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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第一课时 羧酸
羧酸
羧酸的分类
羧酸
根据与羧基相连的烃基不同
根据羧酸分子中的羧基数目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
甲酸
苯甲酸
(安息香酸)
乙二酸
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
COOH
COOH
COOH
草酸
羧酸
常见的羧酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。
甲酸
O
H—C—O—H
羧基
醛基
在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。
羧酸
常见的羧酸
苯甲酸
C6H5COOH (安息香酸)
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
COOH
苯甲酸钠是常用的食品防腐剂
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
可以用于合成香料、药物
羧酸
常见的羧酸
乙二酸
.
草酸
无色晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2 2H2O）
易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。
最简单的饱和二元羧酸
化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。
羧酸
羧酸的物理性质
几种羧酸的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 —COOH 122 249
熔沸点
①随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高。这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
羧酸
羧酸的物理性质
③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
水溶性
①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水
羧酸
羧酸的化学性质
以乙酸为例
结构简式
δ-
δ+
①
②
③
电离出H+，表现酸性
羟基被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
受羧基吸电子影响，α-H活性增强，能发生α-H的卤化
1.弱酸性：
CH3COOH CH3COO－+H+
Ｃ—C—O－H
　　
Ｈ－
　　
O
Ｈ
Ｈ
了解
（1）使酸碱指示剂变色：能使紫色石蕊试液变红
（2）与活泼金属反应
（4）与碱反应：
（5）与盐反应：
（3）与碱性氧化物反应：
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+H2↑
2CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ 2H2O
2 CH3COOH + CuO =(CH3COO)2Cu + H2O
羧酸
乙酸和乙醇发生酯化反应
羧酸
羧酸的化学性质
以乙酸为例
2.酯化反应
探究酯化反应可能的脱水方式
浓H2SO4
b、 O O
CH3—C—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
a、
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
=
=
O
O
酯化反应：酸跟醇作用,生成酯和水的反应.
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
实质：酸去羟基、醇去氢(羟基上的)
羧酸的化学性质
以乙酸为例
2.酯化反应
同位素示踪法

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