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第三章 烃的衍生物—高二化学人教版（2019）期末复习知识大盘点
第一部分：学习目标整合
1.了解一些简单卤代烃的主要物理性质。能列举溴乙烷的物理性质，能描述和分析溴乙烷的重要反应，并书写相应的化学方程式。能分析和推断其他卤代烃的化学性质,并根据有关信息书写相应的化学方程式。
2.能列举一些简单醇的主要物理性质。能根据醇羟基的结构特点，描述和分析乙醇的重要反应，并书写相应的化学方程式。能分析和推断其他醇的化学性质，并根据有关信息书写相应的化学方程式。能根据酚羟基的结构特点，描述和分析苯酚的重要反应，并书写相应的化学方程式。
3.能写出醛基和乙醛的结构简式，能列举乙醛的物理性质。能根据醛基的结构特点描述和分析乙醛的重要反应，并书写相应的化学方程式。能分析和推断其他醛的化学性质，并根据有关信息书写相应的化学方程式。
4.能列举一些简单羧酸的主要物理性质。能根据羧基的结构特点描述和分析羧酸的重要反应，并书写相应的化学方程式。能描述和分析酯的重要反应，能描述油脂的重要反应，并书写相应的化学方程式。
5.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。
第二部分：教材习题变式
1.下列说法正确的是( )
A.所有的卤代烃都能发生消去反应
B.向混有苯酚的苯中加入浓溴水，过滤，可除去其中的苯酚
C.消去反应是引入碳碳双键的唯一途径
D.卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的乙醇溶液共热
2.下列有机反应属于取代反应的是下列有机反应属于取代反应的是( )
A.
B.
C.
D.
3.在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是( )
A.甲苯在光照下与反应，主反应为苯环上引入Cl原子
B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C.将与酸性溶液反应即可得到
D.1,3-丁二烯转化为时，先与HCl发生1,2-加成，再水解得到
4.有机物X、Y、Z、W的转化关系如图所示。下列说法错误的是( )
A.满足上述反应的X的结构有五种（不考虑立体异构）
B.Z能发生取代反应
C.W一定能使的溶液褪色
D.Y含有两种官能团
5.下列离子方程式正确的是( )
A.用银氨溶液检验乙醛中的醛基：
B.向苯酚钠溶液中通入少量：
C.向氯乙烷中滴入溶液检验其中的氯元素：
D.将乙酸滴入新制的中：
6.分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
7.水杨酸环己酯具有花香气味，可作为香精配方，其合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A.水杨酸的核磁共振氢谱图中有6组峰
B.水杨酸、水杨酸环己酯都能与溶液发生显色反应
C.1 mol水杨酸与浓溴水反应时，最多消耗2 mol
D.1 mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗3 mol NaOH
8.某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为( )
A.1:1:1 B.2:4:1 C.1:2:1 D.1:2:2
9.对羟基苯甲醛是一种用途极广的有机合成中间体。主要工业合成路线有以下两种：
下列说法正确的是( )
A.①的反应类型为取代反应
B.对羟基苯甲醇的一氯代物有4种（不考虑立体异构）
C.对羟基苯甲醛中所有原子不可能共面
D.对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种（不包括其本身）
10.某有机物结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.1mol该有机物最多可消耗3molNaOH
B.该有机物的分子式为
C.1mol该有机物最多可与8mol发生加成反应
D.苯环上的一溴代物有6种
11.如图所示是某有机合成中的部分片段。
下列说法错误的是( )
A.有机物甲可以发生加成反应、氧化反应、加聚反应
B.设计反应①的目的是保护醛基，防止其在反应②中被氧化
C.反应③的产物除丁以外，还有甲醇
D.利用酸性溶液可以鉴别物质乙和丙
12.松萝酸常作为牙有和化妆品的添加剂，可由化合物X经过两步反应制得。下列有关说法不正确的是( )
A.X、Y均能与溶液反应产生气体
B.化合物X和Y与溶液均可发生显色反应
C.1mol化合物X与饱和溴水反应时最多能消耗2 mol
D.1mol化合物Y最多能与8mol反应
第三部分：重难知识易混易错
重难点1卤代烃
一、卤代烃
1．定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是碳卤键，可表示为(X＝F、Cl、Br、I)。
2．分类
3．物理性质
(1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。如一氯甲烷为气体。
(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。
(3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃；
②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；
③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。
4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法
二、溴乙烷的结构与性质
1．溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。
2．溴乙烷的分子结构
3．溴乙烷的化学性质
(1)取代反应——又称水解反应
①条件：NaOH水溶液、加热。
②反应方程式：
C2H5—Br＋NaOHC2H5—OH＋NaBr。
③反应原理：
(2)消去反应——又称为消除反应。
①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。
②反应方程式：(以溴乙烷为例)
CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
③反应原理：
④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
(3)加成和加聚反应
含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
。
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：。
重难点2醇 酚
一、醇的分类、组成与物理性质
1．醇与酚的定义
(1)醇是指羟基与饱和碳原子相连的化合物。如1 丙醇CH3CH2CH2OH，苯甲醇，可命名为3 甲基 2 戊醇。
(2)酚是指羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如苯酚。
微点拨：醇的命名步骤：①选主链：含—OH的最长碳链，称“某醇”；②编号码：从离羟基最近的一端的碳原子依次编号；③写名称：醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置，用汉字数字标出羟基个数。如命名为1,2 丙二醇。
2．醇的分类与组成
按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇，其中饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分别为C2H6O2、C3H8O3，结构简式分别为、。
3．醇的物理性质
(1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用
甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65 ℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
(2)溶解性：①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大。
②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。
(3)熔沸点：①随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。
②醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了氢键(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着氢键)。
微点拨：多元醇分子中存在多个羟基，彼此形成分子间氢键的概率增加，分子间作用力增强，故碳原子数相同的醇，随着羟基数的增多，其沸点逐渐升高；此外，与水分子间形成氢键的概率也增大，从而使多元醇具有易溶于水的性质。
二、醇的化学性质(以乙醇为例)
醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即。
1．置换反应
与活泼金属(如Na)发生置换反应，其反应方程式为
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，反应时乙醇分子断裂的化学键为O—H。
2．取代反应
(1)酯化反应：与乙酸发生反应的方程式为
。
(2)与氢卤酸反应
与HBr反应的化学方程式为
C2H5OH＋HBrC2H5—Br＋H2O，反应时，乙醇分子断裂的键为C—O。
(3)分子间脱水生成醚
乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，生成乙醚，其反应方程式为CH3CH2OH＋CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3＋H2O。
注意：①乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
②醚的官能团叫醚键，表示为，醚的结构可用R—O—R′表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同。
3．消去反应
乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170_℃时生成乙烯，反应方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂。反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O。
4．氧化反应
(1)实例：
②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为
(2)有机反应中的氧化、还原反应
①有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。
②有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。如烯烃与H2的加成反应，也属于还原反应。
三、苯酚的组成、结构与物理性质
1．组成与结构
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，分子式为C6H6O，结构可表示为或，官能团为羟基(—OH)。
2．物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。
(3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
四、苯酚的化学性质及应用
1．化学性质
(1)酸性——弱酸性，俗称石炭酸
实验步骤
实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊
反应方程式
结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性： 解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性
微点拨：①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。
②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCO强。
(2)取代反应
实验操作
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
化学方程式
应用 用于苯酚的定性检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
2．应用
(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
3．危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
重难点3醛 酮
一、乙醛的化学性质
1．还原反应(加成反应)：
（1）催化加氢
乙醛蒸气和H2能发生加成反应，生成乙醇。
反应方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH。
（2）与HCN加成
2．氧化反应：
(1)银镜反应：
①银氨溶液制备：在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后边振荡边滴加2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止。
②反应现象：试管内壁出现光亮的银镜。
③有关方程式：
a．银氨溶液配制：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3；AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O。
b．银氨反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
④应用：a.可用于检验醛基的存在；b．工业上用于制镜或保温瓶胆。
(2)与新制Cu(OH)2的反应：
实验操作
实验现象 ①中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中溶液有红色沉淀产生
有关方程式 ①中：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4 ③中：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)催化氧化：乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O22CH3COOH。
氧化规律：—CHO —COOH
(4)燃烧反应方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。
二、醛类
1．醛
(1)概念：分子里由烃基与醛基相连接而形成的化合物。
注意：①醛基要写成—CHO，而不能写成—COH。
②醛一定含有醛基，但含有醛基的物质不一定是醛(如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都含有醛基)，但它们都具有醛基的化学性质。
(2)官能团：醛基(—CHO)。
(3)通式：饱和一元醛为CnH2nO或CnH2n＋1CHO。
2．甲醛、乙醛的比较
甲醛（蚁醛） 乙醛
分子式 CH2О C2H4О
结构简式 HCHO CH3CHO
物理性质 颜色 无色 无色
气味 有刺激性气味 有刺激性气味
状态 气态 气态
溶解性 易溶于水，35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林 能与水、乙醇等互溶
三、酮
1．酮的结构
酮是由羰基（）与两个烃基相连的化合物。可表示为。
2．丙酮
(1)结构
丙酮是最简单的酮类，结构简式为。
(2)物理性质
常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶。
(3)化学性质
丙酮不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成2 丙醇。
重难点4羧酸
1．羧酸的定义与通式
(1)定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物，其官能团的名称为羧基，简式为—COOH。
(2)通式：饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
2．羧酸的分类
(1)按与羧基相连的烃基不同，羧酸分为脂肪酸和芳香酸(如苯甲酸)。
(2)按羧基数目，羧酸分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。如二元羧酸(乙二酸：)。
3．常见羧酸
(1)甲酸——最简单的羧酸，俗称蚁酸。
①甲酸分子的结构为，含有的官能团为醛基(—CHO)和羧基(—COOH)，具有醛和羧酸的性质。
②甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
(2)苯甲酸——俗称安息香酸
苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。其钠盐是常用的食品防腐剂。
(3)乙二酸——俗称草酸。
乙二酸是二元羧酸，无色晶体，可溶于水和乙醇。常用于化学分析的还原剂。
(4)羟基酸——具有羟基和羧基性质。
乳酸与柠檬酸是羟基酸，其结构简式分别为
4．饱和一元羧酸的物理性质变化规律
(1)随分子中碳原子数的增加，溶解度迅速减小，沸点逐渐升高。
(2)羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
5．羧酸的化学性质
羧酸反应时，羧基()中①②号极性键断裂。
(1)酸性——弱酸，具有酸类的性质
写出下列化学方程式
①HCOOH与NaHCO3反应：HCOOH＋NaHCO3===HCOONa＋CO2↑＋H2O。
②苯甲酸与NaOH反应：
。
③乙二酸与NaOH反应：。
(2)酯化反应(乙酸与乙醇反应)
①乙酸与乙醇的酯化反应方程式：
。
②原理：
用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的CH3CHOH与CH3COOH反应，化学方程式为
，
说明酯化反应时，羧基脱—OH，醇羟基脱H。
微点拨：酯化反应是可逆反应，浓硫酸在此反应中作催化剂和吸水剂。
重难点5羧酸衍生物
一、酯
1．组成、结构和命名
2．酯的性质
(1)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
(2)化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例)
①酸性条件下水解
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。
②碱性条件下水解
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。
微点拨：①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。
②酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆，也属于取代反应。
二、油脂
1．油脂的形成、结构与分类
(1)形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式分别为3C17H35COOH＋
(2)结构
油脂的结构可表示为
其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。
(3)分类
(4)常见高级脂肪酸
名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
示性式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
2.油脂的化学性质
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。
(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①酸性条件下水解方程式：
②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解方程式：
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。工业上常用于生产肥皂。
(2)油脂的氢化——油脂的加成反应
①油脂氢化的定义
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。
②应用：制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化变质，便于储存和运输。
③油酸甘油酯氢化反应方程式为
。
微点拨：①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。
②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。
③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解。
三、酰胺
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
(2)通式可表示为R—NH2，官能团的名称为氨基。如甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。
(3)主要性质：胺类化合物具有碱性。
苯胺与盐酸反应的化学方程式为。
(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
2．酰胺
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
(2)通式表示为，其中叫做酰基，叫做酰胺基。
(3)常见酰胺的结构简式：
乙酰胺，苯甲酰胺，N，N 二甲基甲酰胺
(4)酰胺()的水解反应方程式
①酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl，
②碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。
(5)应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
重难点6有机合成
一、有机合成的主要任务
1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等
(1)碳链的增长
③羟醛缩合反应：含有α H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β 羟基醛，进而发生消去反应。
(2)碳链的缩短
(3)碳链成环
共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3 丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯 阿尔德反应(Diels Alder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
2．引入官能团
引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。
(1)引入—OH生成醇的反应有
烯与H2O加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H2加成等。
(2)引入的反应有醇与卤代烃的消去反应等。
3．官能团的保护
含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程：
二、有机合成路线的设计与实施
1．合成的设计方法
(1)从原料出发设计合成路线的方法步骤
基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。
示例：乙烯合成乙酸的合成路线为
(2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路
基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。
示例：乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图(用“”表示逆推过程)
可以得出正向合成路线图：
。
2．设计合成路线的基本原则
(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
(4)污染排放少；
(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。
3．有机合成的发展史
(1)20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。
(2)20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。
(3)科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。
总之，有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。
第四部分：核心素养对接高考
1．[2023年浙江高考真题]下列说法不正确的是( )
A.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C.苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D.可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
2．[2022年浙江高考真题]下列说法不正确的是( )
A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C.麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
3．[2023年福建高考真题]抗癌药物CADD522的结构如下图。关于该药物的说法错误的是( )
A.该抗癌药物能发生水解反应 B.含有2个手性碳原子
C.能使的溶液褪色 D.碳原子杂化方式有和
4．[2023年辽宁高考真题]在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环说法正确是( )
A.均有手性碳原子 B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同 D.闭环螺吡喃亲水性更好
5．[2022年重庆高考真题]下列关于M的说法正确的是( )
A.分子式为
B.含有3个手性碳原子
C.所有氧原子共平面
D.与互为同系物
6．[2023年河北高考真题]在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是( )
A.Y的熔点比Z的高 B.X可以发生水解反应
C.Y、Z均可与发生取代反应 D.X、Y、Z互为同分异构体
7．[2022年北京高考真题]我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A.分子中N原子有两种杂化方式
B.分子中含有手性碳原子
C.该物质既有酸性又有碱性
D.该物质可发生取代反应、加成反应
8．[2023年重庆高考真题]橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是( )
A.光照下与氯气反应，苯环上可形成键
B.与足量水溶液反应，键均可断裂
C.催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂
D.与醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键
9．[2023年江苏高考真题]化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A.X不能与溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1molZ最多能与发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
10．[2023年海南高考真题]闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
A.分子中含有平面环状结构
B.分子中含有5个手性碳原子
C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
参考答案
第二部分：教材习题变式
1.答案：D
解析：若与卤素原子直接相连C原子的邻位C原子上没有H原子，则该氯代烃不能发生消去反应，如一氯甲烷等，A错误；苯酚与浓溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚溶于苯，过滤无法除去，B错误；消去反应是引入碳碳双键的途径，但不是唯一途径，还可以通过碳碳三键与发生加成反应等途径生成碳碳双键，C错误。
2.答案：C
解析：被氧化，属于氧化反应，A不符合题意；被氧化，属于氧化反应，B不符合题意；中羟基被溴原子取代，生成，C符合题意；乙炔中的碳碳三键变成碳碳双键，属于加成反应，D不符合题意。
3.答案：B
解析：甲苯与在光照条件下反应时，甲基上的氢原子被Cl原子取代，A错误；卤代烃和酯发生水解反应均可得到醇，引入羟基，烯烃与水加成、醛类与加成都可引入羟基，B正确；酸性溶液既可氧化碳碳双键，又可氧化，不能得到，C错误；1,3-丁二烯转化为的流程为先与溴水发生1,4-加成得到，再水解得到，最后与HCl加成可得，D错误。
4.答案：C
解析：由转化关系可知，X可与碳酸氢钠反应，则其含有羧基；可在浓硫酸作用下加热与乙酸发生反应生成Y，则其含有羟基，X应为羟基丁酸。可看作—OH取代了丁酸中的一个H原子，丁酸有两种结构，对应的羟基丁酸有5种，A正确；Z为羟基丁酸钠，能发生取代反应，B正确；W可为丁烯酸或环酯，若为环酯，则与溴的四氯化碳溶液不反应，C错误；Y中含有酯基和羧基两种官能团，D正确。
5.答案：D
解析：为易溶于水的强电解质，应拆写成离子形式，A错误；苯酚的酸性强于，苯酚钠溶液与反应生成苯酚和，反应的离子方程式为，B错误；氯乙烷不溶于水，不能电离出，则向氯乙烷中滴入溶液，不发生反应，C错误。
6.答案：B
解析：A项，该化合物分子中含有羧基、醇羟基、醚键和碳碳双键4种官能团，故A项错误；
B项，该物质中含有羧基和羟基，既可以与乙醇发生酯化反应，也可以与乙酸发生酯化反应，反应类型相同，故B项正确；
C项，分枝酸一个分子中含两个羧基，故1mol分枝酸最多能与2molNaOH发生中和反应，故C项错误；
D项，该物质使溴的四氯化碳溶液褪色的原理是溴与碳碳双键发生加成反应，而是使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应，原理不同，故D项错误。
故选B。
7.答案：D
解析：水杨酸中含有6种不同化学环境的氢原子，故其在核磁共振氢谱图中有6组峰，A正确；水杨酸、水杨酸环己酯中均含有酚羟基，故均可与溶液发生显色反应，B正确；水杨酸与浓溴水发生取代反应时，其酚羟基邻、对位上的H原子能被取代，所以1 mol水杨酸与足量浓溴水反应时，最多消耗2 mol ，C正确；水杨酸环己酯中含有1个酯基和1个酚羟基，1 mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解，最多消耗2 mol NaOH,D错误。
8.答案：B
解析：金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基和溴原子发生水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1molM消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2mol、4mol、1mol。
9.答案：D
解析：甲醛中键中的一个键断裂，酚羟基对位C—H键断裂，C原子和H原子分别连在甲醛中断裂的碳氧双键两端，则①的反应类型为加成反应，A错误；对羟基苯甲醇中有5种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有5种，B错误；苯环、醛基都是平面形结构，单键可以旋转，则对羟基苯甲醛中所有原子可能共面，C错误；对甲基苯酚含有苯环的同分异构体有：邻甲基苯酚、间甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚，共有4种，D正确。
10.答案：D
解析：该物质中含有酯基、羧基、酚羟基，酯基水解生成羧基、酚羟基，所以1mol该有机物最多可消耗4molNaOH，A错误；根据结构简式确定该有机物分子式为，B错误；该物质中只有两个苯环能和氢气发生加成反应，所以1mol该有机物最多可与6mol发生加成反应，C错误；左边苯环上有两种氢原子、右边苯环上有4种氢原子，所以两个苯环上共有6种氢原子，则该物质苯环上的一溴代物有6种，D正确。
11.答案：D
解析：有机物甲中含有碳碳双键，可以发生加成反应、加聚反应、氧化反应，A正确；醛基具有较强的还原性，极易被氧化，根据流程可知，设计反应①的目的是保护醛基，防止其在反应②中被氧化，B正确；对比丙、丁的结构可知，反应③的产物除丁以外，还有甲醇，C正确；乙分子中含有碳碳双键，能使酸性溶液褪色，丙分子中含有羟基，也能使酸性溶液褪色，D错误。
12.答案：A
解析：X、Y都不含羧基，都不能与溶液反应产生气体，A错误；化合物X和Y都含有酚羟基，所以都能与溶液发生显色反应，B正确；如图所示，，画圈位置能与溴发生取代反应，故1mol化合物X与饱和溴水反应时最多消耗2mol，C正确；化合物Y中的苯环、羰基、碳碳双键能与氢气发生加成反应，故1mol化合物Y最多能与8mol反应，D正确。
第四部分：核心素养对接高考
1．答案：C
解析：解：A.通过X射线晶体衍射，可以测定青蒿素分子的空间结构，故A正确；
B.蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，过滤可分离，故B正确；
C.苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误；
D.乙醛和新制氢氧化铜悬浊液加热生成砖红色沉淀，醋酸能和新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，苯和新制氢氧化铜悬浊液不反应出现分层，故可以用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确；
故选：C。
2．答案：B
解析：植物油含不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A项正确；茚三酮是检验氨基酸的试剂，向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液中含有氨基酸，B项错误；麦芽糖、葡萄糖都含有醛基，都能发生银镜反应，C项正确；将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下自身两两缩合生成的链状二肽有三种，甘氨酸和丙氨酸、苯丙氨酸形成两种链状二肽，苯丙氨酸和丙氨酸、甘氨酸形成两种链状二肽，丙氨酸和甘氨酸、苯丙氨酸形成两种链状二肽，共9种，D项正确。
3．答案：B
解析：A.分子中有肽键，因此在酸或碱存在并加热条件下可以水解，A正确；
B.标注*这4个碳原子各连有4个各不相同的原子或原子团，因此为手性碳原子，B错误；
C.分子中含有碳碳双键，因此能使能使的溶液褪色，C正确；
D.分子中双键碳原子为杂化，饱和碳原子为杂化，D正确；
故选B。
4．答案：B
解析：开环螺吡喃中不含手性碳原子，不具有手性，A项错误；
二者分子式均为，结构不同，因此互为同分异构体，B项正确；
闭环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，有一个孤电子对，为杂化，开环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，无孤电子对，为杂化，C项错误；
开环螺吡喃为带有正、负电荷的离子，其亲水性更好，D项错误。
5．答案：B
解析：由M的结构简式可知，其分子式为，A错误；同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含有3个手性碳原子，如图所示：（标*的碳原子为手性碳）,B正确；M分子中存在饱和碳原子，与饱和碳原子相连的4个原子或原子团为四面体结构，则M中所有氧原子不可能共平面，C错误；同系物是指结构相似（官能团的种类和数目分别相同），组成上相差一个或若干个（“”），原子团的有机化合物，M与结构不同，组成上也不相差若干“”，不互为同系物，D错误。
6．答案：A
解析：A.分子间氢键使物质的熔点升高，分子内氢键使物质的熔点降低；Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误；
B.X含有酯基，可以发生水解反应，故B正确；
C.Y、Z均含有酚羟基，所以均可与发生取代反应，故C正确；
D.X、Y、Z分子式都是，结构不同，互为同分异构体，故D正确；
故选：A。
7．答案：B
解析：A.该分子中形成键的N杂化方式为，形成N—C键的N杂化方式为，项正确；
B.手性碳原子是连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，该分子中无手性碳原子，项错误；
C.该物质含有，能与酸反应，含有羧基，能与碱反应，项正确；
D.该物质含有苯环，能发生加成反应，含有羧基，能发生酯化反应（属于取代反应），D项正确。
故选B。
8．答案：C
解析：解：A.催化剂条件下，苯环上H原子可被取代，则催化剂条件下与氯气反应，苯环上可形成C—Cl键，不能在光照条件下，故A错误；
B.只有酚羟基与NaOH溶液反应，则只有2个酚羟基上的O—H键断裂，故B错误；
C.苯环、羰基均与氢气发生加成反应，则催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂，故C正确；
D.醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，多羟基六元环上可形成π键，不能选NaOH醇溶液，故D错误；
故选：C。
9．答案：D
解析：A.X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；
C.Z中1 mol苯环可以和发生加成反应，1 mol醛基可以和发生加成反应，故1 mol Z最多能与发生加成反应，C错误；
D.X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
故选D。
10．答案：D
解析：A.环状结构中含有多个杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A错误；
B.分子中含有手性碳原子如图标注所示：，共9个，故B错误；
C.其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；
D.羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确；
答案为：D。

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