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第二节　　烯烃 炔烃
第1课时　 烯烃
第二章　　烃
[学习目标]
1.认识烯烃的结构特征。
2.了解烯烃物理性质的变化规律，熟知烯烃的化学性质(重点)。
3.认识烯烃的立体异构(难点)。
知识回顾
回忆乙烯分子的结构，乙烯的性质；试推测烯烃的结构及性质。
CH2==CH2
平面型分子，无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小；
氧化、加成、加聚
知识回顾
回忆乙烯分子的结构，乙烯的性质；试推测烯烃的结构及性质
C 均sp2杂化，C-H间σ键，C=C间双键(1个σ键和1个π键)，键角约为120°。
平面型分子，无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小；
氧化、加成、加聚
一、烯烃的结构和性质
1. 烯烃的结构及命名
(1) 官能团：碳碳双键， ；
(2) 烯烃的结构
①共价键：既有σ键，又有π键；
碳原子sp2，sp3杂化。
②空间结构：
单烯烃通式：CnH2n(n≥2) 。
6个原子同一平面
1. 烯烃的结构及命名
(3)烯烃的命名
选主链
定编号
写位置
①命名方法
系统命名法——遵循最“长、多、近、简、小”原则。
②命名步骤
——含有碳碳双键的最长碳链
——从距离双键最近一端编号
1 2 3 4 5 6
己二烯
——取代基由简到繁，并标明碳碳双键的位置和数目
2,4-二甲基-2,4-
一、烯烃的结构和性质
2. 物理性质
C≤4时，常温呈气态，其他呈液或固态；
C 越多，沸点越高；
同分异构体，支链越多沸点越低；
随C的递增，相对密度逐渐增大；
密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。
递变规律与烷烃相似
一、烯烃的结构和性质
3. 化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②可燃性
特别注意：
紫红色褪去
火焰明亮
伴有黑烟
CnH2n + O2 nCO2 + nH2O
点燃
乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化后产物是CO2。
一、烯烃的结构和性质
3. 化学性质——与乙烯相似
(2)加成反应
常见的加成试剂：X2、H2、HX、H2O (X=Cl、Br)
CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
CH2==CHCH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3
CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2Cl
CH2==CHCH3＋HCl―→CH2ClCH2CH3
CH2==CHCH3＋HCl―→CH3CHClCH3
CH2==CH2＋H2O ―→ C2H5OH
催化剂
加热、加压
CH2==CHCH3＋H2O ―→ CH3CHOHCH3
催化剂
加热、加压
CH2==CHCH3＋H2O ―→ CH2OHCH2CH3
催化剂
加热、加压
(主)
(使溴水褪色)
一、烯烃的结构和性质
3. 化学性质——与乙烯相似
(3)加聚反应
nCH2=CHCl [CH2CH]n
Cl
催化剂
聚氯乙烯(PVC)
nCH2=CHCH3 [CH2CH]n
CH3
催化剂
聚丙烯
nCH2=CCH3 [CH2C]n
CH3
CH3
催化剂
CH3
一、烯烃的结构和性质
特别提醒
(1)不对称烯烃加成时，X原子(或带负电的基团)主要加到H少的双键C上。
(2)烯烃加聚是双键中π键断开后，若干个相同的基团单键连成高分子。
书写时注意与双键连接的其他原子或基团的位置，如
(3)鉴别烷烃和烯烃，酸性高锰酸钾溶液、溴水均可；但除去甲烷中乙烯时，
只能通过溴水，因为乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化后产生新杂质CO2。
一、烯烃的结构和性质
1.正误判断
(1)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色
(2)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同
(3)乙烯主要通过石油的裂解获得，其产量常用来衡量一个国家石油化工的
发展水平
(4)通入氢气或用酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中的少量乙烯
(5)分子式符合CnH2n的烃一定是烯烃
√
×
×
×
×
思考交流
一、烯烃的结构和性质
2.丙烯是三大合成材料的基本原料之一，其用量最大的是生产聚丙烯。
(1)丙烯分子中最多有几个原子处于同一平面上？
丙烷分子中三个碳原子是否处在同一条直线上？
(2)丙烯在光照下能否与氯气发生取代反应？
若能，请写出生成一氯代物的化学方程式。
(3)丙烯、聚丙烯、丙烷都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色吗？
若能褪色，反应的类型相同吗？
7个
否
CH2==CH—CH3＋Cl2 CH2==CH—CH2Cl＋HCl
思考交流
能
只有丙烯可以
丙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生氧化反应，使溴水褪色发生加成反应。
一、烯烃的结构和性质
1.烯烃的立体异构
顺反异构现象
(1)实例
(2)产生原因：
碳碳双键不能绕键轴旋转
(3)存在条件
二、烯烃的同分异构体
2-丁烯有以下两种结构，它们是同一种物质吗？
顺-2-丁烯　　　 反-2-丁烯
R1≠R2且R3≠R4
有顺反异构现象吗？
1.烯烃的立体异构
顺反异构现象
(4)分类
①顺式结构：
相同的原子或原子团位于双键同一侧。
②反式结构：
相同的原子或原子团位于双键两侧。
(5)性质特点
化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
顺-2-丁烯　　　 反-2-丁烯
顺-2-丁烯 反-2-丁烯
熔点/℃ －138.9 －105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度 /(g·cm－3) 0.621 0.604
二、烯烃的同分异构体
2.官能团异构
单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体
3.碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构
烯烃C4H8，若不考虑顺反异构有几种结构？
若考虑顺反异构则有几种？
3种
4种
C4H8
C─C─C─C
C─C=C─C
C
C─C─C
烯烃同分异构体书写
先碳架异构
再双键位置异构
最后顺反异构
─
─
二、烯烃的同分异构体
思考交流
1.(1)写出戊烯的所有烯烃类的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构)，
并说出书写方法。
CH2==CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3、
、 、 。
先写碳架异构，再写位置异构，补齐H即可。
(2)上述戊烯的同分异构体中具有顺反异构的是 _______________________________，
请写出其顺式结构和反式结构：
____________________、 ______________________。
CH3—CH==CH—CH2—CH3
顺式结构
反式结构
二、烯烃的同分异构体
思考交流
2.某烯烃(只含1个双键)与H2加成后的产物是 ，
则该烯烃可能的结构简式有
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
√
标注碳碳双键的位置
①
②
③
二、烯烃的同分异构体
自我测试
1.已知2-丁烯的结构简式为CH3CH==CHCH3，下列说法不正确的是
A.与乙烯互为同系物
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.同分异构体共有两种
D.分子中所有碳原子位于同一平面
√
2.下列物质中不存在顺反异构体的是
A.2-丁烯 B.2,3-二氯-2-丁烯
C.2-甲基-2-丁烯 D.1,2-二溴乙烯
√
同分异构体有CH2==CHCH2CH3，CH2==C(CH3)2，
和
共4种
自我测试
3.已知 和 互为同分异构体，则分子式为C3H5Cl
的链状同分异构体有
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
√
C3H5Cl的链状同分异构体有CH2==CHCH2Cl(不存在顺反异构体)、CH3CH==CH—Cl(存在顺反异构体)、 (不存在顺反异构体)
自我测试
4.按要求填写下列空白：
(1)CH3CH==CH2＋____ ― → ，反应类型：_________。
(2)CH3CH==CH2＋Cl2 _____________＋HCl，反应类型：_________。
Cl2
加成反应
取代反应
(3)____________ ，反应类型：________。
nCH2==CHCl
加聚反应
本节内容结束
1.烯烃的结构及命名
烯烃是含碳碳双键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳双键，结构简
式为________。烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。
目标一 答案
(1)乙烯的结构
①分子结构示意图
②共价键：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子间形成σ键，两个碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。
③空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。
目标一 答案
(2)烯烃的结构
①共价键：碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化；其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化。烯烃中的共价键既有σ键，又有π键。
②空间结构：碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内。
(3)烯烃的命名
①命名方法
烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键，编号时起始点必须离碳碳双键最近，写名称时必须标明官能团的位置。
目标一 答案
②命名步骤
碳碳双键
碳碳双键
目标一 答案
如 的名称为
目标一 答案
2.物理性质
物理性质 递变规律
状态 当碳原子数小于或等于4时，烯烃在常温下呈气态，其他的烯烃常温下呈液态或固态
溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂
沸点 随碳原子数的递增，沸点逐渐升高；碳原子数相同的烯烃，支链越多，沸点越低
密度 随碳原子数的递增，相对密度逐渐增大；烯烃的密度小于水的密度
目标一 答案
3.化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②可燃性
燃烧通式为___________________________。
因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有黑烟。
目标一 答案
(2)加成反应
烯烃可以发生类似乙烯的加成反应。
写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式(提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物)
试剂 乙烯 丙烯
溴 CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br CH2==CHCH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3
氯化氢 CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2Cl CH2==CHCH3＋HCl―→CH2ClCH2CH3
CH2==CHCH3＋HCl―→CH3CHClCH3
目标一 答案
水 CH2==CH2＋H2O C2H5OH CH2==CHCH3＋H2O
CH3CHOHCH3
CH2==CHCH3＋H2O CH2OHCH2CH3
目标一 答案
(3)加聚反应
含有碳碳双键的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应，试写出以下有机物发生加聚反应的化学方程式：
① ―→______________；
氯乙烯 聚氯乙烯(PVC)
目标一 答案
②nCH2==CHCH3 ______________；
③ ______________。
目标一 答案

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