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实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验学案
【学习目标】
1．加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。
2．学习有机化合物中常见官能团的检验。
【预习新知】
[实验步骤]
1．几种常见官能团的检验
有机物类别 官能团 实验内容 实现现象 解释及化学方程式
烯烃 碳碳双键 (1)向盛有少量1 己烯的试管里滴加溴水，观察现象 (2)向盛有少量1 己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象 两试管中溶液均褪色 (2)1 己烯被酸性KMnO4氧化
卤代烃 碳卤键 向试管里加入几滴1 溴丁烷，再加入2 mL 5%NaOH溶液，振荡后加热。静置后小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2%AgNO3溶液，观察现象 溶液中有浅黄色沉淀
酚 —OH羟基 (1)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象 (2)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象 (1)试管中有白色沉淀生成 (2)试管中溶液显紫色 (2)酚遇FeCl3显色
醛 醛基 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5%CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象 溶液出现砖红色沉淀 2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4[制备Cu(OH)2悬浊液] CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋2H2O
2.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验
阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。
(1)样品处理：研碎—溶解—取上层清液
(2)官能团的检验
取两支试管，编号A、B试管：
【思考探究】
[问题和讨论]
1．如何鉴别丙烯醛中含有
[提示]　取丙烯醛少许于试管中，然后加入银氨溶液，加热，然后加稀硫酸酸化最后加溴水，若溴水褪色，则说明含有。
2．请用实验方法区分下列两组物质：
(1)乙醇、1 己烯、苯和四氯化碳。
(2)1 丙醇、2 氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。
[提示](1)取四种物质分别加入四支试管中，然后加入几滴溴水振荡，溴水褪色的为1 己烯；混溶不分层的为乙醇；分层上层为橙红色的为苯，下层为橙红色的为四氯化碳。
(2)
3．实验步骤2阿司匹林片的有效成分中官能团的检验A试管、B试管中的现象是什么？各说明什么结论？
[提示]　A试管溶液显红色，说明阿司匹林中含—COOH；
B试管中溶液显紫色，说明阿司匹林中酯基水解生成了酚。
4．除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下图是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质。
[提示]　①对应的是乙酸乙酯、②对应的是乙醇、③对应的是乙酸。
【巩固训练】
1.以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热
②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170℃
④在催化剂存在情况下与氯气反应
⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热
⑥与新制的悬浊液共热
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤ C.②④①⑥⑤ D.②④①⑤⑥
2.下列化学用语表示正确的是( )
A.丙烯的实验式： B.醛基的结构简式―COH
C.乙炔的结构式：H-C≡C-H D.甲基的电子式：
3.不可能因发生化学反应而使溴水褪色的是( )
A.乙烯 B.氢氧化钾溶液 C.二氧化硫 D.苯
4.用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质，正确的是( )
A.溴苯中的溴（碘化钾溶液）
B.乙烷中的乙烯（酸性高锰酸钾溶液）
C.乙酸乙酯中的乙醇（饱和碳酸钠溶液）
D.苯中的苯酚（溴水）
参考答案
1.答案：D
解析：以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的过程中，先是氯乙烷与NaOH的醇溶液共热反应生成乙烯，乙烯在催化剂存在情况下与氯气反应，生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷与NaOH的水溶液共热反应生成乙二醇，乙二醇在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热反应生成乙二醛，乙二醛与新制的悬浊液共热反应生成乙二酸，因此依次经过的步骤为②④①⑤⑥，故D符合题意。
故选D。
2.答案：C
解析：A.丙烯的分子式为，丙烯中C、H原子个数比为1：2，则丙烯的实验式（最简式）为，故A错误；
B.醛基的结构简式-CHO，故B错误；
C.乙炔分子中含有1个碳碳三键、两个C-H键，其结构式为H-C≡C-H，故C正确；
D.甲基为中性原子团，C原子最外层含有7个电子，电子式为，故D错误；
故选C。
3.答案：D
解析：A.乙烯含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而褪色，选项A错误；
B.氢氧化钾溶液能与溴水反应生成溴化钾、次溴酸钾和水，选项B错误；
C.二氧化硫具有还原性，能被溴水氧化而使溴水褪色，选项C错误；
D.溴单质易溶在有机溶剂中，因此苯能萃取溴水中的溴而使其褪色，发生的是物理变化，不是化学变化，选项D正确。
故选D。
4.答案：C
解析：A.溴与KI反应生成碘，碘易溶于溴苯，引入新杂质，应加NaOH溶液分液除杂，故A错误；
B.乙烯被高锰酸钾氧化后生成二氧化碳，引入新杂质，不能除杂，应选溴水、洗气,故B错误；
C.乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，乙醇易溶，混合后溶液分层，然后分液可除杂，故C正确；
D.溴与苯酚反应生成三溴苯酚，溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，应加NaOH溶液分液除杂，故D错误；
故选C。

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