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第二章 烃
第三节 芳香烃
第1课时 苯
【学习目标】1′
1、了解芳香烃的概念，掌握苯的组成、结构。
2、掌握苯的化学性质(取代和加成)。
【问题导学】8′
认真阅读课本P41-P43页的内容。思考回答下列问题：
1、芳香族化合物、芳香烃的关系？
2、苯环有什么结构特点？
3、苯有哪些化学性质？写出相应的化学方程式。
什么是芳香族化合物？什么是芳香烃？二者有什么关系？
芳香族化合物 一般指分子中含有一个或多个苯环的有机物
芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的烃
新型冠状病毒肺炎的治疗药物
“洛匹那韦”的结构式
【点拨精讲】20′
苯的用途
苯可以用于生成合成树脂、合成橡胶、合成纤维、合成洗涤剂以及染料、有机颜料、医药、香料、农药等。
颜色 状态 气味 毒性 密度 溶解性 溶、沸点
无色 液态 特殊 气味 有毒 0.88 g/cm3 < H2O 不溶于水， 易溶于有机溶剂 较低
易挥发
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂！！！
一、苯的物理性质
法拉第发现苯以后，法国化学家日拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78，推出苯的分子式为C6H6。苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。那么，苯的分子结构是怎样的呢？它是否和乙烯、乙炔一样含有碳碳双键或碳碳三键？
二、苯的分子结构
【实验2-1】向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
【现象】
溶液分层，上层为无色的苯，下层为紫红色的KMnO4溶液
溶液分层，上层为橙红色的溴的苯溶液，下层为黄色的溴水
【结论】苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应，苯能将溴从水溶液中萃取出来。说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。
【思考】通过前面的学习，你认为苯难以被酸性KMnO4溶液氧化，也难以与溴发生加成反应的原因？
苯中含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定
苯的结构
分子式：_____；结构简式：_________；
分子构型：_____________ ；6个碳原子均采用_____
C6H6
碳原子与氢原子之间以__________相连接
每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，
介于__________和__________的键长之间。
平面正六边形
每个碳原子余下的____轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大____键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
分子中的______原子处在同一平面
碳碳双键
单键(σ键)
所有
或
碳碳单键
sp2
p
π
空间充填模型
①苯的邻位二元取代物只有一种
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
【思考】哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构？
现象：火焰明亮，伴有浓重的黑烟
2C6H6 + 15O2 12CO2＋6H2O
点燃
1. 氧化反应——可燃性
三、苯的化学性质
苯完全燃烧的化学方程式：
(1)溴代反应：苯与液溴在FeBr3催化下可以发生取代反应
＋Br2 ＋HBr↑
溴苯
2. 取代反应
三、苯的化学性质
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大
＋ HO—NO2 ＋H2O
硝基苯
2. 取代反应
三、苯的化学性质
(2)硝化反应：苯在浓硫酸的催化下，在50~60℃时，能与浓硝酸发生取代反应
苯磺酸____溶于水，是一种____酸，可以看作硫酸分子里的一个______被苯环取代的产物。
易
强
羟基
2. 取代反应
三、苯的化学性质
(3)苯的磺化反应：苯与浓硫酸 在70~80℃时，发生磺化反应
环己烷
＋3H2
催化剂
3. 加成反应
三、苯的化学性质
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应
空间构型
成键特点
平面正六边形，12个原子共平面，键角1200
分子式
结构式
结构简式
碳原子采用sp2杂化；
碳原子与氢原子、相邻的碳原子形成σ键，碳原子剩余p轨道形成大π键；
碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间。
C6H6
或
【课堂小结】3′
总体来说，
苯的化学性质是
易取代
能加成
难氧化
1、苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有
①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥　 C.③④⑤⑥ D.全部
B
【当堂检测】13′
2、下列关于苯的叙述正确的是
A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1mol苯最多与3mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
B
3、在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是
A. 五种物质均能与氢气发生加成反应
B. b、c、e 的一氯代物均有三种
C. 五种物质中，只有 a 分子的所有原子处于同一平面
D. a、b、c、e 能使溴的四氯化碳溶液褪色
C
4、各类烃的性质比较
烃 溴单质 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃
烯烃
炔烃
苯
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水褪色
不反应，
互溶不褪色
不反应
加成
加成，褪色
加成，褪色
氧化，褪色
加成
加成，褪色
加成，褪色
氧化，褪色
一般不反应，催化条件下可取代
不反应，发生萃取而使溴水褪色
不反应，
互溶不褪色
不反应

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