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第五章 第一节
合成高分子的基本方法
一、加成聚合反应
二、缩合聚合反应
抗疫先锋
丁腈橡胶
ABS塑料
锦纶
聚丙烯塑料
高密度
聚乙烯塑料
PET底纸
(高分子黏合剂)
PET涤纶和
氨纶纤维
PP纺粘层
加聚反应
问题一：口罩材料是聚丙烯纤维(PP)，它是如何合成的？请写出相关的化学方程式。
nCH3CH=CH2
一定条件
[ CH?CH2 ]
CH3
n
单体：丙烯；
加成聚合物：聚丙烯；
CH?CH2
CH3
链节：
聚合度：n(含有的链节数目)
聚合物的平均相对分子质量 = 链节 ? n
加聚反应
【任务一】由单体推加聚物：写出下表中聚合物的结构简式及链节。
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}单体名称
单体结构简式
聚合物
链节
丙烯
CH2=CHCH3
1,2-二氯乙烯
ClCH=CHCl
丙烯腈
CH2=CHCN
乙酸乙烯酯
CH3COOCH=CH2
乙炔
HC?CH
1,3-丁二烯
CH2=CH?CH=CH2
思考：在上述加聚反应中，聚合物的链节与单体的组成相同吗？
加聚反应
【任务二】根据ABS塑料和丁腈橡胶的结构式，想一想其链节与单体的组成相同吗？
丁腈橡胶
ABS塑料
锦纶
ABS塑料：
丁腈橡胶：
[ CH2?CH?CH2?CH=CH?CH2?CH2?CH ]
CN
n
[ CH2?CH=CH?CH2?CH2?CH ]
CN
n
均聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应；
共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应；
加聚反应
由加聚物推单体
凡链节主链上只有C、H原子，且链节中无双键的聚合物，以链节中每两个碳原子为一个单元划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体；
[ CH2?CH2?CH?CH2 ]
n
单体：
CH2=CH2
加聚反应
由加聚物推单体
凡链节主链上只有C、H原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，其断键规律是“见双键，四个碳”(以碳碳双键为中心的4个碳原子)，划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体；
单体：
[ CH2?C=CH?CH2 ]
n
CN
CH2=C?CH=CH2
CN
若链节主链上有四个碳原子且碳碳双键不在中间的聚合物，可能是烯烃和炔烃的加聚产物。
[ CH2?CH?CH=CH2 ]
n
CH3
单体：
CH2=CHCH3
CH?CH
加聚反应
由加聚物推单体
若链节主链上有?CR2?O?结构的聚合物，其单体可能为醛或酮；
单体：
[ CH2?O ]
n
HCHO
加聚反应
【任务二】根据ABS塑料和丁腈橡胶的结构式，想一想其链节与单体的组成相同吗？
丁腈橡胶
ABS塑料
锦纶
ABS塑料：
丁腈橡胶：
[ CH2?CH?CH2?CH=CH?CH2?CH2?CH ]
CN
n
[ CH2?CH=CH?CH2?CH2?CH ]
CN
n
加聚反应
【任务三】由加聚物推单体：写出聚甲基丙烯酸甲酯(也叫亚克力)的单体。
有机玻璃
单体：
[ CH2?C?CH2?C ]
n
CH3
COOCH3
CH3OOC
CH3
加聚反应
【例1】加聚物推多个单体：以下4种物质，可用于合成结构简式如下图所示的高分子材料的正确组合为 (填序号)。
②③④
加聚反应
【例2】加聚物的化学性质：写出聚醋酸乙烯酯在酸性条件下发生水解反应的产物的结构简式。
[ CH?CH2 ]
n
OH
和 CH3COOH
缩聚反应
问题二：口罩的耳绳主要是涤纶(PET)和芳纶混织的高分子材料。根据其结构，分析其合成方法和相应的单体。
加?H
加?H
加?OH
加?OH
HOCH2CH2OH
乙二醇
对苯二甲酸
概念：由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)；
特征：
单体往往是含有两个或两个以上的官能团(如?OH、?COOH、?NH2等)；
反应还伴有小分子的副产物(如H2O)的生成；
缩聚反应
对苯二甲酸
乙二醇
聚对苯二甲酸乙二酯(PET)
缩聚反应
端基原子团
端基原子
链节：
单体：
HOCH2CH2OH
乙二醇
对苯二甲酸
缩聚反应
【任务四】对比缩聚反应和加聚反应，谈一谈二者有哪些不同？
在生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物(如H2O等)的生成；
缩聚反应多为可逆反应，为提高产率，需及时移除反应产生的小分子副产物
缩聚产物需要写出端基原子或原子团(加聚物无需写出)；
缩聚反应
【任务四】缩聚反应方程式的书写：写出下列分子缩合时的化学反应方程式，并指出链节。
①
②
③
乳酸
缩聚反应
【任务四】缩聚反应方程式的书写：写出下列分子缩合时的化学反应方程式，并指出链节。
①
小结：由两种单体进行缩聚时，生成小分子的物质的量为(2n-1)；
缩聚反应
【任务四】缩聚反应方程式的书写：写出下列分子缩合时的化学反应方程式，并指出链节。
②
③
小结：由一种单体进行缩聚时，生成小分子的物质的量为(n-1)；
缩聚反应
问题三：除了?COOH和?OH能脱水形成缩聚物，还有其他物质类别吗？(类比蛋白质的形成)
拭子头：锦纶(聚酰胺)
加?H
加?OH
加?H
加?OH
缩聚反应
知识迁移：锦纶66
聚己二酰己二胺纤维也叫锦纶66，其中两个6分别表示二胺和二酸分子中碳原子的个数。由此推断锦纶6的单体，并写出完整的聚合反应方程式。
6-氨基己酸
锦纶6
缩聚反应
归纳小结
【聚酯类和聚酰胺类的缩聚物如何反推单体】
去掉中括弧和n，补上?H和?OH得到两种单体；
单体：
HOOC?COOH
HOCH2CH2OH
H2NCH2COOH
CH3CH(NH2)COOH
随堂练习
1. 下列叙述正确的是( )
① 加聚反应的原子利用率一定为100%
② 油脂是高级脂肪酸甘油三酯，是有机高分子
③ 聚合物链节和单体的化学组成可能不同
④ 缩聚反应多为可逆反应，为提高产率，可及时移除反应产生的小分子副产物
⑤ 聚氯乙烯是天然有机高分子，可以用于食品包装
⑥ 对高分子材料来说，n是一个整数值，则它的相对分子质量是确定的
A. ①②④ B. ①④ C. ①③④ D. ①④⑤
C
随堂练习
2. 关学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是( )
该高分子材料可降解
异山梨醇分子中有3个手性碳
反应式中化合物X为甲醇
该聚合反应为缩聚反应
B

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