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第一节 合成高分子的基本方法
第五章 合成高分子
认识合成高分子
任务一、高分子的概念及分类
学生活动1、阅读教材P128页第一自然段，回答什么是有机高分子？有机高分子化合物是如何分类的？
①概念：由许多低分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很大(通常在104以上)的一类化合物。也称高分子化合物、聚合物或高聚物。
②分类
按来源分
天然高分子、合成高分子
按结构分
线型高分子、体型高分子、支链型高分子
按性质分
热塑性高分子、热固性高分子
按用途分
塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂等
三大合成材料
对应训练
【典例1】下列材料中不属于有机高分子化合物的是（ ）
A B C D
外墙保温板 光导纤维 宇航服
尿不湿
酚醛树脂 二氧化硅 聚酯纤维 聚丙烯酸钠
B
【解析】酚醛树脂、聚酯纤维、聚丙烯酸钠属于高分子化合物，故A、C、D不符合题意；二氧化硅为无机物，不属于高分子化合物，故B符合题意。
【小试牛刀】下列物质不属于高分子化合物的是（ ）
A．淀粉、纤维素 B．
C． D．
D
C17H33-C-O-CH2
C17H33-C-O-CH
C17H33-C-O-CH2
=
O
=
O
=
O
对应训练
一般有机化合物 高分子
相对分子质量
结构
有明确的数值 平均值，通常在104以上
结构单一 若干个重复结构单元
高分子与一般有机化合物的区别
高分子的合成是利用有机化合物相互反应的性能，得到相对分子质量较大的高分子的过程。
合成高分子的基本方法包括加成聚合反应与缩合聚合反应。
认识合成高分子
Mr > 104
Mr ：平均值
小分子
化合物
高分子
化合物
加成聚合反应
一般是含有双键的烯类单体发生的聚合反应
缩合聚合反应
一般是含有两个(或两个以上)官能团的单体之间发生的聚合反应
合成高分子的基本方法
nCH2＝CH2
— CH2 CH2—
催化剂
n
单体
链节
聚合度
1．氯乙烯在一定条件下，可以通过相互加成的方式连接成链状的高分子聚氯乙烯，这样的反应称为加成聚合反应（简称加聚反应）
单体：能合成高分子的小分子物质
链节：高分子化合物中化学组成相同，可重复的最小单元
聚合度：含有的链接数目
加成聚合物：生成的高分子化合物
一、加成聚合反应（加聚反应）
合成高分子的基本方法
聚合物的平均相对分子质量
=链节的相对质量×聚合度n
概念：
由含有不饱和键键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。
归纳总结：加成聚合反应(加聚反应)
①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物
（如烯、二烯、炔、醛等）
②反应只生成高聚物，没有副产物产生
③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同
④聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍
（无小分子化合物）
特点：
聚丙烯的单体结构简式为___________________，
CH3－CH＝CH2
【小试牛刀】写出丙烯的加聚的化学方程式以及回答相关问题：
催化剂
n CH2＝CH
CH3
CH2
CH
n
CH3
链节为_____________________；
聚合度为_______，
聚合物的平均相对分子质量为_______。
n
42n
CH2
CH
CH3
对应训练
【典例1】天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，其结构简式为
，下列说法正确的是（ ）
A．单体是CH3CH=CH2和CH2=CH2
B．其链节为
C．聚异戊二烯、聚乙烯都不能使溴水褪色
D．聚异戊二烯存在顺反异构
D
对应训练
【典例2】角膜接触镜俗称隐形眼镜，其性能要有良好的透气性和亲水性，
目前大量使用的软性隐形眼镜常用材料是（ ）
A．聚乙烯 B．聚氯乙烯
C． D．
C
【解析】角膜接触镜俗称隐形眼镜，其性能要有良好的透气性和亲水性，则其链节上要有亲水基，聚乙烯、聚氯乙烯、 均不含亲水基，
中含有亲水基，所以为隐形眼镜常用材料；故答案为C。
【再来一刀】写出下列反应涉及的化学方程式
催化剂
n CH2＝CH
COOH
CH2
CH
n
COOH
丙烯酸加聚
1，3-丁二烯加聚
催化剂
n CH2＝CH－CH＝CH2
CH2-CH＝CH-CH2
n
乙炔加聚
CH＝CH
n
催化剂
n CH≡CH
乙烯、丙烯(1:1)加聚
n CH2＝CH2
n CH2＝CH－CH3
催化剂
CH2－CH2－CH2－CH
n
CH3
CH2－CH2－CH－CH2
n
CH3
≡
一、加成聚合反应
2.由加聚物写单体
一去
二切
三变
去掉加聚物的括号及两边的半键
每隔两个碳原子切断一条碳碳键
将其余的碳碳单键改为碳碳双键
CH2
C
n
COOCH3
CH3
单体
CH2
C
COOCH3
CH3
CH2＝CH2
单体
n
CH2
CH2
CH3
CH
CH2
CH3－CH＝CH2
类型三：凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。
CH2
CH
n
CH
CH2
CH
CH2
CH2＝CH－CH＝CH2
CH
CH2＝
单体
一、加成聚合反应
2.由加聚物写单体
“见双键，四个碳；无双键，两个碳”
对应训练
【典例1】 下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是（ ）
A. B.
C． D．
C
【解析】A．该项中的高聚物是由一种单体(CH2=CHCH3)加聚而成的，不符题意；B．该项中的高聚物也是由一种单体( )加聚而成的，不符题意；
C．该项中的高聚物由两种单体(CH2=CHCH3和CH2=CH—CH=CH2)加聚而成，符合题意；D．该项中的高聚物不是加聚反应生成的，不符题意；综上，本题选C。
酯化反应规律：酸去羟基醇去氢，脱去水
+
【小试牛刀】写出乙酸与乙醇的酯化反应方程式：
羧酸和醇在催化剂条件下发生酯化反应。像这样将小分子通过化学反应形成大分子且有小分子脱出的反应，称缩合聚合反应，简称缩聚反应。
二、缩合聚合反应
[ ]n
HO C(CH2)4C O(CH2)2O H
O
O
端基原子
链节
端基原子团
生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物（如H2O）。
成酯缩合、成肽缩合。
归纳总结：缩合聚合反应(缩聚反应)
特点：
①单体分子中至少含有两个官能团
②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物生成
③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同
如-OH、-COOH、-NH2、-X等
如H2O、HCl等
④缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团
HO
(CH2)4
O
(CH2)2
O
H
n
C
O
C
O
端基原子团
端基原子团
2．常见的缩聚反应
HOCH2COOH的缩聚
n HO
CH2
OH
C
O
催化剂
n
H
OCH2
OH
C
O
(n－1)H2O
（1）成酯缩聚反应
乙二酸与乙二醇的缩聚
(2n－1)H2O
CH2
O
H
CH2
O
H
C
O
OH
C
OH
O
催化剂
n
OCH2CH2O
H
C
O
OH
C
O
n
n
二、缩合聚合反应
2．常见的缩聚反应
（2）成肽缩聚反应
氨基乙酸的缩聚
n H2NCH2COOH
催化剂
(n－1)H2O
n
NHCH2
H
OH
C
O
n H2NCH2COOH
n CH3CHCOOH
NH2
催化剂
n
NHCH2
H
OH
C
O
NHCH
CH3
C
O
(2n－1)H2O
由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n-1
由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2n-1(n为各单体的物质的量)
二、缩合聚合反应
二、缩合聚合反应
归纳：缩聚产物的书写
整理主链
加中括号
标聚合度
将参加反应的官能团放在缩聚物链节的主链
在反应断键的位置加上中括号
注意：
②书写缩聚反应化学方程式时，不要漏写小分子产物。
①缩聚产物要在括号外书写端基原子或原子团，加聚产物则不写。
③能发生缩聚反应的有机物一定具有双官能团。
3．缩聚产物单体的推断
类型一：
O
H
C
O
OH
酯类高聚物中含有 ，其单体有两种
C
O
O
n
HO
O
C
O
(CH2)6
C
O
H
(CH2)4
O
HO
C
O
(CH2)6
C
O
OH
O
H
(CH2)4
O
H
二、缩合聚合反应
3．缩聚产物单体的推断
类型二：
H
H
N
OH
C
O
酰胺类高聚物中含有 ，其单体有两种
C
O
H
N
n
H
N
H
CH2
C
O
CH2
OH
N
H
CH2
C
O
H
N
H
CH2
C
O
OH
CH2
OH
N
H
H
CH2
C
O
二、缩合聚合反应
3．缩聚产物单体的推断
类型三：
n
H
N
H
OH
C
O
R
结构为 的高聚物
其合成单体必为一种，将括号和聚合度去掉，即得高聚物的单体
n
H
N
H
OH
C
O
CH3
CH
单体
H
N
H
OH
C
O
CH3
CH
二、缩合聚合反应
【小试牛刀】请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应横线上
（2）涤纶
（1）锦纶 的单体为__________________________
H
N
H
(CH2)5
C
O
n
OH
HO
C
O
C
O
O
CH2
CH2
O
H
n
的单体为
HO
C
O
C
O
OH
HO
CH2
CH2
O
H
H2N(CH2)5COOH

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