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3.2 醇 酚 学案
【学习目标】
1．了解乙醇的组成、结构特点及物理性质。
2．掌握乙醇的化学性质。
3．了解官能团在有机化合物中的作用。
4．了解乙醇消去反应实验的注意事项。
【学习重难点】
1、重点：醛的结构特点和主要化学性质。
2、难点：醛的氧化反应。
【预习新知】
醇
一、醇的分类、组成与物理性质
1、醇与酚的定义
(1)醇是指羟基与 相连的化合物。如1丙醇 ，苯甲醇 。
(2)酚是指羟基与 直接相连而形成的化合物。如苯酚 。
2、醇的分类与组成
按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇，其中饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分别为 、 ，结构简式分别为 、 。
3、醇的物理性质
(1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用
甲醇(CH3OH)是无色、具有 性的液体， 溶于水，沸点为65 ℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是 色、黏稠的液体，都 溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
(2)溶解性：
①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而 ，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大。
②醇的溶解度 含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成 。
(3)熔沸点：
①随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。
②醇的沸点远远 于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了 (醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着 )。
二、醇的化学性质(以乙醇为例)
醇的化学性质主要由 官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即。
1、置换反应
与活泼金属(如Na)发生置换反应，其反应方程式为 ，反应时乙醇分子断裂的化学键为 。
2、取代反应
(1)酯化反应：与乙酸发生反应的方程式为 。
(2)与氢卤酸反应
与HBr反应的化学方程式为 ，反应时，乙醇分子断裂的键为 。
(3)分子间脱水生成醚
乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，生成乙醚
其反应方程式为 。
[知识拓展]
①乙醚是一种无色、易 的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有 作用。乙醚 于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
②醚的官能团叫 ，表示为，醚的结构可用 表示，R、R′都是 ，可以相同也可以不同。
【实验3-2】实验室制取乙烯
1、试剂的作用
试剂 作用
浓硫酸
氢氧化钠溶液
溴的CCl4溶液
酸性高锰酸钾溶液
碎瓷片
2、现象、原因及结论
现象 原因及结论
烧瓶中液体逐渐变黑
溴的CCl4溶液褪色
酸性高锰酸钾溶液褪色
3、消去反应
乙醇在浓硫酸的作用下，加热至 时生成乙烯，反应方程式为 ，浓硫酸的作用是 。反应时乙醇分子断的键是 与 。
4、氧化反应
①燃烧： （淡蓝色火焰）
应用：实验室里也常用乙醇作为燃料，乙醇也可用作内燃机的燃料。
②催化氧化：
③被强氧化剂氧化：
a.在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象。
实验现象：
实验结论：
氧化过程为：
b.若加入酸性KMnO4溶液
KMnO4(H+)： 色→ 色——直接被氧化成乙酸
④有机反应中的氧化、还原反应
氧化反应：有机物分子中 氢原子或 氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。
还原反应：有机物分子中 氢原子或 氧原子的反应叫还原反应。如烯烃与H2的加成反应，也属于还原反应。
[归纳总结]卤代烃、醇的消去反应的比较
(1)相同点：二者在结构条件上要求是相同的，即官能团(—OH或—X)所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子才可发生消去反应，生成不饱和有机化合物。例如：
(2)不同点：二者在反应条件上要求有明显区别,卤代烃发生消去反应的条件是碱性环境下的醇溶液且需加热,而醇发生消去反应的条件是有浓硫酸存在,并加热至一定温度。例如：
酚
【目标一】苯酚的结构特征及物理性质
【导读1】1.定义
酚： 跟苯环直接相连的化合物。其官能团为 。苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。
2.结构
分子式 结构简式 空间填充模型 球棍模型
【导读2】苯酚的物理性质：
1．纯净的苯酚是 色的 体，放置时间较长的苯酚往往是 色的，这是由于部分 苯酚被 所致。苯酚具有 气味，熔点 。
2．室温下，苯酚在水中的溶解度是 g，当温度高于65℃时，能跟水 ，
苯酚易溶于 等有机溶剂。
3．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。如果不小心沾到皮肤上应立即用 洗涤。
附在试管内壁上的苯酚应用 溶液洗涤。
【导练1】
写出C7H8O所有芳香族的同分异构体：
【导练2】下列各组物质中，一定属于同系物的是 （ ）
A．乙二醇和丙三醇
B．－OH和
C．C3H6和C4H8
D．C2H6和C10H22
【目标二】苯酚的化学性质
【导读】
由于苯酚中苯基与羟基之间的相互影响，使得羟基中的H原子和苯基中H原子都变得比较活泼。
【导思1】羟基中氢原子的反应：苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，苯酚在水溶液里能微弱地电离出H+，苯酚能与NaOH等强碱溶液反应。
【导读3】实验探究苯酚的化学性质
【实验3-4】苯酚的酸性
实验内容 实验现象 实验结论及化学方程式
(1)向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管
(2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管
( 3）再向试管中加入稀盐酸
【导练3】书写下列反应的化学方程式：
苯酚钠溶液中通入二氧化碳的化学方程式为：
苯酚与碳酸钠溶液反应的化学方程式为：
【结论】酸性由强到弱： （H2CO3、苯酚、HCO3－）
【导练4】写出所用试剂及简单操作：
除杂：苯（少量苯酚）：
分离：苯和苯酚：
【实验3-5】苯酚与溴水的反应（取代反应）
实验方案：向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
实验现象：
实验结论：
化学方程式：
应用：用于苯酚的定性检验和定量测定
【实验3-6】
实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
实验现象：
实验结论：
应用：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
【学生活动】
、的化学性质有哪些？它们的共性有哪些？对比总结醇和酚的共性和特性。
【导练5】用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体，它是（ ）
A．溴水 B．FeCl3溶液 C．金属钠 D．CuO
【目标三】工业制法和用途
1．从煤焦油里提取：煤焦油中加入氢氧化钠溶液后，分液得到苯酚钠溶液，再通入二氧化碳得到苯酚。
2．合成法：苯在铁催化作用下与氯气发生取代反应得到氯苯，氯苯在一定条件水解得到苯酚。
发生反应的化学方程式为：
3．用途：苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
【导练6】苯酚分子结构中的断键分析：
⑴ 苯酚的电离及相关的反应是 键断裂。
⑵ 苯酚与溴水的取代反应是： 键断裂。
⑶ 苯酚与氢气在一定条件下加成是 键断裂。
【导练7】白藜芦醇（ ）广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其
是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ ）
A．1mol 1mol B．3.5mol 7mol
C．3.5mol 6mol D．6mol 7mol
【导练8】某有机化合物的结构简式为，下列关于该化合物的说法不正确的是（ ）
A. 该有机物的分子式为C23H24O6
B. 1mol该化合物最多可以与9mol H2发生加成反应
C. 既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D. 既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与Na2CO3溶液反应
【巩固训练】
1.下列关于苯酚的叙述正确的是( )
A.纯净的苯酚是粉红色晶体，65 ℃以上时能与水混溶
B.苯酚溅在皮肤上应用酒精洗涤
C.苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与反应放出
D.苯酚比苯难发生苯环上的取代反应
2.查阅资料得知，酸性大小：>苯酚>。若用如图所示装置（部分夹持仪器省略）进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验。下列叙述不正确的是( )
A.②中试剂为饱和溶液
B.打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊
C.苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性
D.③中反应的化学方程式是22
3.下列关于苯酚的叙述正确的是( )
A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面
C.苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上可用酒精冲洗
D.苯酚能与溶液反应生成紫色沉淀
4.BHT（Butylated Hydroxy Toluene）是一种常用的食品抗氧化剂，其合成方法有如下两种。
下列说法不正确的是( )
A.可以与溶液作用显色
B.与BHT互为同系物
C.1 mol 与足量溴水反应可消耗4 mol
D.方法一为加成反应，方法二为取代反应
5.考前再做有下列五种物质：①乙醇，②聚氯乙烯，③苯酚，④对二甲苯，⑤。
其中既能使酸性溶液褪色，又能与溴水发生反应使之褪色的是( )
A.②③ B.①④ C.③⑤ D.④⑤
6.下列有关乙醇的性质、用途的说法正确的是( )
A.无水乙醇常用于皮肤表面的消毒杀菌
B.将a g铜丝灼烧后立即插入乙醇中，最终铜丝又恢复为a g
C.乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈，是因为羟基影响了烃基的活性
D.乙醇可直接被氧化为乙醛，但不能直接被氧化为乙酸
7.下列说法正确的是( )
A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生成相应的烯烃
B.、、、都能在铜催化作用下发生氧化反应
C.将与在浓硫酸存在下加热，最多可生成3种有机产物
D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃
8.分子式为的醇有2种。下列证据能说明该醇的结构简式是而不是的是( )
A.1 mol该醇燃烧后有3 mol 和4 mol 生成
B.该醇发生消去反应的产物为
C.该醇发生催化氧化的产物为
D.该醇被酸性溶液氧化的产物为
9.下列乙醇的性质与其用途的对应关系错误的是( )
选项 乙醇的性质 用途
A 能够溶解很多的有机物和无机物 可用来提取中药的有效成分
B 能够以任意比与水互溶 酒厂可用其勾兑各种浓度的酒
C 蛋白质在乙醇作用下会发生变性 医疗上用95%的乙醇溶液作消毒剂
D 乙醇燃烧放出大量的热 可用作燃料
A.A B.B C.C D.D
10.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.金合欢醇与乙醇互为同系物
B.金合欢醇分子既可发生加成反应，又可发生取代反应
C.1 mol金合欢醇分子既能与3 mol 发生加成反应，又能与3 mol 发生加成反应
D.1 mol金合欢醇与足量Na反应可生成0.5 mol
参考答案
1.答案：B
解析：纯净的苯酚是无色晶体，被氧化后呈粉红色，65 ℃以上时能与水混溶，A错误；苯酚的酸性弱于碳酸，不能使指示剂变色，也不能与反应放出，C错误；苯酚中苯环与羟基相连，由于羟基的影响，苯环上羟基的邻、对位上的H原子较活泼，苯酚能和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚，D错误。
2.答案：D
解析：盐酸具有挥发性，所以生成的中混有HCl气体，为了防止HCl气体干扰实验，可选用饱和溶液除去HCl气体，且不引入新的杂质气体， A正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与反应产生气体，则①中产生无色气泡，与苯酚钠溶液发生反应生成苯酚，苯酚微溶于水，所以③中出现白色浑浊，B正确；苯环对羟基有影响，使羟基容易电离产生，故苯酚具有弱酸性，C正确；向苯酚钠溶液中通入气体，应该生成苯酚和，D错误。
3.答案：C
解析：苯酚的酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变色，A错误；苯环为平面形结构，—OH与苯环直接相连，C—O键可在空间旋转，则13个原子可能共面，B错误；苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，可溶于酒精，不慎沾在皮肤上，可用酒精冲洗，C正确；苯酚能与溶液发生显色反应，溶液为紫色，D错误。
4.答案：C
解析：中含有酚羟基，可以与溶液作用显色，A正确；与BHT都含有酚羟基，结构相似，分子组成上相差8个原子团，二者互为同系物，B正确；中酚羟基的邻位上的H原子可以与溴水发生取代反应，故1 mol 可消耗2 mol ，C错误；方法一是加成反应，方法二是取代反应，D正确。
5.答案：C
解析：①乙醇能与酸性溶液发生氧化反应，使酸性溶液褪色，但乙醇不与溴水反应，①错误；②聚氯乙烯中不含有碳碳双键，不与酸性溶液和溴水反应，不能使酸性溶液和溴水褪色，②错误；③苯酚能与酸性溶液发生氧化还原反应，使酸性溶液褪色，也能与溴发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀，使溴水褪色，③正确；④对二甲苯属于苯的同系物，能与酸性溶液发生氧化反应，不与溴水反应，则能使酸性溶液褪色，不能使溴水褪色，④错误；⑤能与酸性溶液和溴水发生氧化还原反应，既能使酸性溶液褪色，又能使溴水褪色，⑤正确。综上分析可知，③⑤正确，故选C。
6.答案：B
解析：消毒杀菌使用的是体积分数为75%的乙醇溶液，不是无水乙醇，A错误；铜丝灼烧时被空气中的氧化生成CuO，灼热的CuO与乙醇发生反应生成Cu、乙醛和水，反应过程中Cu的质量不变，起催化剂的作用，B正确；乙醇与钠的反应不如水与钠的反应剧烈，是因为羟基受烃基影响活性降低，C错误；乙醇可被酸性溶液直接氧化为乙酸，D错误。
7.答案：D
解析：与羟基相连C原子的邻位C原子上有H原子的醇才能发生消去反应，并不是所有的醇都能发生消去反应，如不能发生消去反应，A错误；与醇羟基相连的C原子上有H原子的醇能发生催化氧化反应，不能被催化氧化，B错误；与在浓硫酸作用下加热时，不仅可以发生分子内脱水生成烯烃，也能发生分子间脱水生成醚，若发生分子内脱水，则生成乙烯和丙烯，若发生分子间脱水，则生成3种醚，所以最多可生成5种有机产物，C错误；醇类在加热条件下都能与浓氢卤酸发生取代反应，生成卤代烃，D正确。
8.答案：C
解析：和的分子式都是，1 mol 燃烧生成3 mol 和4mol ，并不能区分两者，A不能说明；和发生消去反应的产物都是，B不能说明；发生催化氧化的产物为，而发生催化氧化的产物为，，C能说明；被酸性溶液氧化的产物为，D不能说明。
9.答案：C
解析：有机物易溶于有机溶剂，乙醇能够溶解很多有机物和无机物，乙醇是很好的溶剂，可用乙醇提取中药的有效成分，A正确；乙醇与水可形成分子间氢键，能够以任意比例互溶，酒厂可以勾兑各种浓度的酒，B正确；蛋白质在乙醇作用下会发生变性，医疗上常用75%的乙醇溶液作消毒剂，C错误；乙醇燃烧放出大量的热，乙醇可用作燃料，D正确。
10.答案：A
解析：乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中含有碳碳双键，二者的结构不相似，故不互为同系物，A错误；金合欢醇分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羟基，可发生取代反应，B正确；金合欢醇分子中含有3个碳碳双键，碳碳双键能与、发生加成反应，所以1 mol金合欢醇既能与3 mol 发生加成反应，也能与3 mol 发生加成反应，C正确；金合欢醇分子中含有1个羟基，醇羟基与产生的物质的量之比为2:1，1 mol金合欢醇与足量Na反应最多可生成0.5 mol ，D正确。

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