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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第三课时
三、有机化合物的同分异构现象
4.构造异构现象的书写
（1）碳架异构
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边，
排布由邻到间。
降碳对称法
三、有机化合物的同分异构现象
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
写出分子式为C7H16的同分异构体
三、有机化合物的同分异构现象
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
写出分子式为C7H16的同分异构体
三、有机化合物的同分异构现象
C—C—C—C
C—C—C—C
C
C
C
写出分子式为C7H16的同分异构体
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
三、有机化合物的同分异构现象
4.构造异构现象的书写
（2）位置异构
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
。
①插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)
三、有机化合物的同分异构现象
（1）写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
三、有机化合物的同分异构现象
（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C—C—C
O
O
C-O-C—C—C—C
O
C—C-O-C—C—C
O
O
C—C-O-C—C—C
O
三、有机化合物的同分异构现象
（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C—C
C
O
O
C—C-O-C—C
C
O
C—C—C-O-C
C
O
O
C—C—C-O-C
C
O
三、有机化合物的同分异构现象
（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C
C
C
O
三、有机化合物的同分异构现象
4.构造异构现象的书写
（2）位置异构
②取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
三、有机化合物的同分异构现象
（1）写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C
C
C
OH
三、有机化合物的同分异构现象
4.构造异构现象的书写
（3）官能团异构
CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃
CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚
CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
三、有机化合物的同分异构现象
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构
C—C—C—C
②位置异构
③官能团异构
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
4.构造异构现象的书写
三、有机化合物的同分异构现象
5.同分异构体数目的确定
（1）记忆法
烷烃的同分异构体数目
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
5.同分异构体数目的确定
（2）基元法
三、有机化合物的同分异构现象
以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。
甲基（-CH3）：1种
乙基（-C2H5）：1种
丙基（-C3H7）：2种
丁基（-C4H9）：4种
戊基（ -C5H11）：8种
C4H10O属于醇的同分异构体有4种
C4H8O2属于酸的同分异构体有2种
C5H11Cl的同分异构体有8种
适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺
5.同分异构体数目的确定
（2）基元法
三、有机化合物的同分异构现象
1.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）( )
A. 5种 B.6种 C.7种 D.8种
课堂检测
D
解析：该有机物与钠反应产生氢气说明有机物中含有羟基（端基），于是可把分子式C5H12O 改写成C5H11 — OH，该有机物的同分异构体的种数就取决于烷基C5H11—的异构体种数。而戊基C5H11 —的异构体有8种，则该有机物有8 种。故答案为D。
5.同分异构体数目的确定
（3）换元法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H原子与Cl原子交换)。
三、有机化合物的同分异构现象
此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。
又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为
若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有（ ）
A.9种 B.10种 C.11种 D.12种
A
CH3─
─CH3
课堂检测
5.同分异构体数目的确定
三、有机化合物的同分异构现象
判断“等效氢”的三条原则是：
① 同一碳原子上的氢原子是等效的；
② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；
③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。
（4）等效氢法
5.同分异构体数目的确定
三、有机化合物的同分异构现象
下列物质的一氯代物有几种？
CH3CH2CH2CH2CH3
③ ② ① ② ③
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH2
CH3
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
③
②
①
①
①
b
b
b
b
a
a
a
a
进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是（ ）
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—CH2—CH—CH3
CH3
CH2
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
D
课堂检测
6.芳香族化合物同分异构体的书写
三、有机化合物的同分异构现象
(1)若苯环连一个取代基：-X
X
一种
6.芳香族化合物同分异构体的书写
三、有机化合物的同分异构现象
①若苯环连两个相同取代基：-X、-X
②若苯环连两个不同取代基：-X、-Y
(2)若苯环连两个取代基
都是三种
—X
—X
X
X
X
X
—X
—Y
Y
X
Y
X
6.芳香族化合物同分异构体的书写
三、有机化合物的同分异构现象
三种
①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X
(3)若苯环连三个取代基
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
6.芳香族化合物同分异构体的书写
三、有机化合物的同分异构现象
六种
(3)若苯环连三个取代基
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
三、有机化合物的同分异构现象
十种
③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Z
Y
X
Y
X
Z—
Y
X
Z
Y
X
—X
—Y
Y
X
—X
—Y
Z—
Z
—X
—Y
Y
X
Z
Y
X
—Z
分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为 (　　)A．10种 B．12种 C．14种 D．18种
课堂检测
[解析]　分子式为C8H9Cl且含有苯环，如果苯环上只有一个取代基，即—C2H4Cl，相当于乙基中的一个氢原子被氯原子取代，有2种结构；如果含有两个取代基，则为氯原子和乙基或—CH2Cl和甲基，在苯环上均有邻、间、对三种位置，共计6种；如果含有3个取代基，则为氯原子和2个甲基，当2个甲基位于邻位时，有2种结构，当2个甲基位于间位时，有3种结构，当2个甲基位于对位时，有1种结构，共计14种。
C

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