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第二章 烃
第三节 芳香烃
第二课时 苯的同系物
二、苯的同系物
苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物
1.苯的同系物
通式：CnH2n－6（n≥6）
一般具有类似苯的气味的_________，____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的______。
无色液体
不
易
小
2.苯的同系物的物理性质
常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
实验2-2
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
（2）将上述试管用力振荡，静置
甲苯与苯均不与溴水发生反应；
苯和甲苯的密度比水小
溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取
都分层，上层为油状液体
两试管均出现分层，上层橙红色，
下层接近无色
实验2-2
实验内容 实验现象 解释
（3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置
（4）将上述试管用力振荡，静置
苯不与酸性高锰酸钾反应；
甲苯可以与酸性高锰酸钾反应
盛苯的试管出现分层，下层为紫色；
盛甲苯的试管为溶液褪色
都分层，
上层为油状液体
甲苯与苯均不溶于水，
密度均比水小
二、苯的同系物
3.苯的同系物的化学性质
氧化反应
加成反应
取代反应
①可燃性
纯卤素
√
②使酸性KMnO4溶液褪色
√
√
硝酸
H2、X2、HX、H2O
√
√
二、苯的同系物
氧化反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H。
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。
CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH2—CH3
H3C—C—CH3
CH3
H3C—C—CH2CH3
CH3
课堂检测
下列哪种苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色？
√
√
×
×
二、苯的同系物
取代反应
⑴卤代反应
甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
以甲苯为例
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
+ 3Cl2
光照
+ 3HCl
烷基氢被取代
苯环上的氢被取代
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
二、苯的同系物
取代反应
（2）硝化反应
以甲苯为例
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式如下：
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等
＋3HO—NO2
CH3
浓硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
NO2
二、苯的同系物
加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
二、苯的同系物
苯 甲苯
分子式
结构简式
结构相同点
结构不同点
分子间的关系
物理性质相似点
化学性质 溴（CCl4）
溴水
KMnO4（H+）
—CH3
C6H6
C7H8
都含有苯环
苯环上没有取代基
苯环上有—CH3取代基
结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物
无色液体，比水轻，不溶于水
不反应（三者互溶）
不反应（三者互溶）
不反应（萃取）
不反应（萃取）
不反应
被氧化，溶液褪色
稠环芳香烃——萘、蒽
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
萘
分子式：C10H8
物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水
用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。
萘
稠环芳香烃——萘、蒽
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
蒽
分子式：C14H10
物理性质：无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯
用途：合成染料的重要原料。
蒽

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