资源简介

(共43张PPT)
组织建设
第一节　糖类
第四章　生物大分子
今天你吃 了吗
你知道吗？
富含糖类的物质
学习任务一：阅读课本P102，找出糖类的定义、组成、通式及分类
1．定义。
从分子结构上看，糖类可定义为_________、________和它们的____缩合物。
2．组成。
糖类是由_________三种元素组成的一类有机化合物。糖的分子组成大都可用通式Cn(H2O)m来表示，n与m是_________也可以_____的正整数。
3．分类。
根据糖类能否_____以及__________的多少划分。
(1)单糖：________的糖，如_______、_______、核糖及脱氧核糖等。
(2)低聚糖，寡糖：1 mol糖水解能生成_________单糖的糖。其中能生成2 mol单糖的糖又叫_______，如________、_________和乳糖等。
(3)多糖：1 mol糖水解后能生成10mol以上单糖的糖，如________、____等。
多羟基醛
多羟基酮
脱水
C、H、O
可以相同
不同
水解
水解产物
不能水解
葡萄糖
果糖
2～10 mol
二糖
麦芽糖
蔗糖
淀粉
纤维素
学习任务二：阅读课本P102、p107-p108思考与讨论以下问题：
(1)糖类一定符合通式Cn(H2O)m吗
(2)符合通式Cn(H2O)m的有机物一定是糖吗
(3)淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n,二者是否互为同分异构体
(4)是不是所有的糖都有甜味,有甜味的物质是糖
不是,如脱氧核糖(C5H10O4)。
不是,如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)。
不互为同分异构体。淀粉和纤维素化学式相同,但由于n不同,均为混合物。
不是。糖类不一定有甜味,如纤维素属于糖类但没有甜味。有甜味的物质不一定是糖,如甜蜜素、糖精有甜味。
最古老的甜味剂
糖精于1878年被美国科学家发现，很快就被食品工业界和消费者接受。
糖精的甜度为蔗糖的300倍到500倍，它不被人体代谢吸收，在各种食品生产过程中都很稳定。
缺点是风味差，有后苦，这使其应用受到一定限制。
糖精
身边的化学
JamesM.Schlatter于1965年发现。
他在合成制作抑制溃疡药物时，他无意间舔到手指，发现到阿斯巴甜具有甜味。
由于阿斯巴甜比一般的糖甜约200倍，又比一般蔗糖含更少的热量；一克的阿斯巴甜约有4千卡的热量。
阿斯巴甜
身边的化学
易错警示
糖类≠碳水化合物
糖类≠甜味物质
例如：脱氧核糖
（C5H10O4）
例如：乙酸（C2H4O2）
甲醛（ CH2O ）
例如：
淀粉、纤维素
例如：
木糖醇
单糖
葡萄糖
核糖
脱氧核酸
glucose
ribose
deoxyribose
果糖
fructose
人们提取了纯净的葡萄糖，如何研究其组成和结构？
定性分析
定量分析
结构确定
组成元素
分子式
结构式或结构简式
问题探究
探究葡萄糖的元素组成
怎样设计实验，探究葡萄糖的元素组成？
葡萄糖的燃烧实验
再思考：葡萄糖中含氧元素吗？怎么验证？
问题探究
葡萄糖中氧元素确定
活泼金属能置换出有机物中羟基上的氢
有氢气产生
结论：
葡萄糖含有C、H、O三种元素组成
特别提醒
探究葡萄糖的分子式
李比希元素分析仪
问题探究
实验数据 结 论
①
②
1.80 g葡萄糖完全燃烧，只得到2.64 g CO2和1.08 gH2O
葡萄糖的相对分子质量为180
CH2O
C6H12O6
结论：葡萄糖的分子式是 C6H12O6
探究葡萄糖的分子式
问题探究
实验式
分子式
探究葡萄糖的结构
请根据葡萄糖的分子式为C6H12O6，推测葡萄糖分子中可能含有哪些官能团？
温馨提醒
C6H12O6的不饱和度为1，这个不饱和度可能存在的官能团有哪些？
问题探究
实验验证方法：酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色
实验验证方法：新制氢氧化铜和银氨溶液，看是否出现砖红色沉淀或者银镜
实验验证方法：水溶性或是否能水解来验证:使酚酞的氢氧化钠溶液逐渐褪色
实验验证方法：与金属钠反应是否有H2或能否与酸发生酯化反应
实验验证方法：检验酸性或与碳酸氢钠溶液反应产生CO2
活动1：请根据葡萄糖的分子式C6H12O6，推测其可能具有的结构与官能团
思考：设计实验时官能团的验证顺序？
碳碳双键和醛基都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，所以应该先用新制氢氧化铜或银氨溶液检验醛基，再检验碳碳双键。
回顾必修第二册课本实验事实，确定葡萄糖分子的部分结构。
实验 操作
葡萄糖与银氨溶液反应 (1)在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液，加入l mL 10%葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热。观察实验现象。
葡萄糖与新制氢氧化铜反应 (2)在另一支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热。观察实验现象。
配制氢氧化铜
加入葡萄糖溶液
加热
砖红色沉淀
实验
葡萄糖和新制氢氧化铜反应
配制银氨溶液
滴加葡萄糖溶液
水浴加热
银镜
葡萄糖和银氨溶液反应
实验
葡萄糖具有醛基，有还原性
葡萄糖和新制的氢氧化铜常温混合，颜色加深，得到绛蓝色溶液
配制氢氧化铜
加入葡萄糖溶液
得到绛蓝色溶液
实验发现
实验过程 取五支试管，分别编号1-5，向五支试管中分别加入等量的新制氢氧化铜悬浊液，向2-5试管中，分别滴入5滴乙醇、乙二醇、丙三醇、葡萄糖，观察现象。
实验现象
实验结论
葡萄糖中含有多个羟基
补充信息1：多羟基有机化合物，与新制氢氧化铜作用可产生绛蓝色溶液
活动3：补充对比实验
实验 现象 结论
石蕊试液检验
不变红色
pH试纸检验
pH＝7
无
银氨溶液检验
有银镜生成
有一个
不存在
不能肯定是否存在
因甲酸酯类也能发生银镜反应
实验探究
某学科小组又上网进行了搜索，搜索得到的信息
事实 结论
葡萄糖不发生水解反应
1 mol的葡萄糖能够和5 mol醋酸酯化生成C6H7O(OOCCH3)5
葡萄糖如果被彻底还原可以生成正己醇
已知两个OH 连接在同一个碳原子上的物质是不稳定的
葡萄糖结构为
问题解决
官能团 化学性质 实验事实
醛基
羟基
与活泼金属反应
可以发生氧化反应
和溴水反应
可以发生加成反应
和乙酸在一定的条件下生成五乙酸葡萄糖酯
可发生催化氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色
将葡萄糖加热至熔化，可以和一些活泼金属反应产生H2
和银氨溶液，新制氢氧化铜反应反应，催化氧化
使溴水褪色
和H2反应生成直链正己六醇
氧化反应
与酸发生酯化反应
取代反应、消去反应
与HX反应、分子内（间）脱水
依据葡萄糖的结构，预测它还可能具有哪些化学性质，还可以发生哪些化学反应。
① 银镜反应
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
醛基
加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
氧化反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
Ni
③ 与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应（不写）
④催化加氢
——结构决定性质
归纳总结：葡萄糖化学性质
请写出相应的化学方程式：
5
5
五乙酸葡萄糖酯
+
CHO
(CHOOCCH 3) 4
CH2OOCCH3
H2O
CH3COOH
+
CHO
(CHOH )4
CH2OH
浓H2SO4
与酸发生酯化反应
【规律方法】
(1)葡萄糖含有醛基和羟基,为还原性糖。
(2)1 mol葡萄糖含有1 mol醛基、5 mol羟基,能与2 mol Ag(NH3)2OH或2 mol新制Cu(OH)2发生氧化反应,能与5 mol乙酸发生酯化反应。
已知溴水可将葡萄糖氧化成葡萄糖酸，写出反应的化学方程式。
CH2OH(CHOH)4CHO＋Br2＋H2O
请你试一试
—→CH2OH (CHOH)4COOH＋2HBr
病人因为生病无法进食时，常常注射葡萄糖溶液，起什么作用？
1 mol 葡萄糖被氧化放出2 803 kJ热量
生理氧化
身边的化学
葡萄糖发酵生成酒精
葡萄糖分子中含有几个手性碳原子？
葡萄糖有多种立体结构，天然葡萄糖可被人体吸收，其他的立体异构体却不能被人体吸收利用。
你对“结构决定性质”这一论断有什么新的体会？
感受﹒ 理解
葡萄糖溶液中有一种环状结构的葡萄糖分子，分子式也是C6H12O6，在溶液中存在下列平衡：
资料在线
葡萄糖
葡萄糖
麦芽糖
糖类是多羟基醛、多羟基酮的脱水缩合物。
糖类是多羟基醛、多羟基酮。
葡萄糖
1
应用
制备
淀粉催化水解法
存在：葡萄糖是自然界中分布最广的单糖。存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
物理性质：葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
二、单糖
1．葡萄糖
分子式：
C6H12O6
结构简式：
多羟基酮
属于酮糖
和葡萄糖互为同分异构体
存在：在水果和蜂蜜中含量较高
物理性质：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，比蔗糖甜度高
2．果糖
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
=
O
OH
C — C —C —C —C —C
OH
OH
OH
OH
H2
H
H
H
H
H
简写为
果糖
=
O
OH
C — C —C —C —C—C
OH
OH
OH
OH
H2
H
H
H
H2
互为同分异构体
葡萄糖是醛糖，具有还原性。果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一样
具有还原性？请你设计实验探究果糖是否具有还原性。
果糖分子中并无醛基存在，看来似乎不能发生银镜反应，但其实不然，其主要原因是果糖在碱性溶液中可发生异构化反应生成醛基。因此果糖也可以发生银镜反应与新制Cu(OH)2反应。
异构化反应
糖类的分类
能否对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性
还原性糖
非还原性糖
如：葡萄糖、果糖、麦芽糖
如：蔗糖、淀粉、纤维素
葡萄糖 果糖
分子式
结构简式
官能团
类别
物理性质
相互关系 C6H12O6
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
—OH和—CHO
—OH和
互为同分异构体
单糖
单糖
白色晶体，有甜味，易溶于水，稍易溶于乙醇，不溶于乙醚
纯净的果糖是无色晶体，不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖，具有还原性。
3．核糖与脱氧核糖

展开更多......

收起↑