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第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
运动场上的
“化学大夫”
氯乙烷
烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。
烃的衍生物
常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物
卤代烃
按卤素原子不同
按卤原子的多少
氟代烃
碘代烃
氯代烃
溴代烃
R-X
单卤代烃
多卤代烃
R-F
R-Cl
R-Br
R-I
卤代烃的物理性质
常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，
大多数为液体或固体。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂
熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
状态
沸点
密度
溶解性
分子式：_______
C2H5Br
结构简式：__________________
C2H5Br
或 CH3CH2Br
溴乙烷
1.溴乙烷的结构
溴乙烷的分子结构模型
溴乙烷核磁共振氢谱
溴乙烷
2.溴乙烷的物理性质
无色液体
不溶于水，易溶于有机溶剂
密度大于水
沸点：38.4℃
实验3-1
实验3-1
取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL 5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。
淡黄色沉淀
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
3.取代反应
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,
（水解反应）
在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子______,使C—X的电子向_________偏移，进而使_________带部分正电荷(δ+)，________带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个_________的共价键：________。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
大
极性较强
卤素原子
碳原子
卤素原子
Cδ+—Xδ-
溴乙烷
3.取代反应（水解反应）
NaOH
H2O
溴乙烷
方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。
方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。
方案3：加入NaOH溶液，充分振荡并加热，静置后取上层清液，加过量稀HNO3中和剩余NaOH，再加入AgNO3溶液。
（不合理）
（不合理×）
下列检验CH3CH2Br分子中存在Br的实验方案是否合理
☆小结：检验溴乙烷CH3CH2Br中Br元素的步骤。
① NaOH水溶液，加热
② 稀HNO3中和
③ AgNO3溶液
课堂检测
知识拓展
卤代烃
①NaOH水溶液
②过量HNO3
③AgNO3溶液
有沉淀产生
说明有卤素原子
白色↓
淡黄色↓
黄色↓
取少量卤代烃样品于试管中
AgCl
AgBr
AgI
Cl元素
Br元素
I元素
检验卤代烃中的卤原子的方法
4.消去反应
醇
△
如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。
像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应）。
溴乙烷
取代 消去
反应物
反应条件
生成物
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
课堂小结
无醇则有醇
有醇则无醇
卤代烃的化学性质
卤代烷烃水解成醇
R-X + NaOH R-OH + NaX
H2O
△
1.取代反应（水解反应）
写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl
NaOH
△
CH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+ NaCl
△
H2O
OH
CH2CH2CH2+2H2O
Br
Br
CH2CH2CH2+2HBr
OH
OH
NaOH
△
课堂检测
卤代烃的化学性质
2.消去反应
+NaOH
—C—C—
H
X
△
醇
C=C
+NaX+H2O
(1)是否是所有的的卤代烃都可以发生消去反应
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如CH3Br。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：
思考与讨论
卤代烃的化学性质
卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？
可能生成不同的产物。
例如 发生消去反应的产物为：
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH2-CH=CH2
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
既“氢少消氢”
为主
了解
（1）写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
（2）写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O
醇
△
主要产物
含量较少
课堂检测
卤代烃的化学性质
3.加成反应和加聚反应
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯
氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：
卤代烃破坏臭氧层原理
科学 技术 社会
CCl3F CCl2F·＋Cl·
紫外线

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