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1.2 研究有机化合物的一般方法学案
【学习目标】
1.根据实验事实，掌握有机化合物的分离、提纯方法，培养“宏观辨识与科学探究”的核心素养。
2．掌握李比希提出的燃烧有机物对产物的定量测定确定实验式，培养“科学探究与证据推理”的核心素养。
【学习重难点】
1、重点：有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理。
2、难点：有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理。
【预习新知】
分离、提纯
活动探究：(一)苯甲酸的重结晶
学生实验并描述实验现象
粗苯甲酸的状态
观察滤液冷却时的实验现象
重结晶后苯甲酸的状态
【思考交流】1、重结晶中为什么要趁热过滤？
2、温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
【归纳整理】重结晶时溶剂的选择。
（二）工业乙醇的蒸馏
学生实验并记录实验数据
【思考交流】通过蒸馏可获得的100%的乙醇吗？ 若不能请设计一简单的实验证明里面含有水
【归纳整理】蒸馏的用途
（三）萃取
【思考与交流】在旋开活塞，用烧杯接收溶液这一操作步骤中应注意的事项是
【归纳整理】萃取剂的选择条件
。
【学以致用】
欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 （ ）
A．加入无水CuSO4，再过滤 B．加入生石灰，再蒸馏
C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
确定实验式
二．有机物结构的确定
活动探究：（一）有机物实验式的确定
【思考交流】如何进行C、H、O元素的测定？
【学以致用】
1．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1:2 （ ）
A．分子中C、H、O个数之比为1:2:3 B．分子中C、H个数之比为1:2
C．分子中可能含有氧原子 D．此有机物的最简式为CH4
2．A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是 （ ）
A．C5H12O4 B．C5H12O3 C．C4H10O4 D．C5H10O4
【归纳整理】实验式的确定方法
活动探究：（二）相对分子质量的测定及分子式的确定
【思考交流】如何读质谱图1-15
【学以致用】某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为90。取有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式。W
【归纳整理】有机物分子式的确定方法
确定分子式
一、确定分子式——质谱法
1．原理
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。
2．相对分子质量确定
质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量。
3．示例说明
下图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图，由此可确定该未知物的相对分子质量为46。
　分子式为C2H6O的结构有哪几种？写出各自的键线式。
[提示]　2种。　。
确定分子结构
二、确定分子结构——波谱分析
1．红外光谱
(1)作用：初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团。
(2)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O的吸收峰，可推知该分子的结构简式为C2H5—OH。
2．核磁共振氢谱
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(3)分析：吸收峰数目＝氢原子类型种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。
(4)示例分析：某未知物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下图，则有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1，说明该未知物A的结构简式为CH3CH2OH。
3．X射线衍射
(1)原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
(2)应用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
【巩固训练】
1.下列说法正确的是( )
A.上图为的核磁共振氢谱
B.与互为同分异构体，质谱图完全相同
C.通过红外光谱分析不能区分和
D.X射线衍射图经过计算可获得键长、键角等数据
2.0.1mol某有机物X在氧气中完全燃烧后生成可4.48L（标况）和3.6g。则该有机物可能是( )
A. B. C. D.
3.某有机化合物的核磁共振氢谱图如图所示，该物质可能是( )
A.
B.
C.
D.
4.、时，某物质相对的密度为42，其核磁共振氢谱如图所示，该物质可能为( )
A. B. C. D.
5.乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表：
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )（注：氯化钠可分散在乙醇中形成胶体。）
A.用水溶解后分液 B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶 D.用乙醇作溶剂进行重结晶
6.一种汽油的抗震剂是烃的含氧衍生物，质谱分析其相对分子质量为88；燃烧分析其含碳68.2%，含氢13.6%。据此推测A的结构简式可能是( )
A. B.
C. D.
7.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是( )
A. B. C. D.
8.某有机物的核磁共振氢谱如图所示：
该有机物可能为( )
A. B. C. D.
9.有机物R的实验式为CHO，则该有机物可能是( )
A. B.乙二醇
C. D.丙酸
10.下列说法错误的是( )
A.核磁共振氢诺图可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及相对数目
B.红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子，使分子失去电子变成分子离子或碎片离子
C.质谱法具有快速、微量、精确的特点
D.通过红外光谱可以测知有机物所含的官能团
参考答案
1.答案：D
解析：
2.答案：D
解析：0.1mol某有机物X在氧气中完全燃烧后生成4.48L是0.2mol、3.6g为0.2mol，根据原子守恒可知，1分子中含有2个碳原子、4个氢原子，所以答案选D。
3.答案：B
解析：
4.答案：C
解析：
5.答案：C
解析：根据乙酰苯胺在水中的溶解度分析，首先用水配成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶即可让大量乙酰苯胺从溶液中析出，从而达到提纯的目的。
6.答案：B
解析：含有的碳原子数为，含有的氢原子数为，则氧原子数为，故其分子式为，B项正确。
7.答案：A
解析：由题给数值可知，，所以A项正确。
8.答案：A
解析：A.A有2种不同不同环境的氢原子：，个数比为4:4=1:1，满足题意，A正确；
B.B有3种不同不同环境的氢原子：，不满足题意，B错误；
C.C有3种不同不同环境的氢原子：，不满足题意，C错误；
D.D有1种化学环境的氢原子，不满足题意，D错误；
故选A。
9.答案：B
解析：
10.答案：B
解析：

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