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2.2 烯烃 炔烃学案
【学习目标】
1．了解烯烃、炔烃物理性质的递变规律。
2．能以典型代表物为例，理解烯烃、炔烃的化学性质。
3．掌握乙炔的实验室制法。
4．了解烯烃的顺反异构。
【学习重难点】
重点：烯烃、炔烃的化学性质；
难点：烯烃的顺反异构；
【预习新知】
烯烃
（一）烯烃的结构和性质
1、烯烃及其结构
(1)烯烃：含有 碳碳双键 的烃类化合物。
(2)官能团：名称为 碳碳双键 ，结构简式为。
(3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 CnH2n(n≥2) 。
(4)乙烯的结构特点
分子中碳原子采取 sp2 杂化，碳原子与氢原子间均形成 单键 (σ键)，碳原子与碳原子间以 双键 相连( 1 个σ键， 1 个π键)，键角约为 120° ，分子中所有原子都处于 同一平面内 。
2、烯烃的物理性质
(1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐 升高 。
(2)状态：常温下由 气态 逐渐过渡到 液态、固态 ，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈 气态 。
(3)溶解性和密度： 难 溶于水， 易 溶于有机溶剂，密度比水 小 。
3、烯烃的化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 褪色 。
②可燃性
燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
(2)加成反应
①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式：
例如：丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷：
CH2==CHCH3＋Br2―→。
例如：乙烯制乙醇：
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。
例如：乙烯制氯乙烷：
CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl。
例如：丙烯转化为丙烷：
CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3。
(3)加聚反应
丙烯发生加聚反应的化学方程式：
nCH2==CHCH3。
4、二烯烃的加成反应
(1)定义：分子中含有 两 个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。
(2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：
①1,2-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。
②1,4-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。
（二）烯烃的立体异构
1、定义
由于 碳碳双键 连接的原子或原子团不能 绕键轴旋转 ，会导致其 空间排列方式 不同，产生 顺反异构 现象。
2、形成条件
(1)分子中具有 碳碳双键 结构。
(2)组成双键的每个碳原子必须连接 不同 的原子或原子团。
3、类别
(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的 同一侧 。
(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的 两侧 。
炔烃
1．结构
官能团为碳碳三键(—C≡C—)，含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2。
2．炔烃的物理性质递变性
随分子中碳原子数的递增沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
二、乙炔
1．物理性质
颜色：无色；状态：气体；气味：无臭；密度：比空气略小；溶解性：水中微溶，有机溶剂中易溶。
2．组成与结构
乙炔的分子式为C2H2，是最简单的炔烃，结构式是，结构简式是，空间结构为直线形结构，分子中碳原子均采取sp杂化，共价键类型有σ键和π键。
3．实验室制取
(1)试剂：电石(CaC2)和饱和氯化钠溶液。
(2)反应原理：。
(3)杂质气体及除杂试剂为H2S，CuSO4溶液。
(4)收集方法：排水法。
微点拨：①为了减小电石与水的反应速率，实验时常用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。
②点燃乙炔、乙烯、甲烷前要检验纯度，防止爆炸。
4．乙炔化学性质
(1)氧化反应
①乙炔容易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
有关化学方程式：2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。
微点拨：①乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。
②乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来焊接或切割金属。
②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)加成反应
乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。如：
HCCH＋Br2―→CHBr===CHBr(1,2 二溴乙烯)；
CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2 四溴乙烷)。
CH≡CH＋H2CH2===CH2。
HCCH＋HClCH2===CHCl(氯乙烯)。
CH≡CH＋H2OCH3CHO。
(3)加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)
反应方程式为。
　丙炔有哪些化学性质？
【巩固训练】
1.某烃的结构简式如图所示。下列关于该烃的说法正确的是( )
A.1 mol该烃完全燃烧消耗246.4 L
B.该烃与足量H加成后的产物分子中含2个甲基
C.该烃分子中一定共平面的碳原子有6个
D.该烃的同分异构体可以是芳香烃
2.两分子乙炔在一定条件下可生成乙烯基乙炔（）。下列关于乙烯基乙炔的说法错误的是( )
A.能使酸性溶液褪色 B.能发生加聚反应生成高分子化合物
C.分子中所有碳原子都在一条直线上 D.没有顺反异构体
3.下列关于乙炔的叙述正确的是( )
①乙炔是无色、无味的气体
②乙炔可直接点燃，不需要验纯
③乙炔易与发生加成反应
④乙炔分子中所有原子都在同一直线上
⑤乙炔难溶于水，且密度比空气小
⑥乙炔可用电石（块状固体）和水反应制得，所以最好选用启普发生器作为制气装置
A.①②③④ B.①③④⑤ C.①③⑤⑥ D.全部
4.已知：，如果通过一步反应合成，所用的原料可以是( )
①1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-丁二烯和乙炔
④2,4-己二烯和乙炔
A.①③ B.②③ C.②④ D.①④
5.化合物（b）、（d）、（p）的分子式均为。下列说法正确的是( )
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.只有b的所有原子处于同一平面
C.b、d、p均可与酸性溶液反应
D.d的一氯代物和二氯代物均只有1种
6.2022年诺贝尔化学奖授予Carolyn R·Bertozzi等三位在“点击化学和生物正交化学”方面做出突出贡献的科学家。叠氮-炔环加成是经典的点击化学反应，反应示例如图所示。
下列说法正确的是( )
A.化合物X与互为同分异构体
B.化合物Y中的所有原子均在同一直线上
C.化合物Y能使溴水、酸性溶液褪色，且原理相同
D.利用质谱法可获得Z分子中所含有的化学键或官能团的信息
7.下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不正确的是( )
A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B.用溴水验证乙炔的性质，不需要除杂
C.酸性溶液褪色，说明乙炔具有还原性
D.将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高
8.下列关于实验的叙述正确的是( )
A.为了减小反应速率，实验室可以选择电石和蒸馏水制备乙炔
B.可用溴水除去乙烷中混有的乙烯
C.乙炔点燃前不需要检验纯度
D.实验室可用如图所示装置制备乙炔
9.含有1个碳碳三键的炔烃，在一定条件下与足量发生加成反应后，产物的结构简式如下：
此炔烃可能的结构有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
10.下列反应不属于加成反应的是( )
A.1-丁炔使酸性溶液褪色 B.乙炔与HCl反应
C.1-丁烯使溴的溶液褪色 D.乙烯水化法合成乙醇
参考答案
1.答案：C
解析：1 mol该烃完全燃烧消耗11 mol ，气体所处的状态未知，消耗的体积不一定是246.4 L，A错误；该烃与足量加成后的产物分子中含3个甲基，B错误；由乙烯的平面结构和乙炔的直线形结构可知，该烃分子中一定共平面的碳原子有6个，C正确；苯环的不饱和度是4，而该烃的不饱和度是3，故该烃的同分异构体不可能是芳香烃，D错误。
2.答案：C
解析：乙烯基乙炔的结构式为中含有1个碳碳双键、1个碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A正确；碳碳双键和碳碳三键均能发生加聚反应生成高分子化合物，B正确；乙烯是平面形结构，乙炔是直线形结构，乙烯基乙炔分子中的所有原子一定都共平面，但所有碳原子不都在一条直线上，C错误；乙烯基乙炔中碳碳双键的一端C原子上连接2个相同的原子，故其不具有顺反异构体，D正确。
3.答案：B
解析：纯净的乙炔是一种无色、无味的气体，实验室制得的乙炔中因混有和而具有特殊的臭味，①正确；可燃性气体在点燃前均需验纯，②错误；乙炔分子中含有碳碳三键，易与发生加成反应，③正确；乙炔为直线形分子，其分子中所有原子处于同一直线上，④正确；乙炔难溶于水，且密度比空气小，⑤正确；电石与水反应剧烈，放出大量的热，生成的为糊状物，故不能用启普发生器制备乙炔，⑥错误。①③④⑤正确，故选B。
4.答案：A
解析：如果通过一步反应合成，用逆合成分法进行推断，发生的反应可以为，所用的原料是1,3-丁二烯和2丁炔，发生的反应也可以为，所用的原料是2,3-二甲基-1,3-丁二烯和乙炔，①③均符合题意。故选A。
5.答案：D
解析：的不饱和度，其同分异构体可能为或链状烃，则b的同分异构体不止有d和P，A错误；p分子中含有碳碳双键和碳碳三键，碳碳双键为平面形结构，碳碳三键为直线形结构，所有原子处于同一平面，B错误；d与酸性溶液不反应，而b、p均可与酸性溶液反应，C错误；d分子中只有1种化学环境的H原子，任意2个H原子均为相邻位置，则d的一氯代物和二氯代物均只有1种，D正确。
6.答案：A
解析：化合物X与的分子式相同，均为，而结构不同，二者互为同分异构体，A正确；Y分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子为四面体形结构，所以Y分子中所有原子不可能在同一直线上，B错误；Y分子中含有碳碳三键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，能与酸性溶液发生氧化还原反应，使溶液褪色，二者的褪色原理不同，C错误；利用质谱法可获得Z分子的相对分子质量，但不能获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，D错误。
7.答案：B
解析：电石与水反应剧烈，逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，A正确；制备的乙炔中混有，二者均能与溴水反应，则用溴水验证乙炔的性质时，需要先除去，B错误；酸性溶液褪色，说明乙炔能被酸性溶液氧化，发生氧化反应，说明乙炔具有还原性，C正确；乙炔的含碳量高，不饱和程度高，将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，D正确。
8.答案：B
解析：电石与水反应非常剧烈，为了减小反应速率，实验室制备乙炔用饱和食盐水，A错误；乙烯可以与溴水发生加成反应生成非气态物质，乙烷与溴水不反应，可用溴水除去乙烷中混有的乙烯，B正确；乙炔属于可燃性气体，点燃前要检验纯度，以防爆炸，C错误；电石与水反应生成的微溶，会阻塞简易启普发生器的下端管口，且无法固液脱离，故不能用简易启普发生器制备乙炔，D错误。
9.答案：B
解析：根据炔烃与的加成反应原理，该烷烃分子中，相邻的2个C原子上至少均含有2个H原子的C原子间是对应的碳碳三键的位置，则中能形成碳碳三键的位置有①、②和③，由于②和③位置形成的炔烃结构相同，因此炔烃可能有2种结构，故选B。
10.答案：A
解析：1-丁炔中含有碳碳三键，可被酸性溶液氧化，从而使酸性溶液褪色，A符合题意；乙炔能与HCl发生加成反应，B不符合题意；1-丁烯中含有碳碳双键，能与发生加成反应，使溴的溶液褪色，C不符合题意；乙烯能与发生加成反应生成乙醇，D不符合题意。

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