资源简介

(共24张PPT)
第三章烃的衍生物 第 二 节 醇 酚
第一课时醇
1.认识醇的概念、分类及物理性质
2.通过对乙醇性质的学习，掌握醇的化学性质， 学会书写相关的反应式。
学习目标
聚会时酒必不可少 但不是所有人酒量都好
酒
乙醇
+乙醇脱氢酶
乙醛 酶
+乙醛脱氢酶
乙酸
酒量好
不变色
二氧化碳+水
脸白 酒量很差
文
喝酒脸变色原理示意图
活性 不强
活性 强
代 谢 代谢
脸白或
酒量差
文
缺少
六
脸红
分解
90%
在肝脏代谢
酒精
乙醛脱氢酶
醛
乙
乙醇脱氢酶
水
乙酸一二氧化碳
区
酒精中毒
脸红
热量
乙醇
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为
酚
CH CHCH
OH
2-丙醇(异丙醇)
CH CH CH OH
1-丙醇(正丙醇)
【思考】对比有机化合物的分子结构，归纳什么是醇 什么是酚
CH CH OH 乙醇
OH
苯酚 邻甲基苯酚
一.醇 酚
苯甲醇
西
学习任务一：醇
1.醇的分类
一 元醇如：CH OH甲醇
乙二醇
CH OH
CHOH 丙三醇
CH OH
脂肪醇CH OHCOH
芳香醇 — CH OH
不饱和醇CH =CHCH OH
1)羟基数目 二元醇
3)烃基中是否含苯环
2) 烃基是否饱和
CH OH CH OH
多元醇 —
饱和醇
一元醇
CH OH
甲醇
(木精、木醇)
剧毒
三元醇
CH CH CH
OH OHOH
二元醇
CH CH OH OH
丙三醇(甘油)
剂
汽车防冻剂
王业酒精有毒!
配制化妆品
用于能源领域如汽车燃料
醇的用途：
汽车用抗冻
吸 湿 性 ， 护 肤
2.
① 饱和一元醇的通式：CnH n+1 OH 或
CnH n+20
CH OH CH CH OH
CH O C H O
②饱和多元醇的通式： C nH n+20 m
Hos
简写为：R-OH
CH CH CH OH
C H O
烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。
oc
3、醇的命名
①选取含羟基的最长的碳链为主链，称某醇
②编号时，从离羟基最近的一端开始编号
③命名时，以羟基作为官能团像烯烃一样命名
需要注明羟基的位置
注 意 ：羟基不是取代基
2-丁醇(√) 2一羟基丁醇(×)
H u22,35=
二
练习：命名下列有机物
(2)
(3)
4、醇的物理性质
(1)沸点
①相 对分 子质量 相近的低级醇和烷烃相比，低级醇的沸高于运远 烷烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点_ 升高。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点 越高
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意 比例混溶。
(3)密度：醇的密度比水的密度 小
问题与思考：
为什么相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃 为什么 甲醇、乙醇、丙醇均可与水任意比混溶
因为醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在着氢键，分子 间的相互作用增强，至使沸点升高；
醇分子与水分子间也能形成氢键，使甲醇、乙醇、丙醇等能与水任意比混 溶。
R R R
H H H H H
R R
图3-6醇分子间形成氢键
(1).分子式 C H O
(2).电子式
oH
(3).结构式
空间填充模型
图3-7 乙醇的分子结构模型
5、醇的化学性质(以乙醇为例)
1.分子组成和结构
(4).结构简式 C H OH CH CH OH
四种表示形式
球棍模型
问题与思考：
醇的化学性质由什么决定 在能发生哪些反应 发生反应时断键方式
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引 电子的能力比氢原子和碳原子的_强 使 O-H 和 C-O的电子都向 偏移。 菌堰子醇在发生反应时，O-H 容易断裂，使羟基中的 被取代；同样，
C- 断裂，使 被取代或脱去，从而凝基_ 或_
消去反应 取代反应
[练习]其它活泼金属如钾、镁和铝等也可与乙醇反应，均可产生H ,
请写出镁与乙醇反应的化学方程式。
2CH CH OH+Mg — →(CH CH O) Mg+H 个
乙醇镁
乙醇的化学性质
1.与金属Na 的反应
m反应类型： 取代反应
2 C H OH + 2Na
现象：
H H
H—C- C— 0= H
H H
+H 个
2 C H ONa
(乙醇钠)
2.消去反应：
[实验3-1] 现 象：成无色气体，液体轻微变黑，溴的四氯化碳溶液、酸性高 锰钾溶液褪色。
①浓硫酸与乙醇体积比3:1
②温度要迅速升高到170°C
③ NaOH 溶 液：除去混在乙烯中的CO 、SO 等气体。
④碎瓷片防止暴沸 酸性高锰
⑤温度计水银球位置浸没在液体中部，不能接触底部。 氢氧化 酸钾溶液
一 浓75C CH =CH I+H O
分子内脱水 化碳溶液
图3-9 乙醇的消去反应
溴的四氯
钠溶液
OH
CH
H
CH
问题与思考：下列两种醇能发生消去反应吗 为什么
CH OH 不能发生消法反应。
醇的消去反应规律： (1)该醇至少有两个碳原子；
(2)羟基邻碳上有H(羟基邻碳不能为季碳)。
思考与讨论：(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同 溴乙烷是在强碱醇溶液、加热下条件下断裂C-Br、C-H , 生 成
CH =CH 、NaBr、H O; 乙醇是在浓硫酸、加热到170℃条件下断裂C-O、
C-H, 生成CH =CH 、H O。
(2)请写出分子式为 C H O的有机化合物的同分异构体的结构简式。。
CH CH CH OH CH CH OCH
3.取代反应：
(1)与卤化氢取代 制取溴乙烷
(2)酯化反应
(3)分子间脱水成醚 C H - OH+H-0-C H 40C G H -0-CH+H 0
乙醚
乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃,有特殊气味，具有麻醉 作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多 种有机物。
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的 结构可用R -O-R 来表示，R 和R '都是烃基，可以相同，也可以不同。醚类物 质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。
问题与思考：焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠先把铜、 银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初!这是何原理
问题与思考：
(CH ) COH羟基碳上无氢，不能被催化氧化。醇催化氧化的规律是：羟基碳
上有氢。
(1)催化氧化：
4.氧化反应：
醛
R--R
酮
(叔醇) 羟基碳上无氢，不能被催化氧化
R-CH -OH
(仲醇)
(伯醇)
(2)强氧化剂氧化：
[实验3-3]实验现象：溶液由橙色变为绿色
强氧化剂酸性高锰酸钾、重铬酸钾等氧化乙醇的过程分两个阶段：
有机氧化反应：加氧脱氢的反应
CH CH OH脱氢氧化CH CHO CH CHo 加氧氧化CH COOH
有机还原反应：加氢脱氧的反应
H⑤H②①
H-C -C-0-H
③
④H H
反应
断键位置
与金属钠反应
①
Cu或Ag催化氧化
①③
浓硫酸加热到170℃
②④
浓硫酸加热到140℃
①②
浓硫酸条件下与乙酸加热
①
与HX加热反应
②
分子间脱水成醚 与卤化氢取代
与酸酯化取代
催化氧化
强氧化剂氧化 燃烧氧化
按烃基分：脂肪醇、芳香醇 羟基数分：一、二、三元醇
物性
消去反应
取代反应
氧化反应
物性
代表物一乙醇
结构
化性
与活泼金属反应
分类
命名
醇

展开更多......

收起↑