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(共22张PPT)
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
3.2.2 酚
新课引入
是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
新课引入
生活中的酚类物质
茶多酚儿茶素
乙酰氨基酚
生育酚
任务1：认识酚
一、酚的结构特点
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。
苯酚
邻甲基苯酚
(2-甲基苯酚)
邻苯二酚
(1,2-苯二酚)
命名：以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚。
若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
2-甲基苯酚
任务1：认识酚
一、酚的结构特点
分子式 ：
结构简式：
C6H6O
空间填充模型：
2、苯酚的分子组成和结构
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
球棍模型：
一个苯环上只连一个－OH；至少有12个原子共面，最多有13个原子共面
官能团：
羟基
任务2：酚的性质
苯酚药膏说明书
为什么？
为什么？
苯酚溶于酒精
与蛋白质反应
任务2：酚的性质
二、苯酚的物理性质
2、常温下在水中溶解度不大，65 ℃以上时能跟水以任意比互溶；
易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
1、无色晶体，有特殊的气味；熔点是43 ℃，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
3、有毒，有腐蚀作用。
如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
对苯醌
任务2：酚的性质
三、苯酚的化学性质
1、氧化反应
（1）在空气中被O2氧化呈粉红色
（2）可以燃烧
（3）使酸性KMnO4溶液褪色
C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O
点燃
任务2：酚的性质
实验 现象
向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管
再向试管中加入稀盐酸
得到白色乳浊液
溶液变澄清
溶液变浑浊
（课本P64“实验3－4”）
任务2：酚的性质
三、苯酚的化学性质
2、苯酚的弱酸性（石炭酸）
（2）请书写苯酚的电离方程式？
苯环活化了羟基，使羟基表现出弱酸性。
（1）分析为什么苯酚具有酸性？
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。
（3）请写出实验过程中发生的反应方程式？
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
酸性强弱对比：
HCl ______
＞
试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱
实验 向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2
现象
结论
方程式
溶液出现浑浊
碳酸酸性强于苯酚
向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液
溶液变澄清
苯酚能和Na2CO3溶液反应，但无气体放出
【原理分析】　
＋NaHCO3
ONa
OH
＋CO2＋H2O
Na2CO3？
＋NaHCO3
OH
ONa
＋Na2CO3
【结论】向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。
酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱
任务2：酚的性质
三、苯酚的化学性质
(乙)醇 水 (苯)酚
与钠反应
与氢氧化钠反应
比较醇类、水、酚类与钠和氢氧化钠的反应：
较缓慢
较剧烈
很剧烈
不反应
不反应
反应
羟基上H的活泼程度：
醇类 ＜ 水
＜ 酚类＜羧酸
苯酚与钠的反应—置换反应
任务2：酚的性质
已知某物质的结构简式如下图所示：
1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是
Na___________ NaOH________ Na2CO3 ______ NaHCO3 ________
3mol
2mol
2mol
1mol
代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应
乙醇
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
-OH上H的活性大小比较：
羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
【思考与讨论】如何分离苯和苯酚的混合溶液？
混合液
过量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
拓展
试比较乙醇和苯酚，并完成下表：
类别 乙醇 苯酚
结构简式
官能团 结构特点
与钠反应
酸性
性质不同的原因 -OH
CH3CH2OH
-OH
羟基与链烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+
OH
思考：苯酚除了易被氧化，有弱酸性，还可能具备哪些性质？
酚羟基可以发生酯化反应
酚羟基不能发生消去反应
加成反应
取代反应
有了羟基，苯环是更容易被取代，还是更难被取代呢？
任务2：酚的性质
任务2：酚的性质
三、苯酚的化学性质
白色沉淀
（1）与溴水反应
分析羟基如何影响苯环上的C-H？
羟基活化了苯环上羟基邻位和对位上的氢，使溴代反应更容易。
由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
3、取代反应
实验3－5
溴水应过量，否则生成的三溴苯酚会溶于苯酚中。
任务2：酚的性质
三、苯酚的化学性质
（2）与硝酸反应
可作炸药
4、加成反应
白藜芦
广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的溴水和H2的最大用量是 ( )
HO-
-CH=CH-
OH
OH
A .1mol ，1mol B . 3.5mol， 7mol
C . 6mol ，7mol D . 3.5mol， 6mol
C
典例精讲
任务2：酚的性质
三、苯酚的化学性质
5、显色反应
实验3-6
紫色溶液
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
任务3：了解苯酚的用途

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