键
大鹿化学工作室制作，侵权必究
Cl
烃
A
Cl2、光照
①
②
NaOH溶液
乙醇
③
Br2、CCl4
B
④
(1)A的名称是_______， 中官能团名称是_________。
Cl
大鹿化学工作室制作，侵权必究
大鹿化学工作室制作，侵权必究
Br
Br
(2)②的反应类型是__________。
消去反应
(3)反应④的化学方程式是____
大鹿化学工作室制作，侵权必究
Br
Br
＋2NaBr＋2H2O
醇
＋2NaOH
作业本：
课本58页
不用抄题
（2）1-溴丁烷需通过三步反应得到1，2-丁二醇
谢谢观看

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