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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二章 烃
第三章 烃的衍生物
第一章 生物大分子
第一章 合成高分子
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第3课时 有机物同分异构现象
学习目标：
素养目标：
证据推理与模型认知：能基于价键理论、基团位置关系及有机物类别推理有机物的同分异构体。
1.知道同分异构现象，会判断同分异构体类型。
2.正确书写常见有机物的同分异构体结构简式。
3.会正确书写有机物同分异构体的结构简式。
一、有机物的同分异构现象
1、同分异构现象和同分异构体
（1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
（3）一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
（4）同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。
（5）同分异构现象不仅存在于有机化合物中，也存在于无机化合物中。
氰酸银——AgCNO
雷酸银——AgOCN
2、同分异构体的类型
物理性质不同化学性质相似
物理性质和化学性质都不同
异构类型 实例
碳架异构 碳链骨架(直链，支链，环状)的不同而产生的异构
位置异构 （官能团 或 取代基 在碳链中的位置不同）
官能团异构（官能团不同）
C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3
CH2＝CH-CH2-CH3
CH3-CH-CH 3
CH 3
正丁烷
异丁烷
C4H8
CH3－CH＝CH-CH3
1－丁烯
2－丁烯
C6H4Cl2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
C2H6O
CH3-CH2-OH
CH3-O-CH3
乙醇
二甲醚
练习：下列异构属于何种异构？
1、1-丙醇 和 2-丙醇
2、CH3COOH 和 HCOOCH3
3、CH3CH2CHO 和 CH3COCH3
4、CH3— CH — CH3 和 CH3 CH2CH2 CH3

CH3
5、CH2= CH CH2CH3和 CH3CH = CH CH3
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳架异构
位置异构
异构类型 实例
立体异构 对映异构 （存在于手性分子中，也叫手性异构）
顺反异构
互为镜像，在三维空间里不能重叠
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
两个相同原子或基团
在双键同侧
两个相同原子或基团
分别在双键两侧
3、同分异构体书写方法
（1）碳架异构——碳骨架不同而产生的异构
烷烃同分异构体的书写方法：减碳法
①碳链由长到短
②支链由整到散
③位置由心到边，不到端
④补足H原子
己烷(C6H14)
C – C – C – C – C - C
C – C – C – C – C
C
－
C – C – C – C – C
C
－
C – C – C – C
C
－
－
C
C – C – C – C
C
－
C
－
⑤甲基不连端，
乙基不连2号碳。
写出庚烷（C7H16）的同分异构体的结构简式。
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
有机化合物中的碳原子数目越多，同分异构体的数目越多
碳原子数 11 12 13 14 15 20 30
同分异体数 159 355 802 1 858 4 347 3 66 319 4 111 646 763
（2）位置异构——官能团位置不同而产生的异构
烯烃、炔烃、酯同分异构体的书写方法：先碳架 后插入法
C5H10的烯烃
碳架异构
位置异构
（插入）
（3）一卤代烃同分异构体数目——等效氢法
①同一个C上的H相同；
②同一个C上连的甲基上的H相同；
③对称位置上的H相同。
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH
1种
2种
4种
－
CH3
3种
－
CH3
以下两种烃发生一氯取代，可得到几种一氯代烃？
CH3CH2CH2CH3
烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一卤取代物就有几种同分异构体。
下列有机化合物的一氯代物存在同分异构体的是
A． CH4
C.
D.
B． CH3CH3
①
①
①
①
①
①
②
①
①
①
①
写出下面物质的一氯代物的同分异构体的结构简式。
①
①
①
①
②
②
③
写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。
先写出丁烷的同分异构体
一氯取代找等效氢
（4）二卤代烃的同分异构体的书写——定一移一
二氯丁烷（C4H8Cl2）
第一步：写出一取代物的结构。
第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基。
一氯代物 二氯代物
⑦ ⑧ ⑨
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
①
②
③
④
① ② ③ ④
⑤ ⑥
与②号重复
与③号重复
与⑧号重复
↓
↓
↓
二氯丁烷（C4H8Cl2）
一氯代物 二氯代物
① ② ③ ④
⑤ ⑥
⑦ ⑧ ⑨
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体
① 一取代：
②二取代（定一移一）:
A
（3种）
（5）苯环上的位置异构
（1种）
③三取代（定二移一）
AAA型:
（3种）
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
B
B
B
B
B
B
AAB型:
（6种）
ABC型：
A
B
A
B
A
B
AB相邻：
AB相间：
AB相对：
A
B
A
B
A
B
C
C
C
C
C
A
B
A
B
A
B
C
C
C
C
A
B
C
(10种)
例：邻二氯苯的同分异构体
邻二氯苯
①
间二氯苯
②
对二氯苯
③
(6)书写官能团异构
“饱和度相同”
②炔烃、二烯烃、环烯烃异构：Ω＝2
如 C4H6:
CH≡C-CH2-CH2
CH3-C ≡ C-CH3
CH=CH-CH=CH2
1－丁炔
2－丁炔
1，3－丁二烯
如C4H10O：
③醇、醚异构： Ω＝0
C - C - C - C
C - C - C
C
①
②
③
④
C-O-C -C-C
C-C-O-C -C
醇：四种
醚：三种
C-O-C-C
C
①烯烃、环烷烃异构：Ω＝1
如 C4H8:
CH2＝CH-CH2-CH3
CH3-CH＝CH-CH3
CH2＝C-CH3
CH3
1－丁烯
2－丁烯
异丁烯
环丁烯
3－甲基环丙烯
环丁烷
甲基环丙烷
④ 酚、芳香醇、芳香醚异构：Ω＝4
如C7H8O：
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
CH2OH
邻甲苯酚
间甲苯酚
对甲苯酚
苯甲醇
⑤ 醛、酮异构：Ω＝1
OCH3
苯甲醚
如C3H6O：
CH3-C-CH3
＝
O
CH3-CH2-C-H
＝
O
丙醛
丙酮
⑥羧酸、酯、羟基醛异构：Ω＝1
如C2H4O2：
CH3-O-C-H
＝
O
CH3-C-O-H
＝
O
CH2-C-H
＝
O
OH
甲酸甲酯
羟基乙醛
乙酸
⑦酚醛、芳香酸、苯酚酯异构：Ω＝5
如:C7H6O2
OH
CHO
OH
CHO
OH
CHO
O-
C-H
＝
O
C-O-H
＝
O
间羟基苯甲醛
邻羟基苯甲醛
对羟基苯甲醛
苯甲酸
甲酸苯酚酯
①烃基法：
（7）其他判断同分异构体的方法
烃基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
同分异构体数目 1 1 2 4 8
C5H10O属于醛的可改写为_____________+_________，共有________种结构
示例：
C4H10O属于醇的可改写为_____________+_________，共有________种结构
C4H9(丁基)
一CHO
C4H9(丁基)
一OH
4
4
适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺
以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。
写出C5H11OH的醇类同分异构体：
CH3CHCH2CH2CH3
OH
CH3CH2CHCH2CH3
OH
CH2CHCH2CH3
OH
CH3
CH3CCH2CH3
OH
CH3
CH3CHCHCH3
OH
CH3
CH3CHCH2CH2
OH
CH3
CH3CCH2
OH
CH3
CH3
8种
CH2CH2CH2CH2CH3
OH
②换元法
示例：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
则四氯苯C6H2Cl4有____种同分异构体
3
当取代基的数目多于氢原子时，可将未被取代的氢原子(或其它的原子或基团)与取代基互换，判断异构体数目的方法。换元法主要适用于苯的取代物的异构体数
“四同”比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
研究对象
限制条件
举例
原子
单质
化合物
化合物
同一种元素
结构不同
质子数相同
中子数不同
结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团
分子式相同
结构不同
石墨与金刚石
O2与O3
CH4与C2H6
正丁烷与
异丁烷
H、D、T
同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2
构造异构
碳架异构
减碳移位法
位置异构
插入法
取代法(等效氢)
定一移一法
定二移一法
AAA型 3种
AAB型 6种
ABC型 10种
官能团异构
(适用于烯烃、炔烃、酯等)
官能团的位置不同
碳骨架不同
官能团不同
小结
立体异构
顺反异构
由于双键
不能自由旋转引起
顺式异构
两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构
两个相同原子或基团在双键两侧
对映异构
分子中
含有手性碳原子
★★★【小结】
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
同分异构体 1 1 1 2 3 5 9
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷
1 1 1 2 3 5
甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
同分异构体 1 1 2 4 8
苯环 （A） 苯环 （AA、AB） 苯环 （AAA） 苯环 （AAB） 苯环
（ABC）
同分异构体 1 3 3 6 10
C8H8O2的含苯环同分异构体中，属于羧酸类的有___种，属于酯类的有___种，属于羟基醛的有___种。
羧酸类:
OOCCH3
COOH
CH3
3种
4
酯类:
CH2COOH
OOCH
CH3
3种
羟基醛类:
CHO
CH2OH
5
CH2CHO
OH
CHCHO
OH
17
3种
3种
CHO
OH
CH3
10种
COOCH3
【练习】
范托夫与碳价四面体学说
荷兰化学家范托夫(J .H .van’t Hoff ,1852-1911)于1901年获诺贝尔化
学奖，是第一位获得诺贝尔化学奖的科学家。他在上中学时就非常爱好化
学，他经常积攒父母给的零用钱购买一些实验用的药品和仪器，进行家庭
小实验。早期的有机化合物结构理论认为有机化合物的分子结构都是平面
形的，即分子中所有的原子都处在同一平面内。例如，甲烷的碳原子和氢
原子都在同一平面上。但是这种结构理论无法解释下列现象，如果甲烷的
两个氢原子被两个氯原子取代得到二氯甲烷，按照平面结构理论，应当有
两种异构体：
实验事实证明，组成为 CH2Cl2的分子不存在异构体。
范托夫于1874年发表了《空间化学引论》，提出了一种新观点。他认为建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构，在甲烷分子中，碳的四个价键指向正四面体的顶点，碳原子位于四面体的中心，氢原子位于四面体的4个顶点。甲烷的正四面体结构后来通过 X 射线晶体衍射等方法得到了证实。
科学史话
H—C—Cl
H
Cl
—C—Cl
H
Cl
H
范托夫的碳价四面体学说不仅被许多实验事实所证实，还解释了一些当时人们不清楚的异构现象。如果甲烷的三个氢原子被三个不同的原子取代，例如，氯溴碘代甲烷，它就有两种异构体。这两种异构体就像人的左手和右手，互为镜像却不能重合，人们通常将这样的异构现象称为对映异构，它属于立体异构的一种（如图1-5)。而像三氯甲烷这样的有机化合物，它的四面体模型只有种（如图1-6)，不存在对映异构体。
法国化学家勒贝尔（ J.- A.Le Bel ,1847-1930）在同一时期也提出了相同的观点，与范托夫共同开辟了立体化学的新篇章，为人们深入认识有机化合物的结构与性质奠定了基础。
1、下列选项中的物质属于官能团异构的是　　 A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3
D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH
2、写出分子式为C7H16含有三个甲基的有机物碳骨架。
C – C – C – C – C - C
C
－
C – C – C – C – C - C
C
－
C – C – C – C – C
C
－
－
C
3、立方烷结构如下：
分子式为 。
它的一氯代物 种，
它的二氯代物 种，
1
3
C8H8

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