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3.22 苯酚
一、苯酚的组成与结构
分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 官能团 共面特点
C6H6O
-OH
至少有12个原子共面，最多有13个原子共面
苯酚是一元酚，是酚类化合物中最简单的，其分子式为C6H6O，
结构可表示为 或
，官能团为羟基(—OH)。
一、苯酚的结构
① 一元酚：以酚为母体，其他的为取代基，编号从苯环上连有酚羟基的碳原子开始，也可以用“邻、间、对”来表示取代基与酚羟基的相对位置。
OH
—CH2CH3
—CH3
—OH
—
—
CH=CH2
HO
② 二元酚：以“二酚” 为母体，二酚羟基可用数字或“邻、间、对”来表示。
—
—
OH
HO
—
—
OH
HO
—CH3
三、苯酚的物理性质
① 无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色，密封保存。
③苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
② 常温下在水中溶解度不大（乳浊液，密度大于水） ，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
下列关于苯酚的说法不正确的是(　　)
A．苯酚易溶于乙醇
B．苯酚分子中的所有原子可能处于同一平面上
C．苯酚分子的核磁共振氢谱中有6组峰
D．浑浊的苯酚溶液加热后变澄清
C
当堂练习1.
常温下在水中溶解度不大（乳浊液，密度大于水） ，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
四、苯酚的化学性质
羟基—OH
苯环
苯环对侧链（羟基）的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断
基团之间相互影响
烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。
苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。
苯环对侧链（羟基）的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断
侧链（羟基）对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
②苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。
③与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
1、氧化反应
结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化
（1）苯环对侧链（羟基）的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断
2、酸性——苯酚又称石碳酸
苯酚钠易溶于水，溶液呈碱性。
其电离方程式为：
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚钠
＋NaCl
OH
ONa
+ HCl
OH
O-
+ H+
特别注意：苯酚酸性非常弱，不能使石蕊试液变红，故不属于有机酸。
（1）苯环对侧链（羟基）的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
酸性： HCl > H2CO3 > C6H5OH
＋H2
OH
ONa
+Na
特别注意：苯酚不与碳酸氢钠反应。
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
思考：如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
设计实验：
现象：
溶液变浑浊
现象：固体溶解，无气体放出
3、显色反应
实验方案 实验现象
向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象
总结：酚羟基的两种检验方法：
1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；
2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。
溶液变成紫色
（1）苯环对侧链（羟基）的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断
当堂练习2：已知某物质的结构简式如下图所示：
1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是Na___________ NaOH________
NaHCO3 ______ Na2CO3 _________
3mol
2mol
1mol
2mol
代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应
乙醇
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
醇、酚、羧酸酸性强弱对比
3、取代反应
（2）侧链（羟基）对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应
① 溴代反应：溴水
2,4,6-三溴苯酚
②硝化反应
＋3HNO3
＋3H2O
浓硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（三硝基苯酚又称苦味酸）
△
2mol
2mol
3mol
分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_________、
________、_______
当堂练习3：1mol的
OH
—CH3
—
—
CH3
HO
—CH3
—OH
4、取代反应
（2）侧链（羟基）对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应
当堂练习4：有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是（ ）。
A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
B
【解析】选B。甲苯中苯环对－CH3的影响，使－CH3可被KMnO4（H+）氧化为－COOH，从而使KMnO4（H+）溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项均能说明原子（原子团）之间的相互影响导致化学性质的不同，B项是分子中官能团的不同导致的化学性质的不同，而不是原子（原子团）之间的相互影响的结果。
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（环己醇）
5、加成反应
6、与甲醛发生缩聚反应
n
+ n HCHO
(水浴加热)
催化剂
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛树脂
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。
当堂练习5： ．葡萄籽提取物中的原花青素(结构简式为 )具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。下列有关原花青素的说法不正确的是(　　)
A．该物质既可看作醇，也可看作酚
B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D．1 mol该物质可与7 mol Na反应
C
第二届国际反兴奋剂工作专业研讨会于2022年8月25日～26日在京举行，会议主题为“科技助力反兴奋剂”。某种兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是(　　)
A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚互为同系物
B．向该物质中滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，可证明该物质分子中存在碳碳双键
C．1 mol该物质分别与饱和溴水和H2反应时，最多消耗4 mol Br2和7 mol H2
D．该物质能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
C
当堂练习6：
回答下列问题：
(1)能与NaOH溶液反应的是________(填序号，下同)。
(2)能与溴水发生反应的是________。
当堂练习7
(3)能发生消去反应的是________。
(4)遇FeCl3溶液显紫色的是________。
(5)在Cu的催化下能被O2氧化为醛的是________。
(6)可使酸性高锰酸钾溶液褪色的是__________。
①②③④⑤
②⑤
①②⑤
①③
②⑤　
③
将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采用如图所示方法和操作：
（1）写出物质①和⑤的分子式：①____________；⑤____________。
（2）写出分离方法②和③的名称：②____________；③____________。
（3）混合物加入溶液①反应的化学方程式：________________________。
（4）下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式________________________。
（5）分离出的苯酚含在______中。
当堂练习8

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