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3.1 卤代烃
1、能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类。
2、能列举卤代烃的主要物理性质及应用。
3、能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学
性质，结合实验了解溴乙烷与 NaOH水溶液的反应，能写出相
应的化学方程式。
学习目标
氯乙烷喷剂 CH3CH2Cl
聚氯乙烯雨衣
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 ( RX )
2、分类：
一、卤代烃
1、定义：
加成反应
取代反应
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
饱和一元卤代烃的通式：CnH2n+1X
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
一定条件
CH3Cl
CH3CH2Cl
按卤素原子种类分
按卤素原子数目分
按烃基是否饱和分
氟代烃、氯代烃等
一卤、多卤代烃
饱和、不饱和卤代烃
例、下列物质中，不属于卤代烃的是（ ）
A、CH2Cl2 B、CCl2F2
C、 D、
C
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
CH2Br CH2Br
CH3CH2Cl
CHBr=CHBr
CH2=CHCl
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
溴苯
1,2-二溴乙烷
一氯乙烷
1,2-二溴乙烯
一氯乙烯
—Br
3、命名：
3、命名：
选主链
定编号
写名称
从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键从距离碳碳双键近的一端编号
3-甲基-4-氯-1-丁烯
以烃为母体，卤原子为取代基，类似烃的命名
2-甲基-2-溴丙烷
常温下，少数是气体，大多为液体或固体
不溶于水，可溶于有机溶剂
③状态：
④溶解性：
随碳原子数的增加而升高
②沸点：
一氟代烃和一氯代烃的密度比水小，其余卤代烃密度都比水大
①密度：
随碳原子数的增加而减小
4、物理性质：
1、分子结构
二、溴乙烷
球棍模型
空间填充模型
溴乙烷的核磁共振氢谱
C2H5Br
分子式：
电子式：
结构式：
结构简式：
CH3CH2Br
官能团：
碳溴键
二、溴乙烷
1、分子结构
CBr
2、物理性质
颜色 状态 密度 沸点
溴乙烷 C2H5Br 无色 液体 比水大 38.4℃
乙烷 C2H6 无色 气体 比水小 - 88.6 ℃
思考：为什么溴乙烷的密度、沸点大于乙烷？
乙烷和溴乙烷都属于分子晶体，结构相似，溴乙烷的相对分子质量比乙烷大，范德华力增大，沸点升高。
δ+
δ-
思考：溴乙烷的可能断键位置？
元素 电负性
C 2.5
Br 2.8
H 2.1
溴原子电负性大于碳原子，形成极性较强的CBr键。
溴原子电负性大于碳原子，形成极性较强的CBr键，CBr键键长较大，键能较小，较易断裂。
化学键 CH CC CBr
键长/pm 110 154 194
键能/(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5
+ H OH
思考：溴乙烷与水发生反应的方程式？
C Br 键易断裂，溴原子被羟基取代生成乙醇。
OH
+ H Br
【实验】溴乙烷的水解反应
【实验】溴乙烷的水解反应
结论：溴乙烷发生了水解反应，CBr 键断裂
现象：有淡黄色沉淀生成
1. 加热的作用是什么？
4. 为什么要加入稀硝酸？
2. 为什么会分层？溴乙烷在哪一层？
3. 从平衡移动的角度分析，加入NaOH的作用是什么？
【实验】溴乙烷的水解反应
3、化学性质
（1）取代反应
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH3CH2 Br + H OH
CH3CH2 OH + HBr
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
水
△
（水解反应）
NaOH 水溶液、加热
例、写出1-氯丙烷、2 - 甲基-2-溴丙烷、 1,2-二溴乙烷分别与NaOH的水溶液加热发生反应的化学方程式。
（2）消去反应
（醇解反应）
H C
H
H
C H
H
Br
CH2 = CH2 + HBr
CH2= CH2↑ + NaBr + H2O
乙醇
CH3CH2Br + NaOH
△
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去水、卤化氢等小分子，生成不饱和键的反应
NaOH醇溶液、加热
（2）消去反应
（醇解反应）
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去水、卤化氢等小分子，生成不饱和键的反应
消去反应的发生条件：
① 邻位碳原子上必须有氢原子（邻碳有氢）
② NaOH的乙醇溶液、加热
比较溴乙烷的取代反应和消去反应
取代反应 消去反应
反应条件
生成物
断键方式
结论
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
有醇则烯
无醇则醇
例、写出下列物质分别与NaOH的乙醇溶液加热发生反应的化学方程式。
三、 1溴丁烷
1、取代反应
【探究】1-溴丁烷的化学性质
CH3CH2CH2CH2Br + NaOH
水
△
用哪种分析手段可以检验出产物1-丁醇
测物质的波谱图，如红外光谱，核磁共振氢谱
如何检验卤代烃中的卤素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
过量稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀（AgBr）
取上层清液
黄色沉淀（AgI）
白色沉淀（AgCl）
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
如何检验卤代烃中的卤素原子？
取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，加入过量
硝酸酸化，再加几滴硝酸银溶液。
若产生白色沉淀，证明卤代烃中含有氯元素；
若产生淡黄色沉淀，证明卤代烃中含有溴元素；
若产生黄色沉淀，证明卤代烃中含有碘元素。
CH3CH2CH2CH2Br
乙醇
△
+NaOH
如何检验产物1-丁烯？
现象：酸性KMnO4溶液褪色
CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr + H2O
2、消去反应
CH3CH2CH2CH2Br
乙醇
△
+NaOH
CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr + H2O
2、消去反应
为什么要先通入盛有水的试管，再通入酸性KMnO4溶液？
吸收挥发出来的乙醇，排除干扰
（乙醇也会使酸性KMnO4溶液褪色）
还可以用什么方法检验1-丁烯？
此时还有必要将气体先通入水中吗
不需要先通入水中
（乙醇不能使溴的四氯化碳溶液或者溴水褪色）
通入溴的四氯化碳溶液或者溴水中，观察褪色
2-丁烯
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH3CH=CHCH3
3、预测 2-溴丁烷发生消去反应时的可能产物
1 2 3 4
当存在不同的消去取向时， 通常氢是从含氢较少的碳上脱去，这就是扎依采夫规则。
（多）
（少）
81%
四、卤代烃的用途
卤代烃被大量用于化工生产及日常生活中， 如可作制冷剂、灭火剂、合成塑料的原料、有机溶剂、麻醉剂等。
聚四氟乙烯
聚氯乙烯
七氟丙烷灭火器
R410A制冷剂
二氟甲烷和五氟乙烷的混合物
四氯化碳有机溶剂萃取碘水
消去反应
取代反应
卤代烃
官能团：
化学性质：
物理性质：
常温下少数为气体，大多为液体或固体，不溶于水，除一氯代物外密度比水大
碳卤键
NaOH
乙醇
水
△
△
【小结】
1、下列关于卤代烃的叙述中正确的是（ ）
A、卤代烃在常温下均为液态或固态
B、所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C、CH3CH2Cl 与 CH3CH2CH2Cl 的沸点前者低
D、CH3CH2Cl 与 CH3CH2CH2Cl 的密度前者小
C
2、1-氯丙烷 和 2-氯丙烷分别与 NaOH的乙醇溶液共热反应，下列叙述正确的是（ ）
A、产生的官能团相同
B、产物互为同分异构体
C、碳氢键断裂的位置相同
D、产生的官能团不同
A
3、下列卤代烃能发生消去反应的是？
① CH3I
CH2Br
③
Br
CH3CH CHCH3
Br
⑤
Br
⑥
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
CH3CHBr2
④
④⑤
4、下列有机化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是（ ）
B
A、CH3Cl
C、
D、
B、
5、实验室鉴定氯酸钾晶体和 1-氯丙烷中的氯元素，操作如下：
①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；
⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀硝酸酸化。
A：鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是　　　　 。
B：鉴定 1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是　　　　 。
④③⑤⑦①
②③⑦①

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