资源简介

(共23张PPT)
第五节 有机合成
第2课时
有机合成路线的设计与实施
温故知新
WEN GU ZHI XIN
学习目标
XUE XI MU BIAO
1、能了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。
2、能了解有机合成的基本过程和基本原则。
素养目标
SU YANG MU BIAO
1、证据推理与模型认知：
能基于有机分子碳架结构、官能团性质等证据，推理碳骨架和官能团转变，构建有机合成的认知模型。
2、变化观念与平衡思想：
通过有机合成的探究和学习，发展强化物质在一定条件下可以转化的思想观念。
3、科学态度和社会价值：
通有机合成具有特定结构和性能新物质的学习，增强对化学学科核心价值的认识。
掌握简单有机合成的一般方法和步骤
应用正向和逆向分析方法、整合各类信息，解决有机合成问题。
环节一：必备知识
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
HX
R CH＝CH2
R CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
R CH2CH2 OH
[O]
R CH2CHO
[O]
R CH2COOH
浓硫酸
Δ
卤代烃 → 一元醇 → 一元醛 → 一元羧酸 → 酯
烯烃 →
一元转化
一、常见的有机合成路线
环节一：必备知识
二元转化
二元醇
二元醛
二元羧酸
链酯、环酯、聚酯
X2
CH＝CH2
X CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
HO CH2CH2 OH
[O]
OHC CHO
[O]
HOOC COOH
浓硫酸
Δ
卤代烃
环节一：必备知识
芳香烃转化
CH3
CH2Cl
CH2OH
CHO
COOH
芳香酯
光照
Cl2
NaOH水溶液
Δ
[O]
[O]
浓硫酸
Δ
Cl
OH
Cl2
FeCl3
②
NaOH水溶液
Δ
①
环节二：关键能力
任务1 ：正向合成法
问题解决
发酵法：
由粮食制备食醋
合成法：
旧工艺：
乙烯为原料，请你设计合理的路线合成乙酸。
CH2＝CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
1、正向合成分析法（又称顺推法）
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。
环节二：关键能力
二、有机合成路线的分析方法
如何合成二乙酸乙二酯？
环节二：关键能力
任务2 ：逆向合成法
采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
2、逆向合成分析法（又称逆推法）
环节二：关键能力
CH2=CH2
直接氧化
加成
水解
酯化
方案一
合成二乙酸乙二酯
环节二：关键能力
CH2=CH2
O2
催化剂，△
H2O
加压，△
方案二
环节二：关键能力
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。
三、设计合成路线的基本原则
1、步骤较少，副反应少，反应产率高；
2、原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
3、反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
4、污染排放少；
环节二：关键能力
贯彻“绿色化学”理念
任务3 ：有机合成原则
练习1、苯甲酸苯甲酯 是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯
为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。
环节三：思维提升
合成路线:
KMnO4/H+
Cl2/光照
NaOH/H2O
浓H2SO4/△
环节二：关键能力
练习2、用2—甲基—丙烯合成甲基丙烯酸 。
合成路线:
Br2
NaOH 溶液
△
O2/Cu /△
O2/Cu /△
浓H2SO4
△
环节三：思维提升
练习3、
用所学知识评价
合成苯甲酸苯甲酯
的四种路线
有机合成
合成的任务
合成路线的设计
构建碳骨架
官能团的引入、转化、消除及保护
原则
成本低、产率高
环境友好、路线短
方法
正向、逆向设计合成路线
增长和缩短、成环等过程
【模型构建】
课堂小结
逆推法有机合成路线设计的一般程序
观察目标分子的结构
由目标分子逆推原料分子并设计合成路线
对不同的合成路线进行优选
目标分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置
目标分子碳骨架的构建，以及官能团的引入和转化
以绿色合成思想为指导
【方法点拨】
课堂小结
宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航没问生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。
宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料，其中多数是有机合成材料。
密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。
课后评价
KE HOU PING JIG
1、知识巩固：
完成课堂上有机合成路线涉及到的方程式，并写出反应类型。
2、基础检测：
课时作业评价（十四）1 - 8
3、拓展提升：
1,4 二氧杂环己烷(又称1,4 二氧六环或1,4 二噁烷， )是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。使用逆合成分析法设计它的合成路线。（提示:参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应）

展开更多......

收起↑