资源简介

(共34张PPT)
第三章烃的衍生物
——第4节第1课时羧酸
羧酸的定义和结构
01
第 * 页
蚁酸(甲酸)
HCOOH
草酸（乙二酸）
COOH
COOH
安息香酸（苯甲酸）
COOH
自然界中的有羧酸
分子中烃基 或 H原子跟羧基相连的有机物。
－C-OH
=
O
-COOH
HOOC- 或
或
羧基
R-COOH
或
R-(COOH)n
－C-O-H
=
O
×
1.羧酸
2.官能团
3.结构简式
一、羧酸
根据羧基数目
根据烃基
CH3COOH、CH2＝CHCOOH等
硬脂酸
软脂酸
油酸
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HOOC－COOH (乙二酸)
低级脂肪酸：
高级脂肪酸
C>10
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
甲酸、乙酸
白色固体
白色固体
液体
不饱和，
有碳碳双键
（苯甲酸）
(柠檬酸)
羧酸
6.羧酸的分类
根据烃基是否饱和
CH3COOH
COOH
饱和羧酸
不饱和羧酸
7.羧酸的命名
选择含羧基的最长碳链为主链，按主链碳原子数称为某酸。
以羧基碳原子为1，开始给主链上碳原子编号。
在酸名称之前加上取代基位次号和名称。并用“二、三、四”等表示羧基的个数。
①选主链：
②编序号：
③写名称：
CH3-CH-CH2-COOH
CH3
3-甲基丁酸
HOOCCH—CHCOOH
C2H5
CH3
2-甲基-3-乙基-丁二酸
写出下列酸的名称：
(1) _______________；
(2) _____________；
(3) _____________；
(4)CH2==CH—COOH_______；
(5)HOOC—COOH_______。
3,4-二甲基戊酸
对甲基苯甲酸
邻羟基苯甲酸
丙烯酸
乙二酸
乙酸的物理和化学性质
02
①溶解性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是________水的___________
憎水基团
亲水基团
C
O
OH
R
不溶于
蜡状固体
二、羧酸的物理性质
②熔点、沸点
碳原子数越多，沸点越高，而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。羧酸可以形成分子间氢键
沸 点
溶 解 性
色、态、味
无色液体或固体，
低级羧酸具有强烈的刺激性气味；
羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高。
碳数在4以下的羧酸能与水互溶，
随着碳链增长，羧酸在水中的溶解度减小。
拓展：羧酸的物理性质
沸点：羧酸＞醇＞醛（原因？）
C
O
O H
H
C
O H
H
O
羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时：
元素符号 C H O
电负性 2.5 2.1 3.5
接下来我们以乙酸为例，学习羧酸的化学性质。
三、羧酸的化学性质
当①氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。
受C=O的影响：②碳氧单键氢氧键更易断被其他基团取代生成酯，酰胺等
羧酸的衍生物
受-O-H的影响:③碳氧双键不易断不与H2加成
①
②
③
1、 弱酸性
2)与活泼金属：
1)与酸碱指示剂：
使紫色石蕊变红
2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2↑
3)与碱性氧化物：
2CH3COOH+Na2O → 2CH3COONa+2H2O
5)与某些盐：
4)与 碱 ：
CH3COOH + NaOH → CH3COONa+ H2O
CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑
（酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－）
2CH3COOH+CaCO3 →(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
2CH3COOH+Na2CO3 →2CH3COONa+CO2↑+H2O
问题2：利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，
比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
问题1：羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？
紫色的石蕊试液、pH试纸、pH计
【学习探究】了解乙酸的酸性
2CH3COOH + Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
除去B中挥发的乙酸
酸性：乙酸 碳酸 苯酚
＞
＞
判断下列各步转化反应中所需的试剂。
①
②
③
⑤
④
① NaHCO3 ② NaOH（或Na2CO3）③ Na ④ CO2 ⑤ HCl（较强酸）
与NaHCO3反应产生CO2是羧基存在的标志
第 * 页
1.酸牛奶中含有乳酸，其结构为 ，试写出：
（１）乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：
（２）乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：
OH
CH3CHCOOH
OH
CH3CHCOOH
+ 2Na
ONa
CH3CHCOONa
+ H2↑
OH
2CH3CHCOOH
+ Na2CO3
OH
2CH3CHCOONa
+CO2↑
+ H2O
①酯化反应
定义：醇和酸（羧酸和含氧酸）作用生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。
2、 取代反应
CH3-C-O-H + H-O-C2H5 CH3-C-O-C2H5 +H2O
=
O
O
=
乙酸乙酯
18
18
乙酸乙酯的制备装置图
饱和Na2CO3溶液
a.除去乙酸
b.溶解乙醇
c.降低乙酸乙酯的溶解度
无色透明的油状液体，有香味，微溶于水，密度比水小
(1)药品添加顺序：乙醇、浓硫酸 、冰醋酸；
(2)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；
(1)增加乙醇的用量（乙醇的沸点比乙酸的低，更容易挥发损失）
(2)不断分离产物水
(3)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸
出乙酸乙酯可提高其产率
(4)冷凝回流，提高产率
【思考与讨论】---课本P76
在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
①球形冷冷凝管的作用是 。
②
(1)第一次水洗的主要目的是 第二次水洗的主要目的 。
(2)静置分层后,如何分离 。
(3）加入过量乙酸的目的 加入少量无水MgS04的目的 。
(4)若异戊醇为4.4g,乙酸为6.0g,则产率为 。
(5)从130C开始收集,导致产率 (偏高、偏低、无影响)
理由 ， (沸点：异戊醇13。C,乙酸异戊酯142。C)
【练习】
写出下列物质发生酯化反应的方程式及酯的名称：
CH3COOH +
HOCH3
CH3COOCH3 + H2O
HCOOH +
CH3CH2OH
HCOOCH2CH3 + H2O
浓H2SO4
△
浓H2SO4
△
CH2OH
CH2OH
2CH3COOH +
CH3COOCH2
CH3COOCH2
+ 2H2O
COOH
COOH
+ CH3CH2OH
+ 2H2O
COOCH2CH3
COOCH2CH3
浓H2SO4
△
浓H2SO4
△
2
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
+
浓H2SO4
△
+ 2H2O
HOCHCOOH（生成链状酯）
－
CH3
浓H2SO4
△
HOCHCOOH
生成六元环状酯
－
CH3
浓H2SO4
△
CH3CHCOOCHCOOH + H2O
OH
CH3
O
CH3—HC
=
O
C
O
CH—CH3
O
C
=
+ 2H2O
n HOCHCOOH
－
CH3
H—OCHCO—OH
CH3
[
]
n
高聚酯
+ (n－1)H2O
+ n
n
+ (2n-1)H2O
—OCH2CH2OCC—
[
]
O
O
H
OH
n
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
▲羟基羧酸中的羟基的位置的确定性：形成六元环酯
例1.分子式为C3H6O3在浓硫酸作用下会形成六元环酯 则该有机物的结构简式 。
例2.分子式为C5H10O3能与Na2CO3和Na都发生反应，
则该有机物可能的结构 种，
若在一定条件下生成六元环酯则可能的结构 种，
若在一定条件下生成五元环酯则可能的结构 种，
例3.合成聚对苯二甲酸乙二醇酯时,若消耗的乙二醇的物质的量比对苯二甲酸多千分之五,则聚对苯二甲酸乙二醇酯的超节数(或聚合度)n= 。
CH2OH
CH OH
CH2OH
+ 3HO－NO2
CH2O－NO2
CH O－NO2
CH2O－NO2
+ 3H2O
无机含氧酸 + 醇 酯（某酸某酯）+ 水
补：甘油(丙三醇)与硝酸反应
浓H2SO4
△
—硝化甘油
三硝酸丙三酯
羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等)共热，2个羧基脱去一分子水形成酸酐。
+ H2O
②酸酐的生成
③酸的αH的取代
受-COOH影响---α-H活性增强，能发生α-H的取代反应：
RCH2COOH ＋ Cl2 RCHCOOH ＋ HCl
催化剂
△
Cl
|
受-OH的影响---碳氧双键不易断，羧基不与H2发生加成反应
注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
还原反应
3、 加成反应
其它常见的羧酸的性质
03
最早从蚂蚁中获得，故也称为蚁酸
无色、有_______气味的液体，有______性，能与__________等互溶
刺激性
强腐蚀
水、乙醇
工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料
（1）甲酸
醛基
羧基
①酸性
②酯化反应
③被强还原剂还原
氧化反应：
①使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
②与银氨溶液、新制Cu(OH)2溶液反应
化学性质？：
1.物理性质：
2.化学性质：
3.用途：
俗称“草酸”，无色晶体，易溶于水和乙醇，通常含两分子结晶水(H2C2O4 2H2O)，酸性强于乙酸。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
常用于化学分析的还原剂，是重要的化工原料。
①还原性：能酸性KMnO4溶液、溴水褪色
2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O
②不稳定性：
H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑
滴定高锰酸钾
（2)乙二酸——俗称草酸
______色晶体，易升华，微溶于______，易溶于________
与苄醇(苯甲醇)形成的酯类存在于天然树脂与安息香胶内，故也称为安息香酸
用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品_______
无
水
乙醇
防腐剂
(3）苯甲酸——俗称安息香酸
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH

展开更多......

收起↑