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第二章 分子结构与性质
第三节 分子结构与物质性质
第2课时 分子间作用力
固态水
气态水
液态水
吸热
吸热
吸热
放热
放热
放热
为什么水三态之间的转化会伴随着能量的变化？
分子之间存在着某些力，需要克服这种作用力，实现水三态之间的转化。
—分子间作用力
一、分子间作用力（范德华力）
（1）概念：分子间普遍存在作用力，这类分子间作用力称为范德华力
（2）本质：分子之间的静电作用
它使得许多物质能以一定的凝聚力（固态和液态）存在
（3）特征：①只存在于分子之间，分子充分接近（300~500pm）时才有范德华力
②范德华力很弱，比化学键的键能小1-2个数量级
③范德华力无方向性和饱和性。只要分子周围空间允许，分子总是尽可能多地吸引其他分子。
分子 HCl HBr HI
共价键键能 (kJ mol 1) 431.8 366 298.7
范德华力(kJ mol 1) 21.14 23.11 26.00
1.范德华力及其对物质性质的影响
（4）范德华力的影响因素
一、分子间作用力

分子 Ar CO HI HBr HCl
相对分子质量 40 28 129 81 36.5
范德华力 （kJ/mol） 8.50 8.75 26.00 23.11 21.14
组成结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大。
相对分子质量相近时，分子的极性越大，范德华力越大。
结论：一般，组成和性质相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越
大，物质的熔、沸点越高。
（5）范德华力对物质性质的影响
一、分子间作用力
单质 熔点/℃ 沸点/℃
F2 －219.6 －188.1
Cl2 －101 －34.6
Br2 －7.2 58.78
I2 113.5 184.4
怎样解释卤素单质从F2～I2的熔、沸点越来越高？
Cl2、Br2、I2的相对分子质量依次增大
范德华力依次增大
熔、沸点依次增大
范德华力只影响物质的物理性质，如熔沸点
第IVA族
为什么H2O的沸点比H2S的高得多？
第VIA族
第IVA族、第VIA族元素的氢化物的沸点相对大小。
【思考与交流】
结论：一般，组成和性质相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大，物质的熔、沸点越高。
2.氢键及其对物质性质的影响
F—H
O—H
N—H
...
...
...
F
O
N
X—H…Y—
X和Y表示F、O、N
氢键
共价键
★ X和Y的电负性越大，则氢键越强，F—H…F是最强氢键。
一、分子间作用力
(1)概念
由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的H)
与另一个电负性很大的原子(如水分子中的O)之间形成的作用力。
(2)表示方法
（3）氢键的特征：
467 11 18.8
对比水分子的共价键能、范德华力、氢键的大小，你能得出什么结论？
①氢键不属于化学键，比化学键的键能小1～2个数量级，但比范德华力强。
强弱：化学键>>氢键>范德华力
(3) 氢键的特征：具有方向性和饱和性
①方向性(X—H…Y三个原子尽可能在同一条直线上)
原因是在这样的方向上成键两原子电子云之间的
排斥力最小,形成的氢键最强,体系最稳定
②饱和性
(一个X—H只能和一个Y原子结合)
原因是H原子半径很小,再有一个原子接近时,会受到X、Y原子电子云的排斥。
表2-9 某些氢键的键能和键长
氢键X－ H···Y 键能/(KJ/mol) 键长/pm 代表性例子
F－H···F 28.1 255 (HF)n
O－H···O 18.8 276 冰
O－H···O 25.9 266 甲醇、乙醇
N－H···F 20.9 268 NH4F
N－H···O 20.9 286 CH3CONH2
N－H···N 5.4 338 NH3
*氢键键长一定义为A－H···B的长度，而不是H···B的长度。
资料卡片
01
分子内氢键
02
分子间氢键
酚羟基的邻位有-CHO、-COOH、
-OH、-NO2时，可形成分子内氢键
HF、H2O、NH3 相互之间
C2H5OH、CH3COOH等相互之间
（4）氢键的类别
（5）氢键主要影响物质的熔、沸点
使物质熔、沸点降低。
分子内氢键：
分子间氢键：
使物质熔、沸点升高。
邻羟基苯甲醛
（熔点-7 ℃）
对羟基苯甲醛
（熔点115 ℃）
水分子间存在一种叫氢键的作用(介于范德华力与化学键之间)使彼此结合而形成(H2O)n。
在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的正四面体，通过氢键相互连接成庞大的分子，其结构如图1所示：
1、依据图1判断1 mol冰中有多少mol氢键？
每个水分子与相邻四个水分子形成四个氢键，而二个水分子共一个氢键，故一个水分子可形成二个氢键。因此1mol冰中有2mol氢键。
2.根据氢键的相关知识分析为什么冰浮在水面上？
冰中水分子之间以氢键结合成规则的晶体，由于氢键有方向性，导致冰的结构中有空隙，造成体积膨胀，密度变小，故冰浮在水面上。
冰中一个水分子
周围有4个水分子
冰的结构
冰融化，分子间空隙减小
萃取——青蒿素的提取
为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
极性上：青蒿素和乙醚的极性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，
在乙醚中的溶解度大。
结构上：青蒿素中含有醚键，乙醚中也有醚键。 相似相溶！
溶解性
2
1、 外界因素影响
主要因素为温度，温度升高，大部分固体溶解度增加（氢氧化钙除外）
固体
气体
主要因素为温度和压强，温度升高，溶解度减小；压强增大，溶解度增大。
溶解性
2
2、结构因素影响
相似相溶——极性相似相溶
有特例，如CO、NO为极性分子，却难溶于水。
NH3是极性分子，易溶于水，难溶于CCl4、苯。
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。
H2O——极性溶剂
CCl4——非极性溶剂
Br2、I2——非极性分子
蔗糖——极性分子
蔗糖易溶于水，难溶于CCl4
Br2、I2易溶于CCl4 ，难溶于水
【思考与讨论】
(3)在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验）。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳（CCl4），振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1 mL浓碘化钾（KI）水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2＋I－ I3－。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好？为什么？
实验现象：
I2 溶于水中
溶液呈黄色
加入 CCl4
振荡
溶液分层，下层
溶液呈紫红色
加入 KI 溶液
振荡
溶液分层、下层溶液紫红色变浅
实验表明碘在四氯化碳溶液中的溶解性较好。这是因为碘和四氯化碳都是非极性分子，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，而水是极性分子。
当I2＋I－ I3－ 盐KI3具有很强的极性，易溶于水，难溶于四氯化碳。
若溶质与溶剂能形成氢键 ，可增大其溶解度。
下表为饱和一元醇在水中的溶解度，找出规律并分析原因
气体 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
C2H5OH 中的 —OH 和 H2O 中的 —OH 相近，因而乙醇易溶于水。
戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烃基较大，其 —OH 跟水分子中的 —OH 相似性差异较大，因此它在水中溶解度明显减小。
随分子中的碳原子数增加，饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小。
分析：
比较 NH3 和 CH4 在水中的溶解度。怎样用
相似相溶规律理解它们的溶解度不同？
气体 氨气 甲烷
溶解度/g 52.9 0.0023
NH3 为极性分子，CH4 为非极性分子，水为极性分子
根据相似相溶规律，NH3 易溶于水，而 CH4 不易溶于水
NH3 与水反应，并与水分子之间可形成氢键，使得 NH3 更易溶于水
归纳总结
物质在水中溶解性的影响因素
分子的极性
分子结构的相似性
是否发生化学反应
能否形成氢键
伸出你的双手，尝试着将这两只手叠合，它们能叠合到一起吗？
左右手互为镜像，不能相互叠合
两个分子互为镜像，不能相互叠合
二、分子的手性
1. 手性异构体：
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如左右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体（或对映异构体）。
2. 手性分子：
有手性异构体的分子叫做手性分子
CHFClBr
CH2ClBr
基于甲烷正四面体的结构，思考CH2ClBr 和 CHFClBr 的分子模型，及其镜像分子模型，思考二者能否完全叠合？是否为手性分子？
绕轴旋转
能叠合
能叠合，是同种分子，不是手性分子
绕轴旋转
不能叠合
不能叠合，是手性分子
二、分子的手性
3. 手性碳原子：
连接四个不同原子或原子团的碳原子，称为手性碳原子，记作﹡C
R1
R4
R2
C
R3
﹡C
具有手性的有机物，是因为含有手性碳原子
4. 手性合成：
目前世界上使用的药物总数约为1900种，手性药物大约占50%以上，在临床常用的200种药物中，手性药物多达114种。
如日常用于消炎杀菌的氧氟沙星、治疗冠心病的氨氯地平等都是手性药物。
二、分子的手性
二、分子的手性
4. 手性合成：
对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。
开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效(或不良)手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担，提高药物的专一性。
二、分子的手性
4. 手性合成：
2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成的药物生产造福人类并带来巨大的经济效益。

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