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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第二课时
三、有机化合物的同分异构现象
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构
异戊烷
正戊烷
新戊烷
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
思考与讨论
三、有机化合物的同分异构现象
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
相同点 组成
性质
不同点 结构
性质
思考与讨论
分子式相同，通式相同
化学性质相似
碳骨架不同
物理性质不同，支链越多，沸点越低
三、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。
2.同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
三、有机化合物的同分异构现象
3.同分异构现象的分类
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
·······
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
本节学习重点
后面陆续学习
三、有机化合物的同分异构现象
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团异构 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
（1）有机化合物的构造异构现象
三、有机化合物的同分异构现象
（2）有机化合物的立体异构现象
①对映异构
对映异构：存在于手性分子中
手性分子：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
丙氨酸的对映异构体模型
三、有机化合物的同分异构现象
什么样的有机物才能有对映异构？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。
饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，
常用“＊”号予以标注。
*
*
思考与讨论
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
三、有机化合物的同分异构现象
顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
（2）有机化合物的立体异构现象
①对映异构
②顺反异构
三、有机化合物的同分异构现象
4.构造异构现象的书写
（1）碳架异构
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边，
排布由邻到间。
降碳对称法
三、有机化合物的同分异构现象
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
写出分子式为C7H16的同分异构体
三、有机化合物的同分异构现象
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
写出分子式为C7H16的同分异构体
三、有机化合物的同分异构现象
C—C—C—C
C—C—C—C
C
C
C
写出分子式为C7H16的同分异构体
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
三、有机化合物的同分异构现象
4.构造异构现象的书写
（2）位置异构
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
。
①插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
如书写分子式为C5H10O的酮(插入 )的同分异构体，如图：
三、有机化合物的同分异构现象
4.构造异构现象的书写
（2）位置异构
如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：
②取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
三、有机化合物的同分异构现象
4.构造异构现象的书写
（3）官能团异构
CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃
CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚
CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
三、有机化合物的同分异构现象
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构
C—C—C—C
②位置异构
③官能团异构
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
4.构造异构现象的书写
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
·······
降碳对称法
插入法
通式相同的物质
换元法
烯烃部分继续学习
手性碳原子的判断

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