资源简介

(共24张PPT)
第二章烃
第二节芳香烃
第1课时 苯
环节一：创设情境，引入新课
◆认识芳香烃
柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃， 可溶解橡胶。
● 芳 香 烃：在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。
●最简单的芳香烃为苯。
米希尔里奇(德)
制得了苯，并对
其正式命名
热拉尔(法)确
1834 定其分子量为78,
分子式为C H
◆苯的发现历程
法拉第(英)煤 气桶的剩余液体 中发现了苯，测 定其最简式为CH
1825
凯库勒(德)揭示 了苯为正六边形单 双键交替的结构
1861
环节一：创设情境，引入新课
1844
◆苯的物理性质
颜色、状态、气味
● 无色 液态
有特殊气味
熔、沸点；挥发性
●5.5℃、80.1 ℃ 易挥发
密度、溶解性
● 不溶于水
密度小于水
环节二：展示实物，探究性质
溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。
试剂 实验现象 实验结论
酸性高锰酸钾 溶液
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，
溴水
也不与溴水反应，苯分子具有不
同于烯烃和炔烃的特殊结构
环节二：展示实物，探究性质
◆实验探究苯的分子结构
◆ 向两支各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观
察现象。
键长/pm 154.1 133.7 139
每个碳碳键的键长相等，都是139 pm, 介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。
结 论 ： 苯 分 子 中 的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键
(六个C-C 键完全相同)
◆实验探究苯的分子结构
X 射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形
共价键 碳碳 单键 碳碳 双键
苯环中的
碳碳键
120°
120( c于
C-
H
139 pm
c——H
109 pm
H
环节二：展示实物，探究性质
分子式 结构式 结构简式 最简式 空间结构
键角
C H 不合理 CH sp 杂化 平面正六边形
120°
环节二：展示实物，探究性质
◆实验探究苯的分子结构
每个碳原子还剩余一个未参与杂化的p轨道，分别垂
直于苯分子平面，六个p轨道相互平行重叠形成大π 键 ，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
环节二：展示实物，探究性质
◆实验探究苯的分子结构
每个碳与氢原子及相邻
碳原子以(单键)σ键结合， 连接成六元环
环节二：展示实物，探究性质
◆实验探究苯的化学性质
> 氧化反应
a. 可燃性 2C H +150 —点燃→ 12CO +6H O
火焰明亮，并伴有浓烟
b. 苯不能使酸性高锰酸钾褪色
难氧化
反应结束后，三颈烧瓶底部出现棕褐色油状液体；
>锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO 溶液，出现浅黄色沉淀不溶于硝酸；
向三颈烧瓶中加入NaOH 溶液，溶液分层，并产生红褐色沉淀。
认I 以应
冷凝回流、导气
冷凝水
出口
吸收HBr, 防 止
污染环境
◆实验探究苯的化学性质
>取代反应
除去溶解在溴苯中的 液溴，以提纯溴苯
反应现象：
>液体轻微沸腾；
环节二：展示实物，探究性质
或Fe粉
FeBr —Br+HBr 个
纯液溴 溴苯
无色液体，不溶于水，密度比水大
环节二：展示实物，探究性质
◆实验探究苯的化学性质
> 取代反应——溴化反应
反应实质 苯环里的氢原子被溴分子里的溴原子(一Br)所取代的反应
冷凝水
进口
苯和- 液溴
铁粉
碱石灰
蒸馏水
氢氧化钠 溶液
冷凝水 出口
+Br
纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色 怎样使之恢复本来的面目
反应中制取的是粗产品，剩余的Br 溶解在生成的溴苯中。
水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏(得到纯净的溴苯)
环节二：展示实物，探究性质
◆实验探究苯的化学性质
>取代反应——溴化反应
苯和液溴 ——取代——化学反应
苯和溴水——萃取 ——物理变化
硝基苯
浓硫酸： 作催化剂加快反应；吸水使反应有利于正向移动
反应实质： 苯环里的氢原子被硝酸分子里的硝基(一NO )所取代的反应
环节二：展示实物，探究性质
◆实验探究苯的化学性质
> 取代反应——硝化反应
无色、苦杏仁味的
油状液体，密度大于水
0,
+H O
HO-NO
+HNO
浓硫酸、 △
环节二：展示实物，探究性质
◆实验探究苯的化学性质
>取代反应——磺化反应
苯与浓硫酸在70~80℃发生取代反应
+HO—SO H- SO H +H O
苯磺酸
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，
可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 磺化反应被广泛应用于制备合成洗涤剂。
反应实质
环节二：展示实物，探究性质
◆实验探究苯的化学性质
> 加成反应
苯的大π键比较稳定，一般不易发生烯烃和炔烃所发生的加成反应
在Pt 、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与H 发生加成反应，生成环己烷
催化剂
环节二：展示实物，探究性质
◆实验探究苯的化学性质
①氧化反应
②取代反应
③加成反应
苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。
◆实物展示苯的用途
服装
环节二：展示实物，探究性质
纤维
药品
制鞋
◆知识建构
苯e
物理性质
分子结构
化学性质e
氧化反应
取代反应
加成反应
环节五：归纳整理，练习巩固
环节五：归纳整理，练习巩固
◆习题追踪
1.在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( B )
A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴
B. 硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液
C.乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
D.乙烯中混有SO 和CO , 将其先后通入NaOH和KMnO 溶液中洗气
环节五：归纳整理，练习巩固
◆习题追踪
2.下列反应中，属于取代反应的是( A ) A.苯在氯化铁存在时与氯单质的反应 B.苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C. 苯在空气中燃烧
D.苯与碘水混合振荡
环节五：归纳整理，练习巩固
◆习题追踪
3.下列关于苯的叙述正确的是( D )
H /催化剂 ④
Br /FeBr 浓硝酸，浓硫酸150～60℃
① ③
O I燃烧 ②
A.反应①为加成反应
B.反应④中1 mol苯最多与3 mol H 发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
环节五：归纳整理，练习巩固
◆习题追踪
4.科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性 质不同的事实是( C )
A.苯分子是高度对称的平面形分子
B. 苯不溶于水
C.苯不与酸性KMnO 溶液反应
D.1 mol苯在一定条件下可与3 mol氯气发生加成反应
环节五：归纳整理，练习巩固
◆习题追踪
5.苯的分子结构实际上不具有单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 哪些
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，事实：
①苯分子中6个碳原子之间的键完全相同(键长相等)。
②苯不能使酸性KMnO 溶液褪色。
③苯在FeBr 存在的条件下与液溴发生取代反应。
是同一种物质。
和
④
单击此处添加副标题内容
谢谢观看!

展开更多......

收起↑