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第五章 合成高分子
建构知识网络
01
突破重、难点知识
02
建构知识网络
建构知识网络
合成
高分子
有机
高分子
合成
高分子
线型结构、支链型结构、网状（体型）结构
热固（塑）性、溶解性
基本
性质
结构
特点
分类
标准不同，类型不同
定义
利用有机物相互反应得到的高分子
合成方法
加成聚合反应、缩合聚合反应
聚合物（单体、链节、聚合度）
结构
特点
通用
高分子材料
功能
高分子材料
塑料
合成纤维
合成橡胶
成分、分类
六大纶、特种纤维
通用橡胶、
特种橡胶
种类
高分子分离膜、高吸水性树脂、滤膜等
性能
特殊化学、物理及医学功能
工农业生产、日常生活、医学科学等
应用
突破重、难点知识
突破重、难点知识
【知识点1】加成聚合反应
1.高分子的结构特点
单体
链节
聚合度
单体：能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。
链节：高分子中化学组成相同、可重复的最小单元。
聚合度：高分子链中含有链节的数目。
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2.概念
由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应，简称加聚反应。
3.类型
（1）单烯烃加聚：
（2）共轭二烯烃加聚：
[ CH2—CH ]
n
CH3
催化剂
天然橡胶
特点：断双键，双碳伸两手，其他靠边站。
特点：“两头开，双变单，单变双”
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（3）混聚：
（4）炔烃加聚：
（5）开环加聚：
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4.加聚物的单体推断
（1）步骤
第一步：首先去掉加聚物两端的“ [ ] ”
第二步：再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。
第三步：再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，把碳原子的价键超过4价的碳原子找出来。
第四步：去掉不符合4价的碳原子间的价键（一般为双键），即得合成该加聚物的单体。
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4.加聚物的单体推断
（2）方法（规律）
①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物：
[ CH2—CH ]
n
CH3
聚丙烯
单体
CH3CH=CH2
方法：其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。
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4.加聚物的单体推断
（2）方法（规律）
②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物：
乙丙树脂
单体
CH2=CH2和
CH2=CH—CH3
方法：其单体必为两种，在中央划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。
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4.加聚物的单体推断
（2）方法（规律）
单体
和
CH2==CH2
③凡链节主链上有多个碳原子(n>2)，且含有碳碳双键的高聚物：
方法：若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。
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4.加聚物的单体推断
（2）方法（规律）
④如果链节主链上只有两个碳原子，且链节中含有碳碳双键，则该高聚物由含有碳碳三键的化合物加聚而成。如果链节主链上有多个碳原子(>2)，且其中含有碳碳双键，采用“见双键，四个碳”的断键方式，若链节主链两边只剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可考虑可能是含有碳碳三键的化合物参与加聚反应而成的。如:
的单体是 、CH≡CH和CH2=CH2。
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【典例1】2019在武汉发现的新型冠状病毒(COVID-19)，是一种致病性
很强、传染性较高的RNA病毒，下列说法中错误的是（ ）
A．组成新型冠状病毒的元素只有C、H、O
B．用“84消毒液”进行消毒时，消毒液浓度必须合理调配
C．3M防颗粒物口罩使用高效过滤材料聚丙烯，聚丙烯属于高分子
D．不去人群聚集处、勤洗手可预防新型冠状病毒感染
A
【解析】新型冠状病毒由蛋白质与RNA组成，因此组成新型冠状病毒的元素至少含有C、H、O、N，A错误；84消毒液有效成分为NaClO，具有强氧化性，市售84消毒液中NaClO浓度较高，进行消毒时，需要进行适当稀释，B正确；聚丙烯是有机聚合物，属于高分子有机材料，C正确；人群聚集处易增加感染新冠病毒风险，需尽量减少去人群聚集处，勤洗手可降低感染新冠病毒风险，D正确。
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【典例2】由三种单体合成的高分子材料，以下不属于合成该物质的单
体是（ ）
A． B．
C． D．CH3—CH=CH—CN
A
【解析】观察高分子的结构可知该分子为加聚产物，判断单体时先把方括号、n去掉，然后从左到右减一键、加一键、减一键、……，可得单体为CH3—CH=CH—CN、 、 ，故不属于合成该物质的单体的是 ，A符合题意；选A。
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【知识点2】、缩合聚合反应
1.概念
由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物，同时有小分子生成的反应，简称缩聚反应。得到的高分子称为缩聚物
2.类型
（1）聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
①羟基酸缩聚，如HOOC(CH2)5OH的缩聚：
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2.类型
（1）聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
②二元醇与二元酸缩聚，如乙二酸与乙二醇的缩聚：
（2）聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚
①氨基酸缩聚，如H2N—CH2COOH的缩聚：
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2.类型
（2）聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚
②二元酸与二胺缩聚，如HOOC-COOH与H2N-CH2CH--NH2缩聚：
nHOOC-COOH+nH2N-CH2CH--NH2
+(2n-1)H2O
③两种氨基酸（或羟基酸）共聚，如H2N—CH2—COOH与 缩聚：
nH2N—CH2—COOH+n
+(2n-1)H2O
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（3）苯酚与甲醛的缩聚(酚醛树脂)：
2.类型
3.特点
（1）缩聚反应的单体至少含有两个官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—
X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子。
（2）所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
（3）反应除了生成聚合物外还生成小分子副产物，如H2O、HX等。
（4）仅含两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构，含三个或三个以上
官能团的单体缩聚后的聚合物呈体型(网状)结构。
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4.缩聚物单体的判断方法
（1）步骤
步骤 第一步 第二步 第三步
方法
实例
“切割法”去掉缩聚物中的方括号与“n”,变小分子
断开分子中的肽键或酯基
在羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体
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4.缩聚物单体的判断方法
（2）方法（规律）：
①若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如 的单体是 和HCHO。
②若链节中含有以下结构， 、 、 ，
其单体必为一种，如 的单体为HOCH2CH2OH，
的单体为 。
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4.缩聚物单体的判断方法
（2）方法（规律）：
③若链节中含有 部分，则单体为羧酸和醇，将 中C—O单键断开，去掉括号和n，左边加羟基，右边加氢即可，如 的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
④若链节中含有 部分，则单体一般为氨基酸，将 中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体，如 的单体为H2NCH2COOH和 。
下列说法不正确的是（ ） A．M的分子式为C15H10N2O2 B．合成聚氨酯的反应属于缩聚反应 C．聚氨酯在一定条件下可发生水解反应 D．聚氨酯和蛋白质分子中均含有 结构
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【典例1】人造海绵的主要成分是聚氨酯，合成方法如下：
B
+nHOCH2CH2OH
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【解析】根据M的分子结构，分子式为C15H10N2O2，故A正确；缩聚反应是具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，同时产生简单分子（如H2O、HX、醇等）的化学反应，合成聚氨酯的反应不属于缩聚反应，故B错误；聚氨酯分子中含有 ，还含有酯基，故在一定条件下可发
生水解反应，故C正确；蛋白质分子中含有由氨基酸脱水缩合生成的肽键
（ ），聚氨酯分子中含有 ，故D正确
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【典例2】有机高分子材料在生活中应用非常广泛。下列有关高分子
化合物的说法错误的是（ ）
A． 由两种单体通过加成聚合反应生成
B．CH3CHOHCOOH 可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料
C．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴水褪色
D． 的单体为 HOCH2CH2OH和
C
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【解析】A． 是由 和H2C=CHCN两种单体通过加成聚合
反应生成，A项正确；B．CH3CHOHCOOH中含有羧基、羟基，可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料，B项正确；C．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，含有碳碳双键，能使溴水褪色，C项错误；D． 的单
体为 HOCH2CH2OH和 ，D项正确；答案选C。
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【知识点3】、通用高分子材料
1.塑料
（1）主要成分：
合成高分子化合物，即合成树脂。
（2）
分
类
名称 性质 举例 判断方法
热塑性塑料 聚乙烯、聚氯乙烯
热固性塑料 酚醛树脂 线型结构，可以反复加热熔融加工，可以多次成型，多次使用
体型结构，不能加热熔融，只能一次成型，加工成型后不会受热熔化
①根据溶解性判断：能溶于适当溶剂的一般为线型结构；在溶剂中难溶解的一般为体型结构，如酚醛塑料等。②根据热塑性、热固性判断：具有热塑性，受热能熔化的具有线型结构；具有热固性，受热不熔化的具有体型结构
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3.几种常见的塑料
高压法聚乙烯 低压法聚乙烯
合成条件
高分子链的结构
相对分子质量
密度、性能
软化温度/℃
用途
较高压力、较高温度、引发剂
较低压力、较低温度、催化剂
较长，支链较少
较高
较高、无毒，较硬
较高（120～140）
较低
较低、无毒，较柔软
较低（105～120）
食品包装袋（不需加入增塑剂）、薄膜、绝缘材料等
生产瓶、桶、板、管与棒材等
较短，含有较多支链
（1）聚乙烯
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3.几种常见的塑料
（2）酚醛树脂
实验操作
实验现象
①酸催化
①碱催化
②混合溶液变浑浊，有黏稠的乳黄色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质仍不溶解。
①混合溶液变浑浊，有黏稠的粉红色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质溶解。
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（2）酚醛树脂
实验原理 ①酸催化：
②碱催化：
缩合成线型高分子
2，4-二羟甲基苯酚
2，4，6-三羟甲基苯酚
缩合成体型高分子
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（2）酚醛树脂
实验结论
应用
苯酚与甲醛在酸催化下，生成的线型结构的酚醛树脂具有热塑性，溶于有机溶剂乙醇等。
苯酚与甲醛在碱催化下，生成的网状结构的酚醛树脂具有热固性，不溶于一般溶剂。
作绝缘、隔热、阻燃、隔音等器材和复合材料。可用于生产烹饪器具的手柄，一些电器与汽车的零部件，火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料。
（3）脲醛树脂：
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2.合成纤维
（1）纤维的定义：
指凡具备或可以保持长度大于本身直径100倍的均匀线条或丝状的线型高分子材料。
（2）纤维的分类：
（3）常见合成纤维：“六大纶”
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2.合成纤维
名称 结构简式 单体 性能 用途
涤纶 抗皱性好、强度高、耐酸腐蚀、耐磨、吸湿性差 衣料、室内装修材料、电绝缘材料、绳索、渔网等
锦纶 耐磨、强度高、耐光、耐碱、有弹性 衣料、绳索、渔网等
腈纶 弹性高、保温性能好、耐光、耐酸但不耐碱 衣料、毛毯、幕布、工业用布等
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2.合成纤维
名称 结构简式 单体 性能 用途
丙纶 机械强度高、电绝缘性好、耐化学腐蚀、质轻、耐油性差 可制成薄膜、日常用品、管道、包装材料等
维纶 吸湿性优良，有“人造棉花”之称 可与棉花混纺，作维棉混纺织物，制成滤布、帆布、传送带等
氯纶 难燃，耐酸、碱， 吸湿性差 可编织窗纱、筛网、网袋与绳子，制成毛线、毛毯、棉絮、滤布等
CH2=CH—CH3
CH2=CH—Cl
CH2=CHOH
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3.合成橡胶
（1）概念：
橡胶是一类具有弹性的物质，在外力作用下，橡胶的形状发生改变，去除外力后又能恢复原来的形状。
（2）分类：
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（3）常见合成橡胶：
名称 单体 高聚物
顺丁橡胶
天然橡胶
丁苯橡胶(SBR)
氯丁橡胶(CBR)
CH2=CH—CH=CH2
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【典例1】可降解塑料PCL的合成路线如下：
下列说法错误的是（ ）
A．B的分子式为C6H12O B．C→D发生的是氧化反应
C．D→PCL发生的是缩聚反应 D．D与PCL的水解产物相同
C
【解析】根据分析可知，B的分子式为C6H12O，A正确；C到D的过程为加氧的过程，发生氧化反应，B正确；D为 ，D一定条件下反应生成PCL并未脱水缩合，发生的不是缩聚反应，C错误；D与PCL水解的产物均为HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，D正确；故答案选C。
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【典例2】下列说法正确的是（ ）
A．苯的同系物都能使酸性高锰酸钾褪色
B．橡胶、蛋白质、尼龙、纤维素都是天然高分子化合物
C．上图化合物中有3个手性碳原子
D．上图化合物中有16个碳原子一定共平面
C
【解析】侧链碳原子上有氢原子的苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化褪色，A错误；橡胶分天然橡胶和合成橡胶，尼龙为合成纤维，B错误；由图可知，该化合物中有3个手性碳原子（ 带*号的碳原子），C正确；分子中苯环上的6个碳原子和与苯环直接相连的3个碳原子共9个碳原子一定共平面，且分子中含多个类似甲烷结构的碳原子，使得剩下的碳原子不一定共平面，D错误。
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【知识点4】、功能高分子材料
1.定义：
具有某些特殊化学、物理及医学功能的高分子材料。如，高分子催化剂；各种滤膜；磁性高分子；形状记忆高分子；高吸水性材料；医用高分子材料；高分子药物等。
2.常见功能高分子材料
功能高分子材料 主要功能 主要应用
高分子膜 高分子分离膜
高分子传感膜
高分子热电膜
医用高分子材料
选择性地允许某些物质通过
把化学能转换成电能
把热能转换成电能
①具有优异的生物相容性
②具有某些特殊功能
①废水处理②海水淡化③浓缩果汁、乳制品加工、酿酒等
制造人体器官
①发电；②开发新型电池
①发电；②开发新型电池
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3.高吸水性树脂
（1）结构特点：
（2）性能：
（3）合成方法：
①含有强亲水性原子团(如羧基、羟基、酰氨基等)的支链 ；②具 有网状结构。
①改性：对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性。在其主链上再接入带有强亲水基团的支链，可以提高它们的吸水能力。②聚合：用带有强亲水基团的烯类单体进行聚合，得到含亲水基团的高聚物。
不溶于水及有机溶剂，与水接触后在很短的时间内溶胀，具有很强吸水性，同时保水能力要强，还能耐一定的挤压作用。
《时代周刊》评出20世纪最伟大的100项发明，其中“尿不湿”榜上有名
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（4）应用：
干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水，改良土壤，改造沙漠。
医用吸水胶布
植物养护泥
人造皮肤
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4.高分子分离膜
（1）分离原理：
某些物质有选择地通过，而把另外一些物质分离掉
（2）分类：
分离膜根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜。
高分子分离膜已广泛用于海水淡化和饮用水的制取，果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等。
（3）应用：
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【典例1】高分子分离膜可以让某些物质有选择地通过而将物质分离，
下列应用不属于高分子分离膜的应用范围的是（ ）
A．分离工业废水，回收废液中的有用成分
B．食品工业中，浓缩天然果汁、乳制品加工和酿酒
C．将化学能转换成电能，将热能转换成电能
D．海水淡化
C
【解析】高分子分离膜属于功能高分子材料，结合题给信息进行分析，可得出其能够有选择地让某些物质通过，而把另一些物质分离掉，显然其不能实现能量转化；将化学能转换成电能是传感膜的应用，把热能转化成电能是热电膜的应用。
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【典例2】2022年北京冬奥会成功举办、“天宫课堂”精彩呈现均展示了
我国科技发展的巨大成就，下列相关叙述正确的是（ ）
A．冬奥会场馆使用CO2跨临界直冷制冰属于化学变化
B．冬奥会领奖礼服中的石墨烯发热材料属于有机高分子材料
C．“天宫课堂”中乙酸钠过饱和溶液结晶形成温热“冰球”，该过程
属于放热过程
D．“天宫课堂”水油分离实验中液体食用油与水不分层是因为油和水
在太空中发生了化学反应
C
【解析】冬奥会场馆使用CO2跨临界直冷制冰是物理变化，A错误；石墨烯为碳单质，不属于有机高分子，B错误；“天宫课堂”中油和水不分层，是因为没有重力，需要在离心作用下才可实现分层，无新物质的生成，未发生化学反应，D错误。
第五章 合成高分子
单元复习

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