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第五章 第一节
合成高分子的基本方法
一、加成聚合反应
二、缩合聚合反应
抗疫先锋
丁腈橡胶
ABS塑料
锦纶
聚丙烯塑料
高密度
聚乙烯塑料
PET底纸
(高分子黏合剂)
PET涤纶和
氨纶纤维
PP纺粘层
情景引入
任务一、高分子的概念及分类
学生活动1、联系必修有机化合物相关知识，阅读教材P128页第一自然段，思考有机高分子化合物与有机低分子化合物有何区别？
有机高分子化合物 低分子有机物
相对分子质量
相对分子质量的数值
分子的基本结构
性质
联系
很大(通常104～106)
1000以下
平均值
有明确的数值
单一分子结构
由若干个重复结构单元组成
在物理、化学性质上有较大差异
以低分子有机物为原料，经聚合反应得到各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物（高分子），也称为聚合物
认识合成高分子化合物
任务二、有机高分子的组成及结构特点
学生活动2、以乙烯合成聚乙烯为例，回答单体、链节、聚合度等概念及联系分别是什么？
[ CH2—CH ]
n
CH3
n CH3CH=CH2
一定条件
单体：丙烯
高分子或聚合物（聚丙烯）
链节
CH2—CH
CH3
聚合度（n）
认识合成高分子化合物
聚合物的平均相对分子质量 = 链节 n
任务三、加成聚合反应的概念及特点
学生活动3、阅读教材P128页第三自然段，思考加聚反应的概念及特点分别是什么？
①概念：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。
②特点
单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(烯、炔、醛等)
反应只生成高聚物，没有副产物产生
聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同
聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍
加成聚合反应
任务三、加成聚合反应的概念及特点
学生活动4、讨论交流：根据加聚反应的特点，请举例说明常见的加聚反应有哪些类型？
①单烯烃（丙烯）的加聚：
n CH3CH=CH2
催化剂
特点：断双键，双碳伸两手，其他靠边站。
②共轭二烯烃（异戊二烯）的加聚：
催化剂
特点：“两头开，双变单，单变双”
[ CH2—CH ]
n
CH3
聚丙烯
天然橡胶
加成聚合反应
任务三、加成聚合反应的概念及特点
学生活动4、讨论交流：根据加聚反应的特点，请举例说明常见的加聚反应有哪些类型？
nCH2=CH2+ nCH2=CH—CH3
催化剂
乙丙树脂
特点：断双键，双碳伸两手，再按一定顺序首尾相连。
加成聚合反应
【典例1】天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，其结构简式为
，下列说法正确的是（ ）
A．单体是CH3CH=CH2和CH2=CH2
B．其链节为
C．聚异戊二烯、聚乙烯都不能使溴水褪色
D．聚异戊二烯存在顺反异构
D
对应训练
任务四、探究由加聚产物判断单体的方法
学生活动5、讨论交流：由加聚产物判断其单体有哪些基本的方法？
①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物：
方法：其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。
[ CH2—CH ]
n
CH3
聚丙烯
单体
CH3CH=CH2
②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物：
乙丙树脂
单体
CH2=CH2和
CH2=CH—CH3
方法：其单体必为两种，在中央划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体
加成聚合反应
任务二、探究由加聚产物判断单体的方法
学生活动5、讨论交流：由加聚产物判断其单体有哪些基本的方法？
③凡链节主链上有多个碳原子(n>2)，且含有碳碳双键的高聚物：
单体
CH2= CH—CH2=CH2
CH3
方法：若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。
单体
和
CH2==CH2
加成聚合反应
聚合物 单体名称 单体结构简式
任务三、探究由加聚产物判断单体的方法
学生活动5、问题探究：结合加聚产物判断单体的基本方法，完成表格。
CH2=CH—CH=CH2和
CH2=CH—CH=CH2
CH2=CHCOOH
CH2=CF2和CF2=CF—CF3
1，1 二氟乙烯和全氟丙烯
1，3—丁二烯和苯乙烯
1，3—丁二烯
丙烯酸
COOH
[ CH2—CH2 ]n
[ CH2—CH=CH—CH2 ]
n
加成聚合反应
【典例2】 丁腈橡胶(如图)具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡
胶的原料是（ ）
①CH2=CH—CH=CH2 ②CH3—C≡C—CH3 ③CH2=CH—CN
④CH3—CH=CH—CN ⑤CH3—CH=CH2 ⑥CH3—CH=CH—CH3
A．③⑥ B．②③ C．①③ D．④⑤
C
对应训练
单体
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
C
O
OH
C
O
HO
n
CH2
CH2
OH
HO
n
+
催化剂
+
(2n-1)H2O
单体
链节
端基原子团
端基原子
【温馨提示】各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。
一个单体：n-1，两个单体：2n-1
任务四、认识缩聚反应
学生活动5、讨论交流：结合有机物相关知识，联系缩聚反应的特点，请举例说明缩聚反应有哪些基本的类型？
①二元酸与二元醇的缩聚：
缩合聚合反应
任务四、认识缩聚反应
学生活动5、讨论交流：结合有机物相关知识，联系缩聚反应的特点，请举例说明缩聚反应有哪些基本的类型？
②羟基羧酸的缩聚：
＋( n-1 ) H2O
催化剂
6-羟基己酸
聚-6-羟基己酸脂
O
nHO
C
(CH2)5OH
H
[
]
O
HO
C
(CH2)5O
n
(n-1)个小分子
端基原子团
端基原子
单体
缩合聚合反应
任务四、认识缩聚反应
学生活动5、讨论交流：结合有机物相关知识，联系缩聚反应的特点，请举例说明缩聚反应有哪些基本的类型？
③氨基酸的缩聚：
nH2N
CH2
COOH
[
]
H
N
CH2
n
H
O
OH
C
催化剂
+ (n-1)H2O
(n-1)个小分子
端基原子
端基原子团
单体
缩合聚合反应
任务四、认识缩聚反应
学生活动5、讨论交流：结合有机物相关知识，联系缩聚反应的特点，请举例说明缩聚反应有哪些基本的类型？
④二元酸与二胺的缩聚：
(CH2)2
NH2
H2N
+
n
+ (2n-1)H2O
C
O
OH
C
O
HO
n
(CH2)4
C
O
(CH2)2
NH
C
O
[
]
n
HO
H
(CH2)4
N
H
催化剂
单体
(2n-1)个小分子
端基原子
端基原子团
缩合聚合反应
任务四、认识缩聚反应
学生活动6、阅读教材P129页内容，回答缩聚反应的概念及特点分别是什么？
缩聚反应
定义
由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应（简称缩聚反应）。缩聚反应也是一类重要的聚合反应。
①发生缩聚反应的单体至少含有两个官能团
特点
②单体和聚合物链节的组成不同
③生成缩合聚合物同时，还伴有小分子的副产物的生成
④多为可逆反应，为提高产率，需要及时移除反应产生的小分子副产物
⑤含两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构
缩合聚合反应
类别 加聚反应 缩聚反应
单体特征
单体种类
聚合方式
反应特点
聚合物（产物）
高聚物的化学组成跟单体的最简式相同， ＝Mr(单体)×n(聚合度)
任务四、缩聚反应与加聚反应的比较
学生活动6、讨论交流：从高聚物的组成、结构及聚合方式等比较加聚反应和缩聚反应有何异同？完成表格内容。
高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同， <[Mr(单体)×n(聚合度)]
只生成高聚物，没有副产物
生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等)
通过缩合脱去小分子而连接
至少含两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
含不饱和键(如氯乙烯)或环(如 )的化合物
含碳碳双键或碳碳三键的有机物
酚、醛、醇、羧酸、氨基酸
通过不饱和键加成
缩合聚合反应
1.去掉中括号和n，若没有酯基、酰胺基等可以水解的官能团，则去掉中括号和n，即为单体。
　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　 　　　　　
H
[
]
O
HO
C
CH2O
n
O
HO
C
CH2OH
单体
去掉中括号和n
任务五、缩聚产物单体的推断方法
学生活动7、讨论交流：根据缩聚产物的组成及结构特点，思考如何推断缩聚产物的单体？
缩聚产物单体推断方法：“切割法”
缩合聚合反应
2.去掉中括号和n，若有酯基、酰胺基等可以水解的官能团，则断开酯基、酰胺基，补-H或补-OH，即是单体。
　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　 　　　　　
单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH
缩合聚合反应
2.去掉中括号和n，若有酯基、酰胺基等可以水解的官能团，则断开酯基、酰胺基，补-H或补-OH，即是单体。
　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　 　　　　　
单体为H2NCH2COOH和
缩合聚合反应
对应训练
【典例2】由两种单体缩聚而成的高聚物是（ ）
A． B.
C. D.
D

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