资源简介 (共26张PPT)第三章 烃的衍生物第二节 醇、酚第二课时 酚茶与茶多酚纯净的茶多酚为白色无定形的结晶状物质,提取过程中由于少量茶多酚氧化聚合而呈现淡黄色至褐色,略带茶香,有涩味;易溶于乙醇、乙酸乙酯、丙酮等;在pH值2~7稳定,在光照或pH值>8的条件下易于氧化聚合。茶文化源远流长,中国人爱喝茶,茶叶中含有有益身心健康的茶多酚。常喝茶可以抗氧化,可以解生物碱。茶多酚1. 了解苯酚的分子组成和结构;2. 了解苯酚的物理性质;3. 掌握苯酚的化学性质。学习目标 1’阅读课本P61-64页的内容,回答下列问题:1. 苯酚是最简单的酚类化合物,也是一种重要的有机化工原料,其分子模型如图所示,写出苯酚的分子式、结构简式、官能团。2. 苯酚有哪些化学性质?3. 醇、酚的结构有什么差异?问题导学 8’苯酚是一元酚,是酚类化合物最简单的。酚的定义:羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物。分子式 结构简式 官能团 球棍模型 比例模型 共面特点C6H6OC6H5OH至少有12个原子共面,最多有13个原子共面点拨精讲 23’一、苯酚的组成与结构羟基(—OH)颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性无色晶体特殊气味43℃难溶于冷水,易溶于65℃以上热水,易溶于酒精等有机溶剂有毒苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性。若不小心将苯酚沾到皮肤上,怎么处理?立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。苯酚久置于空气中,被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封!!!二、苯酚的物理性质性质预测:苯酚可能具有哪些化学性质?CH3CH2—OHH—OH① 与金属发生置换反应—OH② 取代反应③ 消去反应④ 氧化反应①氧化反应基团之间相互影响氧化、取代、加成—OH—OH—OH②取代反应③加成反应同异预测回顾乙醇、水与钠反应的现象,指出水分子中羟基上的氢原子与乙醇分子中羟基上的氢原子谁活波?苯酚上羟基的氢原子呢?乙醇与钠浮、熔、游、响、红水与钠先沉、后浮、不熔、不响羟基的活性:H—OH > C2H5—OH【实验3-4】实验内容 实验现象(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管(2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管(3)再向试管中加入稀盐酸三、苯酚的化学性质【实验3-4】实验内容 实验现象(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管(2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管(3)再向试管中加入稀盐酸溶液变混浊溶液变澄清溶液重新变混浊1. 苯酚的弱酸性电离方程式:结论:苯酚中苯环与羟基直接相连,苯环对—OH的影响使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离,呈弱酸性。(故苯酚俗称石炭酸)三、苯酚的化学性质(1)苯酚和氢氧化钠溶液反应(2)苯酚和金属钠反应(3)苯酚钠和盐酸反应结论:酸性上,盐酸 > 苯酚思考:苯酚的酸性强弱如何?如何设计实验验证其酸性强弱?三、苯酚的化学性质1. 苯酚的弱酸性+ H2OOHONa+ NaOH+ H2↑OHONa+ 2Na(苯酚钠)+ NaClONaOH+ HCl——强弱探究实验现象:溶液变浑浊可能是Na2CO3 三、苯酚的化学性质1. 苯酚的弱酸性(4)苯酚钠溶液中通入CO2+ NaHCO3ONaOH+ CO2 + H2O酸性强弱:H2CO3 > C6H5OH向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液,再将此溶液加入苯酚浊液中,充分震荡,观察溶液是否变澄清,同时观察有无气泡产生。——强弱探究三、苯酚的化学性质1. 苯酚的弱酸性向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液,再将此溶液加入苯酚浊液中,充分震荡,观察溶液是否变澄清,同时观察有无气泡产生。实验现象:浊液变澄清溶液,溶液红色变浅,无气体生成。——强弱探究三、苯酚的化学性质1. 苯酚的弱酸性+ NaHCO3OHONa+ Na2CO3酸性强弱:C6H5OH > HCO3-【结论】酸性: H2CO3 > 苯酚 > HCO3-苯酚是弱酸,不能使酸碱指示剂(如石蕊)变色!!几种常用指示剂的变色范围——强弱探究三、苯酚的化学性质1. 苯酚的弱酸性【资料卡片】已知H2CO3的Ka1=4.1×10-7Ka2= 4.7×10-11苯酚的Ka=1.3×10-10C2H5OH C6H5OH酸性NaOHNa原因 无有不反应反应反应温和反应较剧烈苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼思考:羟基会不会影响与其相连的苯环的活性呢?性质对比:乙醇和苯酚的化学性质实验内容 向试管中加入0.1g(少量)苯酚和3mL水,振荡,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察现象实验现象实验原理应用如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。三、苯酚的化学性质2. 苯酚的取代反应实验内容 向试管中加入0.1g(少量)苯酚和3mL水,振荡,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察现象实验现象实验原理应用有白色沉淀产生(2,4,6-三溴苯酚)反应灵敏,用于苯酚的定性检验和定量测定1molC6H5OH~3molBr2如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。三、苯酚的化学性质2. 苯酚的取代反应类别 苯 苯酚结构简式溴化 反应 溴的状态条件产物结论 原因-OH液溴浓溴水需催化剂不需催化剂-Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代一元取代三元取代思考与讨论:苯和苯酚取代反应的比较BrOHBrBr实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察实验现象。实验现象实验原理三、苯酚的化学性质3. 苯酚的显色反应实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察实验现象。实验现象实验原理苯酚遇FeCl3溶液变紫色6C6H5OH + Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+配合物检验酚羟基存在的方法:(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。三、苯酚的化学性质3. 苯酚的显色反应苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。+3H2Ni△OHOH(环己醇)+3HNO3+3H2O浓硫酸OHOHNO2NO2O2N(苦味酸)△三、苯酚的化学性质苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂四、苯酚的用途苯酚的酸性苯酚的取代反应苯环影响—OH上的H—OH影响苯环上的H分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变,影响物质的化学性质。官能团决定有机物的性质基团相互影响课堂小结 1’1.下列物质中属于酚类的是B2. 漆酚是我国特产漆的主要成分,则漆酚不具有的化学性质是A. 可以跟FeCl3溶液发生显色反应B. 可以使酸性KMnO4溶液褪色C. 可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2D. 可以跟溴水发生取代反应和加成反应C当堂检测 12’3. 莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物—达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法正确的是A.莽草酸能发生催化氧化反应生成含醛基的有机物B. 莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C. 莽草酸遇FeCl3溶液显紫色D. 1 mol 莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠4 molB1mol双酚A,能与___mol Br2发生反应,向双酚A溶液滴加饱和溴水的现象是______________;滴加FeCl3溶液的现象是_____________。4出现白色沉淀溶液变紫色4. 在工业上双酚A(如图所示)被用来合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。60年代以来就被用于制造塑料(奶)瓶、幼儿用的吸口杯、食品和饮料(奶粉)罐内侧涂层。BPA无处不在,从矿泉水瓶、医疗器械到及食品包装的内里,都有它的身影。但BPA也能导致内分泌失调,威胁着胎儿和儿童的健康。从2011年3月2日起,禁止生产含化学物质双酚A(BPA)的婴儿奶瓶。 展开更多...... 收起↑ 资源预览