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第五章　合成高分子
第二节 高分子材料
第2课时
功能高分子材料
2
合成橡胶
1
本节重点
本节难点
最新市场报告：2024年，全球市场轮胎总销量将达到27.5亿条，橡胶是汽车轮胎的主要原材料之一，用于制造轮胎的胎体、胎面、侧壁等部分
大鹿
化学
橡胶
三叶橡胶树
天然橡胶
类型一
合成橡胶
橡胶的分类
天然橡胶的结构简式
CH2
C
C
CH3
CH2
H
n
顺式聚异戊二烯
天然橡胶
天然橡胶
类型一
合成橡胶
橡胶的分类
杜仲树
杜仲胶
杜仲胶的结构简式
H
C
C
CH3
CH2
CH2
n
反式聚异戊二烯
橡胶广泛应用于工业、农业、国防、交通及日常生活的方方面面。仅每年制造汽车、飞机用的轮胎就要消耗大量的橡胶，天然橡胶无论是产量还是性能都远远不能满足需要
合成橡胶
类型二
合成橡胶
橡胶的分类
合成橡胶早在20世纪初就已问世，20世纪40年代得到了迅速发展，其具有高弹性、绝缘性、耐油、耐高温和不易老化等优良性能，广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活
丁苯橡胶
顺丁橡胶
氯丁橡胶
丁腈橡胶
通用
橡胶
特种
橡胶
乙丙橡胶(耐臭氧耐紫外线)
聚硫橡胶(耐油性)
硅橡胶(耐热耐寒性)
合成橡胶
示例分析：顺丁橡胶合成过程
CH2
C
C
H
CH2
H
n
1，3- 丁二烯
催化剂
顺丁橡胶
H
CH2
C
C
H
CH2
n
聚1，3-丁二烯
合成橡胶
示例分析：顺丁橡胶合成过程
CH2
C
C
H
CH2
H
n
呈线型结构，分子链较柔软，性能较差
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH
CH
CH2
合成橡胶
示例分析：顺丁橡胶合成过程
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
硫化剂
(硫磺)
CH2
CH
S
S
CH
CH2
CH2
CH
CH
CH2
注意：交联程度过大会失去弹性
呈网状结构，硫化后的橡胶既有弹性，又有强度
思考：为什么酸性高锰酸钾，溴水等试剂所用的试剂瓶塞不能用橡胶塞？
橡胶含有碳碳双键，易被酸性KMnO4溶液氧化，或与Br2水发生加成反应，因此，这类试剂瓶不适合使用橡胶塞
解析：气球需要较高的弹性，硫化程度不宜过高，故A错误；
医用乳胶手套需要较高的弹性，硫化程度不宜过高，故B错误；
汽车外胎应具有弹性差、强度很大的特征，硫化程度较高时符合要求，故C正确；
橡皮筋需要较好的弹性，硫化程度不宜过高，故D错误。
【例1】橡胶是重要的工业原料，生胶的弹性好但强度较差，将其硫化后，强度增大但弹性减弱，且硫化程度越高，强度越大，弹性越差。在以下橡胶制品中，你认为硫化程度最高的是
A.气球 B.医用乳胶手套
C.汽车外胎 D.橡皮筋
为了适应高科技产业对材料的要求，化学工作者合成了具有某些特殊化学、物理及医学功能的高分子材料
形状记忆高分子暴露于体温后恢复到原来的形状(多重曝光图像)
罗切斯特大学的Mitch Anthamatten等人开发的一种特殊的形状记忆高分子材料，仅靠体温就可以触发形状改变，而且还有很好的弹性能存储性能
功能高分子材料
高吸水性树脂
可吸入自身质量数百倍的水
思考：为什么这些由纤维素分子组成的物质具有吸水性呢？
功能高分子材料
高吸水性树脂
发展历史
人们从棉花、纸张等含纤维素物质的吸水性得到启发
功能高分子材料
高吸水性树脂
结构分析
纤维素的结构简式
O H
O H
O H
O H
O
H
H
O
H
H
O
H
H
O
H
H
亲水基
氢键
纤维素链
但是它们的吸水量只有自身质量的20~40倍，挤压后保有的水量也比较少
思考：棉花、纸张等含纤维素物质的吸水性和保水性不够好的原因是什么
纤维素
的分子
结构
吸水
性不
够好
官能团
亲水基团吸水性强弱顺序：—COO-> —COOH> —OH
纤维素
显微结
构示意图
碳骨架
亲水基团
线型结构
保水
性不
够好
科学家是如何改进这种不足的呢？
功能高分子材料
高吸水性树脂
两种思路
改造纤维素或淀粉分子，接入强亲水基团
思路一
羧酸根、羧基、羟基等
示例分析
淀粉
(纤维素)
线型
丙烯酸钠
交联剂
网状淀粉-聚丙烯酸钠高吸水性树脂
接枝共聚物
功能高分子材料
高吸水性树脂
两种思路
合成新的带有强亲水基团的高分子
思路二
CH2
CH
COOH
NaOH
交联剂
引发剂
CH2
CH
COONa
n
CH2
CH
COONa
聚丙烯酸钠
(网状结构)
高吸水性树脂加交联剂的目的是变线型结构为体型结构，使其既有吸水性而又不溶于水，耐挤压
功能高分子材料
高吸水性树脂
吸水前
吸水后
大鹿化学
思考：高吸水性树脂和橡胶硫化工艺中都加入了交联剂制得了网状结构，目的是否相同
大鹿化学
不同，高吸水性树脂——使其既吸水而又保水，橡胶——使其既有弹性又有强度
应用1
可用于婴幼儿使用的纸尿裤
功能高分子材料
高吸水性树脂的应用
这项发明在1961年被美国《时代》周刊杂志评为“20世纪最伟大的100项发明之一”
应用2
功能高分子材料
高吸水性树脂的应用
可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤
大鹿
化学
放在苗木根部的一些吸足了水的高吸水性树脂
结构特点
功能高分子材料
归纳总结：高吸水性树脂
①含有_________原子团的支链
②具有_________结构
强亲水性
能够与水分子相互作用并吸水的基团
由于氧原子有较高的电负性，它与氢原子形成的键具有较强的极性，使得羟基具有良好的水溶性
羟基(-OH)
由于氮原子上的孤对电子，氨基也有一定的氢键形成能力，有助于与水分子相互作用
氨基(-NH2)
羧基具有很高的电负性，有强烈的极性。羧基还可以通过羟基与水分子形成氢键，增加与水的相互作用，提高溶解性
羧基(-COOH)
结构特点
功能高分子材料
归纳总结：高吸水性树脂
①含有_________原子团的支链
②具有_________结构
强亲水性
网状
能够与水分子相互作用并吸水的基团
胺基类似于氨基，具有良好的水溶性，其亲水性稍逊于氨基
胺基(RNH2—伯胺、R2NH—仲胺、R3N—叔胺)
此外，还有一些其他的亲水基团，如醇基(-R-OH)、醚基(R-O-R1)等。这些基团可以与水分子形成氢键或范德华力等相互作用，从而增加与水的亲和力
都要在反应中加入少量_________
让_________结构变为_________结构
交联剂
线型
网状
功能高分子材料
归纳总结：高吸水性树脂
合成方法
共同
特点
RO反渗透膜一般用高分子材料制成，如：醋酸纤维素膜、芳香族聚酰肼膜、芳香族聚酰胺膜
生活中，我们常常忽视了自己家中饮用水的卫生情况。而净水器作为一种高效环保的家居必备家电，可为我们提供了清洁可口的饮用水。
分离原理
功能高分子材料
高分子分离膜
只允许水及一些小分子物质通过，其余物质被截留在膜的另一侧，称为浓缩液，达到对原液净化、分离和浓缩的目的
分类标准
功能高分子材料
高分子分离膜
大
小
应用1
功能高分子材料
高分子分离膜的应用
海水淡化和饮用水的制取
应用2
功能高分子材料
高分子分离膜的应用
血液透析
应用3
功能高分子材料
高分子分离膜的应用
其他
人造
血管
人造
皮肤
人造
心脏
人造
骨骼
【例1】现有一种为婴儿特制的新型尿布——“尿不湿”，这种尿布表面涂有一种既能吸水又能保水的物质，根据你的推测，这种特殊物质的结构可能是( )
A. B.
C. D. [ CCl2CCl2 ]
n
C
嵊泗列岛海水淡化工程
1．分子的组成和结构决定了分子的性质，是确定其应用领域的基础。下列说法错误的是
A．聚乙烯塑料制品可反复加热熔融加工
B．酚醛树脂可用作宇宙飞船外壳的烧蚀材料
C．再生纤维与合成纤维均可由石油产品经聚合反应获得
D．天然橡胶硫化后具有网状结构，增强了其强度与弹性
【答案】C
【详解】A．聚乙烯塑料制品可以反复加热熔融加工，属于热塑性塑料，故A正确；
B．网状结构的酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃隔音材料和复合材料，可用于生产烹饪器具的手柄、一些电器与汽车的零部件，火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料，故B正确；
C．再生纤维指用化学方法将农林产品中的纤维素、蛋白质等天然高分子加工为粘胶纤维、大豆蛋白纤维等，故C错误；
D．天然橡胶为线型高分子，经硫化后转变成网状结构，性能提高，增加了它的弹性和强度，故D正确。
答案选C。
2．橡胶的硫化程度越高，强度越大，但弹性越差。下列橡胶制品中，硫化程度最低的是
A．橡胶跑道 B．橡皮筋 C．皮鞋胶底 D．乳胶管
【答案】B
【详解】橡胶跑道、皮鞋胶底和乳胶管都不需要较好的弹性，硫化程度较高，而橡皮筋需要较好的弹性，硫化程度不能太高，所以硫化程度最低的是橡皮筋，故B正确；
故答案为：B。
3．医用胶能够在常温、常压下发生加聚反应，快速黏合伤口，且黏合部位牢固，它的结构中含有a-氰基丙烯酸酯(结构如图所示)。下列关于医用胶的说法正确的是
A．碳碳双键发生加聚反应使医用胶形成网状结构
B．氰基和酯基使碳碳双键活化，更易发生加聚反应
C．医用胶中含有极性基团，故水溶性很好
D．医用胶与皮肤黏合牢固只靠氰基与蛋白质分子间形成的氢键
【答案】B
【详解】A．碳碳双键发生加聚反应形成线状结构，故A错误；
B．氰基和酯基使碳碳双键的极性增大，更容易断键发生加聚反应，故B正确；
C．该医用胶中的氰基和酯基具有强极性，但其形成的聚合物更易溶于有机溶剂，故C错误；
D．α-氰基丙烯酸酯，可通过吸收空气中或被粘物表面上的湿气，发生阴离子聚合实现固化，故D错误；
故选：B。
4．一种自修复高分子材料在外力破坏后能够复原，其结构简式和修复原理分别如图1和图2所示。下列说法正确的是
A．该高分子材料不易溶于水
B．该高分子属于缩聚高分子
C．该材料通过形成氢键完成自修复
D．该高分子材料耐酸碱腐蚀
【答案】A
【详解】A．该有机物分子中含有酯基，且无其他亲水基团，因此不溶于水，选项A正确；
B．通过分析高分子结构可知其应该是加聚高分子，选项B错误；
C．由图2可知，该高分子不能形成氢键，因此不是通过氢键完成修复，选项C错误；
D．该高分子含有酯基，酯基与酸、碱均可反应，因此不耐酸碱腐蚀，选项D错误；
答案选A。
5．中国科学院大连化学物理研究所和西湖大学合作合成出一种新的高分子材料(如图所示，硫原子连接的波浪线代表键延长)。下列叙述错误的是
A．X中的含氧官能团是酯基
B．X的水解产物之一是
C．Y是线型结构高分子材料，具有热塑性
D．Y在碱性介质中能降解
【答案】C
【详解】A．由题干有机物X的结构简式可知，X中的含氧官能团是酯基 -COO-，A正确；B．由题干有机物X的结构简式可知，X分子中的3个酯基完全水解之后可知，X的水解产物之一是 ，B正确；
C．由题干有机物Y的结构简式可知，Y是体型结构即空间网状结构的高分子材料，不具有热塑性，而具有热固性，C错误；
D．由题干有机物Y的结构简式可知，Y中含有酯基，故Y在碱性介质中能降解，生成小分子物质，D正确；
故答案为：C。
第二节 高分子材料
第2课时
天然橡胶
功能高分子材料
结构简式
示例分析：高吸水性树脂
示例分析：高分子分离膜
三叶橡胶树
合成橡胶
通用橡胶
特种橡胶
示例分析：顺丁橡胶合成过程
杜仲树
THANKS

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