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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法—高二化学人教版（2019）期末复习知识大盘点
第一部分：学习目标整合
1.能依据有机化合物分子中原子间的连接顺序、成键方式和空间排布判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、共价键的类型和共价键有机化合的极性，能依据碳骨架认识有机化合物的分类。
2.能辨识有机化合物分子中的官能团(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，能依据官能团认识有机化合物的分类。
3.能依据有机化合物分子的结构特点(官能团、化学键)，初步分析有机化合物的化学性质和有机反应规律，初步认识分子中基团之间存在相互影响，知道在一定条件下官能团可以相互转化。
4.能辨识有机化合物的同分异构现象(碳架异构、位置异构和官能团异构)，能写出符合特定条件的同分异构体。
5.能依据有机化合物分离和提纯的原理，以及有机化合物自身的性质，选择分离和提纯的方法，并初步学会分离和提纯的基本操作。
6.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单的谱图可替信息(质谱、核磁共振氢谱、红外光谱)分析推断有机化合物的分子结构。
第二部分：教材习题变式
1.某有机化合物的结构简式如图所示，它不具有的官能团是( )
A.碳碳双键 B.酮羰基 C.羧基 D.酯基
2.对乙酰氨基酚（）别称“扑热息痛”，按官能团分类它属于( )
A.酚类物质 B.氨基酸类物质
C.醇类物质 D.酯类物质
3.如图是某有机物的质谱图和核磁共振氢谱图，其结构简式为( )
A. B. C. D.HCOOH
4.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。
下列说法错误的是( )
A.步骤（1）需要过滤装置 B.步骤（2）需要用到分液漏斗
C.步骤（3）需要用到坩埚 D.步骤（4）需要蒸馏装置
5.已知：将有机物完全燃烧生成和。将12.4 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8 g，再通过碱石灰，碱石灰增重17.6 g。下列说法不正确的是( )
A.该有机物的最简式为
B.该有机物的分子式可能为
C.该有机物的分子式一定为
D.该有机物核磁共振氢谱中可能有2组吸收峰
6.某小组在实验室研究一种有机物，按顺序采取以下步骤确定其结构，采用的方法不正确的是( )
A.利用沸点不同蒸馏提纯该有机物
B.利用燃烧法确定该有机物的实验式为
C.利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为46
D.利用红外光谱图确定该有机物分子中含O—H键
7.有机物R的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是( )
A.若R的化学式为，则其结构简式为
B.由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子
C.由红外光谱图可知，该有机物中至少有3种不同的共价键
D.由R的核磁共振氢谱图可知，其分子中不同化学环境的氢原子的个数比
8.已知化合物A与立方烷的分子结构相似，如图：
则A的二氯代物数目为( )
A.3 B.4 C.5 D.6
9.下列关于丙炔（）的说法错误的是( )
A.丙炔分子中有6个σ键和2个π键
B.丙炔分子中碳原子采取和杂化
C.丙炔分子中存在非极性键和极性键
D.丙炔分子中最多有5个原子在同一平面上
10.回答下列问题。
（1）①丙烷没有同分异构体，其一氯代物有_______种，二氯代物有_______种。
②丁烷有_______种同分异构体，其一氯代物有_______种。
③戊烷有_______种同分异构体，其一氯代物有_______种。
④属于羧酸的结构有_______种，其结构简式分别为_______；属于酯的结构有____种，其结构简式分别为__________。
（2）①含苯环的同分异构体有_______种，其结构简式分别为_______。
②的同分异构体中含有苯环的有_______种，其中核磁共振氢谱中出现四组峰的有_______种。
11.青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶，在水中几乎不溶，熔点为156~157 ℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚的沸点为35 ℃。从青蒿中提取青蒿素的方法主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺如下：
请回答下列问题。
（1）操作Ⅱ的名称是______________。
（2）操作Ⅲ的主要过程可能是_________（填字母）。
A.加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B.加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C.加入乙醚进行萃取分液
（3）用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法如下：
将28.2 g青蒿素样品放在装置C的硬质玻璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分加热，精确测定装置E和装置F实验前后的质量，根据所测数据计算。
①装置D的作用是___________，装置E中吸收的物质是___________，装置F中盛放的物质是___________。
②该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是___________。
③用合理改进后的装置进行实验，称得：
装置 实验前/g 试验后/g
E 22.6 42.4
F 80.2 146.2
测得青蒿素的实验式是___________。
第三部分：重难知识易混易错
重难点1有机化合物的分类方法
1、依据碳骨架分类
2、依据官能团分类
类别 官能团 代表物
结构 名称
烃 烷烃 —— —— CH4甲烷
烯烃 碳碳双键 CH2=CH2 乙烯
炔烃 —C≡C— 碳碳三键 CH≡CH 乙炔
芳香烃 —— —— 苯
烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 CH3CH2Br 溴乙烷
醇 —OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇
酚 —OH 羟基 苯酚
醚 醚键 CH3CH2OCH2CH3乙醚
醛 醛基 乙醛
酮 羰基 丙酮
羧酸 羧基 乙酸
续表
类别 官能团 代表物
结构 名称
烃的衍生物 酯 酯基 乙酸乙酯
胺 —NH2 氨基 CH3NH2甲胺
酰胺 酰胺基 CH3CONH2乙酰胺
重难点2有机化合物中的共价键
1、按不同的分类依据，共价键可分为不同的类型共价键
2、有机化合物中共价键的形成、类型和空间结构
与碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4 sp3 σ键 四面体形
3 sp2 σ键、π键 平面三角形
2 sp σ键、π键 直线形
化学键：共价键的类型和极性对有机化合物的化学性质有很大影响，不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。
重难点3有机化合物的同分异构现象
1、同分异构现象
2、同分异构体的书写规律：
⑴ 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。
⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、官能团异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→官能团异构。
⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
重难点4研究有机化合物的一般步骤和方法
下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：
1、分离、提纯
（1）蒸馏
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法，当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30℃），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物
（2）重结晶
重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：
（1）杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；
（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶折出，等等.
（3）萃取
萃取包括液—液萃取和固—液萃取，液—液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程，液—液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，分液漏斗是萃取操作的常用玻璃仪器。一般是用有机溶剂从水中萃取有机物，常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等，固—液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程，在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作.
分离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后，可用于进行元素组成的分析、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定.。
2、元素分析与相对分子质量的测定
（1）元素分析
元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。
第四部分：核心素养对接高考
1．[2022年天津高考真题]下列物质沸点的比较，正确的是( )
A. B.HF>HCl
C. D.
2．[2023年湖北高考真题]下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
（R为烃基或氢）
A.能与水反应生成
B.可与反应生成
C.水解生成
D.中存在具有分子内氢键的异构体
3．[2022年浙江高考真题]下列说法不正确的是( )
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.和互为同位素
C.和互为同素异形体
D.丙酮（）和环氧丙烷（）互为同分异构体
4．[2022年山东高考真题]已知苯胺（液体）、苯甲酸（固体）微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是( )
A.苯胺既可与盐酸也可与溶液反应
B.由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得
D.①、②、③均为两相混合体系
5．[2022年天津高考真题]下列叙述错误的是( )
A.是极性分子 B.原子的中子数为10
C.与互为同素异形体 D.和互为同系物
6．[2022年浙江高考真题]下列说法不正确的是( )
A.和互为同位素 B.和纳米碳管互为同素异形体
C.和互为同分异构体 D.和一定互为同系物
参考答案
第二部分：教材习题变式
1.答案：D
解析：根据该有机物的结构简式可知，该物质中含有的官能团为酚羟基、羧基、碳碳双键和酮羰基，不具有酯基。故选D。
2.答案：A
解析：羟基直接连在苯环上，属于酚类，A正确，C错误；没有羧基，B错误；没有酯基，D错误。
3.答案：A
解析：质谱图中最大质荷比为该有机物的相对分子质量，观察质谱图可知，该有机物的相对分子质量为46；核磁共振氢谱图中有3组吸收峰，说明该有机物中有3种不同化学环境的氢原子。的相对分子质量为46，有3种不同化学环境的氢原子，A正确；的相对分子质量为44，有2种不同化学环境的氢原子，B错误；的相对分子质量为74，有3种不同化学环境的氢原子，C错误；HCOOH的相对分子质量为46，有2种不同化学环境的氢原子，D错误。
4.答案：C
解析：步骤（1）是分离固液混合物，其操作为过滤，A项正确；步骤（2）是分离互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗，B项正确；步骤（3）是从溶液中得到固体，操作为结晶，不需要坩埚，C项错误；步骤（4）是采用蒸馏的方法从有机层中得到甲苯，D项正确。
5.答案：B
解析：浓硫酸增重10.8 g为水的质量，，，，碱石灰增重17.6 g为的质量，，，，则该有机物为含氧衍生物，，，，故该有机物的最简式为。根据分析可知，该有机物的最简式为，A正确；该有机物的分子中只含有C、H、O三种元素，H原子数只能为偶数，其分子式不可能为，B错误；设该有机物的分子式为，当n=2时，得到的分子式中H原子已经达到饱和，所以该有机物的分子式为，C正确；若该有机物为乙二醇（），分子中有2种不同化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱中有2组吸收峰，D正确。
6.答案：C
解析：用质谱法确定有机物的相对分子质量，C错误。
7.答案：A
解析：中只有1种化学环境的氢原子，R的核磁共振氢谱中有3组吸收峰，若R的化学式为，则其结构简式不可能为，A错误；R的核磁共振氢谱图中有3组吸收峰，则该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，B正确；由红外光谱图可知，该有机物中含有O—H键、C—H键、C—O键，则至少有3种不同的共价键，C正确；核磁共振氢谱中峰面积之比等于不同化学环境的H原子数目之比，故由核磁共振氢谱可知其分子中不同化学环境的氢原子的个数比，D正确。
8.答案：B
解析：2个Cl原子取代化合物A中的2个氢原子的情况分别如下：取代2个C上的H，取代2个Si上的H，取代相邻C和Si上的H，取代体对角线上的C和Si上的H，故化合物A的二氯代物共有4种。
9.答案：B
解析：一个碳碳三键中含有1个σ键和2个π键，丙炔分子含有4个C—Hσ键和2个碳碳σ键，共有6个σ键和2个π键，A正确；形成4个单键的C原子采取杂化，碳碳三键上的C原子采取sp杂化，没有采取杂化的C原子，B错误；C—C键为非极性键，C—H键为极性键，C正确；碳碳三键为直线形结构，甲基为四面体形结构，如图中结构所示，丙炔分子中最多有5个原子在同一平面上，D正确。
10.答案：（1）①2；4②2；4③3；8④2；、；4；
（2）①4；②4；2
解析：限定范围的同分异构体的书写，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，通过对比联想找出书写规律，同时注意碳的四价原则和官能团位置的要求。
11.答案：（1）蒸馏
（2）B
（3）①将可能生成的CO氧化为；（或水蒸气）；碱石灰
②在装置F后连接一个防止空气中的和水蒸气进入F的装置
③
解析：（1）用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，得到提取液和残渣，乙醚的沸点为35 ℃，青蒿素的沸点较高，通过对提取液进行蒸馏，可得乙醚和青蒿素的粗品，则操作Ⅱ的名称是蒸馏。
（2）青蒿素不溶于水，A错误；青蒿素可溶于乙醇，向粗品中加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得较纯的青蒿素，B正确；青蒿素可溶于乙醚，加入乙醚萃取分液，得到的还是混合物，C错误。
（3）为了能准确测定青蒿素完全反应生成的和的质量，实验前应通入除去和的空气，防止干扰实验，装置E和装置F分别用于吸收生成的和，应先吸收后吸收，所以装置E中物质为无水或，装置F中物质为碱石灰，且在装置F后应再连接一个装置，防止外界空气中的和进入装置F中。①根据上面的分析可知，装置D的作用是将不完全反应生成的CO氧化为，装置E的作用是吸收或水蒸气，装置F中盛放的物质是碱石灰。
②该实验装置可能会造成测定含氧量偏低，说明装置F测得的碳元素的质量偏高，改进方法是在装置F后连接一个装有碱石灰的干燥管或U形管，防止空气中的和水蒸气进入装置F中。
③由测得数据可知，，则，，则，所以青蒿素中含有的，，则青蒿素的实验式是。
第四部分：核心素养对接高考
1．答案：B
解析：均为分子晶体，的相对分子质量大，范德华力大，沸点高，故沸点：，A项错误；HF、HCl均为分子晶体，HF分子间能形成氢键，HCl分子间为范德华力，故沸点：HF>HCl，B项正确；均为分子晶体，的相对分子质量大，范德华力大，沸点高，故沸点：，C项错误；烷烃均为分子晶体，碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低，故沸点：<，D项错误。
2．答案：B
解析：由题中反应可知，同一个C原子上同时连有碳碳双键和羟基时会发生互变异构。与水发生加成反应生成的发生互变异构后生成了乙醛，A不符合题意；和氢气发生加成反应直接生成，不涉及互变异构，B符合题意；水解产生的发生互变异构后生成，C不符合题意；含有酮式结构，图中所示部分发生互变异构后产生的羟基与另一个O形成了分子内氢键，D不符合题意。
3．答案：A
解析：同系物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个“”原子团的有机化合物，乙醇中含有一个羟基，丙三醇中含有三个羟基，二者结构不相似，不互为同系物，A项错误；同位素是指质子数相同中子数不同的不同核素，和互为同位素，B项正确；同素异形体是指同一种元素形成的不同单质，和互为同素异形体，C项正确；同分异构体是指分子式相同而结构不同的化合物，丙酮和环氧丙烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。
4．答案：C
解析：本题考查有机物的分离。苯胺含，能与盐酸反应，不能与氢氧化钠反应，A项错误；由题意知，苯胺（液体）与盐酸反应生成苯胺盐酸盐进入水相Ⅰ，然后与氢氧化钠反应生成苯胺，①是分液操作，有机相Ⅱ主要是甲苯和苯甲酸，苯甲酸与碳酸钠反应生成苯甲酸钠，②是分液操作，得到甲苯，水相Ⅱ是苯甲酸钠溶液，与盐酸反应生成苯甲酸，③是重结晶、过滤、洗涤等操作，得到苯甲酸，B项错误，C项正确；综上所述，①②③均为一相体系，D项错误。
5．答案：D
解析：为V形结构，正负电荷中心不重合，为极性分子，A项正确；原子的中子数为，B项正确；为氧元素的两种不同单质，互为同素异形体，C项正确；属于酚，属于醇，二者不互为同系物，D项错误。
6．答案：D
解析：本题考查同位素、同素异形体、同分异构体、同系物的辨别。
选项 正误 原因
A √ 和是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素
B √ 和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体
C √ 和的分子式相同、结构不同，互为同分异构体
D × 和可能为烯烃或环烷烃，所以不一定是同系物

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