资源简介

(共25张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点（第 3 课时） ——有机化合物的同分异构现象
C
Cl
H
Cl
H
C
Cl
Cl
H
H
范托夫
勒贝尔
CH3—CH2—CH2—CH3
CH3—CH—CH3
CH3
C4H10
熔点/0C 沸点/0C 相对密度
-138.4 -0.5 0.5788
熔点/0C 沸点/0C 相对密度
-159.6 -11.7 0.557
教学任务一：认识有机物的同分异构现象
正丁烷
异丁烷
教学任务一：认识有机物的同分异构现象
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识，完成下表。
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 不同点
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH(CH3)CH2CH3
分子式相同，化学性质相似
碳架异构
CH3C(CH3)2CH3
物理性质不同，支链越多，沸点越低
1、同分异构现象及同分异构体
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
教学任务一：认识有机物的同分异构现象
15 20
4347 366319
教学任务一：认识有机物的同分异构现象
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团异构 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
碳骨架不同
官能团位置不同
官能团种类不同
教学任务一：认识有机物的同分异构现象
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
顺反异构
顺式异构体
反式异构体
丙氨酸的一对对映异构体模型
对映异构
同分异构现象
构造异构
立体异构
顺反异构
对映异构
·······
碳架异构
位置异构
官能团异构
碳骨架不同（直链、支链、环）
官能团的位置不同
官能团种类不同
本节学习重点
教学任务一：认识有机物的同分异构现象
2、同分异构体分类
教学任务一：认识有机物的同分异构现象
下列异构属于何种异构？
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳架异构
位置异构
1、烷烃 写出分子式为C6H14的同分异构体
(2)主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个甲基
(1)一条直链：
(3)主链减少2个碳: 主链为4个碳原子，支链有1个乙基或2个甲基
教学任务二：书写同分异构体
碳架异构
1、碳架异构
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边，
排布由邻到间。
降碳对称法
教学任务二：书写同分异构体
教学任务二：书写同分异构体
练习：写出分子式为C7H16的同分异构体
教学任务二：书写同分异构体
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
2、烃的一元取代产物同分异构体数目的判断---等效氢法
-C-
H
H
H
H
同一个碳原子上的氢是等效氢
-C-
CH3
CH3
CH3
CH3
同一个碳原子上的甲基上的氢是等效氢
C
-C-
H
H
H
H
H
H
处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢
教学任务二：书写同分异构体
教学任务二：书写同分异构体
练习：判断下列有机物的等效氢种数
3种
5种
3种
1种
3种
4种
2种
教学任务二：书写同分异构体
方法：找出有多少种不同的氢原子
关键：对称氢原子的确定
烃或烃的衍生物的一元取代物分子中，等效氢原子种类有多少，则其一元取代物种类就有多少。
判断某种烃的一元代物种类
下面烷烃一氯代物有___________种同分异构体.
CH3—CH—CH—CH—CH3
l l l
CH3 CH3 CH3
1
4
4
2 3
教学任务二：书写同分异构体
3、位置异构——“先链后位”
书写规律
先写出可能有的碳链异构，
然后再移动官能团的位置。
①插入法(适用于烯烃、炔烃等)
C5H10的烯烃
教学任务二：书写同分异构体
练习：C5H11Cl的同分异构体：
教学任务二：书写同分异构体
②取代法(适用于醇、卤代烃等)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
3、位置异构
教学任务二：书写同分异构体
写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C
C
C
OH
教学任务二：书写同分异构体
3、书写官能团异构——“饱和度相同”
不饱和度：相对于链状烷烃每少2个氢，为一个不饱和度,用符号Ω表示。
教学任务二：书写同分异构体
①烯烃、环烷烃异构：Ω＝1
如 C4H8:
②炔烃、二烯烃、环烯烃异构：Ω＝2
如 C4H6:
③醇、醚异构： Ω＝0
如C4H10O：
醇：四种
醚：三种
教学任务二：书写同分异构体
④ 酚、芳香醇、芳香醚异构：Ω＝4如C7H8O：
⑤ 醛、酮异构：Ω＝1
如C3H6O：
教学任务二：书写同分异构体
⑥羧酸、酯、羟基醛异构：Ω＝1
如C2H4O2：
⑦酚醛、芳香酸、苯酚酯异构：Ω＝5
如:C7H6O2
教学任务二：书写同分异构体
小结：基本顺序：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
请写出分子式为C4H10O的同分异构体
①碳链异构
C—C—C—C
②位置异构
③官能团异构
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C

展开更多......

收起↑