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(共22张PPT)
第三章烃的衍生物
第二节醇和酚
第二课时
【情景引入)
茶多酚(Tea Polyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称，研究 表明，茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用，能有效地阻止 放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健 康及医学界誉为"辐射克星"。
茶多酚
EGCG
茶多酚
CH CH=CH
生育酷 泛度酷
生活中常见的酚
丁香酚
OCH
QH
一、组成最简单的酚-苯酚
苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚。
苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点40.9℃。
苯酚具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌消 毒剂。
苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，不慎 沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
苯酚易被空气氧化，呈粉红色。
分子式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
1、苯酚的结构
C H O
状态：晶体
苯酚
毒性：有毒，对
皮肤有腐蚀性
熔点：43℃
颜 色 ：无色、放置时间长 时因被空气中氧气氧化而 呈粉红色
溶解性：室温下，在水中 溶解度是9.2 g, 温度高于 65℃ 时，能与水混溶，易 溶于有机溶剂
2、苯酚的物理性质
气味：有特殊气味
息 流 )
1.如何洗去试管壁上附着的苯酚
提 示 用NaOH容液或者用酒精或者高于65 C 的热水清洗。
提示不是。尽管二者官能圆都是—0H,但所连
接的烃基不同，分别为酚类和芳香西类。
2.右述两种分子组成上相差一个CH 原子团，二
者互为同系物吗
我们是一 个家族吗
3、苯酚的化学性质
苯 酚 醇
预测苯酚的化学性质
基团之间
相互影响
实验步骤 蒸馏水 5%NaOH 溶液
或 苯酚晶体
实验现象 得到浑浊 液体 液体变澄清 液体变浑浊
经基的影响
1.弱酸性
实验探究
CO
酸
稀盐
1. 比较苯酚与苯、苯酚与醇的化学性质。
2.从苯酚的结构特点出发，讨论分子中基团之间的相互影响。 3.归纳总结苯酚的化学性质，尝试写出有关反应的化学方程 式。
ONa+H O
OH+NaCl
OH 十NaHCO
OH>HCO
—OH+NaOH-
ONa 十HCI
-ONa
+ CO +H O—
试管②:
试管③:
试管④:
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
酸性：H CO
不具有酸性
具有弱酸性
CH CH -O-H
活化影响
O-H
A 环 的 影 响
酸性
+3Br
用作苯酚的检验和定量测定
B、轻对迷环的景氦响
实验探究
H
Br ↓+3HBr
2,4.6-三溴苯酚
r
B、轻基对果不的景响
【思考】对比下列化学方程式，找出差异之处，并分析原因。
Br +HBr
OH
Br ↓+3HBr
246三溴苯酚
Br
FeBr
+Br
液凛
+3Br
溴术
H
苯酚
溴水与苯酚
实催化剂
2,4,6- 三溴苯酚
苯
液溴与苯
B 作催化剂
溴苯
反应物
反应条件
反应产物
结论
苯酚比苯更 易发生溴代反应
归纳小结
能发生溴代反应
更易发生溴代反应
B、轻对果不的影响
H
OH+(n-1)H O
B、轻对迷环的景氦响
醛构脂(电木)
H
n
0显色反应
用作酚的检验
1 滴FeCl 溶液
苯酚稀溶液
紫色溶液
酚皂
医药
软膏
化妆品
染料
农药
酚醛 树脂
三、酚的用途
酚
1、生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生漆膜。漆酚是生漆
的主要化学成分，某漆酚不具有的化学性质是( D )
A.可与烧碱溶液反应
B.可与溴水发生取代反应
C.可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.可与NaHCO 溶液反应放出CO
识 OH
2.白藜芦醇(HO— CH=CH— )广泛存在于食物(如桑葚、花
OH
生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。
请回答下列问题：
(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是ABC ( 填字母)。
A.可使酸性KMnO 溶液褪色 B.可与FeCl 溶液发生显色反应 C.可使溴的CCI 溶液褪色 D.可与NH HCO 溶液反应产生气泡 E.属于醇类
小 信 提 有机分子内原子或原子团的相互影响
(1)链烃基对其他基团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能 生成一硝基苯。
(2)苯环对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高 锰酸钾溶液褪色。
(3)羟基对其他基团的影响
①羟基对C—H 的影响：使和羟基相连的C—H 更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。

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