资源简介

(共74张PPT)
第48讲　有机化合物的结构特点
与研究方法
1．能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机化合物的命名规则对常见有机化合物命名。
2．能辨识同分异构现象，并能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
3．知道有机化合物分离、提纯的常用方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
01
考点梳理 高效演练
考点一　有机化合物的分类和命名

1．有机化合物的分类
(1)依据碳骨架分类。
原子或原子团
碳碳双键
碳碳三键
碳卤键或卤素原子
—OH(羟基)
醚键
醛基
酮羰基或羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
—NH2(氨基)
—COOH(羧基)
2.有机化合物的命名
(1)烷烃的系统命名。
2，5-二甲基-3-乙基己烷
(2)含官能团的链状有机化合物的命名。
4-甲基-1-戊炔
2-甲基-1，2-丁二醇
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1
1，2-二甲苯
1，4-二甲苯
1．现有下列有机化合物：
(1)从官能团的角度看，可以看作醇类的是(填字母，下同)__________；可以看作酚类的是__________；可以看作羧酸类的是__________；可以看作酯类的是__________。
(2)从碳骨架的角度看，属于链状化合物的是________；属于芳香族化合物的是________。
答案：(1)BD　ABC　BCD　E　(2)E　ABC
答案：(1)醚键　醛基　(2)(酚)羟基、酯基　(3)碳碳双键、酯基、(酮)羰基　(4)氨基、(酮)羰基、碳溴键(溴原子)、碳氟键(氟原子)
答案：(1)2-甲基-2-戊烯
(2)1，2-二乙基苯
(3)3-氯-1-丙烯
(4)4-甲基-2-戊醇
(5)2-乙基-1，3-丁二烯
(6)2-甲基-2-氯丙烷
[反思归纳]
1．注意系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次号不是最小，取代基的位次号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘标或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醇、醛、羧、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点二　碳原子的成键特点　同分异构现象

1．碳原子的成键特点和空间结构
与碳相连 的原子数 结构 示意 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 与碳原子相连原子所形成的空间结构
4 ____ ____ ________
3 ____ __________ ____________
2 —C≡ ____ ___________ ________
sp3
σ键
四面体形
sp2
σ键、π键
平面三角形
sp
σ键、π键
直线形
2.有机化合物结构的表示方法
CH3COOH
3.同系物
相似
CH2
4．同分异构现象、同分异构体
(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
CH3OCH3
②立体异构。
顺反异构 由碳碳双键不能旋转所致。每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团时，存在顺反异构体。相同原子或原子团位于同侧的为顺式结构，位于异侧的为反式结构
对映异构 含有手性碳原子的有机化合物，存在对映异构体
(3)常见官能团的异构类别。
组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别
CnH2n 1 烯烃、环烷烃
CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚
CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
CnH2n－6O 4 酚、芳香醚、芳香醇
答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√　(7)√
√
解析：实验式(最简式)表示物质组成元素原子的最简整数比，乙炔的实验式为CH，A表示错误。
答案：11　6　9
(2)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
二、同分异构体的书写与判断
3．(1)写出己烷(C6H14)的同分异构体(用碳骨架结构表示)，并判断各同分异构体一氯代物的种数。
(2)写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。
___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
4．(1)分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有________种。
答案：12　
(2)有机化合物X的分子式为C5H12O，能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2)，若不考虑立体结构，则X和Y组合生成的酯最多有______种。
解析：某有机化合物X的分子式为C5H12O，能与钠反应放出氢气，X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2)，故X是醇，X的结构简式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，Y可能的结构简式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，X和Y组合生成的酯最多有16种。
答案：16
[反思归纳]
同分异构体数目的判断方法
记忆法 只含一个碳原子的分子均无同分异构体，乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体，如四碳烷烃有2种，五碳烷烃有3种，六碳烷烃有5种
基元法 烷基有几种就有几种一元取代物。如 —C3H7有2种，则C3H7Cl有2种；—C4H9有4种，则C4H10O属于醇的有4种
等效 氢法 分子中等效氢原子有以下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一 移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
组合法 一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯有m×n种
考点三　研究有机化合物的一般方法

1．研究有机化合物的基本步骤
实验式
分子式
分子结构
2．有机化合物分离、提纯的常用方法
(1)蒸馏和重结晶。
项目 适用对象 要求
蒸 馏 分离和提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高；
②该有机化合物与杂质的______相差较大(一般大于30 ℃)
重结 晶 提纯固体有机化合物　 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大；
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受________的影响较大
沸点
温度
(2)萃取分液。
①液-液萃取：利用待分离组分在两种_________的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
③分液：将萃取后的两层液体分开的操作，常用的操作仪器是__________。
不互溶
分液漏斗
3．有机化合物分子式的确定
(1)元素分析。
CO2
H2O
实验式
无水CaCl2
KOH浓溶液
(2)相对分子质量的测定——质谱法。
质荷比(分子离子、碎片离子的____________与其____________的比值)的________值即为该有机化合物的相对分子质量。
相对质量
电荷数
最大
4．确定分子结构——波谱分析
(1)红外光谱。
原理 不同的化学键或官能团的____________不同，在红外光谱图中将处于不同的位置
作用 获得分子中所含有的____________或____________的信息
吸收频率
化学键
官能团
(2)核磁共振氢谱。
原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移(用δ表示)
作用 获得有机化合物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰组数＝________________，吸收峰面积之比＝________________
氢原子种类
氢原子个数之比
(3)X射线衍射。
原理 X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图
作用 经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息
[易错秒判]
(1)碳、氢质量之比为3∶1的有机化合物一定是CH4(　　)
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱图相同(　　)
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”规律用乙醇从水溶液中萃取有机化合物(　　)
(4)质谱法可以测定有机化合物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱均可以确定有机化合物的官能团类型(　　)
答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×
1．(2024·肇庆高三月考)为提纯下列物质(括号内的物质是杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　)
选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 甲烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B 苯(苯酚) 氢氧化钠溶液 分液
C 乙酸乙酯(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液
D 乙醇(水) 氯化钙 蒸馏
√
解析：A．甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳气体，引入新的杂质，故 A错误；
C．氢氧化钠与乙酸乙酯、乙酸均发生反应，应用饱和碳酸钠溶液除乙酸乙酯中混有的乙酸，再用分液方法分离，故 C错误；
D．应加入生石灰(氧化钙)，生石灰与水反应生成氢氧化钙，可增大混合物的熔、沸点差异，再蒸馏得到乙醇，故 D错误。
2．(2021·浙江6月选考)将3.00 g某有机化合物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据见下表。
项目 吸水剂 CO2吸收剂
实验前质量/g 20.00 26.48
实验后质量/g 21.08 30.00
请回答：
(1)燃烧产物中水的物质的量为______________mol。
(2)该有机化合物的分子式为_____________________(写出计算过程)。
3．青蒿素可以用有机溶剂A从中药中提取，使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关谱图如下：
(1)根据图1，A的相对分子质量为多少？
________________________________________________________________
(2)根据图2，推测A可能所属的有机化合物类别和分子式。
______________________________________________________________
(3)根据以上结果和图3(两组峰面积之比为2∶3)，推测A的结构简式。
______________________________________________________________
答案：(1)74　(2)醚　C4H10O　(3)CH3CH2OCH2CH3
02
真题研做 高考通关
答案：(1)碳碳双键　醚键　(2)氨基　(酚)羟基　(3)硝基、酯基和(酮)羰基　(4)羟基、羧基
答案：(1)苯乙酸　(2)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(3)2，6-二氯甲苯 　(4)3-戊酮　2，2-二甲基丙醛
√
解析：同系物指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，乙醇分子中含有一个羟基，丙三醇分子中含有三个羟基，二者结构不相似，不互为同系物，A项错误；
同位素指质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子，35Cl和 37Cl互为同位素，B项正确；
同素异形体指同一种元素形成的不同单质，O2和O3互为同素异形体，C项正确；
同分异构体指分子式相同而结构不同的化合物，丙酮和环氧丙烷的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D项正确。
4．(2023·高考全国乙卷)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。
回答下列问题：
(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先_________，而后将已称重的U形管c、d与石英管连接，检查_________。依次点燃煤气灯________，进行实验。
(2)O2的作用有________。CuO的作用是______(举1例，用化学方程式表示)。
(3)c和d中的试剂分别是________、________(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是________________________。
A．CaCl2 B．NaCl
C．碱石灰(CaO＋NaOH) D．Na2SO3
(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：______。取下c和d管称重。
(5)若样品CxHyOz的质量为0.023 6 g，实验结束后，c管增重0.010 8 g，d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机化合物的相对分子量为118，其分子式为________。(共38张PPT)
第49讲　烃
1．认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成、结构特点和重要性质。
2．知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。
01
考点梳理 高效演练
考点一　脂肪烃

1．组成、结构特点和通式
单键
碳碳双键
碳碳三键
2．物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有________个碳原子的烃都是气态(新戊烷常温下也呈气态)，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐______；同分异构体之间，支链越多，沸点________
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均______溶于水
1～4
升高
越低
难
3.典型代表物的化学性质
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2
4．乙烯和乙炔的实验室制法
物质 乙烯 乙炔
原理 __________________________________________________ _______________________________
反应 装置
CH2===CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→CHCH↑＋Ca(OH)2
物质 乙烯 乙炔
收集 方法 排水集气法 排水集气法
实验 注意 事项 ①圆底烧瓶中除试剂外，还要加几片碎瓷片，以防暴沸； ②温度计应伸入液面以下，并使温度迅速升高到170 ℃ ①电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水作为反应试剂，以减小反应速率；
②制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液吸收
1．关于烷烃、烯烃和炔烃，下列说法正确的是(　　)
A．链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃
B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃
C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D．同碳原子数的炔烃和二烯烃的分子式相同，互为同系物
√
解析：链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃一定为烷烃，故A正确；
符合通式CnH2n的烃可能是环烷烃，故B错误；
烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；
同碳原子数的炔烃和二烯烃的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D错误。
2．(2024·广东调研)按如图所示装置制备乙烯并检验其性质。下列说法正确的是(　　)

A．装置Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为140 ℃
B．装置Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液
C．装置Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色，且褪色原理相同
D．收集乙烯可采用排空气法
√
3．实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)如下图所示。下列说法正确的是(　　)

A．用饱和食盐水替代水的目的是增大反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有氧化性
D．可用向上排空气法收集乙炔
√
解析：电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水以减小反应速率，A项不正确；
电石不纯，生成的乙炔中常含有H2S等杂质，可用CuSO4溶液除去，B项正确；
乙炔具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化，C项不正确；
乙炔与空气的密度相近，不能用排空气法收集，D项不正确。
考点二　芳香烃

1．芳香烃
(1)定义：分子里含有一个或多个　　　　的烃。
苯环
2．苯的化学性质
(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应的化学方程式为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)取代反应
苯与液溴的反应：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；
苯的硝化反应：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
能
1．在探索苯结构的过程中，人们写出了符合分子式C6H6的多种可能结构(如下图)。下列说法正确的是(　　)


A．1～5对应的结构中一氯代物只有一种的有3个
B．1～5对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．1～5对应的结构中所有原子处于同一平面的有1个
D．1～5对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
√
解析：1～5对应的结构中，只有1、4的一氯代物有一种，A项错误；
1～5对应的结构中，只有2、3、5能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项错误；
1～5对应的结构中，只有苯分子中所有原子处于同一平面内，C项正确；
1～5对应的结构中，2、3、5中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。
2．甲苯的一些转化关系(部分产物未标出)如下图所示，下列有关说法正确的是(　　)

A．反应①的产物可能是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③溶液分两层，下层呈紫红色
D．反应④的产物的一氯代物有4种
√
解析：A项，反应①的反应条件为光照，氯原子应取代甲基上的氢原子，A错误；
B项，反应②中苯环上甲基的邻位和对位氢原子同时被硝基取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；
C项，甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，苯甲酸与水互溶，不分层，C错误；
D项，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯代物有5种，D错误。
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是　　　　　　；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 C8H6O4 的芳香酸，乙的结构可能有　　　　种。
(2)有机化合物丙也是苯的同系物，分子式也是 C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_________________。
解析：分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位或4个相同的侧链。
02
真题研做 高考通关
√
√
解析：A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；



C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；
D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
3．(2022·新高考河北卷改编)在HY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是(　　)
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有12种
√
解析：A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，二者分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，A说法不正确；
B．萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，每个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；
C．N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，C说法正确；
√
B．X分子中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；(共69张PPT)
第50讲　卤代烃　醇　酚
1．了解卤代烃、醇类、酚类的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2．能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响等方面分析醇和酚的反应规律。
01
考点梳理 高效演练
考点一　卤代烃

1．概念：烃分子中的氢原子被　　　　　　　取代后生成的化合物，可表示为R—X(其中R—表示烃基)，官能团是　　　　　　　　　。
2．物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点要______。
(2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
卤素原子
碳卤键(卤素原子)
高
[特别提醒]
卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。
4．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(1)检验流程

(2)注意事项：加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀，干扰检验的结果。
√
解析：四个选项中的化合物都能发生水解反应。A项中的化合物只有一个碳原子，C、D两项中的化合物与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以A、C、D三项中的化合物均不能发生消去反应。
2．下列关于2-溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是(　　)
A．2-溴丁烷中C—Br的键长比C—C的短，但极性大，故易断裂
B．用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可检验其含有溴元素
C．用水、酸性KMnO4溶液可检验其发生消去反应的有机产物
D．与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应，有机产物可能有三种不同的结构
√
解析：A项，溴原子的原子半径大于碳原子的原子半径，故 2-溴丁烷中C—Br的键长比C—C的长，A错误；
B项，2-溴丁烷在氢氧化钠水溶液中共热会发生水解反应生成溴化钠，加入稀硝酸中和氢氧化钠排除氢氧根离子对溴离子检验的干扰，再加入硝酸银溶液会有浅黄色沉淀生成，故用氢氧化钠水溶液、硝酸银溶液、硝酸可检验2-溴丁烷中含有溴元素，B正确；
C项，2-溴丁烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯，由于乙醇易挥发，因此将产生的气体先通入水中除去乙醇，再通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，故可检验消去反应的有机产物，C正确
D项，2-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯和水，可能因反应生成的水得到氢氧化钠溶液，所以2-溴丁烷与氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成2-丁醇，故所得有机产物可能有3种不同的结构，D正确。
二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用
3．已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是(　　)

A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
B．反应②的条件为NaOH的醇溶液、加热
C．W在一定条件下可发生消去反应生成CH≡C—CH2OH
D．由X经三步反应可制备甘油
√
解析：根据几种有机化合物的分子式和反应条件可得，X为CH3CH===CH2，Y为ClCH2CH===CH2，Z为HOCH2CH===CH2，W为HOCH2CHBrCH2Br，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，选项A正确；
反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液、加热，选项B错误；
W在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH≡C—CH2OH，选项C正确；
考点二　乙醇和醇类

1．醇
(1)概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇的通式为　　　　　　　　　　。
(2)分类。
CnH2n＋1OH(n≥1)
2．物理性质
物理性质 递变规律
密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而_______
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点　　　　　　烷烃的
水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的增加而_______
升高
远高于
降低
3.化学性质
(1)根据结构预测醇类的化学性质。
醇的官能团羟基(—OH)决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H、C—O的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型。
4.常见醇的物理性质和用途
物质 物理性质 用途
甲醇(木醇) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料
乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水_____，能与水_______________ 燃料；溶剂；体积分数为________时可用作医用消毒剂
乙二醇 无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇 重要化工原料
丙三醇(甘油) 小
以任意比例互溶
75%
1．结合下表已知信息，判断下列相关叙述不正确的是(　　)
物质及其编号 分子式 沸点/℃ 水溶性
① 甘油 C3H8O3 290 与水以任意比混溶
② 1，2-丙二醇 C3H8O2 188 ③ 乙醇 C2H6O 78 ④ 丙烷 C3H8 －42 难溶于水
A．①②③属于饱和一元醇
B．可推测出乙二醇的沸点高于乙醇的沸点
C．用蒸馏法可将②与③从其混合液中分离出来
D．醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键
√
解析：①甘油为丙三醇，属于饱和多元醇，②1，2-丙二醇属于饱和二元醇，③乙醇属于饱和一元醇，A错误；
分子间氢键越多沸点越高，即羟基越多沸点越高，乙二醇分子中的羟基数目比乙醇多，其分子之间形成的氢键多，所以乙二醇的沸点高于乙醇的沸点，B正确；
1，2-丙二醇的沸点与乙醇的沸点相差较大，可用蒸馏法分离二者，C正确；
醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键，D正确。
分析其结构特点，用序号回答下列问题：
(1)能与钠反应产生H2的是________________________。
解析：所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。
答案：①②③④
(2)能被氧化成醛的是________。
解析：能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意。
答案：①③
(3)能被氧化成酮的是________。

答案：②　
(4)能发生消去反应且可以生成两种有机产物的是________。
解析：若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种有机产物，②符合题意。
答案：②
[反思归纳]
(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数。
(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β－碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
实验活动(五)　乙酸乙酯的制备　乙醇的催化氧化
实验一　乙酸乙酯的制备
实验操作 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和 2 mL 乙酸，再加入几片碎瓷片；按下图连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象
实验装置

实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有___________________产生，并可以闻到香味
实验结论 在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应，生成无色透明、不溶于水、有香味的油状液体
化学方程式 _____________________________________________
无色透明的油状液体
1.酯化反应操作中的注意事项
(1)试剂加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸。
(2)加热：对试管进行加热时应用小火缓慢加热，防止乙醇、乙酸大量挥发，提高产物的产率。
(3)防暴沸：混合液中加入少量沸石(或碎瓷片)，若忘记加沸石(或碎瓷片)，则应待装置冷却至室温再补加。
(4)防倒吸的方法：导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上方或用球形干燥管代替导管。
2．仪器或试剂的作用
(1)长导气管的作用：导气兼冷凝。
(2)浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。
(3)饱和Na2CO3溶液的作用：①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到乙酸乙酯；②中和挥发出来的乙酸，便于闻到乙酸乙酯的气味；③溶解挥发出来的乙醇。
3．提高乙酸的转化率和乙酸乙酯产率的措施
(1)使用浓硫酸作为吸水剂。
(2)加热将生成的酯蒸出。
(3)适当增加乙醇的量。
(4)利用长导气管冷凝回流未反应的乙醇和乙酸。
实验二　乙醇的催化氧化
实验装置

实验现象 红色光亮的铜丝灼烧后变为_______，插入乙醇后铜丝又变为______。反复几次后，闻到试管中的液体有_______气味
实验结论 在催化剂、加热条件下，乙醇发生了氧化反应
化学方程式
_____________________________________________
黑色
红色
刺激性
一、醇和酸的酯化反应
1．一种制备乙酸乙酯的实验装置如下图所示(夹持装置已略去)。下列说法正确的是(　　)
A．浓硫酸起到催化剂、吸水剂和脱水剂的作用
B．仪器a的作用是冷凝回流，以充分利用乙醇、
冰醋酸，仪器b中碎瓷片的作用是防止暴沸
C．仪器b中加入试剂的顺序是浓硫酸、乙醇、冰醋酸
D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
√
解析：A．酯化反应为可逆反应，有水生成，加入浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用，没有用到浓硫酸的脱水性，故A错误；
B．球形冷凝管可冷凝回流反应物，即仪器a的作用是冷凝回流，提高乙醇、冰醋酸的利用率，仪器b中加入碎瓷片，可以防止液体暴沸，故B正确；
C．反应物混合时先加乙醇，后加浓硫酸，待冷却至室温后，再加冰醋酸，故C错误；
D．反应完全后，加入饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，待分层后用分液漏斗分液得到乙酸乙酯，不需要蒸馏操作，故D错误。
2．某化学兴趣小组在实验室中利用乙酸和异戊醇( )制备乙酸异戊酯，实验装置如图甲所示(加热及夹持仪器略)，相关物质的有关性质见下表。
物质 密度/(g·mL－1) 沸点/℃ 水中
溶解度
异戊醇 0.809 132 微溶
乙酸 1.049 118 易溶
乙酸 异戊酯 0.876 142.5 微溶
下列说法正确的是(　　)
A．冷凝管中冷水应从b口进a口出
B．将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果更好
C．将甲中装置Ⅱ换成乙中装置效果更好
D．加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
√
解析：冷凝管中冷水应“下进上出”，即从a口进b口出，A项错误；
该装置中冷凝管倾斜放置，球形冷凝管适合竖直放置，倾斜放置时容易残留液体，B项错误；
NaOH溶液能使生成的酯水解，C项错误。
二、乙醇的催化氧化
3．某实验小组用下图所示的装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：
　　　　　　　　　　　。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是　　　　反应。
(2)甲和乙两个水浴的作用不同。甲的作用是　　　　；乙的作用是　　　　。
解析：甲中水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流，乙中冷水浴的目的是冷凝乙醛。
答案：加热　冷却　
(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是　　　　；集气瓶中收集到的气体的主要成分是__________________。
解析：生成的CH3CHO和H2O以及挥发出来的乙醇进入试管a被冷凝收集，不溶于水的N2被收集在集气瓶中。
答案：乙醛、乙醇、水　氮气　
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有　　　　。要除去该物质，可先在混合液中加入　　　　(填字母)，然后，再通过　　　　(填实验操作名称)即可除去。
a．氯化钠溶液　　　b．苯 c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳
解析：能使紫色石蕊试纸显红色，说明该液体呈酸性，即含有CH3COOH；要除去乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3，乙酸与NaHCO3反应生成CH3COONa，再蒸馏，蒸出CH3CHO。
答案：乙酸　c　蒸馏
2．物理性质(以苯酚为例)
3．化学性质(以苯酚为例)
(1)弱酸性。
苯酚的电离方程式为　　　　　　　　　　　　　，俗称　　　　，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
①与活泼金属Na反应，化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
石炭酸
澄清
浑浊
(2)取代反应。
与饱和溴水反应的化学方程式为__________________________________，反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应。
苯酚与FeCl3溶液作用显　　　色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应。
与H2反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)氧化反应。
苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。
紫
答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√
1．(2024·深圳福田区统考)北京大学肿瘤医院发现，天然小分子白皮杉醇在胃癌治疗中有重要应用价值，其结构如下图所示。下列有关白皮杉醇的说法不正确的是(　　)
A．分子式为C14H12O4
B．苯环上氢原子的一氯代物有4种
C．能发生取代、加成、氧化、加聚反应
D．分子中所有原子可能在同一平面
√
解析：A．由题图可知，白皮杉醇的分子式为C14H12O4，A正确；
B．苯环上共有5种不同化学环境的氢原子，所以苯环上氢原子的一氯代物有5种，B错误；
C．白皮杉醇分子中含有苯环、碳碳双键和酚羟基，能发生取代、加成、氧化、加聚反应，C正确；
D．该分子中含有碳碳双键和苯环，单键可以旋转，所有原子可能在同一平面，D正确。
2．苯酚的性质实验如下：
步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。
步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子 [Fe(C6H5O)6]3－显紫色}。
步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。
步骤4：向第三份液体中加入5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。
下列说法错误的是(　　)
A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g
B．步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空轨道
C．步骤3中生成的2，4，6-三溴苯酚溶解在过量的苯酚中，观察不到白色沉淀
D．步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和Na2CO3
√
解析：若5 mL蒸馏水恰好能够溶解1 g苯酚，则该温度下苯酚的溶解度为20 g，步骤1形成的是悬浊液，故说明常温下苯酚的溶解度小于20 g，A正确；
[Fe(C6H5O)6]3－是一种配离子，苯酚酸根离子中O原子提供孤电子对，Fe3＋提供空轨道，B正确；
步骤3中由于浓溴水为少量，溴与苯酚反应生成的2，4，6-三溴苯酚溶解在过量的苯酚中，因此观察不到白色沉淀，C正确；
02
真题研做 高考通关
1.(2023·浙江1月选考)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细
菌性痢疾，其结构如右图。下列说法正确的是(　　)
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗 2 mol Br2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
√
解析：A．根据结构简式可知，该分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，A错误；
B．分子中碳原子均为sp2杂化，结合分子结构可知，所有碳原子共平面，B正确；
C．酚羟基邻位碳原子上的两个H原子可以和溴发生取代反应，且碳碳双键能和Br2发生加成反应，所以1 mol该物质最多消耗3 mol Br2，C错误；
D．分子中含有2个酚羟基和1个酚酯基，所以1 mol该物质最多消耗4 mol NaOH，D错误。
2．(2023·新高考湖北卷)实验室用下图所示的装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃)，实验中利用环己烷－水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机化合物是环己烷(沸点81 ℃)，其反应原理：
下列说法错误的是(　　)
A．以共沸体系带水促使反应正向进行
B．反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C．接收瓶中会出现分层现象
D．根据带出水的体积可估算反应进度
√
解析：分离出反应产生的水可以使题述反应正向进行，A正确；
反应时水浴温度可以高于环己烷-水共沸体系的沸点，以增大反应速率，但应低于81 ℃(沸点最低的有机化合物的沸点)，避免试剂的浪费，B错误；
接收瓶中收集的是水和环己烷的混合物，二者不互溶，会出现分层现象，C正确；
当带出水的体积不再变化时，说明乙酸和异戊醇已反应完全，D正确。
3．(2023·新高考江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是(　　)
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
√
解析：A．X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；
C．苯环和醛基都能与H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；
D．X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y与NaHCO3溶液和银氨溶液均不反应，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
4．(2022·新高考湖北卷)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如下图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(　　)
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与Fe3＋发生显色反应
√
解析：A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该类物质也能和溴水发生取代反应，A错误；
B．该类物质分子中含有酚羟基，酚羟基易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；
C．该类物质分子中含有苯环、羟基、酯基，有特征红外吸收峰，C正确；
D．该类物质分子中含有酚羟基，能与Fe3＋发生显色反应，D正确。(共76张PPT)
第51讲　醛、酮、羧酸及其衍生物
1．认识醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的结构、性质及其在生产、生活中的重要应用。
2．掌握醛、酮、羧酸、羧酸衍生物之间的转化以及合成方法。
01
考点梳理 高效演练
考点一　醛　酮

1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念。
物质 概念 表示方法(—R为烃基) 通式
醛 由_____________与_______相连而构成的化合物 RCHO ____________
(饱和一元醛)
酮 ______与两个______相连的化合物 CnH2nO(n≥3)
烃基或氢原子
醛基
CnH2nO(n≥1)
羰基
烃基
烃基
醛基
2．常见的醛、酮及其物理性质
名称 结构简式 主要物理性质
甲醛 (蚁醛) HCHO 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称为________，具有______、________性能
乙醛 CH3CHO 无色、具有刺激性气味的液体，易______，能与水、乙醇等互溶
福尔马林
杀菌
防腐
挥发
名称 结构简式 主要物理性质
苯甲醛 有____________气味的无色液体，俗称苦杏仁油
丙酮 无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶
苦杏仁
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
[易错秒判]
(1)凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛(　　)
(2)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别(　　)
(3)丙酮难溶于水，是常用的有机溶剂(　　)
(4)醛类物质发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下(　　)
(5)醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应(　　)
答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√
1．(2024·梅州阶段考试)柠檬醛(结构简式如下)是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。下列说法错误的是(　　)
A．柠檬醛的分子式为C10H16O
B．柠檬醛存在顺反异构现象
C．向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去，可检验柠檬醛分子中的醛基
D．1 mol柠檬醛与足量Br2的CCl4溶液反应，消耗2 mol Br2
√
解析：A．由柠檬醛的结构简式可知，其分子式为C10H16O，故A项正确；
B．由题图可知，柠檬醛分子中右侧碳碳双键的碳原子均连接了不同的原子或原子团，所以柠檬醛存在顺反异构现象，故B项正确；
C．柠檬醛分子中含有的碳碳双键和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化，向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去，不能确定柠檬醛分子中含有醛基，故C项错误；
D．1个柠檬醛分子中含有2个碳碳双键，因此1 mol该物质与足量Br2的CCl4溶液反应，消耗2 mol Br2，故D项正确。
√
解析：A项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，故生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应，故A错误；
B项，环己酮发生燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B正确；
C项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇结构对称，分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有4种，故C错误；
D项，由结构简式可知，环己酮分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳原子和所连原子的空间结构为四面体形，分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。
考点二　羧酸及其衍生物

1．羧酸、酯、胺、酰胺的结构通式
2.常见羧酸及其化学性质
(1)几种重要的羧酸。
物质名称 结构简式 重要性质特点或用途
甲酸 (蚁酸) 酸性，还原性(醛基)
乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性
物质名称 结构简式 重要性质特点或用途
乙二酸 (草酸) 酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸 (安息香酸) 它的钠盐常用作食品防腐剂
物质名称 结构简式 重要性质特点或用途
高级脂 肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)为饱和高级脂肪酸，常温下呈固态；
油酸(C17H33COOH)为不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态
CH3COOH H＋＋CH3COO－
CH3CO18OCH2CH3＋H2O
CH3CONH2
3．酯
(1)物理性质：低级酯是具有芳香气味的______体，密度一般比水______，______溶于有机溶剂。
液
小
易
(2)化学性质(以CH3COOC2H5为例)。
酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。
条件 化学方程式
稀硫酸
______________________________________________________
NaOH溶液 ____________________________________________
[易错秒判]
(1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体(　　)
(2)C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等(　　)
(3)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应(　　)
(4)能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸(　　)
答案：(1)√　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√　(7)×
答案：(1)NaHCO3　(2)NaOH(或Na2CO3)　(3)Na
[反思归纳]
羟基氢的活泼性比较
物质 羟基氢的 活泼性 与 Na 与 NaOH 与 Na2CO3 与
NaHCO3
CH3CH2OH 反应 不反应 不反应 不反应
反应 反应 反应 不反应
CH3COOH 反应 反应 反应 反应
二、酯化反应和酯的水解
2．按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1：_______________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2：_______________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化。
①生成环酯：________________________________________________。
②生成高聚酯：_______________________________________________。
3．下列实验所得结论正确的是(　　)
① ② ③ ④

充分振荡试管，下层溶液红色褪去 溶液 变红 溶液 变红 充分振荡右侧小试管，下层溶液红色褪去
A．①中溶液红色褪去的原因是CH3COOC2H5 ＋ NaOH―→CH3COONa ＋ C2H5OH
B．②中溶液变红的原因是CH3COO－ ＋H2O CH3COOH ＋H＋
C．由实验①②③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞
D．④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸
√
解析：由于产物CH3COONa水解可使溶液显碱性，故②中溶液变红的原因是CH3COO－＋H2O CH3COOH＋OH－，而③中滴加酚酞溶液变红，说明①中的下层溶液中没有酚酞，综合考虑①②③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故C正确，A、B错误；
④中红色褪去的原因可能是乙酸与碳酸钠反应，也可能是乙酸过量或乙酸乙酯萃取了酚酞，故D错误。
√
解析：A项，丙烯酰胺分子中存在酰胺基，酰胺基中N原子的杂化类型为sp3，故所有原子不可能在同一平面内，故A正确；
B项，丙烯酰胺是丙烯酸分子中羟基被氨基取代所得到的化合物，故丙烯酰胺属于羧酸衍生物，故B正确；
C项，丙烯酰胺在酸(或碱)存在并加热的条件下可以发生水解反应，生成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)，故C错误；
D项，丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。
5．拉贝洛尔(W)是一种甲型肾上腺受体阻断剂，常用于治疗高血压，可通过以下反应合成：
下列说法正确的是(　　)
A．X的分子式为C10H14N
B．Y能发生水解反应和消去反应
C．W分子中所有碳原子可能共平面
D．W可与盐酸反应生成盐酸盐
√
解析：A．由X的结构简式可知，其分子式为C10H15N，故A错误；
B．Y具有酰胺、酚、苯环和醚的性质，酰胺基能发生水解反应，该物质不能发生消去反应，故B错误；
C．苯环中所有原子共平面，连接甲基的碳原子具有甲烷结构特点，因此W分子中所有碳原子不可能共平面，故C错误；
D．W中亚氨基具有碱性，所以能和盐酸反应生成盐酸盐，故D正确。
02
真题研做 高考通关
1．(2023·高考全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　)

A．反应①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
√
解析：反应①是酯化反应，也属于取代反应，A正确；
反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一，B正确；
产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；
由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯，D正确。
2.(2023·高考全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有
效成分的结构如右图所示。下列有关该物质的说法错误
的是(　　)
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
√
解析：含有酯基，可以发生水解反应，A正确；
连有两个甲基的C原子为sp3杂化，该碳原子与所连接的3个碳原子不可能共面，B错误；
含酯基、醚键两种含氧官能团，C正确；
含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D正确。
√
解析：由题中反应可知，同一个C原子上同时连有碳碳双键和羟基时会发生互变异构。A．CHCH与水发生加成反应生成的H2C===CHOH发生互变异构后生成了乙醛；
B．CH≡C—CH2OH 和氢气发生加成反应直接生成CH2===CH—CH2—OH，不涉及互变异构；
4．(2023·新高考山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如右图
所示。下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　)
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
√
解析：由克拉维酸的分子结构可以看出，双键碳原子均连有不同的原子或原子团，因此克拉维酸存在顺反异构，A正确；
该分子中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团，B正确；
克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基，能形成分子内氢键和分子间氢键，C正确；
克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。
5．(2023·新高考北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应。下列说法正确的是(　　)
A．K的核磁共振氢谱有两组峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
√
解析：K分子结构对称，分子中有三种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有三组峰，A错误；
K和L发生反应生成H2O和M，L能发生银镜反应，说明L分子中含有醛基，根据原子守恒可知，1分子K与1分子L反应生成1分子M和2分子H2O，L应为乙二醛，B错误，D正确；
M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K和L，C错误。
实验活动(六)　有机化合物中官能团的检验
1．几种常见官能团的检验
物质 官能团 实验内容 实验现象及解释
烯烃 (以1-己烯为例) 碳碳双键 向盛有少量1-己烯的试管里滴加饱和溴水 现象：__________
化学方程式：________________________________________________________________________
溴水褪色
CH2===CHCH2CH2CH2CH3＋Br2―→ CH2BrCHBrCH2CH2CH2CH3
物质 官能团 实验内容 实验现象及解释
烯烃 (以1-己烯为例) 碳碳双键 向盛有少量1-己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液 现象：__________________
________________________
解释：__________________ ________________________
酸性KMnO4溶液的紫红色褪去
1 -己烯分子中的碳碳双键被酸性KMnO4溶液氧化
物质 官能团 实验内容 实验现象及解释
卤代烃 (以1-溴丁烷为例) 碳卤键 (—X卤 素原子) 向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，先加入稀硝酸酸化，再加入几滴2% AgNO3溶液 现象：
____________________
化学方程式：____________________________________________________________________________________________________
有浅黄色沉淀生成
物质 官能团 实验内容 实验现象及解释
酚 (以苯酚为例) —OH 羟基 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水 现象：______________
化学方程式：
______________________
向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液 现象：_________________
解释：苯酚的显色反应
有白色沉淀生成
溶液显紫色
物质 官能团 实验内容 实验现象及解释
醛 (以乙醛为例) 醛基 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡，然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热 现象：_____________________
化学方程式：_________________________________________________________________________________
有砖红色沉淀生成
2．常见官能团的结构与性质归纳
物质 官能团 主要化学性质
不饱和烃 ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②发生加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 (或—X) ①与NaOH水溶液共热发生水解反应(取代反应)；
②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
物质 官能团 主要化学性质
醇 —OH ①与活泼金属Na等反应产生H2；②发生消去反应；③发生催化氧化反应；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)　
醚 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇
物质 官能团 主要化学性质
酚 —OH ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液发生显色反应；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛 ①与H2发生加成反应生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的 Cu(OH)2等氧化
物质 官能团 主要化学性质
酯 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇 (或酚)
酰胺 酸性条件下加热，生成羧酸和铵盐；碱性条件下加热，生成羧酸盐和氨
一、常见官能团的检验
1．设计实验，对有机化合物中官能团进行检验和探究。
(1)某同学设计如下实验，证明溴乙烷中含有溴元素。

①简述操作1：_________________________。
②C中所加试剂1为________(填化学式)。
解析：①溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，生成溴化钠和乙醇，溴离子在上层(即水层)，溴乙烷不溶于水，且密度比水的大，在下层，分离两种互不相溶液体的操作是分液；检验Br－时需取上层溶液。②上层溶液中除含有溴离子外，还含有氢氧根离子，为了避免氢氧根离子的干扰，检验溴离子前需先加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，从而达到实验目的。
答案：①分液，取上层溶液　②HNO3
(2)按如右图所示实验对官能团的性质进行进一步探究。
实验现象：左侧烧杯内有无色气泡产生，右侧烧杯内
无明显现象，由此可知CH3CH2OH与金属钠反应时
________断裂，判断的依据是___________。
解析：乙醇分子中有C—O、C—H和H—O，二甲醚分子中有C—O、C—H，根据实验现象可知，乙醇与钠反应有氢气生成，二甲醚与钠不反应，故乙醇与钠反应时断裂的是O—H。
答案：O—H　乙醇与钠反应有氢气放出，二甲醚与钠不反应，证明断裂的不是C—H，而是O—H
(2)羧基和酯基的检验
向两支试管中分别加入2 mL上层清液。向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液，现象：________________，证明乙酰水杨酸中含有________；向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热，发生反应的化学方程式为______________，然后再滴入几滴NaHCO3溶液，振荡，其目的是__________________，再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，现象为____________，证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有____________。
二、多官能团有机化合物的结构与性质
4．(2024·广东调研)青杞可清热解毒，其化学成分多种多样，其中一种成分白英素B的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是(　　)
A．至少有10个碳原子共平面
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．可发生加聚、消去等反应
D．1 mol白英素B完全反应能消耗2 mol NaOH
√
解析：A．由题给结构简式可知，白英素B分子中含有的苯环为平面结构，故分子中至少有9个碳原子共平面，故A错误；
B．由题给结构简式可知，白英素B分子中含有醛基、羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使溶液褪色，故B正确；
C．白英素B分子中不含碳碳双键，不能发生加聚反应，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故C错误；
D．白英素B分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应，1 mol白英素B完全反应能消耗1 mol氢氧化钠，故D错误。
5．(2024·广州执信中学月考)奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)

A．分子式为C16H28N2O4
B．易溶于水
C．可发生加成反应、水解反应、氧化反应
D．分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有3种
√
解析：A．由题图可知，奥司他韦的分子式为 C16H28N2O4，故A正确；
B．奥司他韦分子中含有酯基，且疏水基部位烃基比较大，难溶于水，故B错误；
C．该分子中含有酯基、氨基、酰胺基、碳碳双键、醚键等官能团，可以发生加成、取代、氧化、水解等反应，故C正确；
D．该分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有C、N、O，共3种，故D正确。(共75张PPT)
第52讲　油脂　生物大分子　
合成高分子
1．了解糖类、核酸、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
2．了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用以及RNA、DNA的生物功能。
3．能对单体和高分子进行相互推断，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式。
4．能说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点以及它们在材料领域的应用。
01
考点梳理 高效演练
考点一　糖类　核酸

1．糖类
(1)概念：从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。大多数糖类化合物的通式为______________，所以糖类也被称为碳水化合物。
Cm(H2O)n
(2)分类。
2～10
同分异构体
②化学性质。
银镜反应
Cu(OH)2
2C2H5OH＋2CO2↑
(2)核糖、脱氧核糖。
核糖和脱氧核糖分别是生物体的遗传物质——核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
物质 分子式 环式结构简式
核糖 C5H10O5

脱氧核糖 C5H10O4

3.二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖 相同点 分子式 ____________ 性质 能发生________________ 不同点 是否含醛基 不含 含有
水解产物 _________________ ___________
相互关系 互为同分异构体 C12H22O11
水解反应
葡萄糖和果糖
葡萄糖
4.多糖——淀粉与纤维素
(1)相似点。
①都属于天然有机高分子，属于多糖，分子式都可表示为____________。
②都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为
___________________________________________________________。
③都不能发生银镜反应。
(2)不同点。
①通式中n值不同，所以二者不互为同分异构体。
②淀粉溶液遇碘显________，而纤维素不能。
(C6H10O5)n
蓝色
5．核酸
(1)脱氧核糖核酸。
形成 过程
结构 特点 DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链________盘绕，形成双螺旋结构；每条链中的________________和________交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧；两条链上的碱基通过________作用配对，结合成碱基对
生物 功能 具有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，决定生物体的一系列性状
平行
脱氧核糖
磷酸
氢键
(2)核糖核酸。
形成过程

结构特点 RNA也是以核苷酸为基本构成单位，分子一般呈单链状结构，链中的__________和________交替连接，排列在一侧，碱基排列在另一侧
生物功能 参与遗传信息的传递过程
核糖
磷酸
1．农村谚语“烟台苹果莱阳梨，甜不过潍县的萝卜皮”，苹果、梨和萝卜均含有丰富的碳水化合物[通式为Cm(H2O)n]和多种维生素。下列有关说法错误的是(　　)
A．蔗糖能在催化剂的作用下水解，生成葡萄糖和果糖
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．维生素是维持人体生命活动必需的一类有机物质
D．葡萄糖是还原糖，能与新制的氢氧化铜反应
√
解析：A．蔗糖为二糖，能在催化剂的作用下水解，生成葡萄糖和果糖，A正确；
B．同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物，淀粉和纤维素的分子式都可表示为(C6H10O5)n，但二者n不同，分子式不同，不互为同分异构体，B错误；
C．维生素是维持人体生命活动必需的一类有机物质，C正确；
D．葡萄糖分子中含有醛基，是还原糖，能与新制的氢氧化铜反应，D正确。
2．某同学检验淀粉水解程度的实验如下：
步骤1：向淀粉溶液中加入一定量稀硫酸，加热反应几分钟；冷却后取少量水解液，加入碘水，溶液显蓝色。
步骤2：另取少量水解液加入足量NaOH溶液，再加入新制Cu(OH)2并加热至沸腾，有砖红色沉淀生成。
√
解析：A．硫酸是淀粉水解的催化剂，所以步骤1加入稀硫酸，目的是增大淀粉的水解速率，A正确；
C．步骤1证明水解后仍含有淀粉，步骤2证明淀粉水解产生了葡萄糖，故步骤1、2的现象说明淀粉发生了部分水解，C正确；
D．由于水、淀粉的物质的量的多少不能确定，因此不能确定哪种反应物过量，不能判断出淀粉的水解反应是否是可逆过程，D正确。
3．图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2。下列说法正确的是(　　)

A．脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键
B．2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖互为同系物，都能发生银镜反应
C．胞嘧啶的分子式为C4H5N3O，含有的官能团有氨基和酰胺基
D．脱氧核糖核酸是由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成的
√
解析：脱氧核糖核酸中含有C—C非极性共价键，故A错误；
2-脱氧核糖与葡萄糖的分子结构不相似，二者不互为同系物，且脱氧核糖分子中无醛基，不能发生银镜反应，故B错误；
由胞嘧啶的结构简式可知，其含有的官能团为酰胺基、碳氮双键、氨基和碳碳双键，故C错误。
考点二　油脂

1．组成和结构
油脂是________和__________________形成的酯，属于______类化合物，其结构可表示为
甘油
高级脂肪酸
酯
2．分类及物理性质
油脂 物理性质 代表物 分子组成
油 常温下通常呈液态，熔点较低 植物油(花生油、芝麻油、大豆油等) 含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯
脂肪 常温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪(羊油、牛油等) 含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯
3.化学性质
(1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)。
条件 化学方程式
酸性
_____________________________________________
碱性
________________________________________________
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，高级脂肪酸盐常用于生产肥皂。
(2)油脂的氢化。
如油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为
_____________________________________________。
该过程也可称为油脂的硬化，这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
[易错秒判]
(1)糖类、油脂充分燃烧后产物相同(　　)
(2)油脂的相对分子质量较大，故它属于高分子(　　)
(3)天然植物油难溶于水，有恒定的熔、沸点(　　)
(4)矿物油和植物油的主要成分不同(　　)
(5)油脂的皂化反应属于加成反应(　　)
答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×
√
B项，花生油主要含不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
C项，植物油主要含不饱和高级脂肪酸甘油酯，在催化剂作用下可以和氢气发生加成反应生成氢化油，C正确；
D项，油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确。
2．地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油的最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用地沟油可能会引发癌症，对人体的危害极大。根据以上信息和相关知识回答下列问题。
(1)下列说法正确的是________(填字母)。
A．掺假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同
B．淀粉和油脂都是高分子
C．可将“潲水油”和“地沟油”分离提纯后用来生产肥皂
D．纤维素的最终水解产物与油脂水解产生的甘油含有某种相同的官能团
②工业上为了延缓不饱和油脂的“酸败”，通常采取的一种措施是在Ni催化作用下使其与H2发生加成反应。则1 mol油酸甘油酯最多消耗________mol H2。
—NH2
—COOH
(2)氨基酸的性质。
①两性。
例如，甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为H2NCH2COOH＋HCl―→HOOCCH2NH3Cl，____________________________________________________。
H2NCH2COOH＋NaOH―→H2O＋H2NCH2COONa
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
2．蛋白质的结构与性质
(1)蛋白质的组成与结构。
①蛋白质主要由______________________等元素组成。
②蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，属于天然有机高分子。
C、H、O、N、S
(2)蛋白质的性质。
氨基酸
—NH2
—COOH
可逆
不可逆
黄
类似烧焦羽毛
(3)酶。
①绝大多数酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a．条件温和，无须加热；
b．具有高度的专一性；
c．具有高效催化作用。
一、氨基酸的性质
1．已知氨基酸可发生反应：RCH(NH2)COOH＋HNO2RCH(OH)COOH＋N2↑＋H2O。D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下图所示的转化关系。
(1)写出B、D的结构简式：B_________________，D_________________。
(2)写出C→D的化学方程式：______________________________。
(3)写出C→E的化学方程式：_______________________________。
二、蛋白质的性质
2．(1)向鸡蛋清溶液中，加入________(填字母，下同)可以使蛋白质发生盐析；加入____________可以使蛋白质发生变性。
A．盐酸 B．CuSO4溶液
C．饱和(NH4)2SO4溶液 D．甲醛溶液
E．酒精溶液 F．NaOH溶液
G．饱和Na2SO4溶液 H．Pb(Ac)2溶液
(2)请比较蛋白质的盐析和变性的区别有哪些？举例说明盐析和变性的作用。
______________________________________________________________
答案：(1)CG　ABDEFH　(2)盐析是物理变化，是可逆的，加水可以溶解；变性是化学变化，是不可逆的，加水不溶解。盐析可用于分离、提纯蛋白质，而变性可用于消毒、杀菌。
3．(1)现有一个“多肽”，其分子式是C55H70O19N10，已知将它彻底水解后得到下列4种氨基酸：
①该多肽是________(填汉字)肽。
②蛋白质完全水解的产物类别是________。
(2)取1～5号五支试管，分别加入2.0 mL 3.0% 的过氧化氢溶液，实验如下。
编号 向试管中加入的物质 实验结果
1 1 mL唾液 无气泡
2 生锈铁钉 少量气泡
3 两小块新鲜猪肝 大量气泡
4 两小块新鲜猪肝，0.5 mL 1.0 mol·L－1的盐酸 无气泡
5 两小块新鲜猪肝，0.5 mL 1.0 mol·L－1的NaOH溶液 无气泡
注：新鲜猪肝中含较多的过氧化氢酶。
①能说明酶催化具有专一性的试管编号是________。
②能说明酶催化具有高效性的试管编号是________。
③4、5号试管中无气泡的原因是________________________。
答案：(1)①十　②氨基酸
(2)①1，3　②2，3　③在强酸或强碱性条件下，过氧化氢酶(蛋白质)发生变性
考点四　合成高分子

1．高分子的结构特点

(1)单体：能够进行____________________的低分子化合物。
(2)链节：高分子中化学组成__________、可重复的________单元。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的____________。
单体
链节
聚合度
聚合反应形成高分子
相同
最小
数目
2．高分子的分类及性质特点
其中______、______________、______________又被称为三大合成材料。
天然
塑料
合成纤维
合成橡胶
3．合成高分子的两个基本反应
反应 加聚反应 缩聚反应
概念 由不饱和单体__________生成________的反应 单体分子间通过__________生成高分子的反应，生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物(如水、氨、卤化氢等)的生成
单体 特点 含有___________的不饱和有机化合物 含有________________的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)
加成聚合
高分子
缩合反应
双键或三键
两个或两个以上
反应 加聚反应 缩聚反应
产物 特征 高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构 生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成
答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×
一、高分子的结构、性质和用途
1．下列有关线型高分子和网状高分子的说法错误的是(　　)
A．线型高分子是由许多链节相互连接成链状，通常不具有或很少具有支链，而网状高分子则是长链跟长链之间产生交联
B．线型高分子通常具有热塑性，而网状高分子通常具有热固性
C．线型高分子可在适当的溶剂中溶解，而网状高分子通常不溶于一般溶剂
D．网状高分子的相对分子质量一定比线型高分子的相对分子质量大
解析：高分子的相对分子质量与分子结构无关，D项错误。
√
2．下列关于功能高分子材料的说法错误的是(　　)
A．硅橡胶属于生物非降解型的医用高分子材料
B．软水的制备及工业废水的处理通常会用到高分子分离膜
C．用于制造CPU芯片的良好半导体材料属于功能高分子材料
D．高分子半导体材料主要用于聚合物电致发光二极管中
√
解析：A项，硅橡胶是指主链由硅和氧原子交替构成，硅原子上通常连有两个有机基团的橡胶，属于生物非降解型的医用高分子材料，A正确；
B项，高分子分离膜一般只允许水及一些小分子物质通过，其余物质则被截留在膜的另一侧，被广泛应用于水处理中，B正确；
C项，用于制造CPU芯片的半导体材料是单晶硅，属于无机非金属材料，C错误；
D项，聚合物光电子器件主要包括聚合物电致发光二极管、聚合物场效应晶体管和聚合物太阳能电池等，D正确。
[反思归纳]
高分子单体的判断方法
02
真题研做 高考通关
1．(2023·浙江1月选考)下列说法不正确的是(　　)
A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
√
解析：A．从分子结构上看糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物，故A错误；
B．某些含有苯环的蛋白质与浓硝酸作用，先变性产生白色沉淀，加热后沉淀发生显色反应变为黄色，故B正确；
C．低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，所以水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味，故C正确；
D．聚乙烯、聚氯乙烯是具有优良性能的热塑性塑料，故D正确。
2．(2023·新高考湖北卷)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是(　　)

A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
√
√
解析：PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；


PHA为聚酯，在碱性条件下可发生降解，C项正确；
PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确。
4．(2023·高考新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。

下列说法错误的是(　　)
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3个手性碳原子
C．反应式中化合物X为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
√
解析：该高分子材料中含有酯基，能发生水解，可降解，A正确；



根据元素守恒，可推出X为甲醇，C正确；
该反应除生成高分子外，还生成小分子物质甲醇，属于缩聚反应，D正确。
5．(2023·新高考湖南卷)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是(　　)
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2 mol电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
√
解析：根据题图可知，Br－在阳极被氧化为Br2，Br2和H2O反应生成HBrO，HBrO将葡萄糖氧化为葡萄糖酸，自身被还原为Br－，故NaBr在反应过程中起催化和导电作用，A项正确；
1 mol葡萄糖转化为1 mol葡萄糖酸，分子中多了1 mol O，转移2 mol电子，而生成1 mol葡萄糖酸钙需要2 mol 葡萄糖酸，故每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了4 mol电子，B项错误；
葡萄糖酸分子中含有—COOH和—OH，可发生分子内酯化反应生成含有六元环状结构的产物，C项正确；
葡萄糖分子中含醛基，能发生氧化、还原、加成反应，连有—OH的碳原子的邻位碳原子上有H原子，在一定条件下能发生消去反应，含有—COOH和—OH，能发生取代反应，D项正确。(共74张PPT)
第53讲　有机合成与推断
1．进一步掌握官能团的性质及不同类别有机化合物的转化关系。
2．能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
01
考点梳理 高效演练
2．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入。
官能团 引入方法
碳卤键 (卤素原子) ①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸(HX)的取代
(X代表卤素原子，下同)
官能团 引入方法
羟基 ①烯烃与水的加成；
②醛、酮与氢气的加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃的不完全加成；
③烷烃的裂化
官能团 引入方法
碳氧双键 ①醇的催化氧化；
②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水；
③寡糖或多糖的水解；
④含碳碳三键的物质与水的加成
羧基 ①醛基的氧化；
②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
官能团 引入方法
苯环上引入 不同的官能团 ①卤代：X2和FeX3；
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解
(2)官能团的消除。
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。
②通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
③通过加成或氧化反应消除醛基。
④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
(4)官能团的保护。

①酚羟基的保护：酚羟基易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与NaOH反应，把—OH 变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化转变为—OH。
②碳碳双键的保护：碳碳双键容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基的保护：如在将对硝基甲苯转化成对氨基苯甲酸的过程中应先将—CH3氧化成 —COOH，再将—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化 —CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
√
解析：由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
√
3．(2024·东莞高三测试)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下。下列说法正确的是(　　)


A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为还原反应、加成反应和取代反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH水溶液、加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
√
解析：A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，W中没有手性碳原子，错误；
B项，由官能团的转化可知，1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，错误；
C项，由化合物Z一步制备化合物Y，发生水解反应，转化条件为氢氧化钠水溶液、加热，正确；
D项，Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，无法制得化合物X，错误。
考点二　有机合成路线的设计与实施

1．正推法分析合成路线
(1)从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入与转化，从而设计出合理的合成路线，其思维程序如下：
(2)举例：以乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法。
2．逆推法分析合成路线
(1)基本思路。
(2)一般程序。
官能团
官能团
3．正、逆双向结合分析合成路线
采用正推和逆推相结合的方法，是解决有机合成路线题最实用的方法，其思维程序如下：
4．有机合成路线的设计与选择
(1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒，污染排放少。
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。
1．请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图：____________________________(注明反应条件)。
答案：
考点三　有机合成与推断

1．根据官能团的衍变推断反应类型
2．根据反应现象推断官能团或基团
反应现象 官能团或基团
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羟基或有机化合物为苯的同系物等
与氯化铁溶液发生显色反应 含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基
3.根据反应条件推断有机反应类型
反应条件 有机反应类型
氯气、光照 烷烃取代、苯环侧链烷基上取代
液溴、催化剂 苯环上取代
浓溴水 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热 碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醛、醇等氧化
反应条件 有机反应类型
银氨溶液或新制的氢氧化铜 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠的水溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热 卤代烃消去
浓硫酸、加热 醇消去、羧酸与醇的酯化反应
浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上取代
稀硫酸、加热 酯水解、低聚糖和多糖等水解
氢卤酸(HX)、加热 醇的取代反应
1．(2024·广州阶段训练)有机化合物M是合成阿托伐他汀(用于治疗高胆固醇血症等疾病)的重要中间体，其合成路线如图所示。
答案：醚键、碳氯键(或氯原子)　
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有____________种。
解析：C中碳碳双键和羧基中的碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化。
答案：2　
(3)F→M的反应类型为________________。
解析：由以上分析可知，F→M发生加成反应或还原反应。
答案：加成反应(或还原反应)
(4)D→F的化学方程式为________________。
(5)在E的同分异构体中，属于酯类的物质有________种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为______________________________________________________。
解析：E中有6个碳原子，若为甲酸与戊醇形成的酯，戊醇有8种结构，则对应8种酯；若为乙酸和丁醇形成的酯，丁醇有4种结构，则对应4种酯；若为丙酸和丙醇形成的酯，丙醇有2种结构，则对应2种酯；若为丁酸和乙醇形成的酯，丁酸有2种结构，则对应2种酯；若为戊酸和甲醇形成的酯，戊酸有4种结构，则对应4种酯，共有20种，除去E外还有19种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为HCOOCH(CH2CH3)2。
答案：19　HCOOCH(CH2CH3)2
2．(2024·广州执信中学月考)苯丁酸氮芥是一种抗肿瘤药物，临床上用于治疗慢性淋巴细胞白血病。如图是苯丁酸氮芥的一种合成路线。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
答案：1，4-丁二酸　
(2)C中官能团的名称为___________________________。
解析：由结构简式可知，C中官能团的名称为羧基、酮羰基、酰胺基。
答案：羧基、酮羰基、酰胺基
(3)F→G的反应类型是________。
解析：F中的羟基发生取代反应引入氯原子得到G。
答案：取代反应
02
真题研做 高考通关
1．(2023·高考新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是____________________。
解析：由A的结构简式可知，其化学名称为间甲基苯酚或3-甲基苯酚。
答案：间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)　
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有____________________种。
解析：C中苯环上的碳原子为sp2杂化，苯环侧链上的碳原子均为饱和碳原子，均为sp3杂化，故C中碳原子有2种杂化类型。
答案：2　
(3)D中官能团的名称为________、________。
答案：氨基　(酚)羟基　
(4)E与F反应生成G的反应类型为_____________________。
解析：对比E、G的结构，结合F的分子式可知，F的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，E和F发生取代反应生成G和HCl。
答案：取代反应　
(5)F的结构简式为________________________。
(6)I转变为J的化学方程式为___________________________。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________________。
2．(2023·新高考辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的______位(填“间”或“对”)。
解析：根据A→B可知，酯基的对位羟基形成醚键，而间位没有，说明A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的对位。
答案：对　
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和______(填名称)。
解析：C中酯基可以水解，新产生的官能团为羧基和羟基。
答案：羧基　
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为___________________。
解析：注意羟基被O2氧化为醛基的条件为催化剂Cu或Ag、加热。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H的共有________种。
答案：3　
(5)H→I的反应类型为________。
解析：H→I的反应为N原子上—H变成—CHO，是取代反应。
答案：取代反应
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为________________和________________。
3．(2023·新高考湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为________________。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是________、________。
解析：由F、中间体、G的结构简式可知，F先发生消去反应得到中间体，中间体再与呋喃发生加成反应得到G。
答案：消去反应　加成反应
(3)物质G所含官能团的名称为__________、__________。
答案：醚键　碳碳双键　
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为________________。
答案：③>①>②　
答案：4
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线：
______________________________________(无机试剂任选)。(共15张PPT)
微专题13　限定条件下同分异构体的判断与书写
1．常见的限定条件
(1)以化学性质与结构的关系为限定条件。
化学性质 思考方向
能与金属钠反应 羟基、羧基
能与碳酸钠溶液反应 酚羟基、羧基
能与氯化铁溶液发生显色反应 酚羟基
能发生银镜反应 醛基
能发生水解反应 卤素原子、酯基
(2)以核磁共振氢谱为限定条件
确定氢原子的种类及相对数目，从而推知有机化合物分子中有几种不同化学环境的氢原子以及它们的相对数目。
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰值比例可判断有机化合物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机化合物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
(2)不饱和度(Ω)与结构的关系。
不饱和度 思考方向(有机化合物中可能含有的结构)
Ω＝1 1个双键或1个环
Ω＝2 1个三键或2个双键或1个双键和 1个环
Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)
Ω≥4 考虑可能含有苯环
3.限定条件下同分异构体的书写步骤
第一步：推测“碎片”，审限定条件。解读限定条件，从性质联想结构，根据题给有机化合物的分子式、结构、性质、定量反应关系、谱图等判断其含有的官能团种类及数目。将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可以是烃基，尤其是官能团之外的饱和碳原子。
第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架。计算所求物质的不饱和度，进一步确定其他基团，确定碳架结构。
第三步：组装“碎片”，写结构简式。利用“取代法”“插入法”或“定一移一法”(或“定二移一法”)，确定官能团或相关基团的位置，结合“碳四键”原理写出所求物质的结构简式。
答案：5　(CH3)2CHCOOH[或(CH3)2CHOOCH]

展开更多......

收起↑