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清单05 烃
01 烷烃的结构和性质
一、烷烃的结构
1.烃
仅含碳、氢两种元素的有机化合物。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。
2.烷烃的结构
(1)烷烃的结构
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷 CH4 CH4 sp3 σ键
乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 σ键
丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 σ键
正丁烷 CH3(CH2)2CH3 C4H10 sp3 σ键
正戊烷 CH3(CH2)3CH3 C5H12 sp3 σ键
(2)烷烃的结构特点
①杂化方式：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。
②空间结构：以碳原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈锯齿状排列。
③键的类型：烷烃分子中的共价键全部是单键(C—C、C—H)。
(3)链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。
3.同系物
(1)概念：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷互为同系物。
(2)性质：同系物因组成和结构相似，化学性质相似，而物理性质一般呈规律性变化，如烷烃的熔点、沸点、密度等。
二、烷烃的性质
1.物理性质
(1)甲烷：纯净的甲烷是无色、无臭的气体，难溶于水，密度比空气的小。
(2)烷烃
物理性质 递变规律
状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态C1～C4气态，C5～C16液态，C17以上为固态
熔、沸点 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点越高②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点越低
密度 随碳原子数的增多而逐渐增大，但都小于水的密度
溶解性 烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂
2.化学性质
(1)甲烷
甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。
(2)烷烃
①稳定性
常温下烷烃的化学性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
②可燃性
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，链状烷烃燃烧的通式为
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
③取代反应
烷烃可与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
a．烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。
b．连续反应：反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。
c．定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。
【例1】
(23-24高二上·上海·期末)
1．下列研究事实能够证明甲烷是正四面体立体结构而非平面结构的是
A．一氯甲烷只有一种结构 B．二氯甲烷只有一种结构
C．三氯甲烷只有一种结构 D．四氯甲烷只有一种结构
02 烷烃的命名
1.烃基
(1)定义：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团，常用—R表示。
(2)特点：烃基是电中性的，不能独立存在，短线表示一个电子，如—CH3的电子式为。
2.习惯命名法
烷烃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。
如C11H24叫十一烷、C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3：正戊烷、：异戊烷、：新戊烷。
3.系统命名法
(1)选主链，称某烷
①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。
②最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。
(2)编序号，定支链
①最近：从离取代基最近的一端开始编号。
②最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单支链的一端开始编号。
③最小：取代基编号位次之和最小。
(3)写名称
将取代基名称写在主链名称的前面。
①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位置编号没有“1”。
②相同取代基要合并，必须用汉字数字“二”“三”………表示其个数，“一”省略不写。
③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“，”)分隔。
④位置编号与名称之间必须用短线(“-”)隔开。
⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。
【例2】
(23-24高二下·上海·期中)
2．随着碳原子数目的增加，普通命名已不能满足需求。下列烷烃的系统命名正确的是
A．5-甲基-4-乙基己烷 B．2，4，4-三甲基-3-乙基戊烷
C．2，2，3-三甲基丁烷 D．3，3-二甲基-4-乙基戊烷
03 减碳法书写烷烃的同分异构体
烷烃的碳架异构，一般可采用“减碳法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳链
①先写最长的碳链：C—C—C—C—C—C。
②减少1个碳原子，将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性，不要重复，甲基不放1号位。
、。
③减少2个碳原子，将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。
注意：a．乙基不放2号位。
b．两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上。
c．从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
、。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。
减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意，四顺序。
【例3】
(23-24高二下·河北石家庄·期中)
3．主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烃，其结构有
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
04 烯烃
一、烯烃的结构和性质
1.烯烃的结构及命名
烯烃是含碳碳双键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳双键，结构简式为。烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。
(1)乙烯的结构
分子结构示意图
共价键 分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子间形成σ键，两个碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。
空间结构 乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。
(2)烯烃的结构
①共价键：碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化；其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化。烯烃中的共价键既有σ键，又有π键。
②空间结构：碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内。
(3)烯烃的命名
①命名方法
烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键，编号时起始点必须离碳碳双键最近，写名称时必须标明官能团的位置。
②命名步骤
2.物理性质
(1)乙烯：纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。
(2)烯烃：烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。
①烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高，状态由气态(常温下，碳原子数≤4时)到液态、固态。
②烯烃均难溶于水，液态烯烃的密度均比水小。
3.化学性质
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②可燃性：燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
(2)加成反应
试剂 乙烯 丙烯
溴 CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br CH2=CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3
氯化氢 CH2=CH2＋HCl→CH3CH2Cl CH2=CHCH3＋HCl→CH2ClCH2CH3
CH2=CHCH3＋HCl→CH3CHClCH3
水 CH2=CH2＋H2OC2H5OH CH2=CHCH3＋H2OCH3CHOHCH3
CH2=CHCH3＋H2OCH2OHCH2CH3
(3)加聚反应
含有碳碳双键的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应，试写出以下有机物发生加聚反应的化学方程式：
①→；
②nCH2=CHCH3；
③。
二、烯烃的同分异构体
烯烃的同分异构体类型：官能团异构、碳架异构、位置异构、立体异构。
1.烯烃的立体异构
(1)顺反异构现象
①定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
②分类：两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，两个相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别是和。
③产生顺反异构体的条件
a．具有碳碳双键；
b．组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
(2)性质特点
顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
2.官能团异构
单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷()或甲基环丙烷()互为同分异构体。
3.碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构
书写烯烃的同分异构体时，先写碳架异构，再写碳碳双键的位置异构，最后考虑顺反异构。如烯烃C4H8的同分异构体，若不考虑顺反异构有3种，其结构简式为CH2=CH—CH2—CH3、CH3—CH=CH—CH3、。
【例4】
(23-24高二·河北衡水·期末)
4．香蕉是我们喜爱的水果之一，香蕉产于南方，到北方之前是未成熟的，但买到的却是成熟的香蕉，这是因为喷洒了催熟剂的缘故。其中乙烯就是一种常用的催熟剂，下列对于乙烯中化学键的分析中正确的是
A．在乙烯分子中有一个σ键、一个π键
B．乙烯在发生加成反应时，断裂的是碳原子间的σ键
C．乙烯可以在一定条件下制得氯乙烯，在该过程断裂的是C-H σ键
D．乙烯分子中的σ键关于镜面对称
05 烯烃的加成、加聚及氧化规律
一、烯烃的加成、加聚
1.烯烃的加成反应
(1)单烯烃的加成
CH3—CH=CH—CH3＋HBr。
(2)二烯烃的加成
二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为CnH2n-2(n≥3)。常见的二烯烃有1，3-丁二烯，其结构简式为CH2=CH—CH=CH2。
①1∶1加成的两种方式
②二烯烃的全加成
CH2=CH—CH=CH2＋2Br2→。
③乙烯与1，3-丁二烯发生的双烯烃加成反应
。
2.烯烃的加聚反应
(1)单烯烃的加聚：n。
(2)二烯烃的加聚：nCH2=CH—CH=CH2?CH2—CH=CH—CH2?。
(3)多种烯烃的加聚：nCH2=CH2＋nCH2=CH—CH3或。
二、烯烃的氧化规律
烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应较复杂，随烯烃的结构、氧化剂、反应条件和催化剂的不同，氧化产物不同。
1.酸性KMnO4溶液氧化
烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系：
烯烃被氧化的部分 CH2= RCH=
氧化产物 CO2 RCOOH
如：RCH=CH2RCOOH＋CO2＋H2O
2.臭氧氧化
烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。
如和。
【例5】
(23-24高二下·陕西西安·期中)下
5．下列有机物不能通过乙烯的加成反应制取的是
A．CH3CH2Cl B．CH2ClCH2Cl C．CH3CH2OH D．CH3CHO
06 炔烃
一、炔烃的结构与性质(以乙炔为例)
1.炔烃的结构与命名
炔烃是含有碳碳三键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳三键，结构简式为—C≡C—。只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)。
(1)乙炔的结构特点：乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。
(2)炔烃的结构
除乙炔外，碳原子的杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。
(3)炔烃的命名——与烯烃相似
①选主链：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称某炔；
②定编号：从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小；
③写名称：按照“取代基位号-取代基数目＋名称-三键位号-某炔”写出名称。
如的名称为4-甲基-1-戊炔。
2.炔烃的物理性质
(1)乙炔：(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
(2)炔烃：随着碳原子数的增多，熔、沸点依次升高，C2～C4为气态，其他为液态或固态；密度逐渐增大(密度小于水)，不溶于水，易溶于有机溶剂。
3.炔烃的化学性质
(1)乙炔
①氧化反应
a．燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热，可用于焊接或切割金属。
b．乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使之褪色。
②加成反应
乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如：
HC≡CH＋Br2→CHBr=CHBr(1，2-二溴乙烯)；
CHBr=CHBr＋Br2→CHBr2—CHBr2(1，1，2，2-四溴乙烷)。
CH≡CH＋H2CH2=CH2；
CH≡CH＋2H2CH3CH3。
CH≡CH＋HClCH2=CHCl(氯乙烯)。
CH≡CH＋H2OCH3CHO。
③加聚反应
nCH≡CH，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。
(2)炔烃：炔烃的化学性质与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。
二、乙炔的实验室制法
1.反应原理
CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。
2.装置及试剂
电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。
3.现象及结论
序号 实验现象 解释或结论
① 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔
② 有黑色沉淀产生 CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去
③ 溶液紫红色褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化
④ 溶液橙色褪去 乙炔与溴发生加成反应
⑤ 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 乙炔可燃且含碳量高
【例6】
(23-24高二下·河北邢台·期中)
6．某同学用如图所示装置制备乙炔并验证其性质，下列说法错误的是
A．为了实现反应的发生“随关随停”，甲装置可以用丙装置代替
B．制备乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑
C．实验过程中会看到酸性KMnO4溶液褪色
D．若将乙试管中的溶液换成CuSO4溶液，实验过程中可能会有黑色沉淀产生
07 苯
1.苯的物理性质
颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
无色液体 不溶于水且密度比水小 有毒 较低 易挥发
2.苯的分子结构
实验操作
实验现象 液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层橙红色，下层无色
实验结论 ①苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来 ②苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
3.苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式：2＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮，产生浓重的黑烟)。
(2)取代反应
①苯与液溴：＋Br2＋HBr↑；
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。
②苯的硝化反应：＋HO—NO2＋H2O；
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
③苯的磺化反应：＋HO—SO3H＋H2O；
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：＋3H2。
【例7】
(23-24高二上·上海长宁·期中)
7．已知苯可发生如下转化，下列叙述正确的是
A．反应①生成的溴苯是苯的同系物
B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D．反应④能发生，证明苯是单双键交替结构
08 苯的同系物
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式为CnH2n-6(n≥7)。
1.常见的苯的同系物
甲苯： 乙苯：
邻二甲苯： 间二甲苯： 对二甲苯：
2.苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与苯和烷烃类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氧化。
(1)氧化反应
a．苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时，该物质一般不能被KMnO4(H＋)氧化为苯甲酸。
b．燃烧的通式：CnH2n-6＋O2nCO2＋(n-3)H2O。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为＋3HO—NO2＋3H2O。
(3)加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。
化学方程式：＋3H2。
【例8】
(23-24高二下·河北石家庄·期中)
8．梯恩梯(TNT，结构如图所示)是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等领域。下列说法错误的是
A．TNT用系统命名法命名为2，4，6-三硝基甲苯
B． ，该反应的反应类型为还原反应
C．光照条件下，TNT与Cl2作用发生甲基上的取代反应
D．TNT中所有原子有可能位于同一平面上
09 有机物分子中原子共线、共面的判断
一、常见分子的空间结构
1.典型分子的结构
代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点
CH4 正四面体 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋转
C2H4 平面结构 sp2 6原子共面，C=C不能旋转
C2H2 直线形 sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转
C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线
2.分子空间结构的基本判断
(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。
二、有机物分子中原子共线、共面的分析
先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
1.直线与平面连接
如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。
2.平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。
【例9】
(23-24高二下·江苏盐城·期中)
9．有机物Z可由如图反应制得。下列有关说法不正确的是
A．X分子中所有碳原子可能处于同一平面上
B．Z分子能发生取代、加成、消去反应
C．Y分子存在顺反异构体
D．Z分子中含有1个手性碳原子
(23-24高二上·江苏盐城·期末)
10．下列有机物说法正确的是
A．乙炔的电子式：
B．乙烷的空间填充模型：
C．氯乙烯不存在顺反异构
D．乙醛的核磁共振谱图有4个峰
(23-24高二上·湖北武汉·期末)
11．下列说法错误的是
A．和互为同位素
B．碳纳米管和石墨烯互为同素异形体
C．和互为同分异构体
D．和一定互为同系物
(23-24高二上·山西临汾·期末)
12．下列化合物中，熔沸点最高的是
A．己烷 B．异戊烷 C．新戊烷 D．丁烷
(23-24高二上·山东青岛·期末)
13．以下结构表示的有机物是链烷烃的是
A． B．
C． D．
(23-24高二下·黑龙江大庆·期中)
14．下列实验装置或操作正确的是
A．制备明矾晶体KAl(SO4)2 12H2O B．验证乙炔的还原性
C．证明甲烷和氯气能发生反应 D．实验室制取乙酸乙酯
A．A B．B C．C D．D
(23-24高二下·江西萍乡·期中)
15．下列有机物命名正确的是
A．：2-甲基-3-丁烯
B．：2-甲基-1，3-二丁烯
C．：3-乙基-3，4-二甲基己烷
D．：反-2-丁烯
(23-24高二上·江苏泰州·期末)
16．下列实验装置和原理能达到实验目的的是
A．装置甲可用于除去乙烷中乙烯 B．装置乙可用于制取少量乙酸乙酯
C．装置丙可用于制取少量乙烯 D．装置丁可用于除去苯甲酸中的难溶性杂质
(23-24高二下·辽宁大连·期中)
17．丙烯二聚体CH2=CHCH2CH(CH3)2 是合成“人工肺” (ECMO)设备膜丝的重要原料，下列关于丙烯二聚体说法正确的是
A．加聚产物能使溴水褪色
B．与互为同分异构体
C．与足量氢气完全加成，所得产物的一氯代物有5种
D．完全燃烧时耗氧量与等质量的丙烯不同
(23-24高二上·湖南衡阳·期末)
18．下列说法错误的是
A．正丁烷与异丁烷互为同分异构体 B．甲苯分子中所有原子一定不在同一平面内
C．乙酸与乙醇的混合物可以通过分液的方法分离 D．丙烯(CH2=CHCH3)可以使酸性KMnO4溶液褪色
(23-24高二上·河北唐山·期末)
19．以下实验能获得成功的有
A．乙醇和过量的浓硫酸在沸水浴中加热制备乙烯
B．醋酸钠晶体和碱石灰共热制备甲烷
C．苯和浓硫酸在70～80℃的水浴中制备苯磺酸
D．用饱和食盐水和电石在启普发生器中制备乙炔
(23-24高二下·湖北孝感·期中)
20．某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物的叙述错误的是
A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
B．所有碳原子有可能共面
C．存在芳香烃的同分异构体
D．该烃与按物质的量之比为发生加成反应时，所得有机产物有3种不同结构
(23-24高二上·上海静安·期中)
21．下列有机物的命名正确的是
A．2-乙基戊烷 B．2-乙基-1-戊烯
C．2-甲基-2-丁炔 D．1，3，4-三甲苯
(23-24高二上·广西柳州·期末)
22．下列反应中属于加成反应的是
A．乙烯使溴水褪色
B．将苯滴入碘水中，振荡后分为两层，水层接近无色
C．乙烯使酸性溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
(23-24高二下·北京·期中)
23．某烃与H2反应后能生成，则该烃不可能是
A． B．
C． D．
(23-24高二上·江苏盐城·期中)
24．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所用除杂试剂和分离方法都正确的是
A B C D
物质 乙醇(水) 苯(甲苯) 乙烷(乙烯) 溴苯(液溴)
除杂试剂 生石灰 酸性溶液 酸性溶液 苯
分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液
A．A B．B C．C D．D
(23-24高二上·湖北荆州·期末)
25．山玉兰叶中含有多种药用价值的提取物，其中一种物质的结构如下图所示：
下列有关该物质的说法错误的是
A．含有碳碳双键，以属于烯烃 B．核磁共振氢谱有12组峰
C．有2种含氧官能团 D．分子中含有3个键
(23-24高二下河北邯郸·期中)
26．下列物质：①甲烷、②聚乙烯、③邻二甲苯、④2-甲基-1，3-丁二烯、⑤2-丁炔、⑥环己烷，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是
A．③④⑥ B．④⑤ C．②④⑤ D．②⑤
(23-24高二上·云南红河·期中)
27．下列有机反应属于同一反应类型的是
A．乙烯使溴水褪色；甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．与反应；将乙醇和浓硫酸混合液加热至140℃的反应
C．由丙烯与溴水制备1，2-二溴丙烷；由甲苯制TNT炸药
D．由苯制溴苯；由氯乙烯制聚氯乙烯塑料
(23-24高二下·广西北海·期末)
28．轮烷是一种分子机器的“轮子”，芳香族化合物a、b、c是合成轮烷的三种原料，其结构如图所示。下列说法正确的是

A．a、b、c互为同分异构体
B．a，b、c分子中所有碳原子均有可能处于同一平面上
C．等物质的量的三种物质分别与足量H2反应，消耗H2的质量相同
D．a、b、c与HBr发生加成反应均只能生成一种产物
(23-24高二下·河北石家庄·期中)
29．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备。下列说法中正确的是
A．环戊二烯中的所有原子共平面
B．二聚环戊二烯的分子式为C10H10
C．四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同分异构体
D．金刚烷的一氯代物有3种
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．B
【详解】CH4分子中有四个等同的C-H键，可能有两种对称的结构：正四面体结构和平面正方形结构，甲烷无论是正四面体结构还是正方形结构，其一氯代物即一氯甲烷、三氯甲烷以及四氯甲烷均不存在同分异构体，而平面正方形中，四个氢原子的位置虽然也相同，但是相互间存在相邻和相间的关系，其二氯代物有两种异构体：两个氯原子在邻位和两个氯原子在对位，若是正四面体，则只有一种，因为正四面体的两个顶点总是相邻关系，由此，由CH2Cl2只代表一种物质，可以判断甲烷分子是空间正四面体结构，而不是平面正方形结构；
故选B。
2．C
【详解】A．5-甲基-4-乙基己烷命名为编号错误，正确名称为2-甲基-3-乙基己烷，A不正确；
B．2，4，4-三甲基-3-乙基戊烷为编号错误，正确名称为2，2，4-三甲基-3-乙基戊烷，B不正确；
C．2，2，3-三甲基丁烷中，选主链、编号、名称书写都符合命名原则，C正确；
D．3，3-二甲基-4-乙基戊烷为选主链错误，正确的名称为3，3，4-三甲基己烷，D不正确；
故选C。
3．A
【详解】主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烃，不可能含有1个支链，只能含有2个-CH3。2个-CH3可以连在同一个碳原子上[(CH3)3CCH2CH3]，也可以连在不同碳原子上[(CH3)2CHCH(CH3)2]，所以有两种不同结构，故选A。
4．C
【详解】A．在乙烯分子中存在4个C—H σ键和1个C—C σ键，同时还含有1个C—C π键，A项错误；
B．由于σ键要比π键稳定，故乙烯在发生加成反应时断裂的是C—C π键，B项错误；
C．由乙烯制得氯乙烯可看作是乙烯中的一个氢原子被氯原子取代，故断裂的是C—H σ键，C项正确；
D．σ键是轴对称，D项错误。
故选C。
5．D
【详解】A．CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应属于加成反应，A不合题意；
B．CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl，该反应属于加成反应，B不合题意；
C．CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，该反应属于加成反应，C不合题意；
D．CH2=CH2+O22CH3CHO，该反应不属于加成反应，属于氧化反应，D符合题意；
故答案为：D。
6．A
【详解】A．丙装置为启普发生器，电石和水反应放热，且反应剧烈，生成的氢氧化钙微溶于水，易堵塞反应容器，实验室制取乙炔，不能用启普发生器，故A错误；
B．实验室制取乙炔气体是用电石与水发生反应，化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+↑，故B正确；
C．乙炔，乙炔中的杂质等会与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应，均会导致酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；
D．乙炔和硫酸铜不反应，和硫酸铜反应生成硫化铜沉淀，硫化铜沉淀为黑色，故D正确；
故答案选A。
7．B
【详解】A．在溴化铁做催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应生成溴苯，与苯的官能团不同，不属于同系物，故A错误；
B．苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故B正确；
C．苯生成硝基苯的反应属于取代反应，不属于加成反应，故C错误；
D．苯分子中的碳碳键为一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键，不存在碳碳双键；苯能够与氢气反应，只证明苯不属于饱和烃，故D错误；
故选B。
8．D
【详解】A．根据TNT结构可知：在该物质分子中3个—NO2分别位于苯环甲基的2个邻位和1个对位上，因此用用系统命名法命名，其名称为2，4，6-三硝基甲苯，A正确；
B．根据反应方程式可知：发生反应时—NO2转化为—NH2，物质失去氧、得到氢的反应为还原反应，B正确；
C．在光照条件下TNT与Cl2作用能够发生饱和碳原子甲基上的取代反应，C正确；
D．TNT分子中含有甲基—CH3，具有甲烷的四面体结构，则TNT分子中所有原子不可能位于同一平面上，D错误；
故合理选项是D。
9．B
【详解】A．苯环是平面结构，乙烯结构及酯基是平面结构，三个平面可能共平面，因此X分子中所有碳原子可能位于同一平面上，A正确；
B．Z分子能发生取代、加成反应，不能发生消去反应，B错误；
C．Y分子中两个不饱和的C原子连接不同的原子和原子团，因此Y分子存在顺反异构体，C正确；
D．手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的C原子，即红色标记处为手性碳原子，因此Z分子中仅含有1个手性碳原子，D正确；
故选B。
10．C
【详解】A．乙炔的电子式：，A错误；
B．空间填充模型是用一定大小的球体来表示不同的原子的模型；球棍模型是用球表示原子和用棍表示化学键的模型；乙烷的球棍模型：，B错误；
C．氯乙烯碳碳双键一端的碳上基团相同，不存在顺反异构，C正确；
C．乙醛(CH3CHO)含有2种不同环境的氢，核磁共振谱图有2个峰，D错误；
故答案为：C。
11．D
【详解】A．和均为Ga原子，互为同位素，A正确；
B．碳纳米管和石墨烯均为碳元素的单质，互为同素异形体，B正确；
C．和分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C正确；
D．和均可以表示环烷烃和烯烃，不一定互为同系物，D错误；
故选D。
12．A
【详解】随着相对分子质量的增大，分子间的范德华引力增大，烷烃的沸点随着相对分子质量的增加而升高，一般来说分子中碳数越多，沸点越高；对于含碳数相同的烷烃而言，支链越多，沸点越低，己烷的分子量最大；
故选A。
13．C
【详解】A． 烷烃不含O元素，故CH3OH不能表示烷烃，故A错误；
B． 烷烃不含碳碳双键，故CH2=CH2不能表示烷烃，故B错误；
C． 中不含O原子，不含碳碳双键，不含环状结构，符合烷烃的结构特征，故可以表示直链烷烃，故C正确；
D． 直链烷烃不含环状结构，故不能表示直链烷烃，故D错误；
故答案为C。
14．B
【详解】A．经过蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥制备明矾晶体KAl(SO4)2 12H2O，坩埚会分解明矾晶体，故A错误；
B．电石与水反应生成乙炔，气体中有硫化氢和磷化氢等杂质，通过硫酸铜溶液除去杂质，再通过高锰酸钾溶液，高锰酸钾溶液褪色，说明乙炔具有还原性，故B正确；
C．氯气和NaOH溶液反应生成NaCl和NaClO，也能造成试管内黄绿色气体逐渐变浅，试管内液面上升，不能证明甲烷和氯气能发生反应，故C错误；
D．制取乙酸乙酯导气管不能插入饱和碳酸钠溶液中，容易发生倒吸，故D错误；
故选B。
15．D
【详解】A．由结构简式可知，根据系统命名法，名称为3-甲基-3-丁烯，故A错误；
B．由结构简式可知，烯烃分子中含有两个碳碳双键的最长碳链有4个碳原子，侧链为甲基，应从距离甲基较近的一端编号，名称为：2-甲基-1，3-丁二烯，故B错误；
C．由结构简式可知，烷烃分子中最长碳链有6个碳原子，侧链为2个甲基和1个乙基，甲基放在最前面，因此名称为3，4-二甲基-3-乙基己烷，故C错误；
D．选项所给物质应为，含有碳碳双键，且甲基分列双键两侧，为反-2-丁烯，故D正确；
故答案选D。
16．B
【详解】A．乙烯被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳，引入新杂志，故A错误；
B．乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂条件下生成乙酸乙酯，故B正确；
C．乙醇生成乙烯需在浓硫酸、170℃条件下进行，图中缺少温度计，故C错误；
D．苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大，为防止苯甲酸的损失，用重结晶提纯时，应趁热过滤，故D错误；
故选B。
17．C
【详解】A．丙烯二聚体只有1个碳碳双键，加聚产物不含不饱和键，则加聚产物不能使溴水褪色，故A错误；
B．丙烯二聚体为链状单烯烃，为环烯，二者不饱和度不同，分子式不同，不互为同分异构体，故B错误；
C．催化加氢生成CH3CH2CH2CH (CH3)2，含5种H，则一氯代物有5种，故C正确；
D．丙烯二聚体与丙烯中C、H的质量分数均相同，则完全燃烧与等质量丙烯耗氧量相同，故D错误。
答案选C。
18．C
【详解】
A．正丁烷（CH3CH2CH2CH3）与异丁烷（）的分子式都是C4H10，结构不同，两者互为同分异构体，A正确；
B．甲苯（）中甲基碳原子为饱和碳原子，与该碳原子直接相连的四个原子构成四面体，故甲苯分子中所有原子一定不在同一平面上，B正确；
C．乙酸与乙醇互溶，乙酸与乙醇的混合物不能通过分液的方法分离，C错误；
D．丙烯中含碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，D正确；
答案选C。
19．C
【详解】A．将乙醇与浓硫酸共热至170℃来制取乙烯，故A错误；
B．醋酸钠晶体中含有结晶水，应利用无水醋酸钠与碱石灰混和加热来制取甲烷，故B错误；
C．苯和浓硫酸在70～80℃的水浴中可以制备苯磺酸，故C正确；
D．电石(CaC2)与水反应生成乙炔和微溶的氢氧化钙后者可能堵住启普发生器的小孔，且反应的剧烈程度不好掌握可能损坏仪器，故D错误；
综上所述，本题正确答案为C。
20．D
【详解】A．烷基可以取代、碳碳双键可以加成、可以被氧化，燃烧也是氧化反应，A正确；
B．因碳碳双键的存在以及单键可以旋转，所有碳原子可能共面，B正确；
C．该分子的不饱和度为4，且碳原子超过了6个，因此可以有芳香烃的同分异构体，C正确；
D．既要考虑1，2加成，还要考虑1，4加成，产物有、、、、5种，D错误；
故选D。
21．B
【详解】A．应该选择最长的碳链作为主链，该有机物正确的名称为3-甲基己烷，A错误；
B．该有机物中选择含有碳碳双键的最长碳链为主链，离碳碳双键最近的碳为1号碳，2号碳上有一个乙基，其结构为CH2=C(CH2CH3)CH2CH2CH3，名称正确，B正确；
C．若该命名正确，则其碳链结构为C-C(C)≡C-C，其中第二个碳连接5条键，不满足碳原子的成键规则，C错误；
D．1，3，4-三甲苯名称中取代基位次和不是最小，正确的名称为1，2，4-三甲基苯，D错误；
故答案选B。
22．A
【详解】A．乙烯使溴水褪色是乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，A正确；
B．将苯滴入碘水中苯会萃取碘水中的碘而使水层接近无色，是物理过程，不是化学反应，B错误；
C．乙烯使酸性溶液褪色是发生氧化反应，C错误；
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，D错误；
故选A。
23．D
【分析】
，5号碳原子与1号碳原子化学环境相同，据此分析解题。
【详解】
A．若2、3号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为2-甲基-2-丁烯，A不符合题意；
B．若3、4号碳原子各去掉2个H原子，形成的炔烃为3-甲基-1-丁炔，B不符合题意；
C．若1、2号碳原子各去掉1个H原子，同时3、4号碳原子各去掉1个H原子，形成的二烯烃为2-甲基-1，3-丁二烯，C不符合题意；
D．含有两个甲基，与氢气发生加成后支链甲基不会减少为一个，D符合题意；
故选：D。
24．A
【详解】A．生石灰与水反应，消耗酒精中的水，蒸馏可得到酒精，A正确；
B．甲苯被酸性KMnO4氧化成苯甲酸，苯甲酸和苯互溶，不能用分液的方式除去，B错误；
C．酸性KMnO4溶液能将乙烯氧化成CO2，引入了新的杂质，C错误；
D．溴苯和液溴都能溶于苯，应该加入氢氧化钠溶液，分液除去溴，D错误；
故选A。
25．A
【详解】A．该物质含有氧原子，不属于烃类，A错误；
B．该物质分子中含有12种不同位置的氢原子，所以核磁共振氢谱有12组峰，B正确；
C．该物质分子中含有羟基和酯基两种含氧官能团，C正确；
D．该物质含有3个双键，所以分子中含有3个键，D正确；
本题选A。
26．B
【详解】①甲烷②聚乙烯⑥环己烷均为饱和结构，性质稳定，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色；④2-甲基-1，3-丁二烯、⑤2-丁炔，分别含碳碳双键和碳碳三键，易被氧化，也能与溴单质发生加成反应，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色；③邻二甲苯能被高锰酸钾氧化，能使其褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正确；
故选：B。
27．B
【详解】A．乙烯与溴水反应使其褪色属于加成反应，甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应褪色，反应类型不同，故A不选；
B．CH4与Cl2发生取代反应，乙醇和浓硫酸混合液加热至140℃生成乙醚的反应也是取代反应，反应类型相同，故B选；
C．由丙烯与溴制备1，2-二溴丙烷属于加成反应，由甲苯制TNT炸药，属于取代反应，反应类型不同，故C不选；
D．苯与液溴发生取代反应生成溴苯，氯乙烯发生加聚反应制备聚氯乙烯塑料，反应类型不同，故D不选。
故选B。
28．B
【详解】A．由结构简式可知，a的分子式为C9H8O，b、c的分子式为C10H12O，则三者不互为同分异构体，A错误；
B．苯环，碳碳双键、羰基是平面结构、且单键可以旋转，则a、b、c分子中所有碳原子均有可能处于同一平面上，B正确；
C．碳碳双键、苯环、醛基均可与H2发生加成反应，故等物质的量的三种物质分别与足量H2反应，消耗H2的质量不相同，C错误；
D．所含碳碳双键均不对称，与HBr发生加成反应均能生成两种产物，D错误。
故选B。
29．C
【详解】A．分子结构中含有—CH2—基团，此碳原子为sp3杂化，该碳原子和其它相连的原子最多三个共平面，故A错误；
B．二聚环戊二烯的分子式为C10H12，故B错误；
C．四氢二聚环戊二烯与金刚烷的分子式均为C10H16，为同分异构体，故C正确；
D．分子结构中只有2种等效氢，则一氯代物有2种，故D错误；
故答案为C。
答案第1页，共2页
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