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专题03 有机化合物
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考点聚焦：复习要点+知识网络，有的放矢
重点速记：知识点和关键点梳理，查漏补缺 题型归纳：归纳常考热点题型，高效解题
难点强化：难点内容标注与讲解，能力提升
学以致用：真题感知+提升专练，全面突破
学业要求聚焦
1.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团，概括其分子中碳原子的成键类型。能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构特征，并能搭建甲烷和乙烷的立体模型、能写出丁烷和戊烷的同分异构体。
2. 能描述乙烯、乙醇、乙酸的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的化学方程式，能利用这些物质的主要性质进行鉴别。能预测简单有机化合物的某些性质，并进行实验验证。
3.能列举合成高分子、油脂、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活中的重要应用，并结合这些物质的主要性质进行简单说明。
4.能列举事实说明有机化学在生产、生活中的应用价值及其对推动社会发展的贡献。从有机化合物及其性质的角度对有关能源、材料、饮食、健康、环境等实际问题进行分析、讨论和评价。能从材料组成的角度对生活中常见的材料进行分类，根据需求选择和使用适当的材料，解释使用注意事项。能妥善保存、科学合理地使用常见有机化学品。
知识网络聚焦
考点1 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
一．有机化合物
1．定义：绝大多数含碳的化合物都是有机化合物，简称有机物。
2．主要组成元素： 碳、氢、氧、氮、硫、卤素、磷等
3．性质：
熔沸点 水溶性 可燃性
大多比较低 大多难溶于水 大多能燃烧
二．有机化合物中碳原子的成键特点
1．甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为CH4，电子式为，结构式为。
2．有机物中碳原子的结构及成键特点
（1）碳原子结构：最外层有4个电子，不易得失电子形成阴、阳离子
（2）碳原子成键特点：
成键数目——每个碳原子形成4个共价键
成键种类——单键、双键或三键
连接方式——碳链或碳环
3．有机物种类繁多的原因
（1）碳原子间成键方式多样
①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。
②多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)，如下图所示。
③碳原子还可以和__H、O、N、S、P、卤素__等多种非金属原子形成共价键。
（2）组成有机物的碳原子数目灵活
有机物分子中可能只含有1个或几个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子。
三．烷烃的结构
1．烷烃的结构
（1）甲烷的结构
甲烷的空间构型是__正四面体__结构，空间结构示意图是。甲烷的球棍模型为，比例模型为。
（2）烷烃结构上的特点
单键：碳原子之间以碳碳单键相连
链状：碳原子结合成链状
饱和：碳原子剩余价键全部跟氢原子结合
通式：CnH2n＋2(n≥1)
点拨：烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。
2．烷烃的命名
（1）表示
碳原子数(n)及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸
n>10 相应汉字数字
举例：C6H14命名为 己烷 ，C18H38命名为 十八烷
（2）碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示。
举例：C4H10的两种分子的命名：
无支链时：CH3CH2CH2CH3： 正丁烷 有支链时：CH3CH(CH3)CH3 ： 异丁烷
如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷
3．同系物
（1）概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。
（2）实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
（3）判断有机物之间是否互为同系物的方法：
a．同系物间的分子结构相似，属于同一类物质；b．同系物间的组成上相差一个或若干个CH2原子团。
4．同分异构体
（1）概念
①同分异构现象：化合物具有相同的__分子式__，但具有不同__结构__的现象。
②同分异构体：具有__同分异构现象__的化合物。
（2）写出C4H10的同分异构体：__CH3CH2CH2CH3和 。
（3）戊烷的同分异构体有__3__种，己烷的同分异构体有__5__种。
考点2 烷烃的性质
一．甲烷的性质
1．物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性
无色 气体 无味 比空气小 极难溶于水
存在 ：甲烷是 天然气 、 沼气 、 油田气 、 煤矿坑道气 的主要成分
2．化学性质：
（1）燃烧反应（氧化反应）
甲烷的燃烧实验
实验步骤 实验现象 实验结论
1.点燃纯净的甲烷 淡蓝色火焰 甲烷可燃烧
2.在火焰的上方罩干燥洁净的烧杯 烧杯内壁出现水珠 燃烧产物中有水
3.迅速将烧杯倒转并注入少量的澄清石灰水 澄清石灰水变浑浊 燃烧产物中有二氧化碳
写出化学方程式： CH4+2O2 CO2+2H2O
（2）稳定性
通常状况下甲烷的化学性质稳定，与 高锰酸钾 等强氧化剂不反应，与 强酸 、 强碱 也不反应。如果将甲烷通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液颜色 不褪色 。
（3）取代反应
定义：有机化合物分子中的某种 原子或原子团 被其他 原子或原子团 所替代的反应，叫做取代反应。
【科学探究】
实验步骤 实验现象 实验结论
V(甲烷)∶V(氯气) =1:1的试管， 放在光亮的地方一定时间后； 反应后，将试管倒立在盛满水的水槽中； ①混合气体颜色 逐渐变浅 　 ②试管内壁有 油状液体 生成，试管中有少量白雾。 ③试管中液面逐渐 在光照条件下，甲烷与氯气发生了化学反应
化学方程式：
CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2 CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2 CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2 CCl4＋HCl
注意：
a.反应物及条件：甲烷与纯净的卤素单质，在光照下发生取代反应。氯水不能反应。
b.反应产物：连锁反应，CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物（只有CH3Cl是气态）都存在，还有HCl生成。
c.反应特征及比例：有上有下，每取代1molH就消耗1molCl2，同时生成1molHCl。
二．烷烃的性质
1．物理性质(随分子中碳原子数增加)
（1）熔、沸点：逐渐__升高__；
（2）状态：由气态→液态→固态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态；
（3）密度：逐渐__增大__且均比水的密度__小__，__难溶__于水。
2．化学性质
通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。但一定条件下可燃烧，在较高温度下会发生分解。与氯气等发生取代反应。
（1）烷烃的燃烧通式为CnH2n＋2＋ O2点燃 (——→)__nCO2＋(n＋1)H2O__。
（2）取代反应
三．有机物的性质
1．物理性质：大多数有机物的熔点比较低，难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
2．化学性质：大多数有机物容易燃烧，受热会分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。
考点3 乙烯
一．乙烯的组成与结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
空间构型
球棍模型
比例模型
二．乙烯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 水溶性
无色 气体 稍有气味 略小于空气 难溶于水
三．乙烯的化学性质
1．乙烯的氧化反应
实验 现象及反应
点燃乙烯 火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为
通入酸性高锰酸钾溶液
点拨：高锰酸钾将乙烯最终氧化为CO2，所以除去烷烃中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。
2．加成反应
（1）乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)__褪色__，反应的化学方程式为：
CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 1,2-二溴乙烷
（2）乙烯与H2加成，反应的化学方程式为__CH2==CH2＋H2催化剂CH3CH3__。
（3）乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为__CH2==CH2＋H2O催化剂CH3CH2OH__。
（4）加成反应概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他__原子或原子团__直接结合生成新的化合物的反应。
3．聚合反应
（1）乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，化学方程式为__nCH2==CH2 -[-CH2—CH2-]-n__。
（2）认识加成聚合反应
①由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是__加成反应__，称为加成聚合反应，简称加聚反应。
②能合成高分子的小分子物质称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为__链节__；含有链节的数目称为__聚合度__，通常用n表示。例如：
乙烯的聚合反应中，-CH2—CH2-是链节，n代表聚合度，CH2==CH2是单体。
四．乙烯的用途
1.重要化工原料，可用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。
2.用来做植物生长 调节剂（催熟剂） 。
考点4 烃 有机高分子材料
一．烃
1．烃的概念：仅含__碳和氢__两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
2．烃的分类
3．苯
（1）物理性质
苯通常是 无 色、有 特殊 气味的 液 体，有 毒 ，密度比水 小 （d=0.87g/cm3）， 难 溶于水，沸点80.1℃，易液化，熔点5.5℃，用冰冷却可凝成无色晶体，是重要的有机溶剂。
（2）组成与结构
分子式: C6H6
苯的结构式：
苯的结构简式： 或
苯是芳香烃的母体，是一种具有环状结构的不饱和烃，
苯分子为 平面六边形 结构，键角为 120° 。6个碳原子间的键完全相同；
苯分子中碳碳键键长为1.40×10－10m介于 碳碳单键 和 碳碳双键 之间。
【归纳】
烃 甲烷 乙烯 乙炔 苯
化学键 C—H C—H、 C—H、 —C≡C— 6个碳碳键完全相同
电子式 H︰C C︰H ——
分子结构 特点 正四面体 平面形 直线形 平面形
二．有机高分子材料
1．塑料
（1）组成
①主要成分：合成树脂。如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。
②特定作用的添加剂：提高塑性的增塑剂，防止塑料老化的防老剂，增强材料，着色剂等。
（2）性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。
2．橡胶
（1）橡胶是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料的必需原料。天然橡胶的主要成分是_聚异戊二烯，结构简式为。其单体为；天然橡胶分子中含有碳碳双键，易发生氧化反应。
（2）橡胶的分类
橡胶硅橡胶：耐高温和严寒 (氟橡胶：耐热和耐酸、碱腐蚀)
（3）合成橡胶
①原料：以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。
②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。
3．纤维
（1）分类
维 (纤)纶、氯纶、芳纶 (锦纶、腈纶、丙)
（2）合成纤维的性质和用途
①性质：合成纤维具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。
②用途：制作衣物、绳索、渔网、工业用滤布和飞机、船舶的结构材料等。
考点5 乙醇
一．乙醇的物理性质与组成和结构
1．乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精，是 无 色 有特殊 香味的液体；密度比水 小 ，沸点为78.5℃，易 挥发 ；
能与水 以任意比混溶 ，能溶解多种 无机物 和 有机物 ，是优良的有机溶剂。
2．乙醇的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 分子模型
球棍模型 空间充填模型
__C2H6O__ CH3CH2OH 或 __C2H5OH__ __—OH__
二．乙醇的化学性质和用途
1．乙醇与钠的反应：
实验 操作
实验 现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生__无色可燃性__气体； ②烧杯内壁有__水珠__产生； ③向烧杯中加入澄清石灰水__不变浑浊__
实验 结论 乙醇与钠反应生成__H2__，化学方程式为__2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑__
2．氧化反应：
（1）燃烧：
化学方程式：__C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O__
现象：乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。
（2）催化氧化：
实验操作
实验现象 红色的铜丝加热 (——→)变__黑__色乙醇中 (——→)变__红__色
实验结论 乙醇被氧化为乙醛，化学方程式为 __2CH3CH2OH＋O2Cu2CH3CHO＋2H2O__
上述各步反应的化学方程式为 2Cu+O2 2CuO
CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O
总反应式为 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
反应中铜丝的作用为 催化剂 。工业上就是利用上述原理，使 乙醇蒸汽和氧气 通过 灼热的铜丝 制取乙醛。
（3）被强氧化剂氧化：
与酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液反应：
现象为 高锰酸钾溶液紫色褪去（重铬酸钾溶液变为绿色Cr3+） ，乙醇最终被 氧化 为 乙酸 。
CH3CH2OH酸性高锰酸钾溶液 CH3COOH
三．乙醇的用途
（1）用作酒精灯、内燃机等的燃料。
（2）用作化工原料。
（3）医疗上常用体积分数为 75% 的乙醇溶液作消毒剂。
乙醇与水互溶，故不能用乙醇萃取溴水中的溴；可以用金属钠鉴别乙醇和苯。
【补充】“根与基”的区别
“根”通常指带有电荷的原子或原子团，例如：Cl－、OH－、NH4＋、SO42－。
“基”是电中性的原子或原子团，例如：甲基 —CH3 ，乙基 —CH2CH3 ，羟基 —OH ，硝基 —NO2 ，羧基 —COOH 等，主要存在于有机物分子中（无机物中也有，例如H2O中有羟基）。这些化合物不能电离出电中性的“基”，但是在一定的条件下可以发生取代反应等反应。
考点6 乙酸
一．乙酸
1．乙酸的分子组成与结构
分子式 结构式 结构 简式 官能团 球棍 模型 空间充 填模型
__C2H4O2__ CHHHCOOH __CH3COOH__ —COOH
2．物理性质
乙酸俗称 醋酸 ，常温下是 无 色具有 刺激性 气味的 液 体，易挥发，当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为 冰醋酸 。乙酸 易 溶于水和 乙醇 。
3．化学性质
（1）弱酸性
电离方程式：__CH3COOH??CH3COO-＋H＋__，是一元__弱酸__，具有酸的通性。如使紫色石蕊溶液变__红色__，与金属钠反应产生气体的化学方程式为__H2__，与NaOH、NaHCO3反应的化学方程式分别为__CH3COOH＋NaOH==CH3COONa＋H2O__，__CH3COOH＋NaHCO3==CH3COONa＋CO2↑＋H2O__。
【总结】
乙酸是一种 弱酸 ，其酸性比碳酸 强 ，具有酸的通性。
⑴在水溶液中可以电离出H＋，电离方程式为 CH3COOH CH3COO--+H+
⑵与酸碱指示剂作用，能使紫色石蕊试液 变红 。
⑶与活泼金属钠反应: 2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
⑷与碱性氧化物Na2O反应: 2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2O
⑸与碱NaOH反应: CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
⑹与盐Na2CO3反应: 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
（2）酯化反应
①实验
实验 操作
实验 现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味
化学方程式 __CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O__
②概念：酸和醇反应生成__酯和水__的反应。
③特点：是__可逆__反应，反应进行得比较缓慢。
④反应条件：__浓硫酸、加热__。
点拨：加入石蕊溶液变红或加入碳酸氢钠溶液产生气体的有机物含有官能团——羧基。
【思考讨论】浓硫酸的作用是什么？ 催化剂、吸水剂
【思考讨论】饱和Na2CO3溶液的作用有哪些？
中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度
【注意】醇与酸的酯化反应脱水方式是： 酸脱羟基醇脱氢
二．酯
1．概念
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，
结构简式：，官能团为。
2．物理性质
低级酯(如乙酸乙酯)密度比水__小__，__不溶__于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。
3．用途
（1）用作香料，如作饮料、香水等中的香料；
（2）作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂等。
【注意】除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇，应加饱和碳酸钠溶液，振荡后分液，而不能用氢氧化钠溶液，否则乙酸乙酯会水解。
三．官能团与有机化合物的分类
类别 官能团 代表物
烷烃 甲烷CH4
烯烃 ____________碳碳双键 乙烯__CH2==CH2__
炔烃 ____________碳碳三键 乙炔HC≡CH
芳香烃 苯________________
卤代烃 —X(X表示卤素原子) 溴乙烷____________
醇 —OH__羟基__ 乙醇____________
醛 ____________ 乙醛____________
羧酸 ____________ 乙酸____________
酯 ____________ 乙酸乙酯________________
考点7 糖类
基本营养物质
我们的食物能给我们提供的营养物质主要有 糖类、油脂、蛋白质、无机盐、维生素、水 ，其中 糖类、油脂、蛋白质 被人们习惯称为基本营养物质。
一．糖类的组成及其分类
1．糖类组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，过去曾称其为碳水化合物。
2．糖的分类：糖类可以根据其能否水解以及水解产物的多少不同，划分为单糖、二糖、多糖。
3．重要糖类：
类别 代表物 分子式 相互关系
单糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6 同分异构体
二糖 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11 同分异构体
多糖 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n 不属于同分异构体
【注意】淀粉和纤维素是高分子化合物，是混合物
二．葡萄糖
1．葡萄糖的结构
葡萄糖是一种有甜味的无色晶体，__能__溶于水，其分子式为__C6H12O6__，葡萄糖的结构简式：
CH2OH(CHOH)4CHO 。
在葡萄糖分子中含有两种决定葡萄糖化学性质的原子团，它们分别是—OH(羟基)和 (—CHO醛基)。
2．主要化学性质
（1）与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
实验现象：__试管中有砖红色沉淀生成__。
实验结论：葡萄糖具有__还原__性，能被弱氧化剂如__新制Cu(OH)2悬浊液__氧化，生成砖红色的Cu2O沉淀。
（2）在试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%稀氨水，到沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液，再加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，观察现象。
实验现象：在试管内壁形成__光亮的银镜__。
实验结论：葡萄糖具有__还原__性，能被弱氧化剂如__银氨溶液__氧化，生成光亮的银镜。
三．蔗糖、淀粉、纤维素
1．淀粉的特征反应：将碘酒分别滴到一片土豆和面包上，观察并记录实验现象。
现象：变蓝。结论：淀粉遇碘变蓝。
2．蔗糖、淀粉、纤维素的水解反应
（1）蔗糖的水解方程式为
____________________________________ 。
（2）淀粉或纤维素的水解反应
现象：__最终有砖红色沉淀生成__；
解释：__淀粉水解生成的葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀__。
淀粉或纤维素的水解方程式为
________________________________________________。
（3）在人体内缓慢氧化，提供人体活动所需能量，写出葡萄糖在人体内氧化的化学方程式：
C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O 。
（4）葡萄糖酿酒的反应为C6H12O6____________2C2H5OH＋2CO2↑。
四、糖类物质的存在和主要应用
1. 单糖：葡萄糖和果糖是单糖，主要存在于 水果 和 蔬菜 中，动物的血液中也含有葡萄糖，人体正常的血糖含量为100mL血液中含葡萄糖 80--100 mg。 葡萄糖还是重要的工业原料，主要用于 食品加工 、 医疗输液 、 合成补钙药物 及 维生素C 。
2. 双糖：蔗糖和麦芽糖都属于双糖，其中最主要的是蔗糖，蔗糖主要存在于 甘蔗 和甜菜中，食用白糖、冰糖就是 蔗糖 。
3. 多糖：淀粉和纤维素是多糖，它们是食物的重要组成部分，也是一种结构复杂的天然 高分子 化合物。
淀粉除作食物外，主要用于生产 葡萄糖 和 酒精 。
纤维素是植物的主要成分，人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中主要是加强胃肠的蠕动，有通便功能，其他一些富含纤维素的物质，如木材、稻草、麦秸、甘蔗渣等还可以用来造纸，制造
纤维素硝酸酯 、 纤维素乙酸酯 和 黏胶纤维 。
考点8 蛋白质 油脂
一．蛋白质
1．组成特点
蛋白质是构成细胞的基本物质，是一类非常复杂的天然有机高分子，由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成。
2．化学性质
（1）蛋白质的水解反应
蛋白质酶、酸或碱多肽酶、酸或碱氨基酸
（2）蛋白质的变性
在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。
能使蛋白质变性的因素有
物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；
化学因素：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有机物。
④蛋白质的变性是一个不可逆过程，变性后的蛋白质在水中不溶解，同时也会失去原有的生理活性。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。
（3）蛋白质的特征反应
①颜色反应：向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴加3～5滴浓硝酸，在酒精灯上微热，观察到的现象是__溶液遇浓硝酸变黄色__。实验结论：__浓硝酸可使某些蛋白质显黄色__，常用此反应来鉴别蛋白质。
②蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯火焰上灼烧，可闻到__烧焦羽毛的特殊气味__。常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。
3．蛋白质的存在和主要应用
（1）蛋白质是细胞结构里复杂多变的 高分子 化合物，存在于一切细胞中。
组成人体蛋白质的氨基酸有 必需 和 非必需 之分，必需氨基酸人体不能合成，只能从食物中补给，共有 8 种，非必需氨基酸，人体可以合成，共有 12 种。
（2）蛋白质是人体必须的营养物质，成年人每天大约要摄取 60--80 g蛋白质，才能保证身体健康。
蛋白质在人体 胃蛋白酶和胰蛋白酶 的作用下，经过水解最终生成 氨基酸 。
人体的各种组织蛋白质也在不断分解，最后主要生成 尿素 ，排出体外。
（3）蛋白质在工业上的应用：
动物的毛皮、蚕丝等可制作服装； 动物胶 可以制造照相用片基;
驴皮制的 阿胶 还是一种药材；从 牛奶 中提取酪素。
（4）酶是一类特殊的 蛋白质 ，是生物体内重要的 催化剂 。
二．油脂
1．油脂的分子结构
（1）油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，其结构如图所示：
结构式里，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。
（2）组成油脂的高级脂肪酸种类较多，常见的有：
①饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为C17H35COOH；软脂酸，结构简式为C15H31COOH。
②不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为C17H33COOH；亚油酸，结构简式为C17H31COOH。
（3）脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈__液__态；动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈固态。
2．油脂的化学性质
（1）油脂的水解反应
①油脂＋水酸高级脂肪酸＋甘油
②油脂＋氢氧化钠△ (——→)高级脂肪酸钠＋甘油
（2）植物油的氢化反应
植物油分子中存在，能与氢气发生加成反应，将液态油脂转化为半固态油脂。
3．油脂在人体内的转化
油脂在人体小肠中通过酶的催化可以发生水解反应，生成高级脂肪酸和甘油，然后再分别氧化分解，释放能量。
4．油脂的存在和主要应用
（1）存在：油脂存在于植物的 种子 、动物的 组织 和 器官 中。
油脂中的碳链含 碳碳双键 时，主要是低沸点的植物油，
油脂中的碳链为 碳碳单键 时，主要是高沸点的动物脂肪。
（2） 作用：
油脂是食物组成中的重要组成部分，也是产生能量 最高 的营养物质。
1g油脂完全氧化（生成CO2和H2O）时，放出的热量约为39kJ。
油脂还有保持体温和保护 内脏器官 的作用。
油脂能增加食物的滋味，增进食欲，保证机体的正常 生理 功能。但饮食中也要控制油脂的摄入量。
题型一 认识有机化合物
典例1（23-24高一下·黑龙江哈尔滨·期中）下列有关甲烷分子结构的说法中，错误的是
A．甲烷分子中含有4个C-H共价键
B．若某AB4型分子是平面形结构，则其键角是90°
C．甲烷是正四面体结构，键角是60°
D．CH2Cl2不存在同分异构体
典例2（23-24高一下·河北保定·期中）某化学兴趣小组在阴暗的地方用如图所示装置探究CH4与Cl2的反应，灯泡接通电源后，开始实验。下列说法错误的是

A．软管内会发生取代反应，生成物可能有5种
B．透明软管内气体颜色会逐渐变浅，透明软管的体积会缩小直至完全凹瘪
C．软管内会有油状液滴产生
D．充分反应后，打开K1，导管口可能会有白雾出现
题型二 乙烯与有机高分子材料
典例1（23-24高一下·黑龙江哈尔滨·期中）既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有乙烯的方法是
A．通入足量的溴水 B．与足量的酸性KMnO4溶液反应
C．在导管口点燃 D．一定条件下与H2反应
典例2（23-24高一下·河北石家庄·期中）由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质，以下关于丙烯的说法错误的是
A．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．丙烯能在空气中燃烧，火焰明亮并伴有黑烟
C．丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2Br-CH2-CH2Br
D．丙烯能使溴水褪色
典例3（2023高一·四川·学业考试）有机高分子材料分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料。下列材料属于天然有机高分子材料的是
A．棉花 B．塑料 C．合成橡胶 D．合成纤维
题型三 乙醇与乙酸
典例1（23-24高一下·广东佛山·期中）同位素示踪法是研究反应机理的重要手段之一。已知1molCH3COOH和1molCH3CH2OD在浓硫酸作用下充分反应生成乙酸乙酯(不考虑副反应)，且放出的热量为akJ。下列说法正确的是
A．同位素(14C)示踪法常用于考古断代
B．上述实验可用于判断该反应中乙酸和乙醇的断键位置
C．该反应的焓变△H=-akJ/mol
D．平衡体系中同时含有H2O、HDO和D2O
典例2（23-24高一下·广东肇庆·期中）除去下列物质中的杂质（括号内的物质），所使用的试剂和操作都正确的是
选项 物质（杂质） 使用的试剂 操作
A 甲烷（乙烯） 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B （NO） 水 洗气
C 乙酸乙酯（乙酸）溶液 NaOH溶液 分液
D 乙醇（水） CaO 蒸馏
典例3（22-23高一下·广东茂名·期中）实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是
A．该反应的类型为加成反应
B．分离乙中乙酸乙酯的方法是蒸馏
C．可用饱和碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸
D．该反应为可逆反应，加大乙醇的用量可提高乙酸的转化率
题型四 基本营养物质
典例1（23-24高一下·浙江·期中）下列说法不正确的是
A．乙酸乙酯可用作食品添加剂
B．蛋白质和油脂都属于有机高分子，一定条件下都能水解
C．疫苗要冷冻保藏，以防止蛋白质变性
D．羊毛、蚕丝、棉花都属于天然纤维
典例2（2023高一下·浙江·学业考试）摄入人体内的淀粉在酶的催化作用下可发生如下转化过程。
下列说法正确的是
A．n>m
B．上述转化过程均为水解反应
C．葡萄糖转化为CO2和H2O的过程中能量转化：热能化学能
D．纤维素在人体内也可按上述转化过程最终水解成葡萄糖
强化点一 从化学键、官能团的角度认识乙醇的化学性质
【问题探究】
1．所有的醇类物质均能与金属钠反应放出氢气吗？
所有醇类物质都有羟基，因此都能与钠反应放出氢气。
2．根据乙醇催化氧化的实质。推测的催化氧化产物是什么，能被催化氧化吗？
因为乙醇催化氧化的实质是
，故的催化氧化产物为，而分子中与羟基相连的碳原子上无氢原子，所以该物质不能被催化氧化。
【知识归纳总结】
1．乙醇的结构与化学键的断裂情况
乙醇的性质 键的断裂
与钠反应 断①键
燃烧 断①②③④⑤键
催化氧化 断①③键
2．乙醇与钠反应的位置和方式
点拨：（1）乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多，这说明乙醇分子羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。（2）1 mol乙醇与足量钠反应，产生0.5 mol H2，该关系可延伸为1 mol羟基(—OH)跟足量钠反应产生0.5 mol H2。
3．乙醇催化氧化的过程
（1）将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色。
2Cu＋O2△ (═══)2CuO
（2）将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红。
总方程式2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
（3）醇的催化氧化反应规律
醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
①凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛；
2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O。
②凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，()。
③凡是含有结构的醇通常情况下不能被催化氧化。
强化点二 酯化反应
【问题探究】
1．在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高？如何对实验进行改进？(乙酸乙酯的沸点为77 ℃)
尽量减少乙醇和乙酸的挥发，提高乙酸和乙醇的转化率。对实验的改进方法是水浴加热。
2．装置中长导管的作用是什么？
长导管起到导气、冷凝的作用。
【知识归纳总结】
1．酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。
可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O键，醇分子断O—H键，即“酸去羟基，醇去氢”。
2．实验装置
3．注意事项
（1）仪器及操作。
酒精灯 用酒精灯加热的目的是加快反应速率；使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率
碎瓷片 加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防暴沸
导气管 竖立试管中导气管末端恰好和液面接触，目的是防倒吸
大试管倾 斜45°角目的 增大受热面积
均匀加 热目的 加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
反应物 加入顺序 先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸
酯的分离 对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，其中乙酸乙酯位于上层
（2）几种试剂的作用。
浓硫酸 ①作催化剂：加快反应速率 ②作吸水剂：提高反应物的转化率
饱和碳酸 钠溶液 ①溶解乙醇 ②吸收乙酸 ③降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层
点拨：酯化反应的特点
（1）酯化反应属于可逆反应，反应物的转化率不能为100%。
（2）加热的温度不能过高目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率。
真题感知
1．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．32S和34S互为同位素 B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体 D．C3H6和C4H8一定互为同系物
2．（2021·浙江·高考真题）关于油脂，下列说法不正确的是
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
3．（2021·全国·高考真题）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．该物质与碳酸钠反应得
提升专练
1．（23-24高一下·湖南·期中）糖类、油脂和蛋白质是非常重要的营养物质，下列说法正确的是
A．淀粉和纤维素是天然有机高分子，且两者互为同分异构体
B．在试管中加入2mL 10% CuSO4溶液，滴加5滴5% NaOH溶液，得到新制的。再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热，可以产生砖红色沉淀
C．一分子甘氨酸和一分子苯丙氨酸（）可能形成两种二肽
D．油脂可以看作是高级脂肪酸与乙二醇通过酯化反应生成的酯
2．（23-24高一下·天津·期中）下列过程中发生的化学反应属于取代反应的是
A．用光照射甲烷与氯气的混合气体 B．将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
C．在镍做催化剂的条件下，乙烯与氢气反应 D．甲烷在空气中不完全燃烧
3．（23-24高一下·全国·期末）将甲烷和适量的混合后光照充分反应，先后生成、、、的物质的量依次增多，反应后无存在，则参加反应的物质的量为
A．1.5mol B．6mol C．4.5mol D．3mol
4．（23-24高一下·广东广州·期中）下列说法正确的是
A．烷烃分子中都含有碳碳键，且碳原子与碳原子之间都以单键结合
B．能与氯气在光照条件下发生反应
C．有机物都易溶于有机溶剂，难溶于水
D．二氯甲烷有2种结构： 和
5．（23-24高一下·江苏无锡·期中）下列试剂可将己烯、甲苯、溴苯、水和NaOH溶液区分开来的是
A．盐酸 B．酸性KMnO4溶液
C．溴水 D．石蕊试液
6．（23-24高一下·山东济宁·期中）下列叙述正确的是
A．同分异构体的化学性质可能相似
B．CH2=CH2 和 CH2=CH-CH=CH2 互为同系物
C．和 互为同分异构体
D．分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，一定互为同系物
7．（23-24高一下·广东肇庆·期中）有机物M（）是有机合成的一种中间体。下列关于M的说法错误的是
A．分子式为 B．含有3种官能团
C．分子中所有碳原子可能共平面 D．加热可以和在铜催化下反应
8．（2023高一下·北京·学业考试）淀粉是人类重要的能量来源。下列关于淀粉的说法中，不正确的是
A．淀粉属于糖类 B．淀粉不能转化为葡萄糖
C．谷类中含淀粉较多 D．常温下，淀粉溶液遇碘变蓝
9．（23-24高一下·四川成都·阶段练习）取一支硬质大试管，通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气如下图所示，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是
A．试管中CH4与Cl2物质的量之比为1：1，充分反应后主要生成的物质是CH3Cl
B．为加快化学反应速率，应在日光直射下完成
C．甲烷在光照下与氯气反应，其产物中二氯甲烷是正四面体结构
D．盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出
10．（23-24高一下·湖南常德·期中）为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是
选项 不纯物 除杂试剂 分离方法
A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气
B C2H5OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏
C 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 过滤
D SO2(HCl) 饱和Na2SO3溶液 洗气
11．（2023高一下·浙江·学业考试）探究乙醇的氧化反应，并检验其产物，观察思考并回答下列问题
（1）由图1与图2中铜丝实验现象“红黑红”可推测，铜丝的作用是 。
（2）图2实验中乙醇的氧化产物是 。
（3）为检验乙醇的氧化产物，需配置银氨溶液，具体操作如下：取洁净的试管，加入1mL (填序号，下同)，一边振荡试管，一边逐滴加入 ，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。①氨水，②2%AgNO3溶液
（4）图4中水浴加热的优点是 。
（5）图4试管壁出现光亮的银镜，实验结束后，可选用_______洗去银镜。
A．盐酸 B．稀硝酸 C．氨水 D．氨氧化钠溶液
12．（23-24高一下·江苏苏州·阶段练习）已知：溴苯的沸点为，苯的沸点为。实验室用苯和液溴制取溴苯并验证反应类型的实验装置如图：
按以下要求回答问题：
（1）冷凝管的进水口为 （填“A”或“B”）；冷凝管的作用： 。
（2）d中盛放的试剂是 。
（3）有同学认为苯与溴的反应为取代反应，请根据该实验装置特点和实验现象。叙述得出这一结论的实验现象： 。
（4）分离提纯：
①反应后a瓶中的溴苯中因溶有溴而显褐色，提纯溴苯的过程中，除去溴苯中的溴可加入 溶液，振荡，再通过 （填分离方法）分离提纯；
②苯与溴还可能发生副反应生成对二溴苯（沸点）和邻二溴苯（沸点），因此最后再经 （填分离方法）即可得到较纯净的溴苯，该过程中为了受热均匀和易于控制温度，可采用 （填“水浴”或“油浴”）加热
（5）检验鉴别：充分反应后，三颈烧瓶中的粗产品经水洗、分液后得到水洗液，为验证水洗液中是否存在不能选用的试剂是__________（填字母）
A．溶液 B．溶液 C．溶液 D．苯酚溶液
13．（23-24高一下·河北衡水·期中）下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
[实验目的]制取乙酸乙酯。
[实验原理]
（1）甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，该反应中浓硫酸的作用是 。
[装置设计]甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图所示三套实验装置：
（2）若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置应是 (填“甲”或“乙”)，反应方程式是 。乙中导管a的作用为 。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形的干燥管，除了起上述作用外，另一重要作用是 。
[实验步骤]
A．按所选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3mL体积分数为95%的乙醇，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2mL冰醋酸。
B．将试管固定在铁架台上。
C．在试管②中加入5mL饱和Na2CO3溶液。
D．用酒精灯对试管①加热。
E．当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
[问题讨论]
（3）步骤A组装好实验装置，加入样品前还应检查 。
（4）试管②中观察到的现象是 。
（5）试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是 。
14．（23-24高一下·湖北·期中）A的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。以A为原料合成香料G和高分子材料H的流程如下：
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ，A→H的反应类型为 。
（2）C中的官能团名称为 ，常用于检验该官能团的一种试剂是 (填名称)。
（3）1molF与足量金属钠反应可产生 L气体(标准状况)。
（4）已知同一个碳原子上不能连接两个羟基，则的同分异构体中与F互为同系物的有 种。(不考虑立体异构)
（5）写出反应⑥的化学方程式 。
（6）有关上述物质的说法错误的是 。
a．可通过酸性高锰酸钾溶液洗气的方法除去乙烷中含有的A杂质
b．B可以与酸性重铬酸钾溶液反应生成D
c．反应②中B断裂了C-H键和O-H键
d．C和E互为同分异构体
e．H可以使溴水褪色专题03 有机化合物
目录
考点聚焦：复习要点+知识网络，有的放矢
重点速记：知识点和关键点梳理，查漏补缺 题型归纳：归纳常考热点题型，高效解题
难点强化：难点内容标注与讲解，能力提升
学以致用：真题感知+提升专练，全面突破
学业要求聚焦
1.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团，概括其分子中碳原子的成键类型。能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构特征，并能搭建甲烷和乙烷的立体模型、能写出丁烷和戊烷的同分异构体。
2. 能描述乙烯、乙醇、乙酸的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的化学方程式，能利用这些物质的主要性质进行鉴别。能预测简单有机化合物的某些性质，并进行实验验证。
3.能列举合成高分子、油脂、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活中的重要应用，并结合这些物质的主要性质进行简单说明。
4.能列举事实说明有机化学在生产、生活中的应用价值及其对推动社会发展的贡献。从有机化合物及其性质的角度对有关能源、材料、饮食、健康、环境等实际问题进行分析、讨论和评价。能从材料组成的角度对生活中常见的材料进行分类，根据需求选择和使用适当的材料，解释使用注意事项。能妥善保存、科学合理地使用常见有机化学品。
知识网络聚焦
考点1 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
一．有机化合物
1．定义：绝大多数含碳的化合物都是有机化合物，简称有机物。
2．主要组成元素： 碳、氢、氧、氮、硫、卤素、磷等
3．性质：
熔沸点 水溶性 可燃性
大多比较低 大多难溶于水 大多能燃烧
二．有机化合物中碳原子的成键特点
1．甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为CH4，电子式为，结构式为。
2．有机物中碳原子的结构及成键特点
（1）碳原子结构：最外层有4个电子，不易得失电子形成阴、阳离子
（2）碳原子成键特点：
成键数目——每个碳原子形成4个共价键
成键种类——单键、双键或三键
连接方式——碳链或碳环
3．有机物种类繁多的原因
（1）碳原子间成键方式多样
①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。
②多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)，如下图所示。
③碳原子还可以和__H、O、N、S、P、卤素__等多种非金属原子形成共价键。
（2）组成有机物的碳原子数目灵活
有机物分子中可能只含有1个或几个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子。
三．烷烃的结构
1．烷烃的结构
（1）甲烷的结构
甲烷的空间构型是__正四面体__结构，空间结构示意图是。甲烷的球棍模型为，比例模型为。
（2）烷烃结构上的特点
单键：碳原子之间以碳碳单键相连
链状：碳原子结合成链状
饱和：碳原子剩余价键全部跟氢原子结合
通式：CnH2n＋2(n≥1)
点拨：烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。
2．烷烃的命名
（1）表示
碳原子数(n)及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸
n>10 相应汉字数字
举例：C6H14命名为 己烷 ，C18H38命名为 十八烷
（2）碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示。
举例：C4H10的两种分子的命名：
无支链时：CH3CH2CH2CH3： 正丁烷 有支链时：CH3CH(CH3)CH3 ： 异丁烷
如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷
3．同系物
（1）概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。
（2）实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
（3）判断有机物之间是否互为同系物的方法：
a．同系物间的分子结构相似，属于同一类物质；b．同系物间的组成上相差一个或若干个CH2原子团。
4．同分异构体
（1）概念
①同分异构现象：化合物具有相同的__分子式__，但具有不同__结构__的现象。
②同分异构体：具有__同分异构现象__的化合物。
（2）写出C4H10的同分异构体：__CH3CH2CH2CH3和 。
（3）戊烷的同分异构体有__3__种，己烷的同分异构体有__5__种。
考点2 烷烃的性质
一．甲烷的性质
1．物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性
无色 气体 无味 比空气小 极难溶于水
存在 ：甲烷是 天然气 、 沼气 、 油田气 、 煤矿坑道气 的主要成分
2．化学性质：
（1）燃烧反应（氧化反应）
甲烷的燃烧实验
实验步骤 实验现象 实验结论
1.点燃纯净的甲烷 淡蓝色火焰 甲烷可燃烧
2.在火焰的上方罩干燥洁净的烧杯 烧杯内壁出现水珠 燃烧产物中有水
3.迅速将烧杯倒转并注入少量的澄清石灰水 澄清石灰水变浑浊 燃烧产物中有二氧化碳
写出化学方程式： CH4+2O2 CO2+2H2O
（2）稳定性
通常状况下甲烷的化学性质稳定，与 高锰酸钾 等强氧化剂不反应，与 强酸 、 强碱 也不反应。如果将甲烷通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液颜色 不褪色 。
（3）取代反应
定义：有机化合物分子中的某种 原子或原子团 被其他 原子或原子团 所替代的反应，叫做取代反应。
【科学探究】
实验步骤 实验现象 实验结论
V(甲烷)∶V(氯气) =1:1的试管， 放在光亮的地方一定时间后； 反应后，将试管倒立在盛满水的水槽中； ①混合气体颜色 逐渐变浅 　 ②试管内壁有 油状液体 生成，试管中有少量白雾。 ③试管中液面逐渐 上升 在光照条件下，甲烷与氯气发生了化学反应
化学方程式：
CH4＋Cl2光照 (――→)CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2光照 (――→)CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2光照 (――→)CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2光照 (――→)CCl4＋HCl
注意：
a.反应物及条件：甲烷与纯净的卤素单质，在光照下发生取代反应。氯水不能反应。
b.反应产物：连锁反应，CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物（只有CH3Cl是气态）都存在，还有HCl生成。
c.反应特征及比例：有上有下，每取代1molH就消耗1molCl2，同时生成1molHCl。
二．烷烃的性质
1．物理性质(随分子中碳原子数增加)
（1）熔、沸点：逐渐__升高__；
（2）状态：由气态→液态→固态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态；
（3）密度：逐渐__增大__且均比水的密度__小__，__难溶__于水。
2．化学性质
通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。但一定条件下可燃烧，在较高温度下会发生分解。与氯气等发生取代反应。
（1）烷烃的燃烧通式为CnH2n＋2＋__2 (3n＋1)__O2点燃 (——→)__nCO2＋(n＋1)H2O__。
（2）取代反应
三．有机物的性质
1．物理性质：大多数有机物的熔点比较低，难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
2．化学性质：大多数有机物容易燃烧，受热会分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。
考点3 乙烯
一．乙烯的组成与结构
分子式 C2H4 电子式 结构式
结构简式 CH2=CH2 空间构型 平面形分子
球棍模型 比例模型
二．乙烯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 水溶性
无色 气体 稍有气味 略小于空气 难溶于水
三．乙烯的化学性质
1．乙烯的氧化反应
实验 现象及反应
点燃乙烯 火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为 __C2H4＋3O2点燃 (——→)2CO2＋2H2O__
通入酸性高锰酸钾溶液 __酸性高锰酸钾溶液褪色__
点拨：高锰酸钾将乙烯最终氧化为CO2，所以除去烷烃中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。
2．加成反应
（1）乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)__褪色__，反应的化学方程式为：
CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 1,2-二溴乙烷
（2）乙烯与H2加成，反应的化学方程式为__CH2==CH2＋H2催化剂CH3CH3__。
（3）乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为__CH2==CH2＋H2O催化剂CH3CH2OH__。
（4）加成反应概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他__原子或原子团__直接结合生成新的化合物的反应。
3．聚合反应
（1）乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，化学方程式为__nCH2==CH2催化剂 (——→)-[-CH2—CH2-]-n__。
（2）认识加成聚合反应
①由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是__加成反应__，称为加成聚合反应，简称加聚反应。
②能合成高分子的小分子物质称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为__链节__；含有链节的数目称为__聚合度__，通常用n表示。例如：
乙烯的聚合反应中，-CH2—CH2-是链节，n代表聚合度，CH2==CH2是单体。
四．乙烯的用途
1.重要化工原料，可用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。
2.用来做植物生长 调节剂（催熟剂） 。
考点4 烃 有机高分子材料
一．烃
1．烃的概念：仅含__碳和氢__两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
2．烃的分类
3．苯
（1）物理性质
苯通常是 无 色、有 特殊 气味的 液 体，有 毒 ，密度比水 小 （d=0.87g/cm3）， 难 溶于水，沸点80.1℃，易液化，熔点5.5℃，用冰冷却可凝成无色晶体，是重要的有机溶剂。
（2）组成与结构
分子式: C6H6
苯的结构式： 苯的结构简式： 或
苯是芳香烃的母体，是一种具有环状结构的不饱和烃，
苯分子为 平面六边形 结构，键角为 120° 。6个碳原子间的键完全相同；
苯分子中碳碳键键长为1.40×10－10m介于 碳碳单键 和 碳碳双键 之间。
【归纳】
烃 甲烷 乙烯 乙炔 苯
化学键 C—H C—H、 C—H、 —C≡C— 6个碳碳键完全相同
电子式 H︰C C︰H ——
分子结构 特点 正四面体 平面形 直线形 平面形
二．有机高分子材料
1．塑料
（1）组成
①主要成分：合成树脂。如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。
②特定作用的添加剂：提高塑性的增塑剂，防止塑料老化的防老剂，增强材料，着色剂等。
（2）性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。
2．橡胶
（1）橡胶是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料的必需原料。天然橡胶的主要成分是_聚异戊二烯，结构简式为。其单体为；天然橡胶分子中含有碳碳双键，易发生氧化反应。
（2）橡胶的分类
橡胶硅橡胶：耐高温和严寒 (氟橡胶：耐热和耐酸、碱腐蚀)
（3）合成橡胶
①原料：以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。
②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。
3．纤维
（1）分类
维 (纤)纶、氯纶、芳纶 (锦纶、腈纶、丙)
（2）合成纤维的性质和用途
①性质：合成纤维具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。
②用途：制作衣物、绳索、渔网、工业用滤布和飞机、船舶的结构材料等。
考点5 乙醇
一．乙醇的物理性质与组成和结构
1．乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精，是 无 色 有特殊 香味的液体；密度比水 小 ，沸点为78.5℃，易 挥发 ；
能与水 以任意比混溶 ，能溶解多种 无机物 和 有机物 ，是优良的有机溶剂。
2．乙醇的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 分子模型
球棍模型 空间充填模型
__C2H6O__ CH3CH2OH 或 __C2H5OH__ __—OH__
二．乙醇的化学性质和用途
1．乙醇与钠的反应：
实验 操作
实验 现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生__无色可燃性__气体； ②烧杯内壁有__水珠__产生； ③向烧杯中加入澄清石灰水__不变浑浊__
实验 结论 乙醇与钠反应生成__H2__，化学方程式为__2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑__
2．氧化反应：
（1）燃烧：
化学方程式：__C2H5OH＋3O2点燃 (——→)2CO2＋3H2O__
现象：乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。
（2）催化氧化：
实验操作
实验现象 红色的铜丝加热 (——→)变__黑__色乙醇中 (——→)变__红__色
实验结论 乙醇被氧化为乙醛，化学方程式为 __2CH3CH2OH＋O2Cu2CH3CHO＋2H2O__
上述各步反应的化学方程式为 2Cu+O22CuO
CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O
总反应式为 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
反应中铜丝的作用为 催化剂 。工业上就是利用上述原理，使 乙醇蒸汽和氧气 通过 灼热的铜丝 制取乙醛。
（3）被强氧化剂氧化：
与酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液反应：
现象为 高锰酸钾溶液紫色褪去（重铬酸钾溶液变为绿色Cr3+） ，乙醇最终被 氧化 为 乙酸 。
CH3CH2OH酸性高锰酸钾溶液 CH3COOH
三．乙醇的用途
（1）用作酒精灯、内燃机等的燃料。
（2）用作化工原料。
（3）医疗上常用体积分数为 75% 的乙醇溶液作消毒剂。
乙醇与水互溶，故不能用乙醇萃取溴水中的溴；可以用金属钠鉴别乙醇和苯。
【补充】“根与基”的区别
“根”通常指带有电荷的原子或原子团，例如：Cl－、OH－、NH4＋、SO42－。
“基”是电中性的原子或原子团，例如：甲基 —CH3 ，乙基 —CH2CH3 ，羟基 —OH ，硝基 —NO2 ，羧基 —COOH 等，主要存在于有机物分子中（无机物中也有，例如H2O中有羟基）。这些化合物不能电离出电中性的“基”，但是在一定的条件下可以发生取代反应等反应。
考点6 乙酸
一．乙酸
1．乙酸的分子组成与结构
分子式 结构式 结构 简式 官能团 球棍 模型 空间充 填模型
__C2H4O2__ CHHHCOOH __CH3COOH__ —COOH
2．物理性质
乙酸俗称 醋酸 ，常温下是 无 色具有 刺激性 气味的 液 体，易挥发，当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为 冰醋酸 。乙酸 易 溶于水和 乙醇 。
3．化学性质
（1）弱酸性
电离方程式：__CH3COOH??CH3COO-＋H＋__，是一元__弱酸__，具有酸的通性。如使紫色石蕊溶液变__红色__，与金属钠反应产生气体的化学方程式为__H2__，与NaOH、NaHCO3反应的化学方程式分别为__CH3COOH＋NaOH==CH3COONa＋H2O__，__CH3COOH＋NaHCO3==CH3COONa＋CO2↑＋H2O__。
【总结】
乙酸是一种 弱酸 ，其酸性比碳酸 强 ，具有酸的通性。
⑴在水溶液中可以电离出H＋，电离方程式为 CH3COOH CH3COO--+H+
⑵与酸碱指示剂作用，能使紫色石蕊试液 变红 。
⑶与活泼金属钠反应: 2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
⑷与碱性氧化物Na2O反应: 2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2O
⑸与碱NaOH反应: CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
⑹与盐Na2CO3反应: 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
（2）酯化反应
①实验
实验 操作
实验 现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味
化学方程式 __CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O__
②概念：酸和醇反应生成__酯和水__的反应。
③特点：是__可逆__反应，反应进行得比较缓慢。
④反应条件：__浓硫酸、加热__。
点拨：加入石蕊溶液变红或加入碳酸氢钠溶液产生气体的有机物含有官能团——羧基。
【思考讨论】浓硫酸的作用是什么？ 催化剂、吸水剂
【思考讨论】饱和Na2CO3溶液的作用有哪些？
中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度
【注意】醇与酸的酯化反应脱水方式是： 酸脱羟基醇脱氢
二．酯
1．概念
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，
结构简式：，官能团为。
2．物理性质
低级酯(如乙酸乙酯)密度比水__小__，__不溶__于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。
3．用途
（1）用作香料，如作饮料、香水等中的香料；
（2）作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂等。
【注意】除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇，应加饱和碳酸钠溶液，振荡后分液，而不能用氢氧化钠溶液，否则乙酸乙酯会水解。
三．官能团与有机化合物的分类
类别 官能团 代表物
烷烃 甲烷CH4
烯烃 ____碳碳双键 乙烯__CH2==CH2__
炔烃 __—C≡C—__碳碳三键 乙炔HC≡CH
芳香烃 苯____
卤代烃 —X(X表示卤素原子) 溴乙烷__CH3CH2Br__
醇 —OH__羟基__ 乙醇CH3CH2OH
醛 __醛基__ 乙醛
羧酸 __羧基__ 乙酸____
酯 __酯基__ 乙酸乙酯 ____
考点7 糖类
基本营养物质
我们的食物能给我们提供的营养物质主要有 糖类、油脂、蛋白质、无机盐、维生素、水 ，其中 糖类、油脂、蛋白质 被人们习惯称为基本营养物质。
一．糖类的组成及其分类
1．糖类组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，过去曾称其为碳水化合物。
2．糖的分类：糖类可以根据其能否水解以及水解产物的多少不同，划分为单糖、二糖、多糖。
3．重要糖类：
类别 代表物 分子式 相互关系
单糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6 同分异构体
二糖 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11 同分异构体
多糖 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n 不属于同分异构体
【注意】淀粉和纤维素是高分子化合物，是混合物
二．葡萄糖
1．葡萄糖的结构
葡萄糖是一种有甜味的无色晶体，__能__溶于水，其分子式为__C6H12O6__，葡萄糖的结构简式：
CH2OH(CHOH)4CHO 。
在葡萄糖分子中含有两种决定葡萄糖化学性质的原子团，它们分别是—OH(羟基)和 (—CHO醛基)。
2．主要化学性质
（1）与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
实验现象：__试管中有砖红色沉淀生成__。
实验结论：葡萄糖具有__还原__性，能被弱氧化剂如__新制Cu(OH)2悬浊液__氧化，生成砖红色的Cu2O沉淀。
（2）在试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%稀氨水，到沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液，再加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，观察现象。
实验现象：在试管内壁形成__光亮的银镜__。
实验结论：葡萄糖具有__还原__性，能被弱氧化剂如__银氨溶液__氧化，生成光亮的银镜。
三．蔗糖、淀粉、纤维素
1．淀粉的特征反应：将碘酒分别滴到一片土豆和面包上，观察并记录实验现象。
现象：变蓝。结论：淀粉遇碘变蓝。
2．蔗糖、淀粉、纤维素的水解反应
（1）蔗糖的水解方程式为
。
（2）淀粉或纤维素的水解反应
现象：__最终有砖红色沉淀生成__；
解释：__淀粉水解生成的葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀__。
淀粉或纤维素的水解方程式为
。
（3）在人体内缓慢氧化，提供人体活动所需能量，写出葡萄糖在人体内氧化的化学方程式：
C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O 。
（4）葡萄糖酿酒的反应为C6H12O6酒化酶 (——→)2C2H5OH＋2CO2↑。
四、糖类物质的存在和主要应用
1. 单糖：葡萄糖和果糖是单糖，主要存在于 水果 和 蔬菜 中，动物的血液中也含有葡萄糖，人体正常的血糖含量为100mL血液中含葡萄糖 80--100 mg。 葡萄糖还是重要的工业原料，主要用于 食品加工 、 医疗输液 、 合成补钙药物 及 维生素C 。
2. 双糖：蔗糖和麦芽糖都属于双糖，其中最主要的是蔗糖，蔗糖主要存在于 甘蔗 和甜菜中，食用白糖、冰糖就是 蔗糖 。
3. 多糖：淀粉和纤维素是多糖，它们是食物的重要组成部分，也是一种结构复杂的天然 高分子 化合物。
淀粉除作食物外，主要用于生产 葡萄糖 和 酒精 。
纤维素是植物的主要成分，人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中主要是加强胃肠的蠕动，有通便功能，其他一些富含纤维素的物质，如木材、稻草、麦秸、甘蔗渣等还可以用来造纸，制造
纤维素硝酸酯 、 纤维素乙酸酯 和 黏胶纤维 。
考点8 蛋白质 油脂
一．蛋白质
1．组成特点
蛋白质是构成细胞的基本物质，是一类非常复杂的天然有机高分子，由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成。
2．化学性质
（1）蛋白质的水解反应
蛋白质酶、酸或碱多肽酶、酸或碱氨基酸
（2）蛋白质的变性
在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。
能使蛋白质变性的因素有
物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；
化学因素：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有机物。
④蛋白质的变性是一个不可逆过程，变性后的蛋白质在水中不溶解，同时也会失去原有的生理活性。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。
（3）蛋白质的特征反应
①颜色反应：向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴加3～5滴浓硝酸，在酒精灯上微热，观察到的现象是__溶液遇浓硝酸变黄色__。实验结论：__浓硝酸可使某些蛋白质显黄色__，常用此反应来鉴别蛋白质。
②蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯火焰上灼烧，可闻到__烧焦羽毛的特殊气味__。常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。
3．蛋白质的存在和主要应用
（1）蛋白质是细胞结构里复杂多变的 高分子 化合物，存在于一切细胞中。
组成人体蛋白质的氨基酸有 必需 和 非必需 之分，必需氨基酸人体不能合成，只能从食物中补给，共有 8 种，非必需氨基酸，人体可以合成，共有 12 种。
（2）蛋白质是人体必须的营养物质，成年人每天大约要摄取 60--80 g蛋白质，才能保证身体健康。
蛋白质在人体 胃蛋白酶和胰蛋白酶 的作用下，经过水解最终生成 氨基酸 。
人体的各种组织蛋白质也在不断分解，最后主要生成 尿素 ，排出体外。
（3）蛋白质在工业上的应用：
动物的毛皮、蚕丝等可制作服装； 动物胶 可以制造照相用片基;
驴皮制的 阿胶 还是一种药材；从 牛奶 中提取酪素。
（4）酶是一类特殊的 蛋白质 ，是生物体内重要的 催化剂 。
二．油脂
1．油脂的分子结构
（1）油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，其结构如图所示：
结构式里，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。
（2）组成油脂的高级脂肪酸种类较多，常见的有：
①饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为C17H35COOH；软脂酸，结构简式为C15H31COOH。
②不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为C17H33COOH；亚油酸，结构简式为C17H31COOH。
（3）脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈__液__态；动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈固态。
2．油脂的化学性质
（1）油脂的水解反应
①油脂＋水酸高级脂肪酸＋甘油
②油脂＋氢氧化钠△ (——→)高级脂肪酸钠＋甘油
（2）植物油的氢化反应
植物油分子中存在，能与氢气发生加成反应，将液态油脂转化为半固态油脂。
3．油脂在人体内的转化
油脂在人体小肠中通过酶的催化可以发生水解反应，生成高级脂肪酸和甘油，然后再分别氧化分解，释放能量。
4．油脂的存在和主要应用
（1）存在：油脂存在于植物的 种子 、动物的 组织 和 器官 中。
油脂中的碳链含 碳碳双键 时，主要是低沸点的植物油，
油脂中的碳链为 碳碳单键 时，主要是高沸点的动物脂肪。
（2） 作用：
油脂是食物组成中的重要组成部分，也是产生能量 最高 的营养物质。
1g油脂完全氧化（生成CO2和H2O）时，放出的热量约为39kJ。
油脂还有保持体温和保护 内脏器官 的作用。
油脂能增加食物的滋味，增进食欲，保证机体的正常 生理 功能。但饮食中也要控制油脂的摄入量。
题型一 认识有机化合物
典例1（23-24高一下·黑龙江哈尔滨·期中）下列有关甲烷分子结构的说法中，错误的是
A．甲烷分子中含有4个C-H共价键
B．若某AB4型分子是平面形结构，则其键角是90°
C．甲烷是正四面体结构，键角是60°
D．CH2Cl2不存在同分异构体
【答案】C
【解析】A．甲烷的结构式是，分子中含有4个C—H共价键，故A正确；
B．若某AB4型分子是平面形结构()，则其键角是90o，故B正确；
C．甲烷的球棍模型是，为正四面体结构，键角是，故C错误；
D．CH2Cl2只有一种结构，不存在同分异构体，故D正确；
选C。
典例2（23-24高一下·河北保定·期中）某化学兴趣小组在阴暗的地方用如图所示装置探究CH4与Cl2的反应，灯泡接通电源后，开始实验。下列说法错误的是

A．软管内会发生取代反应，生成物可能有5种
B．透明软管内气体颜色会逐渐变浅，透明软管的体积会缩小直至完全凹瘪
C．软管内会有油状液滴产生
D．充分反应后，打开K1，导管口可能会有白雾出现
【答案】B
【解析】A．软管内会发生取代反应，生成物可能有5种，分别是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氢，故A正确；
B．透明软管内氯气消耗，气体颜色会逐渐变浅，透明软管的体积会缩小，但由于有氯化氢和一氯甲烷两种气体生成，所以不会完全凹瘪，故B错误；
C．软管内会发生取代反应，生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷都是油状液体，故C正确；
D．充分反应后，打开K1，由于反应有氯化氢生成，所以导管口可能会有白雾出现，故D正确；
故答案为：B。
题型二 乙烯与有机高分子材料
典例1（23-24高一下·黑龙江哈尔滨·期中）既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有乙烯的方法是
A．通入足量的溴水 B．与足量的酸性KMnO4溶液反应
C．在导管口点燃 D．一定条件下与H2反应
【答案】A
【解析】A．甲烷性质稳定，与溴水不反应，乙烯含有C=C官能团，能与溴水发生加成反应生成二溴乙烷而导致溴水褪色，可鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有的乙烯，选项A正确；
B．乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳气体，引入新的杂质，选项B错误；
C．点燃时不能除去甲烷中混有的乙烯，并且甲烷也燃烧，影响被提纯的物质，选项C错误；
D．一定条件下与H2反应会引入新的杂质氢气，且不能鉴别甲烷中是否含有乙烯，选项D错误；
答案选A。
典例2（23-24高一下·河北石家庄·期中）由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质，以下关于丙烯的说法错误的是
A．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．丙烯能在空气中燃烧，火焰明亮并伴有黑烟
C．丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2Br-CH2-CH2Br
D．丙烯能使溴水褪色
【答案】C
【解析】A．丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构，性质有相似之处，丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；
B．丙烯与乙烯的元素组成是相同的，可以燃烧并伴有黑烟，B正确；
C．丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，产物为CH2Br-CHBr –CH3，C错误；
D．丙烯与溴单质发生加成反应，因此可使溴水褪色，D错误；
故选：C。
典例3（2023高一·四川·学业考试）有机高分子材料分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料。下列材料属于天然有机高分子材料的是
A．棉花 B．塑料 C．合成橡胶 D．合成纤维
【答案】A
【解析】A．棉花成分为纤维素，属于天然有机高分子材料，故A正确；
B．塑料为高聚物，属于有机合成高分子材料，故B错误；
C．合成橡胶属于有机合成高分子材料，故C错误；
D．合成纤维属于有机合成高分子材料，故D错误；
故选：A。
题型三 乙醇与乙酸
典例1（23-24高一下·广东佛山·期中）同位素示踪法是研究反应机理的重要手段之一。已知1molCH3COOH和1molCH3CH2OD在浓硫酸作用下充分反应生成乙酸乙酯(不考虑副反应)，且放出的热量为akJ。下列说法正确的是
A．同位素(14C)示踪法常用于考古断代
B．上述实验可用于判断该反应中乙酸和乙醇的断键位置
C．该反应的焓变△H=-akJ/mol
D．平衡体系中同时含有H2O、HDO和D2O
【答案】D
【解析】A．14C常用于考古断代是因为其有固定的半衰期，而不是采用示踪法，故A错误；
B．上述乙酸和乙醇反应，无论酸脱羟基醇脱氢，还是酸脱氢醇脱羟基，最终D原子均进入水中，无法确定断键位置，故B错误；
C．该反应为可逆反应，乙醇和乙酸并没有完全反应，焓变应该小于-akJ/mol，故C错误；
D．CH3COOH和CH3CH2OD反应生成HDO，生成的乙酸乙酯与HDO发生逆反应时D原子可以进入乙酸中得到CH3COOD，H原子可以进入乙醇中得到CH3CH2OH，得到的酸与醇之间反应时会生成 H2O、HDO和D2O，故D正确；
故选：D。
典例2（23-24高一下·广东肇庆·期中）除去下列物质中的杂质（括号内的物质），所使用的试剂和操作都正确的是
选项 物质（杂质） 使用的试剂 操作
A 甲烷（乙烯） 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B （NO） 水 洗气
C 乙酸乙酯（乙酸）溶液 NaOH溶液 分液
D 乙醇（水） CaO 蒸馏
【答案】D
【解析】A．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，不能除杂，故A错误；
B．二氧化氮与水反应生成硝酸和NO，将原物质除去，不能除杂，故B错误；
C．二者均与NaOH反应，不能分离出乙酸乙酯，应选饱和碳酸钠溶液、分液，故C错误；
D．CaO与水反应生成氢氧化钙，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可分离，故D正确。
答案选D。
典例3（22-23高一下·广东茂名·期中）实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是
A．该反应的类型为加成反应
B．分离乙中乙酸乙酯的方法是蒸馏
C．可用饱和碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸
D．该反应为可逆反应，加大乙醇的用量可提高乙酸的转化率
【答案】D
【解析】A．乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应为取代反应，A错误；
B．分离乙中乙酸乙酯的方法是分液，B错误；
C．因为硫酸也能和碳酸氢钠反应产生气泡，故不能用碳酸氢钠来鉴定体系中乙酸是否反应完全，C错误；
D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量平衡正向移动，提高乙酸的转化率，D正确；
故选D。
题型四 基本营养物质
典例1（23-24高一下·浙江·期中）下列说法不正确的是
A．乙酸乙酯可用作食品添加剂
B．蛋白质和油脂都属于有机高分子，一定条件下都能水解
C．疫苗要冷冻保藏，以防止蛋白质变性
D．羊毛、蚕丝、棉花都属于天然纤维
【答案】B
【解析】A．乙酸乙酯具有香味，且无毒，可用作食品添加剂，A正确；
B．蛋白质属于有机高分子，而油脂不是高分子，两者一定条件下都能水解，B错误；
C．为了防止蛋白质变性，疫苗等生物制剂应冷冻保藏，C正确；
D．天然纤维的种类很多，长期大量用于纺织的有棉、麻、毛、丝四种。棉和麻是植物纤维，毛和丝是动物纤维，棉纤维的产量最多，D正确；
故选B。
典例2（2023高一下·浙江·学业考试）摄入人体内的淀粉在酶的催化作用下可发生如下转化过程。
下列说法正确的是
A．n>m
B．上述转化过程均为水解反应
C．葡萄糖转化为CO2和H2O的过程中能量转化：热能化学能
D．纤维素在人体内也可按上述转化过程最终水解成葡萄糖
【答案】A
【解析】A．糊精是淀粉的不完全水解产物，则淀粉聚合度比糊精高，即n>m ，A正确；
B．葡萄糖发生氧化反应生成二氧化碳和水，不是水解反应，B错误；
C．葡萄糖转化为CO2和H2O的过程中能量转化：化学能热能，C错误；
D．人体内不存在纤维素水解酶，不能水解成葡萄糖，D错误；
故选A。
强化点一 从化学键、官能团的角度认识乙醇的化学性质
【问题探究】
1．所有的醇类物质均能与金属钠反应放出氢气吗？
所有醇类物质都有羟基，因此都能与钠反应放出氢气。
2．根据乙醇催化氧化的实质。推测的催化氧化产物是什么，能被催化氧化吗？
因为乙醇催化氧化的实质是
，故的催化氧化产物为，而分子中与羟基相连的碳原子上无氢原子，所以该物质不能被催化氧化。
【知识归纳总结】
1．乙醇的结构与化学键的断裂情况
乙醇的性质 键的断裂
与钠反应 断①键
燃烧 断①②③④⑤键
催化氧化 断①③键
2．乙醇与钠反应的位置和方式
点拨：（1）乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多，这说明乙醇分子羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。（2）1 mol乙醇与足量钠反应，产生0.5 mol H2，该关系可延伸为1 mol羟基(—OH)跟足量钠反应产生0.5 mol H2。
3．乙醇催化氧化的过程
（1）将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色。
2Cu＋O2△ (═══)2CuO
（2）将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红。
总方程式2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
（3）醇的催化氧化反应规律
醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
①凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛；
2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O。
②凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，()。
③凡是含有结构的醇通常情况下不能被催化氧化。
强化点二 酯化反应
【问题探究】
1．在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高？如何对实验进行改进？(乙酸乙酯的沸点为77 ℃)
尽量减少乙醇和乙酸的挥发，提高乙酸和乙醇的转化率。对实验的改进方法是水浴加热。
2．装置中长导管的作用是什么？
长导管起到导气、冷凝的作用。
【知识归纳总结】
1．酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。
可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O键，醇分子断O—H键，即“酸去羟基，醇去氢”。
2．实验装置
3．注意事项
（1）仪器及操作。
酒精灯 用酒精灯加热的目的是加快反应速率；使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率
碎瓷片 加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防暴沸
导气管 竖立试管中导气管末端恰好和液面接触，目的是防倒吸
大试管倾 斜45°角目的 增大受热面积
均匀加 热目的 加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
反应物 加入顺序 先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸
酯的分离 对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，其中乙酸乙酯位于上层
（2）几种试剂的作用。
浓硫酸 ①作催化剂：加快反应速率 ②作吸水剂：提高反应物的转化率
饱和碳酸 钠溶液 ①溶解乙醇 ②吸收乙酸 ③降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层
点拨：酯化反应的特点
（1）酯化反应属于可逆反应，反应物的转化率不能为100%。
（2）加热的温度不能过高目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率。
真题感知
1．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．32S和34S互为同位素 B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体 D．C3H6和C4H8一定互为同系物
【答案】D
【解析】A．32S和34S是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，故A正确；
B．C70和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故B正确；
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D．C3H6和C4H8可能为烯烃或环烷烃，所以不一定是同系物，故D错误；
选D。
2．（2021·浙江·高考真题）关于油脂，下列说法不正确的是
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【解析】A．硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为：，硬脂酸甘油酯可表示为：，A错误；
B．花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色，B正确；
C．植物油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反生成氢化植物油，C正确；
D．油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确；
答案为：A。
3．（2021·全国·高考真题）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．该物质与碳酸钠反应得
【答案】C
【解析】A．该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；
B．同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；
C．该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C正确；
D．该物质只含有一个羧基，1mol该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5mol二氧化碳，最大质量为22g，故D错误；
故选C。
提升专练
1．（23-24高一下·湖南·期中）糖类、油脂和蛋白质是非常重要的营养物质，下列说法正确的是
A．淀粉和纤维素是天然有机高分子，且两者互为同分异构体
B．在试管中加入2mL 10% CuSO4溶液，滴加5滴5% NaOH溶液，得到新制的。再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热，可以产生砖红色沉淀
C．一分子甘氨酸和一分子苯丙氨酸（）可能形成两种二肽
D．油脂可以看作是高级脂肪酸与乙二醇通过酯化反应生成的酯
【答案】C
【解析】A．淀粉和纤维素都属于天然高分子，但二者的聚合度不同，属于混合物，故两者不能互为同分异构体，故A错误；
B．检验葡萄糖，应在碱性条件下，而选项中描述的量是CuSO4溶液过量，不符合碱性环境，故不能产生相应现象，故B错误；
C．可以是甘氨酸的氨基与苯丙氨酸的羧基反应形成二肽，也可以是甘氨酸的羧基与苯丙氨酸的氨基反应形成二肽，故C正确；
D．油脂可以看作是高级脂肪酸与丙三醇通过酯化反应生成的酯，故D错误。
答案选C。
2．（23-24高一下·天津·期中）下列过程中发生的化学反应属于取代反应的是
A．用光照射甲烷与氯气的混合气体 B．将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
C．在镍做催化剂的条件下，乙烯与氢气反应 D．甲烷在空气中不完全燃烧
【答案】A
【解析】A．光照条件下甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷等，A符合题意；
B．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，乙烯与溴发生加成反应，B不符合题意；
C．在镍做催化剂的条件下，乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，C不符合题意；
D．甲烷在空气中不完全燃烧，发生的是氧化反应，D不符合题意；
故选A。
3．（23-24高一下·全国·期末）将甲烷和适量的混合后光照充分反应，先后生成、、、的物质的量依次增多，反应后无存在，则参加反应的物质的量为
A．1.5mol B．6mol C．4.5mol D．3mol
【答案】B
【解析】2mol甲烷和氯气混合后光照充分反应，反应后无甲烷存在，根据生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大0.2mol，可设CH3Cl其物质的量为xmol，则CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量分别是xmol、(x+0.2)mol、(x+0.4)mol、(x+0.6)mol，根据碳元素守恒可得关系式xmol+(x+0.2)mol+(x+0.4)mol+(x+0.6)mol=2mol，求得x=0.2mol，所以CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量分别是0.2mol、0.4mol、0.6mol、0.8mol，发生取代反应时，有一半的Cl进入HCl，消耗氯气的物质的量为0.2mol+2×0.4mol+3×0.6mol+4×0.8mol=6mol。
答案选B。
4．（23-24高一下·广东广州·期中）下列说法正确的是
A．烷烃分子中都含有碳碳键，且碳原子与碳原子之间都以单键结合
B．能与氯气在光照条件下发生反应
C．有机物都易溶于有机溶剂，难溶于水
D．二氯甲烷有2种结构： 和
【答案】B
【解析】A．甲烷分子中不含有碳碳键，均为碳氢单键，A错误；
B．是饱和烷烃，在光照条件下能与氯气发生取代反应，B正确；
C．乙醇等易溶于水，C错误；
D．甲烷为四面体结构，其二氯代物有1种情况，D错误；
故选B。
5．（23-24高一下·江苏无锡·期中）下列试剂可将己烯、甲苯、溴苯、水和NaOH溶液区分开来的是
A．盐酸 B．酸性KMnO4溶液
C．溴水 D．石蕊试液
【答案】C
【解析】A．己烯、甲苯分别与盐酸混合后，溶液分层，且水在下层，且均为无色，不能区分，A错误；
B．己烯、甲苯均可使酸性KMnO4溶液褪色，不能区分，B错误；
C．己烯能使溴水褪色，反应后液体分层，且均为无色；甲苯能萃取溴水中的溴，上层为有机层，呈橙红色；溴苯能萃取溴水中的溴，下层为有机层，呈橙红色；水与溴水混溶，颜色变浅；NaOH溶液中加入溴水，NaOH与Br2反应，反应后溶液不分层且无色。可区分几种物质，C正确；
D．己烯、甲苯分别与石蕊试液混合，均能萃取石蕊，上层为有机层，颜色相同，下层为水层，无色，不能区分，D错误；
故选C。
6．（23-24高一下·山东济宁·期中）下列叙述正确的是
A．同分异构体的化学性质可能相似
B．CH2=CH2 和 CH2=CH-CH=CH2 互为同系物
C．和 互为同分异构体
D．分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，一定互为同系物
【答案】A
【解析】A．同分异构体可能是同一类物质物质，化学性质可能相似，A正确；
B． CH2=CH2 和 CH2=CH-CH=CH2 官能团的数目不一致，不是同系物，B错误；
C．和 分子式不同，不互为同分异构体，C错误；
D．同系物指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，D错误；
故选A。
7．（23-24高一下·广东肇庆·期中）有机物M（）是有机合成的一种中间体。下列关于M的说法错误的是
A．分子式为 B．含有3种官能团
C．分子中所有碳原子可能共平面 D．加热可以和在铜催化下反应
【答案】C
【解析】A．C、H、O原子个数依次是9、12、3，分子式为，故A正确；
B．含有碳碳双键、酯基、羟基3种官能团，故B正确；
C．环上饱和碳原子具有甲烷结构特点，所以该分子中所有碳原子一定不共平面，故C错误；
D．连羟基的碳原子上有氢原子，故加热可以和在铜催化下反应，故D正确。
答案选C。
8．（2023高一下·北京·学业考试）淀粉是人类重要的能量来源。下列关于淀粉的说法中，不正确的是
A．淀粉属于糖类 B．淀粉不能转化为葡萄糖
C．谷类中含淀粉较多 D．常温下，淀粉溶液遇碘变蓝
【答案】B
【解析】A．淀粉水解生成葡萄糖，则淀粉属于糖类，A正确；
B．淀粉在一定条件下水解转化为葡萄糖，B错误；
C．谷类中主要成分是淀粉，C正确；
D．常温下，淀粉溶液遇碘单质会变成蓝色，D正确；
故选B。
9．（23-24高一下·四川成都·阶段练习）取一支硬质大试管，通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气如下图所示，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是
A．试管中CH4与Cl2物质的量之比为1：1，充分反应后主要生成的物质是CH3Cl
B．为加快化学反应速率，应在日光直射下完成
C．甲烷在光照下与氯气反应，其产物中二氯甲烷是正四面体结构
D．盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出
【答案】D
【解析】A．CH4与Cl2以任意物质的量之比混合时，充分反应后都有四种有机产物和HCl，故A错误；
B．氯气与甲烷在强光照射下会发生爆炸，所以为加快化学反应速率，氯气与甲烷的取代反应不能在强光照射下完成，故B错误；
C．二氯甲烷是四面体结构，不是正四面体，故C错误；
D．甲烷与氯气在光照条件下反应生成的氯化氢气体溶于水使饱和氯化钠溶液中氯离子浓度增大，导致溶液中析出氯化钠晶体，故D正确；
故选D。
10．（23-24高一下·湖南常德·期中）为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是
选项 不纯物 除杂试剂 分离方法
A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气
B C2H5OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏
C 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 过滤
D SO2(HCl) 饱和Na2SO3溶液 洗气
【答案】B
【解析】A．乙烯能与酸性高锰酸钾反应生成二氧化碳，虽除去了乙烯但是混入了新的杂质气体二氧化碳，A错误；
B．乙醇不与生石灰反应，水能与生石灰反应被吸收，再经过蒸馏可得到乙醇，B正确；
C．乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解而被消耗，C错误；
D．SO2能与饱和亚硫酸钠溶液反应生成亚硫酸氢钠，D错误；
故答案选B。
11．（2023高一下·浙江·学业考试）探究乙醇的氧化反应，并检验其产物，观察思考并回答下列问题
（1）由图1与图2中铜丝实验现象“红黑红”可推测，铜丝的作用是 。
（2）图2实验中乙醇的氧化产物是 。
（3）为检验乙醇的氧化产物，需配置银氨溶液，具体操作如下：取洁净的试管，加入1mL (填序号，下同)，一边振荡试管，一边逐滴加入 ，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。①氨水，②2%AgNO3溶液
（4）图4中水浴加热的优点是 。
（5）图4试管壁出现光亮的银镜，实验结束后，可选用_______洗去银镜。
A．盐酸 B．稀硝酸 C．氨水 D．氨氧化钠溶液
【答案】（1）催化剂
（2）乙醛
（3）② ①
（4）受热均匀，加快反应速率
（5）B
【分析】铜丝先受热生成氧化铜，然后和乙醇反应生成乙醛，用银氨溶液检验乙醛，生成银镜，在热水浴条件下，受热均匀，可加快反应速率。
【解析】（1）铜丝“红黑红”原因为Cu生成CuO，CuO再生成Cu，由图1与图2中铜丝实验现象“红黑红”可推测，铜丝的作用是催化剂。
（2）乙醇催化氧化生成乙醛，故图2实验中乙醇的氧化产物是乙醛。
（3）配制银氨溶液的具体操作如下：取洁净的试管，加入1mL 2%AgNO3溶液，一边振荡试管，一边逐滴加入氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液，故答案为：②；①。
（4）图4中水浴加热的优点是受热均匀，加快反应速率。
（5）银可以和稀硝酸反应，和盐酸、氨水、氢氧化钠溶液均不反应，故选B。
12．（23-24高一下·江苏苏州·阶段练习）已知：溴苯的沸点为，苯的沸点为。实验室用苯和液溴制取溴苯并验证反应类型的实验装置如图：
按以下要求回答问题：
（1）冷凝管的进水口为 （填“A”或“B”）；冷凝管的作用： 。
（2）d中盛放的试剂是 。
（3）有同学认为苯与溴的反应为取代反应，请根据该实验装置特点和实验现象。叙述得出这一结论的实验现象： 。
（4）分离提纯：
①反应后a瓶中的溴苯中因溶有溴而显褐色，提纯溴苯的过程中，除去溴苯中的溴可加入 溶液，振荡，再通过 （填分离方法）分离提纯；
②苯与溴还可能发生副反应生成对二溴苯（沸点）和邻二溴苯（沸点），因此最后再经 （填分离方法）即可得到较纯净的溴苯，该过程中为了受热均匀和易于控制温度，可采用 （填“水浴”或“油浴”）加热
（5）检验鉴别：充分反应后，三颈烧瓶中的粗产品经水洗、分液后得到水洗液，为验证水洗液中是否存在不能选用的试剂是__________（填字母）
A．溶液 B．溶液 C．溶液 D．苯酚溶液
【答案】（1）A 导气、冷凝回流
（2）四氯化碳
（3）e中溶液变红（或f中出现淡黄色沉淀），证明有HBr生成
（4）NaOH 分液 蒸馏 油浴
（5）B
【分析】苯与液溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，反应为放热反应，为提高苯的利用率，利用球形干燥管冷凝回流。为验证反应类型，可通过检验产物中是否存在HBr，因此d装置的作用是吸收挥发的Br2，防止干扰HBr的检验。e和f均为HBr检验装置，g为尾气处理装置，据此分析解题。
【解析】（1）在冷凝时为了使冷却效果好，要保证冷却水充满冷凝管，故冷却水的流向为下进上出，此处冷凝管的作用是导气、冷凝回流，故答案为：A；导气、冷凝回流。
（2）d的作用是吸收挥发出来的溴蒸气且不能吸收溴化氢，溴在有机溶剂中的溶解度大，溴化氢在有机溶剂中的溶解度小，故d可用四氯化碳，故答案为：四氯化碳；
（3）苯与溴的反应为取代反应，因为生成溴苯同时有溴化氢生成，若为加成反应，则不会有溴化氢生成，因此可通过检测生成了来证明该反应是取代反应而不是加成反应；本实验中若石蕊试液变红，证明有酸生成，硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成，证明有溴离子，从而证明有溴化氢生成，故答案为：e中溶液变红（或f中出现淡黄色沉淀），证明有HBr生成。
（4）①氢氧化钠溶液可与溴单质反应，然后通过分液得到溴苯，故答案为：NaOH；分液。
②对二溴苯(沸点220℃)和邻二溴苯(沸点224℃)的沸点都高于溴苯(156℃)，且三者互溶，因此应该用蒸馏的方法得到溴苯，溴苯的沸点为156℃，为了受热均匀和易于控制温度，可采用油浴加热，故答案为：蒸馏；油浴。
（5）A．氢氧化钠可与铁离子生成红褐色沉淀，可以检验铁离子；
B．水洗液中存在少量溴离子，能与硝酸银生成淡黄色沉淀，无法检验铁离子；
C．KSCN能与铁离子生成血红色物质而使溶液变红，可以检验铁离子；
D．苯酚溶液遇到铁离子生成紫色络合物，可以检验铁离子；
综上所述故答案为B。
13．（23-24高一下·河北衡水·期中）下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
[实验目的]制取乙酸乙酯。
[实验原理]
（1）甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，该反应中浓硫酸的作用是 。
[装置设计]甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图所示三套实验装置：
（2）若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置应是 (填“甲”或“乙”)，反应方程式是 。乙中导管a的作用为 。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形的干燥管，除了起上述作用外，另一重要作用是 。
[实验步骤]
A．按所选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3mL体积分数为95%的乙醇，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2mL冰醋酸。
B．将试管固定在铁架台上。
C．在试管②中加入5mL饱和Na2CO3溶液。
D．用酒精灯对试管①加热。
E．当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
[问题讨论]
（3）步骤A组装好实验装置，加入样品前还应检查 。
（4）试管②中观察到的现象是 。
（5）试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是 。
【答案】（1）催化剂、吸水剂
（2）乙 CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O 冷凝 防止倒吸
（3）装置气密性
（4）液体分为两层且能闻到香味
（5）溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度
【分析】乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应；装置中②的导管不能伸入液面以下，否则容易发生倒吸现象，则装置甲会发生倒吸现象，装置乙合理；丙中球形干燥管还可以防止倒吸；该反应生成乙酸乙酯蒸气，需要检验气密性，饱和碳酸钠溶液可与乙酸反应，使之转化为乙酸钠溶于水中，可吸收乙醇，乙酸乙酯不溶于水，溶液分层，以此解答该题。
【解析】（1）乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，该反应中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。
（2）装置中②的导管不能伸入液面以下，否则容易发生倒吸现象，则装置甲会发生倒吸现象，装置乙合理；反应方程式是CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O，乙中导管a的作用为冷凝。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形的干燥管，除了起上述作用外，另一重要作用是防止倒吸。
（3）当步骤A组装好实验装置，加入样品前还应检查装置的气密性，否则会导致实验失败。
（4）试管②中观察到的现象是：液体分为两层，并可闻到香味。
（5）实验室里用饱和碳酸钠溶液冷却乙酸乙酯的原因：一是利用碳酸钠溶液中的水溶解乙醇（乙醇在水里的溶解度大于乙酸乙酯），二是碳酸钠能跟乙酸反应吸收乙酸，便于闻到乙酸乙酯的香味，而乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，这样就可以获得较为纯净的乙酸乙酯液体。
14．（23-24高一下·湖北·期中）A的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。以A为原料合成香料G和高分子材料H的流程如下：
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ，A→H的反应类型为 。
（2）C中的官能团名称为 ，常用于检验该官能团的一种试剂是 (填名称)。
（3）1molF与足量金属钠反应可产生 L气体(标准状况)。
（4）已知同一个碳原子上不能连接两个羟基，则的同分异构体中与F互为同系物的有 种。(不考虑立体异构)
（5）写出反应⑥的化学方程式 。
（6）有关上述物质的说法错误的是 。
a．可通过酸性高锰酸钾溶液洗气的方法除去乙烷中含有的A杂质
b．B可以与酸性重铬酸钾溶液反应生成D
c．反应②中B断裂了C-H键和O-H键
d．C和E互为同分异构体
e．H可以使溴水褪色
【答案】（1）CH2=CH2 加聚反应
（2）醛基 银氨溶液或新制氢氧化铜
（3）22.4
（4）5
（5）2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
（6）ae
【分析】有机物A的产量用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，A为乙烯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化得到C为乙醛，乙醛氧化得到乙酸。乙烯经过催化氧化得到环氧乙烷，环氧乙烷与水反应得到乙二醇(HOCH2CH2OH)，乙酸和乙二醇发生酯化反应得到G的结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3，乙烯在催化剂作用下发生加聚反应得到H为聚乙烯。
【解析】（1）A的结构简式为CH2=CH2，根据分析，A→H的反应类型为加聚反应。
（2）C为乙醛，官能团名称为醛基，检验醛基常用银氨溶液或新制氢氧化铜。
（3）1molF含2mol羟基，与足量金属钠反应可产生1mol氢气，标况下体积为22.4L。
（4）
可以采用定一移一法，固定一个羟基的位置，移动另一个羟基，去除重复的即得答案。或者参照C4H10的二氯代物，用羟基代替氯原子，去除两个氯原子连在同一个碳上的情况。则的同分异构体中与F互为同系物的有CH2(OH) CH(OH) CH2CH3、CH2(OH) CH2 CH(OH) CH3、CH2(OH) CH2 CH2 CH2(OH)、、CH2(OH) CH(CH3) CH2(OH)共5种。
（5）乙酸和乙二醇发生酯化反应时酸脱羟基，醇脱羟基上的氢，生成酯和水，故方程式为2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。
（6）a．乙烯被高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳引入新的杂质，应该用溴水，a错误；
b．乙醇可以被酸性重铬酸钾溶液氧化生成乙酸，b正确；
c．乙醇的催化氧化断裂C-H键和O-H键形成碳氧双键，c正确；
d．乙醛和环氧乙烷分子式相同，结构不同，是同分异构体，d正确；
e．聚乙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，e错误；
故答案选ae。

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