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第三章 烃的衍生物
第二节 醇、酚
第二课时 酚
茶与茶多酚
纯净的茶多酚为白色无定形的结晶状物质，提取过程中由于少量茶多酚氧化聚合而呈现淡黄色至褐色，略带茶香，有涩味；易溶于乙醇、乙酸乙酯、丙酮等；在pH值2～7稳定，在光照或pH值>8的条件下易于氧化聚合。
茶文化源远流长，中国人爱喝茶，茶叶中含有有益身心健康的茶多酚。常喝茶可以抗氧化，可以解生物碱。
茶多酚
1. 了解苯酚的分子组成和结构；
2. 了解苯酚的物理性质；
3. 掌握苯酚的化学性质。
学习目标 1’
阅读课本P61-64页的内容，回答下列问题：
1. 苯酚是最简单的酚类化合物，也是一种重要的有机化工原料，其分子模型如图所示，写出苯酚的分子式、结构简式、官能团。
2. 苯酚有哪些化学性质？
3. 醇、酚的结构有什么差异？
问题导学 8’
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的。
酚的定义：羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物。
分子式 结构简式 官能团 球棍模型 比例模型 共面特点
C6H6O
C6H5OH
至少有12个原子共面，最多有13个原子共面
点拨精讲 23’
一、苯酚的组成与结构
羟基
(—OH)
颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性
无色
晶体
特殊气味
43℃
难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂
有毒
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若不小心将苯酚沾到皮肤上，怎么处理？
立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封！！！
二、苯酚的物理性质
性质预测：苯酚可能具有哪些化学性质？
CH3CH2—OH
H—OH
① 与金属发生置换反应
—OH
② 取代反应
③ 消去反应
④ 氧化反应
①氧化反应
基团之间相互影响
氧化、取代、加成
—OH
—OH
—OH
②取代反应
③加成反应
同
异
预测
回顾乙醇、水与钠反应的现象，指出水分子中羟基上的氢原子与乙醇分子中羟基上的氢原子谁活波？苯酚上羟基的氢原子呢？
乙醇与钠
浮、熔、游、响、红
水与钠
先沉、后浮、不熔、不响
羟基的活性：H—OH > C2H5—OH
【实验3-4】实验内容 实验现象
（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
三、苯酚的化学性质
【实验3-4】实验内容 实验现象
（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
溶液变混浊
溶液变澄清
溶液重新变混浊
1. 苯酚的弱酸性
电离方程式：
结论：苯酚中苯环与羟基直接相连，苯环对—OH的影响使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，呈弱酸性。（故苯酚俗称石炭酸）
三、苯酚的化学性质
(1)苯酚和氢氧化钠溶液反应
(2)苯酚和金属钠反应
(3)苯酚钠和盐酸反应
结论：酸性上，盐酸 > 苯酚
思考：苯酚的酸性强弱如何？如何设计实验验证其酸性强弱？
三、苯酚的化学性质
1. 苯酚的弱酸性
+ H2O
OH
ONa
+ NaOH
+ H2↑
OH
ONa
+ 2Na
(苯酚钠)
+ NaCl
ONa
OH
+ HCl
——强弱探究
实验现象：溶液变浑浊
可能是Na2CO3
三、苯酚的化学性质
1. 苯酚的弱酸性
(4)苯酚钠溶液中通入CO2
+ NaHCO3
ONa
OH
+ CO2 + H2O
酸性强弱：H2CO3 > C6H5OH
向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分震荡，观察溶液是否变澄清，同时观察有无气泡产生。
——强弱探究
三、苯酚的化学性质
1. 苯酚的弱酸性
向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分震荡，观察溶液是否变澄清，同时观察有无气泡产生。
实验现象：浊液变澄清溶液，溶液红色变浅，无气体生成。
——强弱探究
三、苯酚的化学性质
1. 苯酚的弱酸性
+ NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
酸性强弱：C6H5OH > HCO3-
【结论】酸性： H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
苯酚是弱酸，不能使酸碱指示剂（如石蕊）变色！！
几种常用指示剂的变色范围
——强弱探究
三、苯酚的化学性质
1. 苯酚的弱酸性
【资料卡片】
已知H2CO3的
Ka1=4.1×10-7
Ka2= 4.7×10-11
苯酚的Ka=1.3×10-10
C2H5OH C6H5OH
酸性
NaOH
Na
原因 无
有
不反应
反应
反应温和
反应较剧烈
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
思考：羟基会不会影响与其相连的苯环的活性呢？
性质对比：乙醇和苯酚的化学性质
实验内容 向试管中加入0.1g(少量)苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象
实验现象
实验原理
应用
如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
三、苯酚的化学性质
2. 苯酚的取代反应
实验内容 向试管中加入0.1g(少量)苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象
实验现象
实验原理
应用
有白色沉淀产生
(２,４,６－三溴苯酚)
反应灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定
1molC6H5OH~3molBr2
如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
三、苯酚的化学性质
2. 苯酚的取代反应
类别 苯 苯酚
结构简式
溴化 反应 溴的状态
条件
产物
结论 原因
-OH
液溴
浓溴水
需催化剂
不需催化剂
-Br
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
一元取代
三元取代
思考与讨论：苯和苯酚取代反应的比较
Br
OH
Br
Br
实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
实验现象
实验原理
三、苯酚的化学性质
3. 苯酚的显色反应
实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
实验现象
实验原理
苯酚遇FeCl3溶液变紫色
6C6H5OH + Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+
配合物
检验酚羟基存在的方法：
(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。
(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。
三、苯酚的化学性质
3. 苯酚的显色反应
苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（环己醇）
＋3HNO3
＋3H2O
浓硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（苦味酸）
△
三、苯酚的化学性质
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
四、苯酚的用途
苯酚的酸性
苯酚的取代反应
苯环影响—OH上的H
—OH影响苯环上的H
分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变，影响物质的化学性质。
官能团决定有机物的性质
基团相互影响
课堂小结 1’
1.下列物质中属于酚类的是
B
2. 漆酚是我国特产漆的主要成分，则漆酚不具有的化学性质是
A. 可以跟FeCl3溶液发生显色反应
B. 可以使酸性KMnO4溶液褪色
C. 可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2
D. 可以跟溴水发生取代反应和加成反应
C
当堂检测 12’
3. 莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物—达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法正确的是
A.莽草酸能发生催化氧化反应生成含醛基的有机物
B. 莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
C. 莽草酸遇FeCl3溶液显紫色
D. 1 mol 莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4 mol
B
1mol双酚A，能与___mol Br2发生反应，向双酚A溶液滴加饱和溴水的现象是______________；滴加FeCl3溶液的现象是_____________。
4
出现白色沉淀
溶液变紫色
4. 在工业上双酚A（如图所示）被用来合成聚碳酸酯（PC）和环氧树脂等材料。60年代以来就被用于制造塑料（奶）瓶、幼儿用的吸口杯、食品和饮料（奶粉）罐内侧涂层。BPA无处不在，从矿泉水瓶、医疗器械到及食品包装的内里，都有它的身影。但BPA也能导致内分泌失调，威胁着胎儿和儿童的健康。从2011年3月2日起，禁止生产含化学物质双酚A（BPA）的婴儿奶瓶。

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