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第三章 烃的衍生物
从官能团的视角认识有机物的分类
01
有机反应类型
02
特殊反应问题
03
04
有机化学中常见的定量关系
从官能团的视角认识有机物的分类
从官能团的视角认识有机物的分类
1.卤代烃
官能团：
代表物：
通式：
主要化学性质：
结构特点：
R－X（X＝F、Cl、Br、I）
碳卤键
饱和一卤代烃：CnH2n＋1X
CH3CH2Br
(1).取代反应
(2).消去反应
从官能团的视角认识有机物的分类
2.醇
官能团：
代表物：
通式：
主要化学性质：
结构特点：
饱和一元醇：CnH2n＋1OH
CH3CH2OH
(1).消去反应：分子间脱水成烯
(2).取代反应
羟基(－OH )
(3).氧化反应
a.酯化反应---生成酯
b.与氢卤酸反应---生成卤代烃和水
c.分子间脱水---成醚
d.活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2---置换反应
a.燃烧反应
b.强氧化剂氧化---KMnO4（H+）/K2Cr2O7（H+）
c.催化氧化
从官能团的视角认识有机物的分类
3.酚
官能团：
代表物：
主要化学性质：
结构特点：
(1).氧化反应
(3).取代反应
羟基(-OH )
a.在空气中被O2氧化呈粉红色
b.可以燃烧
c.使酸性KMnO4溶液褪色
能与Na、NaOH、Na2CO3反应
羟基直接与苯环相连的化合物
(2).弱酸性
(4).显色反应
(5).其他反应：
苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。
从官能团的视角认识有机物的分类
4.醛
官能团：
代表物：
主要化学性质：
结构特点：
(1).加成反应
(2).氧化反应
醛基(-CHO )
a.与H2加成---还原反应
b.与HCN、NH3、CH3OH加成
a.强氧化剂酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾、
能使溴水溶液褪色
CH3CHO、 HCHO
b.银氨溶液、新制氢氧化铜
c.可燃性
d.催化氧化
通式：
饱和一元醛：CnH2n+1-CHO
从官能团的视角认识有机物的分类
5.酮
官能团：
代表物：
主要化学性质：
结构特点：
(1).氧化反应
(2).加成反应
a.酮类不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。
b.因此可以用银镜反应或与新制氢氧化铜的反应鉴别醛和酮。
与H2、HCN发生加成反应
酮羰基
从官能团的视角认识有机物的分类
6.羧酸
官能团：
代表物：
通式：
主要化学性质：
结构特点：
饱和一元脂肪酸：CnH2n＋1COOH 或 CnH2nO2(n ≥ 1)
(1).酸性
(2).酯化反应/取代反应
R-COOH
CH3COOH
a.能使指示剂变色
b.金属单质
c.碱性氧化物
d.碱
e.盐/酸式盐
(3).强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。
(4).受-COOH影响---α-H活性增强，能发生α-H的取代反应
从官能团的视角认识有机物的分类
7.酯
官能团：
代表物：
通式：
主要化学性质：
结构特点：
饱和一元脂肪酸：CnH2nO2 (n≥2)
水解反应/取代反应
RCOOR′
特殊的酯---甲酸酯
从官能团的视角认识有机物的分类
8.油脂
主要化学性质：
结构特点：
a.酸性条件
b.碱性条件——皂化反应
(1)水解反应/取代反应
(2)油脂的氢化 / 硬化
从官能团的视角认识有机物的分类
9.胺
结构通式与官能团：
R-NH2
氨基(—NH2)
甲胺CH3-NH2
(CH3)2NH
二甲胺
(CH3)3N
三甲胺
R-NH-R1
亚氨基(—NH—)
R-N-R1
R2
次氨基(—N—)
—
主要化学性质：
从官能团的视角认识有机物的分类
10.酰胺
结构通式与官能团：
主要化学性质：
酰胺基
酰基
水解反应---以乙酰胺为例
有机反应类型
有机反应类型
1.取代反应--- “有进有出”
2.加成反应---“只进不出”
3.消去反应---“只出不进”
4.氧化反应---加氧去氢
5.还原反应---加氢去氧
6.加聚反应---加成聚合成高分子
7.缩聚反应---缩合聚合成高分子，有小分子生成
特殊反应问题
特殊反应问题
1.消去反应的发生条件及规律---卤代烃/醇
(3).有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能
生成多种产物。例如：
(1).没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。
(2).有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生
消去反应。 例如：
发生消去反应的产物为：
以卤代烃为例：
特殊反应问题
(4).二卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 例如：
1.消去反应的发生条件及规律---卤代烃/醇
以卤代烃为例：
特殊反应问题
2.醇的催化氧化
有机化学中常见的定量关系
有机化学中常见的定量关系
凡含有-OH/-COOH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2，可计算分子中-OH/-COOH数目。
2 mol -OH→2mol Na→1mol H2
2 mol -COOH→2mol Na→1mol H2
有机化学中常见的定量关系
醛类物质银镜反应以及与新制硫酸铜溶液之间量的关系？
一元醛
1mol－CHO
~
2molAg
1mol－CHO
~
2mol Cu(OH)2
~
1mol Cu2O
二元醛
~
1mol二元醛
~
4molAg
1mol二元醛
4mol Cu(OH)2
~
2mol Cu2O
甲醛类似与二元醛
有机化学中常见的定量关系
代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应
溴乙烷
乙醇
苯酚
乙酸
乙酸乙酯
油脂
酰胺
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有机化学中常见的定量关系
有机物与碱反应消耗NaOH的量的判断
2. —X连在烃基上时，1 mol 该有机物消耗 1 mol NaOH；
—X连在苯环上时，1 mol 该有机物能消耗 2 mol NaOH。
1. —OH连在烃基上时，不与NaOH发生反应；
—OH连在苯环上时，1 mol 该有机物消耗 1mol NaOH。
4. 酯基氧连在烃基上时，1 mol 酯基消耗1 mol NaOH，
而酯基氧连在苯环上时 ，消耗2 mol NaOH。
3.1 mol—COOH消耗 1 mol NaOH。
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