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第二章第二节第2课时
炔烃
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乙炔的发现
1836年，英国著名化学家汉弗莱戴维的堂弟，化学家埃德蒙 ·戴维在加热木炭和碳酸 钾取金属钾的过程中，将残渣(含碳化钾)投入水中后产生了一种气体，并发生爆
炸。他分析后确定这一气体的化学组成是C H (当时使用的碳的相对原子质量为6), 称它为“一种新的氢的二碳化物”。早在1825年，英国科学家法拉第从加压蒸馏鲸鱼
油产生的气体中获得了一种碳和氢的化合物，测得其化学组成是C H, 并将其命名 为“氢的二碳化物”。实际上，法拉第发现的是苯(C H ), 埃德蒙 ·戴维发现的是乙 炔(C H )。
● ● ●
乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃
乙炔是无色、无味的气体
微溶于水
易溶于有机溶剂。
乙炔的物理性质
乙炔
H—C=C—H
结构式 球棍模型 图2-4 乙炔的结构式和分子结构模型
σ 键
图2-5 乙炔分子中的σ键和π键示意图
乙炔的结构
乙炔
空间填充模型
π 键
乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。乙炔分子中的碳原子均采 取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子和碳原子之间以三 键(1个σ键和2个π键)相连接。
>分子式：C H
> 结构简式：CH=CH
> 电 子 式 ：H×C::CH > 结构式： H C=C H
乙炔的结构
乙炔
实验室可用电石(CaC ) 与水反应制取乙炔，反应的化学方程式为：
CaC +2H O→Ca(OH) +CH=CH
(1)电石与水反应非常剧烈，为了减小其反应速率，可用饱和氯化钠溶液代替水作反 应试剂。
(2)反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体，可用硫酸铜溶液吸收，以防止 其干扰探究乙炔化学性质的实验。
(3)乙炔属于可燃性气体，点燃前要检验纯度，防止爆炸。
乙炔的实验室制法
乙炔
1.实验目的：实验室制取乙烯并且探究乙烯的性质
2.实验原理：CaC +2H O→Ca(OH) +CH=CH
3.实验药品：电石(CaC )、饱和食盐水
4.实验步骤
饱和
食盐水
⑤
CuSO 溴的CCl
KMnO 溶液
① ② ③ 酸性
溶液
乙炔的实验室制法
电 石 溶液
乙炔
5.实验步骤
· 在圆底烧瓶中放入几小块电石。
· 打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液，
· 将产生的气体通入硫酸铜溶液后，
· 再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。
· 换上尖嘴导管，先检验气体纯度，再点燃乙炔，观察 现象
用饱和食盐水，
而不直接滴加水，
目的是减缓反应
速率
乙炔
乙炔的实验室制法
饱和
食盐水
电石
①
CuSO
溶 液 KMnO
② ③ 酸性
溶液
⑤
溴的CCl4 溶液
剧烈反应，有气体生成
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
火焰明亮，并伴有浓烟
乙炔的实验室制法
乙炔
①碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停。
②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。
③生成的Ca(OH) 呈糊状易堵塞球形漏斗。
问题1 导气管口附近塞入少量棉的作用是什么
用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC 和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产 生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。
问题2 制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
什么
乙炔的实验室制法
乙炔
装置①,反应装置，作用：产生乙炔。
装置②,除杂装置，作用：除去杂质H S、PH 。 装置③,检验装置，作用：检验乙炔是否产生。
装置④,反应装置，作用：乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。 装置⑤,尾气处理装置，作用：去除未反应的乙炔。
问题3 简述实验中各装置的作用。
乙炔的实验室制法
乙炔
乙炔的化学性质
氧化反应
①燃烧
现 象 ：火焰明亮，冒出浓烟
化学方程式：
A.乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原
因是因为乙炔的含碳量很高，没 有完全燃烧。
B.乙炔在氧气中燃烧时火焰温度 可达3000℃以上，故常用它来焊
②使KMnO 酸性溶液褪色。
接或切割金属
乙炔
加成反应
乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色
乙炔的化学性质
1,1,2,2—四溴乙烷
二溴乙烯
乙炔
1,2
加聚反应
在一定的条件下，乙炔可以发生加聚反应，生成聚乙炔。
nCH=CH催化剂+CH=CH
乙炔的工业制法
2CH 1500℃ CH=CH+3H
乙炔的化学性质
乙炔
(1)乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来
制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
(2)乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊
接金属。
乙炔的用途
乙炔
炔 烃
炔烃的定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃 官能团：碳碳三键(—C=C—)
>根据常见的炔烃，推测炔烃的通式：C,H n-2(n≥2)
炔烃的结构特点：分子里含有碳碳三键；除乙炔外，杂化方式为sp、sp3;碳
碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。
炔烃
炔烃的物理性质
> (1)常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡
到液态、固态。
> (2)随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点
越低。
> (3)随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。
> (4)密度均比水小，均难溶于水。
> 炔烃的化学性质
炔烃能发生氧化反应、加成反应、加聚反应
烷烃
通十
西 L
烯烃
C.H2n+2(n≥1)
结构特点
炔烃
C H n(n≥2)
C,H n-2(n≥2)
全部单键，饱和
有碳碳双键，不饱和
代表物
CH
有碳碳三键，不饱和
CH =CH
物理性质
CH=CH
(1)烃一般是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水的小。
(2)分子中碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下
是液体或固体。
(3)沸点的变化规律：①组成与结构相似的物质(即同系物),相对分子质量越大，其沸
点越高。②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体),支链越多，其沸点越 低。③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大 其沸点越高。
烷烃、烯烃、炔烃
主要化学 性质
与溴(CCl )
不反应
加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色
与高锰酸钾 (H SO
不反应
被氧化，使高锰酸钾酸性溶液褪色
反应类型
取代
加成、聚合
加成
炔烃
CH=CCH CH +2H →CH CH CH CH 该反应为加成反应。 反应中碳原子之间形成的π键断裂，形成4个C—Hσ键。
请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和
官能团的变化。
CH=CCH CH CH CH CH=CCH CH CH=CCH(CH )CH
请写出戊炔所有属于炔怪的同分异构体的结构简式。
学生活动
炔烃
CH=CCH CH(CH )CH CH C=CCH(CH )CH
某炔怪通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔经可能的结构简式。
4-甲基-1-戊炔
4-甲基-2-戊炔
学生活动
炔烃
通式 CnH2n-2
氧化反应
化学性质 加成反应
加聚反应
燃烧使酸性高锰酸钾褪色
与氢气、卤素单质、水等发生加成反应
本节小结
结构
实验室制备
炔烃
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