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2025届高考化学一轮复习一站式复习
第十二单元 有机化学基础
第三节 烃的含氧衍生物
高考考情分析
一、分析近几年高考试题，高考命题在本讲有以下规律：
1.从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题呈现，考查内容主要有以下两个方面：
（1）考查醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构与性质关系；
（2）考查醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的原子共平面、同分异构体等。
2.从命题思路上看，侧重以陌生有机物的结构简式为情境载体考查醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的重要性质。
二、根据高考命题的特点和规律，复习时要注意以下几个方面：
（1）醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的官能团；
（2）醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的性质及检验；
（3）醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分异构体的书写规律；
（4）醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物之间的相互转化。
PART 01
醇的结构与性质
基础知识复习
1.醇的结构与性质
(1)醇的概念和分类
①醇是羟基与　　 或　　侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的通式为
　　　　。
烃基　
苯环　
CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1)　
②分类
脂肪　
芳香　
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(2)醇的物理性质
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(3)醇的组成、结构和性质
①乙醇的组成、结构
名称 分子式 结构式 结构简式 官能团
乙醇
CH3CH2OH
C2H6O
—OH
②乙醇的物理性质
俗名
颜色
状态
气态
密度
溶解性
酒精
无色
液体
特殊气味
比水小
与水任意比例互溶
基础知识复习
③乙醇的化学性质
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PART 02
酚的结构与性质
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2.酚的结构与性质
(1)酚的概念
酚是羟基与苯环 　　相连而形成的化合物,最简单的酚为　 。
直接　
苯酚　
分子式 结构简式
(2)苯酚的组成、结构和性质
C6H6O
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(3)苯酚的物理性质
①纯净的苯酚是　　 晶体,有　　 气味,易被空气氧化呈　 。
②苯酚常温下在水中的溶解度　　,当温度高于　　 时,能与水　　　　　 ,苯酚　溶于酒精。
③苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用　　 洗涤。
无色
特殊　
粉红色　
不大
　65 ℃　
互溶　
易
酒精
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(4)苯酚的化学性质
基础知识复习
归纳总结——脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH
官能团 —OH —OH —OH
结构特点 —OH与不含苯环的烃基直接相连 —OH与苯环侧链相连 —OH与苯环直接相连
主要化学 性质 (1)与活泼金属反应;(2)取代反应;(3)消去反应(少数醇不可以);(4)氧化反应 (1)弱酸性;(2)取代反应;
(3)显色反应;(4)氧化反应
特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)(少数醇不可以) 遇FeCl3溶液显紫色
PART 03
醛、酮的结构与性质
基础知识复习
3.醛、酮的结构与性质
(1)醛的概念及常见的醛
①　 与　　 相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。
烃基
　醛基
②甲醛、乙醛
气体
刺激性气味　
液体
刺激性气味　
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(2)醛的化学性质（乙醛为例）
基础知识复习
(3)用途
①35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌（用于种子杀菌）和防腐性能（用于浸制生物标本）。
②劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
③醛是重要的化工原料，广泛用于合成纤维、医药、染料等行业。
基础知识复习
(4)酮的性质
①概念:羰基与两个烃基相连的化合物称为酮。如：
。
②分子通式
一元酮的分子通式为 ，饱和一元脂肪酮的通式为CnH2nO(n≥3，n∈N)。
酮类物质的官能团是羰基( )。
③主要性质
酮在一定条件下能与H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应（之一点与醛类性质相似），酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2氧化（这一点与醛类性质不同），据此可用银氨溶液和新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。
基础知识复习
(5)丙酮
丙酮（CH3COCH3）是组成最简单的酮，常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。
基础知识复习
归纳总结——检验醛基的两种方法
基础知识复习
归纳总结——检验醛基的两种方法
PART 04
羧酸、酯的结构与性质
基础知识复习
4.羧酸、酯的结构与性质
(1)羧酸的组成、 结构
烃基或氢原子与羧基
基础知识复习
(2)羧酸的代表——乙酸
基础知识复习
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醋酸
基础知识复习
(3)酯的结构与性质
①定义:羧酸分子中的　　　被　　　取代后的产物,简写为RCOOR',
官能团为: 。
—OH　
②酯的物理性质
难
易
基础知识复习
③酯的化学性质——水解反应
CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为:
　 。
基础知识复习
总结—— 官能团和性质之间的关系
典型例题复习
【典例1】 某二元醇的结构简式为 ,关于该有机化合物的说法错误的是(　　)
A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.该有机化合物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃
C.该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质
D.1 mol该有机化合物能与足量金属Na反应产生22.4 L(标准状况) H2
典型例题复习
答案 C　
解析 为二元醇,主链上有7个碳原子,为庚二醇,从右往左数,甲基在5号碳原子上,2个羟基分别在2号、5号碳原子上,用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A项正确;
中羟基碳的邻位碳上有H,就可以发生消去反应形成双键,右边的羟基发生消去反应形成双键的位置有2个,左边的羟基发生消去反应形成双键的位置有3个,定一议二,形成的二烯烃有6种不同结构,B项正确;羟基碳上至少有2个H才能通过催化氧化得到醛类物质,左边的羟基碳上无氢,右边的羟基碳上只有1个氢,不能得到醛类物质,C项错误;1 mol该有机化合物含2 mol羟基,2 mol羟基能与足量金属Na反应产生氢气1 mol,标准状况下为22.4 L,D项正确。
典型例题复习
【典例2】某有机化合物M的结构简式为 ,下列说法正确的是(　　)
A.M的名称为2,4,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇
B.M的消去反应产物有3种
C.M的一氯代物有5种
D.M不能发生氧化反应
典型例题复习
答案 C　
解析 根据系统命名法,其正确命名应为2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇,A项错误;与羟基相连的碳原子的邻位碳原子中只有两个碳原子上连有氢原子,所以消去反应产物只有2种,B项错误;该有机化合物有如图所示5种环境的氢
原子 ,所以一氯代物有5种,C项正确;虽然与羟基相连的碳原子上没有氢原子,但该物质可以燃烧,燃烧也属于氧化反应,D项错误。
典型例题复习
【典例3】 金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构简式如下:
下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是(　　)
A.可与氢气发生加成反应
B.分子含21个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应
D.不能与金属钠反应
典型例题复习
答案 D　
解析 金丝桃苷分子中含有的苯环、碳碳双键、羰基,在一定条件下都可与氢气发生加成反应,A项正确;根据金丝桃苷的结构简式可知,其分子内含有21个碳原子,B项正确;金丝桃苷分子内含有多个羟基,可与乙酸中的羧基发生酯化反应,也可与金属钠发生反应生成氢气,C项正确,D项错误。
典型例题复习
【典例4】中医药是中华民族的瑰宝,厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一,有抗菌、消炎等功效,其结构简式如图a所示。下列说法错误的是(　　)
A.厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
B.图b所示为厚朴酚的一种同分异构体
C.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面
D.厚朴酚分子中不含手性碳原子
典型例题复习
答案 B　
解析 厚朴酚含有酚羟基、碳碳双键,既可与溴水发生加成反应又可发生取代反应,A项正确;图b结构与厚朴酚相同,和厚朴酚为同一物质,B项错误;厚朴酚分子中,苯环中所有碳原子共平面,碳碳双键及所连碳原子共平面,则所有碳原子可能共平面,C项正确;手性碳原子是指与四个各不相同原子或原子团相连的碳原子,由结构图可知厚朴酚分子中不含手性碳原子,D项正确。
典型例题复习
【典例5】 下列操作能达到相应实验目的的是(　　)
典型例题复习
答案 A　
解析 酚遇FeCl3溶液显紫色,A项正确;消毒液的主要成分为NaClO,具有漂白性,故不能用pH试纸测定,B项错误;三溴苯酚溶于苯,无法过滤,C项错误;酯化反应实验中先加入乙醇,再加入浓硫酸、乙酸,再加入碎瓷片,D项错误。
典型例题复习
【典例6】 化合物M(如图所示)是一种重要的材料中间体,下列有关化合物M的说法中正确的是(　　)
A.分子中含有三种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应
C.所有碳原子一定处于同一平面
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾
溶液褪色,且原理相同
典型例题复习
答案 B　
解析 该有机化合物中含有碳碳双键、醚键、羟基、羧基4种官能团,A项错误;含有羟基可以和乙酸发生酯化反应,含有羧基可以和乙醇发生酯化反应,B项正确;双键上的碳原子和与该碳原子相连的碳原子处于同一平面,该物质含有多个双键结构,即有多个平面结构,各平面之间由单键相连,单键可以旋转,所以所有碳原子不一定处于同一平面,C项错误;含有双键可以与溴发生加成反应使溴水褪色,双键、羟基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使其褪色,原理不同,D项错误。
典型例题复习
【典例7】 (双选）茚地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疗,其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.茚地那韦属于芳香族化合物
B.虚线框内的所有碳、氧原子均处于同一平面
C.茚地那韦可与氯化铁溶液发生显色反应
D.茚地那韦在碱性条件下完全水解,最终可生成
三种有机化合物
典型例题复习
答案 AD　
解析 茚地那韦含有苯环,属于芳香族化合物,A项正确;苯环12个原子均共面,环烷烃的碳原子不共面,故虚线框内不是所有碳、氧原子均处于同一平面,B项错误;能与氯化铁溶液发生显色反应则含有酚羟基,茚地那韦无酚羟基,C项错误;茚地那韦含有两个肽键,可发生水解反应,生成三种有机化合物,D项正确。
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